有機(jī)物的性質(zhì)及鑒別總結(jié)完整版

1、類別通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)常見有機(jī)代表物的鑒別與制取方法代表物水中溶解性KMnOM 液的作用溟水Cu(OH)銀氨溶液有關(guān)特性制取烷CH2n+2取代甲烷不不褪色不褪色火焰不太亮無水醋酸鈉與氫氧化鈉共熱烯CH2nC=C加成、氧化聚合乙烯難褪色褪色火焰較亮乙醇170c脫水石油裂解快CnH2n-2oc加成、氧化聚合乙快微褪色褪色火焰亮有黑煙電石與水苯及同系物CnH2n-6取代、加成氧化苯/甲苯不不褪色/褪色萃取側(cè)鏈氧化石油催化重整/煤焦油分離代燃R-X-X取代、消去一氯乙烷不不褪色萃取NaOH煮加AgNO白色J乙烯+HX乙烷+X2醇R-OH-OH取代、消去酯化、氧化乙醇互溶褪色不褪色燒紅銅絲放入有刺激

2、氣味乙烯+ 水/鹵代燒水解酚CnHn-6 O-OH取代、氧化顯色弱酸性苯酚可溶褪色褪色有白色J遇FeCL溶液顯紫色從煤焦油提取以苯為原料合成醛R-CHO-CHO氧化、還原加成、聚合甲醛乙醛互溶褪色褪色磚紅色J / 銀鏡乙醇、乙烯氧化/乙快水化酮R-CO-R'-CO-加成丙酮互溶2-丙醇氧化竣酸R-COOH-COOH酸的通性酯化乙酸易溶不褪色不褪色淺藍(lán)溶液/甲酸有銀鏡力口 NaCO放出CO,或酸堿指示劑醛氧化酯R-COOR'-COO-水解乙酸乙酯難堿條件下，水解不可逆乙酸+乙醇酯化硝基化合物R-NO-NC2還原硝基苯難不褪色不褪色苯硝化胺R-NH2-NHb弱堿性/氧化苯胺微褪色同

3、苯酚氧化產(chǎn)生苯胺黑硝基苯還原酰胺R-CO-NH-CO-NH-水解乙酰胺易溶堿條件下，水解不可逆葡萄糖GHhO多官能團(tuán)氧化、還原酯化、銀鏡葡萄糖易褪色褪色磚紅色J銀鏡加新制的Cu(OH)不，成深藍(lán)色淀粉水解果糖GHhO多官能團(tuán)基本同上果糖易不褪色同上從自然界獲取蔗糖C2 Hh Oi多官能團(tuán)水解、酯化蔗糖易從自然界獲取麥芽糖C2H2O11多官能團(tuán)基本同上麥芽糖易磚紅色J銀鏡淀粉(酶)水解淀粉(C6H9)n多官能團(tuán)水解淀粉不遇碘溶液呈深藍(lán)色從自然界獲取纖維素(C6HlOn多官能團(tuán)水解、酯化纖維素不氨基酸多官能團(tuán)兩性縮聚氨基酸溶NaOH HCl 均能反應(yīng)蛋白質(zhì)水解蛋白質(zhì)多官能團(tuán)鹽析、變性水解、顯色蛋白

4、質(zhì)濃硝酸，,有黃色J從自然界獲取高中化學(xué)有機(jī)物知識點(diǎn)總結(jié)一、重要的物理性質(zhì)1 .有機(jī)物的溶解性(1)難溶于水的有：各類燒、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的(指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同)醇、醛、竣酸等。(2)易溶于水的有：低級的一般指N(C)W4醇、醛、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(3)具有特殊溶解性的：乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出 的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽(包括俊鹽)溶液中溶解度減小，會析出(即鹽析,

5、皂化反應(yīng)中也有此操作)。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2 .有機(jī)物的密度小于水的密度，且與水(溶液)分層的有：各類燒、酯(包括油脂)3 .有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓(1個(gè)大氣壓、20c左右)(1)氣態(tài)： 煌類：一般N(C)W4的各類煌注意：新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài)衍生物類：一氯甲烷(CH3Cl ,沸點(diǎn)為C)甲醛(HCHO沸點(diǎn)為-21 C ). . . (2)液態(tài)：一般 N(C)在516的煌及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷 CH(CH2)4cHi甲醇 CHOH甲酸HCOOH乙醛CHC

6、HO特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)(3)固態(tài)：一般 N(C)在17或17以上的鏈煌及高級衍生物。如，石蠟C2以上的燃飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)4.有機(jī)物的顏色絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液; 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時(shí)間后，沉淀變黃色。5.有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味： 甲烷 乙烯 液態(tài)烯煌 乙快 苯及其同系物

