【全程復(fù)習(xí)方略】(教師用書)高考化學(xué)微型專題突破系列(十三)課件

1、微型專題突破系列(十三)有機合成與推斷【考情播報考情播報】有機框圖推斷與有機合成題是高考必考試題，也是高考試題中最具有有機框圖推斷與有機合成題是高考必考試題，也是高考試題中最具有選拔性功能的題目之一?？疾榈闹R點包括有機物分子式的確定、結(jié)選拔性功能的題目之一。考查的知識點包括有機物分子式的確定、結(jié)構(gòu)簡式的書寫，官能團(tuán)種類、反應(yīng)類型的判斷，反應(yīng)方程式的書寫、構(gòu)簡式的書寫，官能團(tuán)種類、反應(yīng)類型的判斷，反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體問題的分析等，其命題角度有如下幾種：同分異構(gòu)體問題的分析等，其命題角度有如下幾種：(1)(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系進(jìn)行推斷。根據(jù)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系進(jìn)行推斷。(2)(2)根據(jù)計

2、算進(jìn)行推斷。根據(jù)計算進(jìn)行推斷。【答題必備答題必備】1.1.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類：根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類：(1)(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有 或或CCCC結(jié)構(gòu)。使結(jié)構(gòu)。使KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有有 、CCCC或或CHOCHO等結(jié)構(gòu)或為苯的同系物。等結(jié)構(gòu)或為苯的同系物。(2)(2)遇遇FeClFeCl3 3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。酚羥基。(3)(3)遇濃硝酸變黃，則表明該物

3、質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(4)(4)遇遇I I2 2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。(5)(5)加入新制的加入新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有CHOCHO。加入。加入NaNa放出放出H H2 2，表示含，表示含有有OHOH或或COOHCOOH。加入。加入NaHCONaHCO3 3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有溶液產(chǎn)生氣體，表示含有COOHCOOH。 2.2.根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目：根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)

4、目：(1)(1)與銀氨溶液反應(yīng)，若與銀氨溶液反應(yīng)，若1 mol1 mol有機物生成有機物生成2 mol2 mol銀，則該有機物分子銀，則該有機物分子中含有一個醛基；若生成中含有一個醛基；若生成4 mol4 mol銀，則含有兩個醛基或該物質(zhì)為甲醛。銀，則含有兩個醛基或該物質(zhì)為甲醛。(2)(2)與金屬鈉反應(yīng)，若與金屬鈉反應(yīng)，若1 mol1 mol有機物生成有機物生成0.5 mol H0.5 mol H2 2，則其分子中含有，則其分子中含有一個活潑氫原子，或為一個醇羥基，或酚羥基，也可能為一個羧基。一個活潑氫原子，或為一個醇羥基，或酚羥基，也可能為一個羧基。(3)(3)與碳酸氫鈉反應(yīng)，若與碳酸氫鈉反

5、應(yīng)，若1 mol1 mol有機物生成有機物生成1 mol CO1 mol CO2 2，則說明其分子，則說明其分子中含有一個羧基。某有機物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加中含有一個羧基。某有機物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加4242，則含，則含有有1 1個個OHOH；增加；增加8484，則含有，則含有2 2個個OHOH。3.3.根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置：根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置：(1)(1)若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)CHCH2 2OHOH；若能氧；若能氧化成酮，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)化成酮，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)CHOHCHOH。(2)(2)由消去

6、反應(yīng)的產(chǎn)物可確定由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定OHOH或或X X的位置。的位置。(3)(3)由一鹵代物的種類可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。由加氫后的碳骨架結(jié)構(gòu)，由一鹵代物的種類可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。由加氫后的碳骨架結(jié)構(gòu)，可確定可確定 或或CCCC的位置。的位置。(4)(4)由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機物是羥基由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可確定酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可確定OHOH與與COOHCOOH的相對位置。的相對位置。4.4.根據(jù)核磁共振氫譜推斷有機物的結(jié)構(gòu)：有機物的分子中有幾種氫原根據(jù)核磁共振氫譜推斷有機物的結(jié)構(gòu)：有機物的分子中有幾種氫原子，在核磁

