(完整word版)大學(xué)有機(jī)化學(xué)(試題和答案)

1、有機(jī)化學(xué)試卷一、命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分，共10分)1.(H3C)2HCC(CH3)3、一 XC -C(Z)-或順-2, 2, 5-三甲基-3-己烯HH2.3-乙基-6-澳-2-己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CH二 bcH2CH2CH2Br3.85.鄰羥基苯甲醛0H6.、.不菱 '"'CHO9.4 環(huán)丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醒COOH二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)）,完成下列各反應(yīng)式。（每空48分)1.CH 二KCN/EtOH CHBrCH2CI 答B(yǎng)rCN2.I + C12高溫、高壓.03十H2。/ Zn粉C1OHCCHCH

2、 2CH2CHCHO3.Mg .醴 CH3COCH 3. H2O H +Br。CHCH34.5.6.CH3COC1 >I CHMgBrCH 3CO2CH32, H2O2, OH1 Hg(OAf)2 H2O-THF, 一 - / , 一 12, NaBH40HCHC(CH 3)2 CHCH3；/GCO2CH3CH3 OC-o-c- CH3CH3H OOH面）（下面）)4NH2NH2, NaOH,O答（HOCH2CH2）2OCH2OHCH2C1OHCH3CH3OCCH 3 c2H5ONa1C2 H 5ONaCH3o oCH3 +Cl2H+ 筐O_C-CH2C112.NH2H3PO2NaOH三

3、.選擇題。（每題2分，共14分）1、與NaOH水溶液的反應(yīng)活性最強(qiáng)的是（ A ）(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32 .對CH3Br進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：（B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-3 .下列化合物中酸性最強(qiáng)的是( D )(A) CH3CCH(B) H2O (C) CH3CH20H (D) p-O2NC6H40H(E) C6H50H(F) p-CH3c6H40H4 .下列化合物具有旋光

4、活性得是：(A )C, （2R, 3S, 4S）-2,4-二氯-3-戊醇5 .下列化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（C ）C6H5COCHB、C2H50HC、CH3CH2COC2CH3D、CH5COC2CH36 .與HN02作用沒有 N2生成的是（C ）A、H2NC0NH 2B、CH3CH （NH2） COOHC、C6H5NHCH 3D、C6H5NH27 .能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是（D ）CCl 3C00HC、 CH2CCOOHB、CH3C00HD、 HCOOH四、鑒別下列化合物（共有機(jī)化學(xué)6分）苯胺、茉胺、茉醇和茉澳苯胺（一）白色J芳胺AgNO3醇（一）（一）芳醇HNO2N2(一)10(-)(-

5、)芳澳黃色AgBr J五、從指定的原料合成下列化合物。（任選2題，每題7分，共14分）1.由澳代環(huán)己烷及不超過四個(gè)碳原 子的化合物和必要試劑合成 ：CH20H2、由指定原料及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:3、由指定原料及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:二 CHCH0H有機(jī)化學(xué)_O_1,Na, NH 3(l)3HC 三CH1,Na, NH 3(l)C=CH2,CH3CH2Br2,143, H2OH2OH 答 Lindlar4.由苯、丙酮和不超過4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成:OPPA 一 答> TM5.由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成:CH3CHCHO, HCHO

6、CH3CH3 CH30HCH3CHCH0+ HCHO CH3CCH0a CH3c CH oh - HCNCNCH3H20CH2OHCH20H» CH3cCH CH 30H H+COOH H 2OCH20H六、推斷結(jié)構(gòu)。（8分）2- （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英 文字母所代表的中間體或試劑：HN(C2H5)2 A DD.試卷二、命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分，共10分)1.CHOHCH2OH(S) -2, 3-二羥基丙醛(Z) -1, 2-二氯-1-澳乙烯3.5 甲基一4己烯一2醇C H 3C C H C HCH C H

7、34.CHO6.鄰苯二甲酸酎OCOOH8.間澳苯甲酸Br3 , 3-二甲基環(huán)己基甲醛5.7.丙二酸二乙酯HONH2CH2(COOCH 2CH3)2,9.苯甲酰胺對羥基苯胺CONH 2OH-C-NCH 310 cH3 N' N二甲基甲酰胺有機(jī)化學(xué)H3C答H3c16二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)）分，共30分）,完成下列各反應(yīng)式。（每空21.QCH CHBrKCN/EtOHCH2CI2.1,LiAlH 4CH3CH2COCH 2CO2c2H52,H3OCH3COCH3TsOH3.答 CH3CH2CHOHCH CH OHCH3CH3H3c CIC CH3（上面）H3CC