7、一鹵代烷 C 4以下的一元醇 C5Gi的一兀醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 乙醛 乙酸 低級酯二、重要的反應(yīng)1.能使濱水（BHHzO）褪色的物質(zhì)無味稍有甜味（植物生長白調(diào)節(jié)劑）汽油的氣味無味芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。有酒味的流動液體不愉快氣味的油狀液體無嗅無味的蠟狀固體特殊香味甜味（無色黏稠液體）甜味（無色黏稠液體）刺激性氣味強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）芳香氣味（1）有機(jī)物通過加成反應(yīng)使之褪色：含有 無=3-、 C C一的不飽和化合物通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有一 CHO（醛基）的有機(jī)物通過萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物

8、、飽和鹵代煌、飽和酯（2）無機(jī)物通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2 + 6OH - = 5Br - + BrO 3- + 3H 2O或 Br2 + 2OH - = Br - + BrO - + H 2O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO、SO2-、I-、Fe2+2 .能使酸性高鎰酸鉀溶液 KMnQH+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有 工:、一、C、一 CHO勺物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如HbS、S2-、SO、SQ2-、Br-、I-、Fe2+3 .與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一OH COOH勺有機(jī)物與NaOFK應(yīng)

9、的有機(jī)物：常溫下，易與含有蹌毛基、一COOH勺有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與N&CO反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCQ含有一COOH勺有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉，并放出CO氣體；與NaHCO反應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOH勺有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO氣體。4 .銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有一CHO勺物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制：向一定量2%勺AgNO溶液中逐滴加入2%勺稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸

10、性條件下，貝U有 Ag(NH) 2+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H 2。而被破壞。(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO + NH3 H2O = AgOH + NH 4NOAgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NH3)20H + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH) 2oQ* 2 Ag J + RCOONH+ 3NH 3 + H 2O【記憶訣竅】：1水(鹽)、2一銀、3一氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)： HCHO + 4Ag(NH)2O- 4AgJ + (NH 4) 2CO +

11、 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH) 20H-4AgJ + (NH 4)2GQ + 6NH 3 + 2H 2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH)2Oq*2 Ag J + (NH4)2CO + 2NH3 + H 2O葡萄糖：(過量)CHOH(CHOHCHO +2Ag(NH) 2OH- 2Ag J +CHOH(CHOHCOONH3NH + H 2O(6)定量關(guān)系： 一CHO 2Ag(NH)2OH- 2 AgHCHO 4Ag(NH)2OH4 Ag5 .與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機(jī)物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOHB過量，后氧化)

12、、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量10%勺NaOHB液中，滴加幾滴2%勺CuSO溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液 (即斐林試劑) (3)反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(一 CHO ,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成；若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮 沸后有(醇)紅色沉淀生成；(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO = Cu(OH) 2, + NazSORCHO + 2Cu(OH)-RCOOH + CuOj +

13、 2H2OHCHO + 4Cu(OH)-CQ + 2Cu 2OJ + 5H 2OOHC-CHO + 4Cu(OH2HOOC-COOH + 2COJ + 4H2OHCOOH + 2Cu(OH) CO + Cu 2OJ + 3H2OCHOH(CHOHCHO + 2Cu(OH) CHOH(CHOHCOOH + CuOj + 2H2O(6)定量關(guān)系：一COO十？ Cu(OH)2? Cu2+ (酸使不溶性的堿溶解)CHO 2Cu(OH)2 CuzOHCHd 4Cu(OH)2 2Cu2O6 .能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。NaCH水溶液HX + NaOH =NaX +

14、 H 2OONC(H)K-U-kjR' + bH-OH v( H; R-C0 H + KJ-JH“A(H)RCOOH +lNaOH = (H)RCOONa + H20_3NE-R1 + HfDH 堡或堿或F一口 H + Ef 風(fēng) RNHjRCOOH + NaOH = RCOONa + 20或一NH。+不7 .能跟I 2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。8 .能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類姓的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類 另I烷 燒烯 脛煥 燒苯及同系物通 式CHMn >1)CH2n(n > 2)GH2n-2 (n > 2)GHMn >6)代表物結(jié)構(gòu)式H

15、1 H- C-HHHH/LC /、HHHH O C- H0相對分子質(zhì)里Mr16282678碳碳鍵長(x l0-10m)鍵 角109° 28'約 120°180°120°分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平 面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸 性KMnO§液褪色跟 2、H2、HXH2Q HCN力口成，易 被氧化；可加聚跟 X2、H2、HXHCN加成；易被氧 化；能加聚得導(dǎo)電 塑料跟H2加成；FeX3 催化下鹵代；硝化、 磺化反應(yīng)四、煌的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代