7、共振氫譜中就出現(xiàn)幾種峰，峰面積的大小和氫原子個數(shù)成子，在核磁共振氫譜中就出現(xiàn)幾種峰，峰面積的大小和氫原子個數(shù)成正比。正比。5.5.依據(jù)有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機物的類別：醇、醛、羧酸、酯依據(jù)有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機物的類別：醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間相互轉(zhuǎn)之間的相互衍變關(guān)系是有機結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可用下圖表示：化關(guān)系可用下圖表示：上圖中，上圖中，A A能連續(xù)氧化生成能連續(xù)氧化生成C C，且，且A A、C C在濃硫酸存在下加熱生成在濃硫酸存在下加熱生成D D，則：，則：A A為醇、為醇、B B為醛、為醛、C C為羧酸、為羧

8、酸、D D為酯；為酯；A A、B B、C C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同；三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同；A A分子中含分子中含CHCH2 2OHOH結(jié)構(gòu)；結(jié)構(gòu)；若若D D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A A為為CHCH3 3OHOH，B B為為HCHOHCHO、C C為為HCOOHHCOOH，D D為為HCOOCHHCOOCH3 3。【典題示例典題示例】角度一角度一 根據(jù)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系進(jìn)行推斷根據(jù)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系進(jìn)行推斷(2014(2014大綱版全國卷大綱版全國卷)“)“心得安心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線一種合成路

9、線( (具體反應(yīng)條件和部分試劑略具體反應(yīng)條件和部分試劑略) )：回答下列問題：回答下列問題：(1)(1)試劑試劑a a是是_，試劑，試劑b b的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_，b b中官能團(tuán)的名稱中官能團(tuán)的名稱是是_。(2)(2)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_ _ _。(3)(3)心得安的分子式為心得安的分子式為_。(4)(4)試劑試劑b b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)反應(yīng)1 1的試劑與條件為的試劑與條件為_，反應(yīng)反應(yīng)2 2的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)反應(yīng)3 3的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。( (其他合理答案也可其他合理答案也可) )(5)(5)芳香化合物芳香化合物D D是

10、是1-1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個官萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D D能被能被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化成酸性溶液氧化成E(CE(C2 2H H4 4O O2 2) )和芳香化合物和芳香化合物F(CF(C8 8H H6 6O O4 4) )，E E和和F F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出出COCO2 2氣體，氣體，F(xiàn) F芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D D的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_；由；由F F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為_，該產(chǎn)物的名稱是該產(chǎn)物的名稱是_。

11、【典題剖析典題剖析】抽絲剝繭溯本求源抽絲剝繭溯本求源關(guān)鍵信息關(guān)鍵信息信息分析與遷移信息分析與遷移信息信息根據(jù)根據(jù)B B的結(jié)構(gòu)簡式可推知的結(jié)構(gòu)簡式可推知b b是含有碳碳雙鍵的氯代烴是含有碳碳雙鍵的氯代烴信息信息加氧為氧化，去氧為還原加氧為氧化，去氧為還原信息信息C C3 3H H8 8ClCHClCH2 2CHCHCHCH2 2既要引入既要引入ClCl，又要引入碳碳雙鍵，又要引入碳碳雙鍵信息信息D D分子含兩個官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則必含醛基，根分子含兩個官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則必含醛基，根據(jù)不飽和度可知，另一官能團(tuán)必為碳碳三鍵據(jù)不飽和度可知，另一官能團(tuán)必為碳碳三鍵信息信息F F為對位結(jié)

12、構(gòu)，且對位取代基相同，應(yīng)為羧基為對位結(jié)構(gòu)，且對位取代基相同，應(yīng)為羧基【嘗試解答嘗試解答】(1)(1)反應(yīng)是酚羥基反應(yīng)是酚羥基酚鈉，因此酚鈉，因此a a是氫氧化鈉或碳酸鈉，是氫氧化鈉或碳酸鈉，不是碳酸氫鈉，根據(jù)不是碳酸氫鈉，根據(jù)B B的結(jié)構(gòu)簡式知的結(jié)構(gòu)簡式知b b是是ClCHClCH2 2CHCHCHCH2 2，含碳碳雙鍵、氯原子。，含碳碳雙鍵、氯原子。(2)BC(2)BC是加氧，因此是氧化反應(yīng)。是加氧，因此是氧化反應(yīng)。(3)(3)根據(jù)心得安的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式為根據(jù)心得安的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式為C C1616H H2121O O2 2N N。(4)(4)通過通過3 3步反應(yīng)由步反應(yīng)由CHCH

