飽和烴烷烴和環(huán)烷烴

1、烴開鏈烴(脂肪烴)不飽和烴烯烴炔烴二烯烴環(huán)狀烴脂環(huán)烴(). .芳香烴(CH3). .飽和烴烷烴3CCHHHHCHHHCHHHCCHHHHHCHHCHHHm.p -159 C。b.p 11.7 C。m.p -138 C。b.p -0.5 C。 烷烴和環(huán)烷烴分子中，隨著碳原子數(shù)增加，同分異構(gòu)體數(shù)目迅速增加。 CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC例例1. 寫出己烷寫出己烷C6H14的所有同分異構(gòu)體的所有同分異構(gòu)體(碳架表示碳架表示)己烷有己烷有5個同分異構(gòu)體個同分異構(gòu)體舉例(同分異構(gòu)體的寫法)： 鏈烷烴的同分異構(gòu)體 書寫烷烴同分異構(gòu)體的基本步驟：書寫烷烴同分異構(gòu)體的基本步驟：

2、1.1.寫出最長的直鏈?zhǔn)?；寫出最長的直鏈?zhǔn)剑?.2.寫出少一個碳的直鏈?zhǔn)剑延嘞碌囊粋€碳寫出少一個碳的直鏈?zhǔn)?，把余下的一個碳( (即甲基即甲基) )加到主鏈加到主鏈上，并依次變動這個甲基的位置；上，并依次變動這個甲基的位置；3.3.再寫出少兩個碳原子的直鏈?zhǔn)?，把余下的兩個原子當(dāng)作一個再寫出少兩個碳原子的直鏈?zhǔn)?，把余下的兩個原子當(dāng)作一個乙基或兩個甲基，加到主鏈上，并變換它們的位置；乙基或兩個甲基，加到主鏈上，并變換它們的位置；4.4.類推。類推。不要漏寫，也不要重復(fù)。不要漏寫，也不要重復(fù)。CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC

3、CCCCCCCCCCH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3季碳，4oC仲碳，2oC伯碳，1oC伯碳，1oC叔碳，3oCCH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3伯氫，1oH叔氫，3oH伯氫，1oH仲氫，2oH- -C CH H2 2C CH H2 2- - -C CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2- -亞甲基亞異丙基1,2-亞乙基1,6-亞己基C CH H2 2C C( (C CH H3 3) )2 2C CH HC CH H3 3亞乙基環(huán)丙基環(huán)丁基環(huán)戊基環(huán)己基 CCCCCCCC新

4、庚烷新庚烷異己烷異己烷CH3-C-CH2-CH2-CH3CH3CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C正正辛辛烷烷正正十十一一烷烷CH3CHCH3CH2CH3CCH3CH3CH3CH3二甲基乙基甲烷四甲基甲烷CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷CCCCCCCCCCCCC2-甲基戊烷3-甲基己烷2,5-二 甲 基 -3,4-二 乙 基 己 烷CH3CH2CHCHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH3 P30, 習(xí)題2.4，2.5CH2CH2CH2CH2CH2即環(huán)戊烷CH

5、3甲基環(huán)丁烷CH3CH31,2-二甲基環(huán)戊烷CH3H3CCHCH3即1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷 反-1,4-二甲基環(huán)己烷 CH3HHCH3CH3HHCH3即 P31, 習(xí)題2.6聯(lián)二環(huán)己烷二環(huán)4,4,0癸烷螺4,4壬烷二環(huán)2,2,1庚烷(聯(lián)環(huán)烴)(螺環(huán)烴)(稠環(huán)烴)(橋環(huán)烴) 固定格式：雙環(huán)a.b.c某烷 (abc) 1、先找橋頭碳(兩環(huán)共用的碳原子)，從橋頭碳開始編號； 2、沿大環(huán)編到另一個橋頭碳，再從該橋頭碳沿次大環(huán)繼續(xù)編； 3、分子中含有雙鍵或取代基時，用阿拉伯?dāng)?shù)字表示其位次。雙環(huán)3.1.1庚烷5-甲基雙環(huán)2.1.0戊烷76543212-甲基雙環(huán)2.2.1庚烷7,7-二甲基雙環(huán)2.2.1

6、庚烷1234567CH31234567CH354321 P33, 習(xí)題2.7 (1) (2) (3)分子中含有雙鍵或取代基時，用阿拉伯?dāng)?shù)字表示其位次。 CH3CH376543211,3-二甲基螺3.5壬烷5-甲基螺2.4庚烷7123456H3C P33, 習(xí)題2.7 (4) (5) (6)激發(fā)雜化(線性組合)4個sp 雜化軌道3雜化的結(jié)果：雜化的結(jié)果： 由于烷烴中碳為由于烷烴中碳為sp3雜化，雜化，鍵角鍵角109.5，所以烷烴，所以烷烴中的碳鏈?zhǔn)卿忼X形的而不中的碳鏈?zhǔn)卿忼X形的而不是直線。是直線。 乙烷、丙烷、丁烷等分子中的碳原子也都采取乙烷、丙烷、丁烷等分子中的碳原子也都采取sp3雜化：雜化：

7、 乙烷C CC CH HH HH HH HH HH H-s3 sp -sp3sp3 丁烷 乙烷的交叉式構(gòu)象乙烷的交叉式構(gòu)象乙烷的重疊式構(gòu)象乙烷的重疊式構(gòu)象構(gòu)象的的幾種表示法構(gòu)象的的幾種表示法透視式透視式HHHHHHHHHHHH60120180240 300 360 420 480量能旋轉(zhuǎn)角度重疊式重疊式重疊式重疊式交叉式交叉式交叉式交叉式12.6KJ/molCH3CH3HHHHHHHHCH3CH3HHHHCH3CH3對位交叉式部分重疊式鄰位交叉式IIIIII0。60120CH3HHHHH3CHHHHCH3H3CCH3HHHHH3C全重疊式鄰位交叉式部分重疊式IVVVI。180240300丁烷有

