第章對映異構ppt課件

1、基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17273第 6 章 對映異構 對于有機物質，只需在對于它的構造、構象和構型三個方面逐一論述之后，才可以以為對對于有機物質，只需在對于它的構造、構象和構型三個方面逐一論述之后，才可以以為對于它的分子構造獲得了完好的認識。因此，本章的主要義務是在烴類各章中引見過的一些有關于它的分子構造獲得了完好的認識。因此，本章的主要義務是在烴類各章中引見過的一些有關立體概念如碳原子的立體概念如碳原子的sp3、sp2 和和 sp雜化軌道的幾何籠統(tǒng)、烷烴和環(huán)烷烴的構象分析、烯烴和環(huán)雜化軌道的幾何籠統(tǒng)、烷烴和環(huán)烷烴的構象分析、烯烴和環(huán)烷烴的順反

2、異構景象等根底上，重點討論對映異構景象問題，以便了解有機分子構造的全貌，烷烴的順反異構景象等根底上，重點討論對映異構景象問題，以便了解有機分子構造的全貌，并為有機反響、天然產(chǎn)物及其運用的學習提供必要的實際根底。并為有機反響、天然產(chǎn)物及其運用的學習提供必要的實際根底。基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-1727461 手性分子和對映異構體 1 1、手性、手性 我們把左手和右手不能重合的景象性質叫做手性。我們把左手和右手不能重合的景象性質叫做手性。 左右手不能重合左右手不能重合 左手左手 右手右手左手的鏡像左手的鏡像基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工

3、學院 張湛賦2022-4-17275bCacd 根據(jù)根據(jù)Vant Hoff 提出的碳原子四面體構型實際，在一定構造的有機分子中，假設有一個碳提出的碳原子四面體構型實際，在一定構造的有機分子中，假設有一個碳原子上銜接四個不同的原子或原子團原子上銜接四個不同的原子或原子團, 那么它在空間就有兩種不同的陳列方式那么它在空間就有兩種不同的陳列方式, 即兩種不同的構即兩種不同的構型。假設將其中的一種構型看作實物的話，那么另一種構型便是它的鏡象。型。假設將其中的一種構型看作實物的話，那么另一種構型便是它的鏡象。 Cabcd型化合物的兩種不同構型互呈鏡像關系 基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學

4、院 張湛賦2022-4-17276鏡鏡面面H3CCHOHCCCHHOCH3OOHOOHCH3COHHCOOH乳酸的構造式乳酸的構造式乳酸的兩種不同構型鏡像構造乳酸的兩種不同構型鏡像構造 手性碳原子：在一個有機分子中手性碳原子：在一個有機分子中,假設有一個碳原子上銜接四個各不一樣的原子或原子團假設有一個碳原子上銜接四個各不一樣的原子或原子團, 這這個碳原子就叫做手性碳原子，也叫不對稱碳原子，通常用個碳原子就叫做手性碳原子，也叫不對稱碳原子，通常用*C表示。表示。 2、手性分子基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17277CH3H3CH5C2C2H5HOOHH

5、H 具左手和右手關系的具左手和右手關系的2-丁醇的兩種構型對映異構體丁醇的兩種構型對映異構體 3、對映異構體 對映異構體的特征：分子的構造一樣；具實物與鏡象的關系對映異構體的特征：分子的構造一樣；具實物與鏡象的關系, , 不能相互重疊；物理性質不能相互重疊；物理性質一樣，化學性質類似。一樣，化學性質類似。 空間構造互為鏡像或具左手和右手關系的兩個化合物叫做對映異構體空間構造互為鏡像或具左手和右手關系的兩個化合物叫做對映異構體, 這樣的異構景象叫做這樣的異構景象叫做對映異構景象。手性分子存在一對對映異構體。對映異構景象。手性分子存在一對對映異構體?；A有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學