13、3 3CHCH2 2CHCH3 3ClCHClCH2 2CHCHCHCH2 2，涉及取代、消去反應(yīng)，涉及取代、消去反應(yīng)，具體是具體是CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴，然后發(fā)生消去反與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴，然后發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵，再取代，即反應(yīng)應(yīng)形成碳碳雙鍵，再取代，即反應(yīng)1 1的試劑與條件是氯氣、光照，產(chǎn)的試劑與條件是氯氣、光照，產(chǎn)物為物為CHCH3 3CH(Cl)CHCH(Cl)CH3 3或或ClCHClCH2 2CHCH2 2CHCH3 3，反應(yīng)，反應(yīng)2 2是鹵代烴的消去反應(yīng)，如是鹵代烴的消去反應(yīng)，如 +NaOH CH+NaOH CH2 2

14、CHCHCHCH3 3+NaCl+H+NaCl+H2 2O O。然后丙烯。然后丙烯中的甲基上的中的甲基上的H H被被ClCl取代。取代。 (5)(5)根據(jù)題意根據(jù)題意E E為乙酸，為乙酸，F(xiàn) F為對苯二甲酸，為對苯二甲酸，D D含醛基，因此含醛基，因此D D一定有苯環(huán)，一定有苯環(huán)，而且有而且有2 2個對位取代基，不飽和度為個對位取代基，不飽和度為7 7，苯環(huán)有，苯環(huán)有4 4個不飽和度，醛基有個不飽和度，醛基有1 1個不飽和度，因此余下的個不飽和度，因此余下的2 2個不飽和度在另外一個側(cè)鏈上，結(jié)合個不飽和度在另外一個側(cè)鏈上，結(jié)合D D被高被高錳酸鉀氧化生成乙酸知應(yīng)該是碳碳三鍵，故錳酸鉀氧化生成乙

15、酸知應(yīng)該是碳碳三鍵，故D D為為 ，F(xiàn) F的硝化反應(yīng)為的硝化反應(yīng)為 +HNO+HNO3 3( (濃濃) +H) +H2 2O O，硝化產(chǎn)物名稱為硝化產(chǎn)物名稱為2-2-硝基硝基-1-1，4-4-苯二甲酸或硝基對苯二甲酸。苯二甲酸或硝基對苯二甲酸。答案：答案：(1)NaOH(1)NaOH(或或NaNa2 2COCO3 3) )ClCHClCH2 2CHCHCHCH2 2氯原子、碳碳雙鍵氯原子、碳碳雙鍵(2)(2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)C(3)C1616H H2121O O2 2N N(4)Cl(4)Cl2 2/ /光照光照取代反應(yīng)取代反應(yīng)角度二角度二 根據(jù)計算進(jìn)行推斷根據(jù)計算進(jìn)行推斷某有機物某有機

16、物A A由由C C、H H、O O三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的下的氫氣密度的6060倍倍，0.1 mol A0.1 mol A在足量的氧氣中充分燃燒后生成在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8 mol CO0.8 mol CO2 2和和7.2 g H7.2 g H2 2O O；A A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其苯可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其苯環(huán)上的一鹵代物有三種環(huán)上的一鹵代物有三種?，F(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中其中D D能使溴的四氯化碳溶液褪色能使溴的四氯化碳溶液褪色，F(xiàn) F繼續(xù)被氧化成繼續(xù)被氧化成G G，G G的相對分子的相對分子質(zhì)量為質(zhì)量為90

17、90。(1)A(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是中含氧官能團(tuán)的名稱是_，A A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)C(2)C可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有_(_(填選項填選項) )。A.A.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.B.能在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)能在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)C.C.能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)D.D.能與能與Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH發(fā)生銀鏡反應(yīng)發(fā)生銀鏡反應(yīng)E.E.能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)(3)CD(3)CD的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_，G G與足量小蘇打溶液反應(yīng)的化學(xué)方程與足量小蘇打溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為式為_。