8、 （下面）答 OCH3 O有機(jī)化學(xué)207.C2H 5ONa C2H5ONa答O8.HNO2 »Br2NH205 CFe三.按要求回答問題。（每題2分，共12分）1 .對CH3Br進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：（B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-2 .下列化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：（C ）A, CH3CH2OHB, CH3COCH3C, CH3CH2CHOD, CH3COCH2CH33.下列化合物中具有芳香性的是（ C ）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥，TNT炸藥是（C ）5.下列化合物酸性從大到

9、小排序正確的為（B ）a.對氯苯酚、b.對甲苯酚、c.對甲氧基苯酚、d.對硝基苯酚A、abcd B、dabcC、bcad D、dacb6.下列化合物的堿性最大的是（B ）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判斷題（每題 2分，共12分）1 分子構(gòu)造相同的化合物一定是同一物質(zhì)。（X ）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（X ）3 含氮有機(jī)化合物都具有堿性。（X ）4 共軻效應(yīng)存在于所有不飽和化合物中。（X ）5 分子中含碳碳雙鍵，且每個(gè)雙鍵碳上各自連有的基團(tuán)不同就可產(chǎn)生順反異構(gòu)。（V ）6制約Sn反應(yīng)的主要因素是中心碳原子上煌基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。（，）五、從指定的原料合成下列化合物。（任

10、選2題，每題10分，共20分）1 .由澳代環(huán)己烷及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成C H 2。H1,K O H2, T MN aB H 42 .由苯、丙酮和不超過4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成:3、由指定原料及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:CH 二 CHOH1 ,N a, N H 3(1) 2,C H 3C H 2 B r答L i n d la r4、由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成：1 ,N a, N H 3(1) 42, _°_3 , H 2OCH3CHCHO, HCHOCH3C H 3C H CH O+ H CH OC H 3O HH 2。HCHc c c

11、3HcH 3 O HCH 3c 一CH CO O HH 2OI-H 2O答C H 2O H3H O2O HO O六、推斷結(jié)構(gòu)。（每題5分，共10分）1.2- （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英 文字母所代表的中間體或試劑：AA IC I3B (C 9H 10O )2、有一旋光性化合物r2, C H 3C OO HA（C6Hio）,能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6 H9Ag)。將 A催化加氫生成 C（C6H14）, C沒有旋光性。試寫出B , C的構(gòu)造式和 A的對映異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式，并用 R-S命名法命名?；颍↖I）CH2CH3CH

12、CHCH2CH3HCH 3H3CH 八為(I )(II)( S )-2-甲基-1-戊(I)( R )-2-甲基-1-戊煥CH3CH2CHC CAgCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3七、鑒別題（B6分）丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇ATollenBCDI2 / NaOH.凱淀試劑 ”一王汨澹x U1 / 11黃色沉淀有機(jī)化學(xué)一、命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式1.試卷三（每小題1分，共10分）(CH3)2CHCH 2NH22 -甲基-1丙胺(CH3)2CHCH 2CH =C(CH 3)23、4、CH CH(CH3)2CHCOCH(CH 3)2CH3CHCH2COOHBr苯乙烯2, 4二甲基-3戌

13、酮3 -澳丁酸6.鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮 8.間甲基苯酚OHaILO COOCH3COOCH3C CH 3CH39. 2,4三甲基一彼烯CH3CHCH = CCH3Io CH 3 CH3 二、選擇題（1 .下列正碳離子最穩(wěn)定的是（A10.環(huán)氧乙烷20分，每小題2(a) (CH3)2CCH2CH3,(b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH22 .下列不是間位定位基的是（C ）O llA - COOH B SO3HC CH3D C H3 .下列鹵代燃與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B4 .不與苯酚反應(yīng)的是（ B ）CH2CH2Cl21有機(jī)化學(xué)A、 NaB、 Na

14、HCO3C FeCl3D、Br25 .發(fā)生Sn2反應(yīng)的相對速度最快的是（ A ）（a） CH3CH2B1； （b） （CH3”CHCH2Br, （c） （CH3）3CCH2Br6 .下列哪種物質(zhì)不能用來去除乙醛中的過氧化物（D ）KIB硫酸亞鐵 C亞硫酸鈉 D雙氧水7 .以下幾種化合物哪種的酸性最強(qiáng)（ C ）A乙醇B水C碳酸D苯酚8 . Sn1反應(yīng)的特征是：（I）生成正碳離子中間體；（n）立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；（出）反應(yīng)速率 受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響；（IV）反應(yīng)產(chǎn)物為外消旋混合物（ C ）A.I、IIB.III、IV C.I、IV D.II、IV9 .下列不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是( B