6、院 張湛賦2022-4-17278CO2HCCH3HOHCO2HC CH3HHOH3CCH3OHHHO2CCO2HHOH乳酸的對映異構體乳酸的對映異構體基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17279 非手性分子：與其鏡像可以重合的分子叫做非手性分子或非手型分子。非手性分子：與其鏡像可以重合的分子叫做非手性分子或非手型分子。 手性分子是不對稱分子；非手性分子是對稱分子。手性分子具有兩種構型手性分子是不對稱分子；非手性分子是對稱分子。手性分子具有兩種構型, 存在一對對映異存在一對對映異構體。構體?；A有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022

7、-4-1728062 平面偏振光和物質的旋光性 1、平面偏振光 平面偏振光平面偏振光基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17281 2、物質的旋光性和旋光度 左旋體：左旋體： 能使偏振光的振動面向左旋轉的對映體旋光異構體叫做左旋體能使偏振光的振動面向左旋轉的對映體旋光異構體叫做左旋體, ,通常用通常用“l(fā) l 或表示。例如，左旋乳酸可表示為或表示。例如，左旋乳酸可表示為 l l 或乳酸?；蛉樗帷?旋光度：偏振光的振動面被旋光性物質所旋轉的角度叫做旋光度，用旋光度：偏振光的振動面被旋光性物質所旋轉的角度叫做旋光度，用“ 表示。表示。 右旋體：能使偏振光的振動面

8、向右旋轉的對映體旋光異構體叫做右旋體右旋體：能使偏振光的振動面向右旋轉的對映體旋光異構體叫做右旋體,通常用通常用 “d 或表示。例如，右旋乳酸可表示為或表示。例如，右旋乳酸可表示為 d 或乳酸。或乳酸。 乳酸的構造乳酸的構造A A 乳乳酸的構造酸的構造B B鏡鏡 面面左旋乳酸和右旋乳酸左旋乳酸和右旋乳酸CO2HCCH3HOHCO2HC CH3HHO基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17282 3、旋光儀和比旋光度 鈉燈鈉燈 光柵光柵 單色光單色光 起偏棱晶起偏棱晶 偏振光偏振光 樣品旋光管樣品旋光管 檢偏棱晶檢偏棱晶 比旋光度比旋光度：單位濃度和單位途徑長

9、度的旋光度。旋光度換算成比旋光度的公式為：單位濃度和單位途徑長度的旋光度。旋光度換算成比旋光度的公式為： t = l c或 l d DD15 B =3.82 （H2O）15=3.82 （H2O）乳乳酸酸結結構構 的的 A 乳乳酸酸結結構構 的的基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-1728363 對映異構景象和分子構造的關系 OHHOHHHHH3CCH3HOHHH3C乙醇分子乙醇分子 假設有一個平面穿過分子假設有一個平面穿過分子, ,從而把該分子分為互為鏡象的兩半從而把該分子分為互為鏡象的兩半, , 或一個分子的一切原子或或一個分子的一切原子或原子團都處在一個

10、平面上，那么這個平面就是該分子的對稱面，用原子團都處在一個平面上，那么這個平面就是該分子的對稱面，用表示。表示。基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17284CCClHClHCCClHClHCCClHClHE 1,2 二二氯氯乙乙烯烯繞繞橫橫軸軸左左旋旋180。基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17285NaBH4丙丙酮酮酸酸（無無旋旋光光性性）CH3CCO2HOCH3CHCO2HOH 1、外消旋體64 含有一個手性碳原子的化合物的對映異構 外消旋體：兩個對映體右旋體和左旋體等量混合后構成不具旋光性的混合物叫做外消旋體外