8、下列四種典型構(gòu)象：注意：常溫下，丁烷主要是以對位交叉式存在，全重疊式實際上不存在。 丁烷椅型船型穩(wěn)定不穩(wěn)定654321123456123456123456HH為e 鍵為a 鍵鍵ae鍵HRRHHRRHa鍵取代，R與 CH2處于順位交叉e鍵取代，R與 CH2處于對位交叉能量較低，含量較高能量較高，含量較低優(yōu)勢構(gòu)象非優(yōu)勢構(gòu)象ClClClClClCl能量相同CH3CH(CH3)2H3C穩(wěn)定CH(CH3)2CH3CH(CH3)2HHHH穩(wěn)定不優(yōu)勢構(gòu)象優(yōu)勢構(gòu)象CH3C2H5CH3C2H5C(CH3)3CH3ClC(CH3)3CH3ClHHHHP45, 習(xí)題2.13ClClClClClCl穩(wěn)定2.5.1 沸

9、點2.5.2 熔點 2.5.3 相對密度 2.5.4 溶解度 2.5.5 折射率 P48, 習(xí)題2.14(1) 分子間作用力隨分子量增加而增大；(2) 烷烴在結(jié)晶狀態(tài)時，碳原子排列很有規(guī)律，碳鏈為鋸齒形：奇數(shù)碳者，分子間距離松散，分子間力小，晶格能低偶數(shù)碳者，分子間距離緊湊，分子間力大，晶格能高原因：CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3m.p/oC-130-160-17P48, 習(xí)題2.15、2.16P48, 習(xí)題2.17CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl+420 C78%。+ HCl+ Cl2Clh92.7%反應(yīng)機理(反應(yīng)歷程)：化學(xué)反應(yīng)

10、所經(jīng)歷的途徑或過程 (書P49)，是根據(jù)實驗事實，對反應(yīng)做出的詳細(xì)描述和理論解釋。研究反應(yīng)機理的目的是認(rèn)清反應(yīng)本質(zhì)，掌握反應(yīng)規(guī)律，從而達(dá)到控制和利用反應(yīng)的目的。 反應(yīng)機理是根據(jù)大量實驗事實做出的理論推導(dǎo)或假說。對同一反應(yīng)可能提出不同機理，其中最能恰當(dāng)說明實驗事實的，被認(rèn)為是最可信的；而那些與實驗事實不太相符的則需要進行修正或補充。機理是在不斷發(fā)展的。此外，并非所有反應(yīng)目前都能提出明確機理。但烷烴的鹵代反應(yīng)機理是比較清楚的自由基取代機理。 O2阻抑劑阻抑劑:性CH3CH2CH3 + Cl2 正丙基氯43%異丙基氯57%h（ ）（ ）CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 + HCl x

11、 5762434574326xCH3-CH-CH3 + Cl2CH3CH3-CH-CH2Cl + CH3-C-CH3Clh64% 36%CH3CH336649xx 36964=5.06CH3CH2CH3+ Cl-HCl奪 H12 H奪兩種H ！不穩(wěn)定（少）CH3CH2CH2+Cl2-ClCH3CH3CH2Cl穩(wěn)定（多）CH3CHCH3+Cl2-ClCH3-CH-CH3Cl所以：F2Cl2Br2I2太快難以控制太慢，且生成的HI有還原性有意義(3%)(97%)CH3CH2CH2CH3 + Br2CH3CH2CH2CH2Br + CH3CH2CHCH3Br127 Ch。CH3-CH-CH3 + B

12、r2CH3-CH-CH2Br + CH3-C-Br127 Ch。CH3CH3CH3CH3(99%)(痕量)(提供能量：光、熱；測定C、H含量)CnH2n+2+3n+12O2nCO2+ (n +1) H2O+ 熱量烷烴燃燒的應(yīng)用烷烴燃燒的應(yīng)用(生成各種有用的含氧衍生物如醛、酮、羧酸、醇)CH4 + O2HCHO + H2ONO600 C。甲醛RCH2CH2RRCOOH + RCOOHO2,120C。Mn鹽，1.5-3.0MPa(C10C20脂肪酸可代替天然油脂制肥皂)(重要的化工原料)OHO鈷催化劑150160 C，0.81MPa。+ O2+環(huán)己醇環(huán)己酮環(huán)己烷(環(huán)己醇和環(huán)己酮是制造己二酸的原料)

13、20%80%CH3CH2CH2CH3AlCl3,HClCH3CHCH3CH3。95-150 C， 1-2MPaCH3CH3CH3CH3CH3CH2CH350 CAlCl3。50 CAlCl3。+CH4 C3H6+CH3CH3 C2H4+C4H8 H2+ H2NiCH3CH2CH2CH3200 C。+ H2Ni80 C。CH3CH2CH3+ H2PtCH3(CH2)3CH3300 C。不易開環(huán)室溫+ Br2BrCH2CH2CH2BrCCl4不易開環(huán)易開環(huán)+ Br2取代產(chǎn)物取代產(chǎn)物+ Br2Br(CH2)4Br+ Br2(常溫下不反應(yīng)! )+ HBrCH3CH2CH2BrH2O易開環(huán)+ HBr不反應(yīng)不反應(yīng)+ HBr不易開環(huán)P59, 習(xí)題2.23 CH3CH=CHCH3 + H2CH3CH2CH2CH3Ni,乙醇25 C，5MPa。(CH3)2CuLi + CH3(CH