15、)ABCDOCH3CH2CH20H CH3CHCH3_OCH3CCH2CH3OHCH3c CH310 .下列哪個(gè)化合物不屬于硝基化合物（A CH3NO2CH3CH2NO2 DCH3ONO2三、判斷題（每題 1分，共6分）由于烯煌具有不飽和鍵，其中 煌性質(zhì)活潑。（V ）兀鍵容易斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷只要含有a氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。（X ）脂環(huán)燃中三元環(huán)張力很大，比較容易斷裂，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，通常比其他大環(huán)活潑些。一）醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的竣酸。象是船式構(gòu)象。（X）凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。分，每題5分）X）

16、環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)（U ）四、鑒別題（101 一己快1-己快烯+、A g(N H 3)2B_r 2_/_C_C424無反應(yīng)2. 1-己快，2-己快，2-甲基戊烷a Ag(NH3)2*2無沉淀b Br b不褪色cc五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（20分，每小題 2分）1.CH3CH2CHCI2/H2O# CH3CH2CHCH2CI2.O3, OHZnHOaici3 rT 飛一4.C2H50H褪色OCH3CCH3 + CH3CH2CHOCH3*CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2BrCH2(CH ) CCHCH2CHCH3Cl有機(jī)化學(xué)2. CHCH265.CH2CH2OCH3CH3

17、cH2cHOWIi£0IIcch3稀 NaOH(CH3CO)2O +OHch3ch2c=cch3 + h2o氫氧根JSN2歷程BrMgOC2Hxz ICH3cCH3cH2cHeCHOCH3COOH + CHCI3曳.0NaOHH2SO4HgSO4CH3 3CH2CH2CH3+occh3 ffffCH3CM2CH3CCH3 + CH3cHyCCHQH H+ CH3I+ HI(過量)六、完成下列由反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變(24分，每小題4分)1._ CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH20H=(i) BH3CH CH CH CH 0HCH3CH2CHCH2 (2)3222H2O2/氫氧

18、根有機(jī)化學(xué)343.BrC HBrHNO3NO 2CH2-CH22= CH 22HOCH 2CH2OH0*HOCH 2CH2OCH 2CH2OCH 2CH2OHCI2/H2OClCH 2CH2OH稀冷KMnO 4CHHOCH 2CH2OCH2CH2OCH 2CH20HHOCH2CH2OCH2CH2OCH 2CH20HClCH 2CH2OHNaOHCH5.CH 2MgCl(ch3)2c=ch2A (CH3)3CCOOH(C H 3)2C C H 3一 (CH3)3CBr乙陋七。座n子(CH jJjCCOOH6.七、推斷題（10分）分子式為 C6H12O的A,能與苯肺作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)催化得

19、分子式為 C6H14O的B, B與濃硫酸共熱得 C （C6H12）。C經(jīng)臭氧化并水解得 D與E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，而 E則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無銀鏡反應(yīng)。寫出A-E的結(jié)構(gòu)式。IIA. CH3qHCCH2CH3OOHB. CH3CHCHCH 2CH3 C.CH3CH3CH3CH3CCHCH2CH3D.CH3CH2CHOE.CH3CCH3命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)（每題3-甲基-5-乙基苯磺酸1.CH3C2H54.試卷四1分，共5分）BrCHOSO3HH3c4-甲氧基-3-澳苯甲醛(3S) 1, 2, 烯3-三甲基環(huán)己2.3.CH3OCH3HC -CH3cClC2H5 C-.石HH3C5.H H

20、CH3HC-J = C-CClCH 3(4R) -4-氯-2-己烯(5R) -2甲基-5-氯-3-己快根據(jù)題意回答下列各題（每題1.5分，共15分）1,下列正碳原子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是:(b> a> c> d)+a.ABCH 3卜列化合物沒有對映體的是: ）CH 3CHCH 3b. CH 2=CHCHc. CH3CH2CH2d. CI 3CCHCH 32,下列化合物中，哪個(gè)在1H-NMR中只有單峰?A. H 3C C C 6h 3 B. H 3C CC HC. ClCH 2CH 2ClD. FCH 2CH 2ClC3H7_H CH 3 B. H 3c CHA. H襄一飛

21、'一4 .卜列反應(yīng)通常稱為：OCH3ANa, NH3(Lig.)g、一A. Cannizarro 反應(yīng)B. Clemensen 反應(yīng)5 .卜列化合物中酸性最強(qiáng)的化合物是：CC(CH_3)2 C. C6 H5 CH CI-cHC 6H5 D.C6H5CH3 NlC2H5(C)OCH 3AI I_ OH 3C. Birch 反應(yīng)D. Wittig 反應(yīng)L-A)(A)O2NOH(B)(C) H3COH(D) H CO6 .比較卜面三種化合物發(fā)生堿性水解反應(yīng)的相對活性最強(qiáng)的：A. CH 3CH=CHCH 2BrB. CH 3CH2CH2Br<C上 CCH 37 .卜列化合物中以Sn1反應(yīng)