11、消旋體：兩個對映體右旋體和左旋體等量混合后構成不具旋光性的混合物叫做外消旋體, ,用用( () )表示。例如，將右旋乳酸比旋光度表示。例如，將右旋乳酸比旋光度+3.82+3.82和和 左旋乳酸比旋光度左旋乳酸比旋光度 -3.82 -3.82等量混合，就可以得到不等量混合，就可以得到不具旋光性的外消旋乳酸，即具旋光性的外消旋乳酸，即 ( ()-)-乳酸。乳酸。COCO2HH3CNaBH4COHCO2HHCH3COHHO2CHH3C(a)(b)(a)(b)基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17286 2 2、構型的表示方法和標志、構型的表示方法和標志 1 1構

12、型的表示方法構型的表示方法 三維表示式透視式：三維表示式透視式： 乳酸構造乳酸構造A A和和B B的三維表示式的三維表示式CO2HCCH3HOHCO2HC CH3HHOAB Fischer投影表示式： Fischer投影表示式是把模型中手性碳原子和與其相連的四個原子或原子團投影在紙面上, 以表示手性碳原子四面體構型的一種更方式化的方法。利用Fischer投影表示式, 可以將具有一個手性碳原子的三維分子表示成為二維圖象。例如，乳酸的一對對映體A和B的 Fischer投影式可表示如下：HOHHOHCH3COOHCH3COOHAB 乳酸構造乳酸構造A A和和B B的的FischerFischer投影

13、表示式投影表示式基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17287 Fischer投影規(guī)那么：先把分子模型的主要官能團置于上端；然后使與手性碳原子相連的兩根橫鍵擺向本人，豎立的兩根鍵伸向后方定位；最后，把定位的分子模型中的各個原子或原子團及四根鍵投影在紙面上。Fischer投影規(guī)那么和乳酸構造B的Fischer投影表示式 基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17288HOHCOOHCH3CH3CHOHCOOHHOHCH3COOHHOHCH3COOHC 180 180 Fischer投影式運用規(guī)那么： Fischer投影式在紙面

14、上旋轉投影式在紙面上旋轉180,并不改動手性碳原子原來的構型并不改動手性碳原子原來的構型,即旋轉后得到的即旋轉后得到的Fischer投影式?jīng)]有改動各基團原來的前后關系。投影式?jīng)]有改動各基團原來的前后關系。 基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17289 Fischer投影式在紙面上旋轉投影式在紙面上旋轉90或或270后后,得到的得到的Fischer投影式變成了它的對映體的投影式變成了它的對映體的Fischer投影式。投影式。HOHCOOHCH3H3CCOOHHOHCH3CHOHCOOHH3CCOOHHOHC 90HOHCOOHCH3CHOHCOOHCH3HO

15、OCCH3OHHHOOCCH3HCOH 270基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17290 Fischer 投影式不能分開紙面翻轉。投影式不能分開紙面翻轉。HOHCOOHCH3CHOHCOOHCH3HOHCOOHCH3HOHCOOHCH3CHOHCOOHCH3C翻翻轉轉基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17291 在在Fischer投影式中，假設指定一個基團不動，而把另外三個基團的位置按順時針或反投影式中，假設指定一個基團不動，而把另外三個基團的位置按順時針或反 時時針順序互換，不改動原化合物中手性碳原子的構型。針順序

16、互換，不改動原化合物中手性碳原子的構型。HOHCOOHCH3CH3HCOOHOH COOH ，H、OH、按按順順時時針針順順序序調(diào)調(diào)換換不不動動CH3基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17292 2 2構型的標志構型的標志DD、L L 和和 R R、S S 標志法標志法 D、L 標志法：HOHCOOHCH3HOHCOOHCH3AB乳乳酸酸結結構構乳乳酸酸結結構構 乳酸對映體的乳酸對映體的FischerFischer表示式表示式其中之一是右旋體，另一個是左旋體其中之一是右旋體，另一個是左旋體甘油醛對映體的相對構型甘油醛對映體的相對構型L-甘油醛D-+-甘油醛