18、(4)C(4)C的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：構(gòu)簡式：_。屬于酯類化合物屬于酯類化合物遇三氯化鐵溶液顯紫色遇三氯化鐵溶液顯紫色與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀苯環(huán)上的一鹵代物只有一種苯環(huán)上的一鹵代物只有一種【典題剖析典題剖析】抽絲剝繭溯本求源抽絲剝繭溯本求源 關(guān)鍵信息關(guān)鍵信息信息分析與遷移信息分析與遷移信息信息密度之比為相對分子質(zhì)量之比密度之比為相對分子質(zhì)量之比信息信息苯環(huán)上有醛基且只有一個支鏈苯環(huán)上有醛基且只有一個支鏈信息信息信息信息的應(yīng)用的應(yīng)用信息信息D D

19、含有不飽和鍵，可知含有不飽和鍵，可知CDCD加入濃硫酸為消去反應(yīng)加入濃硫酸為消去反應(yīng)信息信息由由G G確定確定F F【嘗試解答嘗試解答】有機物有機物A A由由C C、H H、O O三種元素組成，其蒸氣密度是相同三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的條件下的氫氣密度的6060倍，則倍，則A A的相對分子質(zhì)量是的相對分子質(zhì)量是120120，0.1 mol A0.1 mol A的質(zhì)量是的質(zhì)量是12 g12 g。0.8 mol CO0.8 mol CO2 2中中m(C)m(C)0.8 mol0.8 mol12 g12 gmolmol-1-19.6 g9.6 g，7.2 g H7.2 g H2

20、 2O O的物質(zhì)的量為的物質(zhì)的量為7.2 g7.2 g18 g18 gmolmol-1-10.4 mol0.4 mol，m(H)m(H)0.4 mol0.4 mol2 21 g1 gmolmol-1-10.8 g0.8 g，故，故12 g12 g有機物有機物A A中中m(O)m(O)12 g-9.6 g-0.8 g12 g-9.6 g-0.8 g1.6 g1.6 g，故，故n(O)n(O)1.6 g1.6 g16 g16 gmolmol-1-10.1 mol0.1 mol，故有機物故有機物A A分子中碳原子數(shù)目為分子中碳原子數(shù)目為0.8 mol0.8 mol0.1 mol0.1 mol8 8、

21、氫原子數(shù)、氫原子數(shù)目為目為0.8 mol0.8 mol0.1 mol0.1 mol8 8、氧原子數(shù)目為、氧原子數(shù)目為0.1 mol0.1 mol0.1 mol0.1 mol1 1，故故A A的分子式為的分子式為C C8 8H H8 8O O。有機物。有機物A A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有CHOCHO，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，說明苯環(huán)含有，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，說明苯環(huán)含有1 1個支個支(1)(1)由上述分析可知，由上述分析可知，A A中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基，中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基，A A的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式為為 ；(2)C(2)C是是 ，含有苯環(huán)，可以與氫氣

22、發(fā)生加成反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，可以與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，不能在堿性溶液中發(fā)生水解含有羥基，可以與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，不能在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，不能與反應(yīng)，不能與Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有羧基能和氫氧化溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有羧基能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故答案為鈉溶液反應(yīng)，故答案為A A、C C、E E；(3) (3) 在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，因此，因此CDCD的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；G G分子中分子中含有含有2 2個羧基，因此與足量小蘇打溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

23、為個羧基，因此與足量小蘇打溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOOCHOOCCOOH+2NaHCOCOOH+2NaHCO3 3 NaOOCNaOOCCOONa+2HCOONa+2H2 2O+2COO+2CO2 2。 (4) (4) 的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求屬于酯類化合物，說明含有酯基；遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含屬于酯類化合物，說明含有酯基；遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀，說明含有有酚羥基；與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀，說明含有醛基；苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，說明結(jié)構(gòu)對稱，所以符合條件醛基；苯環(huán)上的一鹵