22、活性最高的是：Br3pCH -chr-A.3 B.Br C.8 .卜列玻基化合物中最易與HCN加成的是：OOOCA,1IIOB, Ph C CH 3C, Ph-C-PhOH工 ALOCH 31C. CH 3CHCH 2Br_L B LCH2Br _x D rIID, CH 3CCH 2CH2CH39.下列化合物中最穩(wěn)定的構(gòu)象式為:ClC(CH )Cl3 3ClA,B,C,D. C(CH3)3C(CH3)3C(CH 3)3Cl10.下列化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是:OHPhCCH 2CH 3B, CH 3CH 2CHCH 2CH 3C, CH 3CH 2CCH 2CH 3D, CH 3CH2 _O

23、H1-9題每空1.5 分，10-三.完成下列反應(yīng)方程式，如有立體化學(xué)問題請注明立體結(jié)構(gòu)（ 11題每題2分，總共共28分）2,3.4CH35,6NCH 必 SO415% NhOHOH+ CHJ8.HPhH3CCHO稀 OHCH。 A »CHOUK A(2). KM叫，H0K2Cr2O7R 工AI(OCH(CH3)2)3CH3coeH3 ACOCH3C-CHj1)CH3Mg8r2) H3O* »O CH38-2CF3co3H AAlCkl2 + NaQH1)5 .2) Zn/H2Oc-ohNBShvONaOHH2SQ1有機(jī)化學(xué)NaOHH 2O369.OH3cO10.11.PhH

24、3c CH3.NaBH4(2). H3O+H3c PhD33EtONa / EtOH(E2 )CH3CH3HH四.鑒別或分離下列各組化合物（10分）1.用簡單化學(xué)方法鑒別（Cl3分）：r 不反應(yīng)Lucas討制馬上反應(yīng)加熱反應(yīng)2.用簡單化學(xué)方法鑒別（丁醛苯甲醛2-戊醇環(huán)己酮Tollens 試劑4分）：廠（+）(+)(-)(-)分離下列混合物（3分）：3.泡和山用60土五.寫出下列反應(yīng)歷程（第1.CH3CHO + 3 HCHO歷程:CHFehling 試齊L,乙髭I派淀.端陰分超1,2題各3分，第NaOHH Oa(+)L (-)(+)(-)1 ）堿液層產(chǎn)捍一三產(chǎn)物.）/慎1）過濾3題4分，共10分

25、）濃 NaOHkHCH=O C(CH 2OH)4季戊四醇OH有機(jī)化學(xué)43CH3CHOH2O-CH2CHO H2c CH2CHOCH2CHO HCHOOHNaOH重復(fù)2次H2CCH2CHO+ HCHO(HOCH2)3C-CH=OH2O(HOCH 2)3C-CH=OHCH=O2 41濃 NaOH (HOCH ) C 季戊四醇2.CH3H- CH3BrCH3解答:Br_h +一CH2CH3 BrCH3 +CCH 3BrH3BrBr3.+ H +OH y? r-CH3HOCH3BrBrCHII-HHOHOH+Bra+.C CH3+ICH3CH 3BrbBr+OH+ OH六.推測結(jié)構(gòu)（任選 3題，每題4

26、分,共12分）1 .某液體化合物 A相對分子量為 60,其紅外光譜NMRIR在3300cm-1處有強(qiáng)吸收峰;1H譜信號(hào)分別為：（ppm）: 1.1 （d , 6H）, 3.8 （七重峰,H3c1H ), 4.0 ( s , 1H );試推出 A的結(jié)構(gòu)。A.CH- OHH3c2. 化合物 B (C10H14O)的 1HNM 為：8 1.1 (t, 3H), 2.4 (s, 3H) , 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,2H ), 7.1 (d, 2H) ppm ;用高鎰酸鉀氧化 B生成對苯二甲酸，試推斷化合物B的結(jié)構(gòu)。2CH O CH 2CH3 B.H3C3.化合物C (C7H1402), IR譜在1715 cm-1處有一強(qiáng)的吸收，C能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不與吐倫試劑發(fā)生反應(yīng)?；衔?C 的 1H NMR 譜： 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7 重峰),3.7 (2H, t)。試推出 C的結(jié)構(gòu)。OC.H3C C CH7CH2 O cH(CH