17、HOHCHOCH2OHHOHCHOCH2OH基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17293D-甘油酸D-+-甘油醛D-+-甘油醛與左旋甘油酸的立體化學關系HOHCHOCH2OHHOHCOOHCH2OHHgOD-乳酸D-甘油酸D-甘油酸與左旋乳酸的立體化學關系HOHCOOHCH2OHHOHCOOHCH3H 相對構型：人為地選定一個簡單的旋光性化合物為規(guī)范并假定它的構型相對構型：人為地選定一個簡單的旋光性化合物為規(guī)范并假定它的構型, ,其它的旋光性化合其它的旋光性化合物用聯(lián)絡法如經(jīng)過一些不斷裂與手性部分相連的價鍵的化學變化，使與規(guī)范物質相聯(lián)絡起來物用聯(lián)絡法如經(jīng)過

18、一些不斷裂與手性部分相連的價鍵的化學變化，使與規(guī)范物質相聯(lián)絡起來與規(guī)范物質相關聯(lián)而確定其構型，由于規(guī)范物質是假定的與規(guī)范物質相關聯(lián)而確定其構型，由于規(guī)范物質是假定的, ,因此被確定的其它旋光性化合物的構因此被確定的其它旋光性化合物的構型也是相對的，故稱為相對構型。型也是相對的，故稱為相對構型。 絕對構型：用物理和化學方法測得的旋光性化合物分子的實踐構型叫做絕對構型。絕對構型：用物理和化學方法測得的旋光性化合物分子的實踐構型叫做絕對構型。 最先測最先測定的是定的是( () )酒石酸鈉銣的絕對構型酒石酸鈉銣的絕對構型, ,從而推知假定的甘油醛的相對構型與絕對構型一樣。絕對從而推知假定的甘油醛的相對

19、構型與絕對構型一樣。絕對構型常用構型常用R R、S S表示。表示。 基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17294 R、S標志法：把與手性碳原子相連的四個基團按 “ 次序規(guī)那么 由大到小陳列成序； 使次序陳列在最后的那個基團指向四面體的后方; 對與手性碳原子相連的其他三個基團由大到小確定它是順時針或反時針方向；透過四面體察看次序最小的基團, 假設其他三個基因從大到小按順時針陳列那么標志為R - 構型；假設為反時針陳列那么標志為 S構型。 基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17295CO2HCCH3HOHCO2HC CH3

20、HHO(A)(B)12341234CO2HCHOCH3H(A)CO2HCOHH3CH(B)12341234R乳酸S乳酸120120基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17296COOHHOHCH3HOCH3COOHHR構構型型2323414S構構型型1HOOCCH3OHHHOCH3COOHHS構構型型1234R構構型型1234基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17297HOHCOOHCH3S構構型型1234CH3HCOOHOHR構構型型1234HOOCHOHCH3HCH3COOHOHR構構型型1234S構構型型1234基

21、礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17298 1 1、含有兩個不同手性碳原子的化合物、含有兩個不同手性碳原子的化合物ClHCOOHCOOHHOHClHCOOHCOOHOHHHClCOOHCOOHOHHHClCOOHCOOHHOH（）（）（）（）（2S3S）（2R3R）（2S3R）（2R3S）+7.1。7.1。+9.3。9.3。_ （）（）65 含有兩個手性碳原子的化合物的對映異構基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17299 2、含有兩個一樣手性碳原子的化合物HOHCOOHCOOHHOHHHOCOOHCOOHOHHOHHC

22、OOHCOOHOHHHOHCOOHCOOHHOH（）（）（）（）（2R3R）（2S3S）（2R3S）+12。12。_（2S3R）0。0。對對映映體體內(nèi)內(nèi)消消旋旋體體基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17300CHOHCOOHCHOHCOOH 內(nèi)消旋酒石酸分子中的對稱面內(nèi)消旋酒石酸分子中的對稱面 內(nèi)消旋體：分子內(nèi)雖然含有手性碳原子內(nèi)消旋體：分子內(nèi)雖然含有手性碳原子,但同時具有對稱要素但同時具有對稱要素, 因此無旋光性，這種立體異因此無旋光性，這種立體異構體叫做內(nèi)消旋體，常用構體叫做內(nèi)消旋體，常用meso表示表示基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學