24、代物只有一種，說明結(jié)構(gòu)對稱，所以符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為的有機物結(jié)構(gòu)簡式為 、 。答案：答案：(1)(1)醛基醛基(2)A(2)A、C C、E E(3)(3)消去反應(yīng)消去反應(yīng)HOOCHOOCCOOH+2NaHCOCOOH+2NaHCO3 3 NaOOCNaOOCCOONa+2HCOONa+2H2 2O+2COO+2CO2 2【類題通法類題通法】“四招四招”突破有機合成題突破有機合成題(1)(1)全面獲取有效信息，題干中、轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中有關(guān)物質(zhì)的組成、結(jié)全面獲取有效信息，題干中、轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中有關(guān)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、轉(zhuǎn)化路徑均是解決問題必不可少的信息，在審題階段必須弄清楚。構(gòu)、轉(zhuǎn)化路徑均是解決問題必

25、不可少的信息，在審題階段必須弄清楚。(2)(2)確定官能團(tuán)的變化，有機合成題目一般會給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某確定官能團(tuán)的變化，有機合成題目一般會給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過程中應(yīng)抓住這些信息，對比物質(zhì)轉(zhuǎn)化些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過程中應(yīng)抓住這些信息，對比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類變化、位置變化等，掌握其反應(yīng)實質(zhì)。中官能團(tuán)的種類變化、位置變化等，掌握其反應(yīng)實質(zhì)。(3)(3)熟練掌握經(jīng)典合成路線，在合成某一種產(chǎn)物時，可能會存在多種熟練掌握經(jīng)典合成路線，在合成某一種產(chǎn)物時，可能會存在多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率

26、高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。最簡單的方法和途徑。(4)(4)規(guī)范表述，即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來，力求規(guī)范表述，即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來，力求避免書寫官能團(tuán)名稱時出現(xiàn)錯別字、書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時出現(xiàn)碳原子避免書寫官能團(tuán)名稱時出現(xiàn)錯別字、書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為成鍵數(shù)目不為4 4等情況，確保答題正確。等情況，確保答題正確?！绢愵}備選類題備選】1.(20151.(2015哈爾濱模擬哈爾濱模擬) )已知化合物已知化合物G G的合成路線如下：的合成路線如下：(1)(1)反應(yīng)反應(yīng)的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_，反應(yīng)，反應(yīng)的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。

27、(2)(2)寫出反應(yīng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：的化學(xué)方程式：_ _ _。寫出反應(yīng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：的化學(xué)方程式：_ _ _。(3)(3)已知麥克爾反應(yīng)：已知麥克爾反應(yīng)：， 反應(yīng)反應(yīng)屬于上面列出的麥克爾反應(yīng)類型，且屬于上面列出的麥克爾反應(yīng)類型，且F F的核磁共振氫譜有兩個的核磁共振氫譜有兩個吸收峰，面積比為吸收峰，面積比為3131，則，則F F的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)(4)寫出檢驗寫出檢驗C C物質(zhì)中官能團(tuán)的方法和現(xiàn)象物質(zhì)中官能團(tuán)的方法和現(xiàn)象_。(5)(5)比比G G少少2 2個氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì)：個氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì)：遇遇FeClFeCl3 3溶液顯紫色；溶液顯紫色；苯環(huán)

28、上的一氯取代物只有一種；苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；1 mol1 mol物質(zhì)最多可消耗物質(zhì)最多可消耗1 mol NaOH1 mol NaOH；不考慮氧原子連接在一起的情況。不考慮氧原子連接在一起的情況。符合該要求的有機物有符合該要求的有機物有_種，任寫兩種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式種，任寫兩種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式_ _ _?！窘馕鼋馕觥?1)(1)由合成路線可知，由合成路線可知，C C為為CHCH2 2CHCHOCHCHO，B B為為CHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOH，則則A A為為CHCH2 2CHCHCHCH2 2ClCl，因此推斷，由，因此推斷，由C C3 3H H6 6到到A A的反應(yīng)類型

29、為取代反應(yīng)，的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，對比前后結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)對比前后結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)為加成反應(yīng)。為加成反應(yīng)。(2)(2)反應(yīng)反應(yīng)為生成醇的反應(yīng)，為生成醇的反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)的方程式為發(fā)生反應(yīng)的方程式為CHCH2 2CHCHCHCH2 2Cl+NaOH CHCl+NaOH CH2 2CHCHCHCH2 2OH+NaClOH+NaCl，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)注意反應(yīng)條件，反應(yīng)為醇的催化氧化，發(fā)生反應(yīng)的方程式為為醇的催化氧化，發(fā)生反應(yīng)的方程式為2CH2CH2 2CHCHCHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH2CH2 2CHCHO+2HCHCHO+2H2 2O O。(3)(3)對比前后結(jié)構(gòu)即可推出對比前后結(jié)構(gòu)即可