23、院 張湛賦2022-4-17301 酒石酸酒石酸 D2520%H2O 熔點熔點（）比重比重溶解度溶解度（g/100H2O）右旋體右旋體121701.76139左旋體左旋體 121701.76139內(nèi)消旋體內(nèi)消旋體01401.67125外消旋體外消旋體02061.7020酒石酸異構體的一些物理性質酒石酸異構體的一些物理性質基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-1730266 環(huán)狀化合物的立體異構含有一個手性碳原子的環(huán)丙烷衍生物的對映異構含有一個手性碳原子的環(huán)丙烷衍生物的對映異構RHHXXHRHHXXH基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦20

24、22-4-17303（）（）（） （）CH2OHHCO2HHHHCH2OHHHHHCO2HHOH2CHOH2CHO2CHO2C2羥甲基環(huán)丙烷羧酸的立體異構體基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17304（）CO2HHCO2HH（）（）CO2HHHHHCO2HHO2CHO2C基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17305CCCCH3HHCH3CCCH3CHHCH3CCCCH3HCH3H繞繞立立軸軸右右旋旋180。（）( () )和和( () )互互為為鏡鏡象象( () )和和( () ) ( () )不不能能重重合合()67

25、 不含手性碳原子的化合物的對映異構基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17306 2、聯(lián)苯類化合物NO2CO2HO2NHO2CHO2CO2NCO2HNO2（） （）基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-1730768 外消體的拆分CCH3CH2CH3ClHCCH3CH2CH3HCl光光CH3CH2CH2CH3丁丁烷烷氯氯丁丁烷烷2（ ）Cl2基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17308( ) ( ) ( ) ( )( ) ( ) ( ) ( )_+( ) ( ) ( ) ( )( ) (

26、 ) ( ) ( )_+( ) ( ) ( )( ) ( ) ( )_+28無無旋旋光光性性的的酒酒石石酸酸鈉鈉銨銨鹽鹽的的水水溶溶液液外外消消旋旋體體( (無無旋旋光光性性) ) 1 1機械分別法機械分別法兩種晶體互為鏡象兩種晶體互為鏡象重結晶重結晶基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17309 2 2生成非對映體法生成非對映體法( (化學法化學法) )CNH2HH3CC6H5（對對映映體體的的外外消消旋旋混混合合物物, ,外外消消旋旋堿堿）+HOCOCOHHCHOHCOOH（ ）CNH2CH3HC6H5+基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院

27、 張湛賦2022-4-17310OCOCOHHCHOHCOOHCNH3HH3CC6H5（ ）+（ ）+OCOCOHHCHOHCOOHCNH3CH3HC6H5（ ）（ ）+（非非對對映映體體鹽鹽混混合合物物，它它們們在在甲甲醇醇中中的的溶溶解解度度不不同同）甲甲醇醇分分步步結結晶晶分分離離基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17311OCOCOHHCHOHCOOHCNH3HH3CC6H5（ ）+（ ）+OCOCOHHCHOHCOOHCNH3CH3HC6H5（ ）（ ）+NaOHH2ONaOHH2O基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦202

28、2-4-17312NaO COCOHHCHOHCONaOCNH2HH3CC6H5（ ）+（ ）+NaO COCOHHCHOHCONaOCNH2CH3HC6H5（ ）（ ）+ 乙乙 醚醚 萃萃 取取 蒸蒸 餾餾 乙乙 醚醚 萃萃 取取 蒸蒸 餾餾CNH2HH3CC6H5CH2NHCH3C6H5（ ）+苯苯乙乙胺胺（ ）苯苯乙乙胺胺基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17313CH3CCO2HOCH3OHH+CH3CCOOOCH3Al-HgCHOHCOOCH3CH3H2OCHOHCO2HCH3乳乳酸酸（ ）丙丙酮酮酸酸甲甲酯酯69 手性合成基礎有機化學（1） 講

29、授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17314H2OCCH3COCH3HCH(CH3)2HHHOHOHCHCH3H丙丙酮酮酸酸 薄薄荷荷醇醇（ ）+無無旋旋光光性性的的丙丙酮酮酸酸薄薄荷荷醇醇（ ）Al-HgOCH3COCOOHH3CH3CH基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17315CCH3COCH3HCH(CH3)2HHOHOHH2OCCH3COOHHOHR 乳乳酸酸（ ）C1 乳乳酸酸+（ ）（ ） 薄薄荷荷酯酯（過過量量）*基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17316 這種不經(jīng)過拆分直接合成具有旋

30、光性物質的方法稱為手性合成或不對稱合成。這種不經(jīng)過拆分直接合成具有旋光性物質的方法稱為手性合成或不對稱合成。 CCH3HOOCHOHC1COHHCH3COOHOHHCH3COOHC1繞繞 軸軸左左旋旋90。*CCH3COOHHOHC1C1繞繞 軸軸左左旋旋180。R 乳乳酸酸（ ）*基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17317610 立體化學在研討有機反響歷程中的運用 1、烷烴的光鹵化反響 烷烴光鹵化反響的兩種能夠歷程：烷烴光鹵化反響的兩種能夠歷程：X + HR HX + RR + XX RX + X 1 1均裂取代在氫原子上均裂取代在氫原子上 2 2均裂

31、取代在碳原子上均裂取代在碳原子上 X + HR RX + H H + XX HX + X基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17318CH3CH2CHCH3CH2ClCl2光光CH3CH2CCH3CH2ClCl 甲甲基基 氯氯丁丁烷烷 () 2 1,2 甲甲基基 二二氯氯丁丁烷烷S () 2 1 基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17319R2甲基1,2二氯丁烷S2甲基1,2二氯丁烷CH2ClCH3CC2H5Cl2CClCH2ClC2H5HCClClH2CC2H5HCH3ClC2H5CH2Cl+ClCH3C2H5CH2C

32、l基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17320 2、烯烴的親電加成反響 1 1立體專注性反響和立體選擇性反響立體專注性反響和立體選擇性反響CCCH3HHBrBrBrHCH3BrHCH3BrHCH3BrHCH3CH3 2,3 2ab外外消消旋旋 二二溴溴丁丁烷烷 順順 丁丁烯烯HBrCH3CH3BrHHBrCH3CH3BrH基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17321CCCH3CH3HBrBrBrHCH3BrCH3HBrCH3HBrHCH3CH3 2,3 2ab內(nèi)內(nèi)消消旋旋 二二溴溴丁丁烷烷 反反 丁丁烯烯HBrCH3C

33、H3HBrBrHCH3CH3BrH基礎有機化學（1） 講授提綱 南通大學化學化工學院 張湛賦2022-4-17322 立體專注性反響和立體選擇性反響：立體專注性反響和立體選擇性反響： 從不同的立體異構體如順和反從不同的立體異構體如順和反-2 -2 -丁烯與同一試劑如溴作用分別生成互為立體異丁烯與同一試劑如溴作用分別生成互為立體異構體構體-2,3-2,3-二溴丁烷和二溴丁烷和mesomeso的反響稱為立體專注性的反響；的反響稱為立體專注性的反響； 凡是以生成一種立體異構凡是以生成一種立體異構體體( (或一對對映體或一對對映體) )為主要或含量較多的產(chǎn)物的反響稱為立體選擇性反響。溴對為主要或含量較多的產(chǎn)物的反響稱為立體選擇性反響。溴對 2 - 2 -丁烯的丁烯的