30、推出F F的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為CHCH3 3COCHCOCH2 2COCHCOCH3 3，結(jié)合，結(jié)合F F的核的核磁共振氫譜有兩個吸收峰，面積比為磁共振氫譜有兩個吸收峰，面積比為3131，更加確定了，更加確定了F F的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式為為CHCH3 3COCHCOCH2 2COCHCOCH3 3。(4)C(4)C的官能團(tuán)為碳碳雙鍵及醛基，方法為取適量丙的官能團(tuán)為碳碳雙鍵及醛基，方法為取適量丙烯醛烯醛(C)(C)于試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱于試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱( (或新制的氫氧化或新制的氫氧化銅懸濁液，直接加熱銅懸濁液，直接加熱) )。若形成光亮的銀鏡。若形成光

31、亮的銀鏡( (或產(chǎn)生紅色沉淀或產(chǎn)生紅色沉淀) )，證明，證明有醛基。取銀鏡反應(yīng)后的溶液加足量的硫酸酸化后，加入幾滴溴水有醛基。取銀鏡反應(yīng)后的溶液加足量的硫酸酸化后，加入幾滴溴水( (或酸性高錳酸鉀溶液或酸性高錳酸鉀溶液) )，褪色，證明有碳碳雙鍵。注意檢驗官能團(tuán)的，褪色，證明有碳碳雙鍵。注意檢驗官能團(tuán)的順序，應(yīng)先檢驗醛基，再檢驗碳碳雙鍵。順序，應(yīng)先檢驗醛基，再檢驗碳碳雙鍵。(5)(5)能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在酚羥基，苯環(huán)上的一能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在酚羥基，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)上的取代基為高度對稱結(jié)構(gòu)，氯取代物只有一種，說明苯環(huán)上的取代基為高度對稱結(jié)

32、構(gòu)，1 mol1 mol該該物質(zhì)最多可消耗物質(zhì)最多可消耗1 mol NaOH1 mol NaOH，這，這1 mol NaOH1 mol NaOH被酚羥基消耗，說明結(jié)構(gòu)被酚羥基消耗，說明結(jié)構(gòu)中沒有羧基，結(jié)合以上分析，符合以上結(jié)構(gòu)的有機物共中沒有羧基，結(jié)合以上分析，符合以上結(jié)構(gòu)的有機物共8 8種：種： 答案：答案：(1)(1)取代反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(2)CH(2)CH2 2CHCHCHCH2 2Cl+NaOH CHCl+NaOH CH2 2CHCHCHCH2 2OH+NaClOH+NaCl2CH2CH2 2CHCHCHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH2CH2 2CHCHO+2HC

33、HCHO+2H2 2O O(3)CH(3)CH3 3COCHCOCH2 2COCHCOCH3 3(4)(4)取適量丙烯醛取適量丙烯醛(C)(C)于試管中，加入新制的銀氨于試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱溶液，水浴加熱( (或新制的氫氧化銅懸濁液，直接加熱或新制的氫氧化銅懸濁液，直接加熱) )。若形成光亮。若形成光亮的銀鏡的銀鏡( (或產(chǎn)生紅色沉淀或產(chǎn)生紅色沉淀) )，證明有醛基。取銀鏡反應(yīng)后的溶液加足量，證明有醛基。取銀鏡反應(yīng)后的溶液加足量的硫酸酸化后，加入幾滴溴水的硫酸酸化后，加入幾滴溴水( (或酸性高錳酸鉀溶液或酸性高錳酸鉀溶液) )，褪色，證明有，褪色，證明有碳碳雙鍵。碳碳雙鍵。(5)8(5)82.2.某重要香料某重要香料F F的合成路線有多條，其中一條合成路線如下：的合成路線有多條，其中一條合成路線如下：請回答下列問題：請回答下列問題：(1)(1)在在(a)(a)(e)(e)的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(_(填編號填編號) )。(2)(2)化合物化合物C C中