16、表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)醇一元醇：R OH飽和多元醇：CnHU2cm醇羥基OHCHOH（Mr-： 32）CHOH（Mr-： 46）羥基直接與鏈 煌基結(jié)合，OH及 C O均有極性。B -碳上有氫 原子才能發(fā)生消去 反應(yīng)。a -碳上有氫 原子才能被催化氧 化，伯醇氧化為醛， 仲醇氧化為酮，叔醇 不能被催化氧化。1 .跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H2 .跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代煌3 .脫水反應(yīng)：乙醇 140C分子間脫水成酸 | 170c分子內(nèi)脫水生成烯4 .催化氧化為醛或酮5 . 一般斷O- H鍵與竣酸及 無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醛基HCHO（Mr-： 30）HCHOffi當(dāng)于兩個(gè)1.與H、HCN?加

17、成為醇醛0 Z RC-HCHO2.被氧化劑（。2、多倫試劑、00斐林試劑、酸性高鎰酸鉀等 ）氧化為竣酸-C-HCHjC -t（Mr-： 44）1 J后Y- 有極性、能加成。受段基影響，1.具有酸的通性竣基C c網(wǎng)cO H能電離出 R）H2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷竣基竣酸0 / R-C0H中的碳氧單鍵，不能被 H2加成3.能與含一NH物質(zhì)縮去水生成酰胺（肽鍵）0一C-OH（Mr-： 60）-X受羥基影響不能被加成。HCOOCH1.發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸和醇酯0 diJR C O-酯基Rf（Mr-： 60）酯基中的碳氧0一C一 OR0 / CHlCTK（Mr-： 88）單鍵易斷裂四2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成

18、新酯和新醇氨基酸氨基一NH2竣基COOHH2NCHCOOH一NH能以配位鍵結(jié)合 H+;COOH能部分電離出H兩性化合物RCH（NHCOOH（Mr-： 75）1O能形成肽鍵CMH-蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表不肽鍵-CNH氨基一NH竣基酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）COOH5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：G（HzO）m羥基一OH醛基一CHO段基0-C -葡萄糖4淀粉(C6H0O5) n纖維素C6HzQ(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1 .氧化反應(yīng)（還原f糖）2 .加氫還原3 .酯化反應(yīng)4 .多糖水解5 .葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂良coo2

19、 就R箋00cH3酯基0Z -Con可能有碳碳雙鍵c 鵬 coo CitHCOO Ci出招coo酯基中的碳氧:$鍵易斷裂煌基中碳碳雙鍵能加成1 .水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2 .硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:試齊1 名稱酸性高鎰酸鉀溶液漠水銀氨溶液新制Cu(OH)碘水酸堿指示劑NaHCO少量被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙 鍵、三鍵的物質(zhì)、 烷基苯。但醇、醛 有干擾。含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質(zhì)。但醛有 干擾。含 醛基化 合物及 葡萄糖、 果糖、麥 芽糖含醛基化合物 及葡萄糖、 果糖、麥芽糖淀粉竣酸（酚不能使酸堿指示劑變色）竣酸現(xiàn)象酸性高鎰酸鉀紫紅色褪色漠水褪色且

20、分層出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。3 .如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH=CH、SO、CO、H2O將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO）（除去SO）（確認(rèn)SO已除盡）（檢驗(yàn) CO）濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH=CH）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物除雜試劑分離方法

21、化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOHB液（除去揮發(fā)出的洗氣CH= CH + Br 2 - CH2 BrCHzBrB% + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2OB”蒸氣）乙烯（SO、CO）NaOH洗氣SO + 2NaOH = Na 2SO + H 2。CO + 2NaOH = Na 2CO + H 2O乙煥(H2S PH)飽和CuSO溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuSj + H 2SO11PH + 24CuSO+ 12Ho= 8clM + 3HPO+24H2SO提取白酒中的酒精蒸儲從95%勺酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸儲CaO + H2O = Ca(OH

22、)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸儲Mg + 2c2HOH f (C 2HO)2 Mg + H 2 T(C2H5O)2 Mg + 2H 2O -2C2HOH + Mg(OH)2 J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸儲漠化鈉溶液（碘化鈉）漠的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 + 2I - = I 2 + 2Br -乙醇（乙酸）NaOK NaCO、NaHCOW液均可洗滌蒸儲CHICOOH + NaOH CHCOONa + HO2CHCOOH + NaCO - 2CHiCOONa + CO T +HOCHCOOF+ NaHCOf CHiCOONsb CQ T + HO乙酸（乙醇）NaOH稀HS

23、O蒸發(fā)蒸儲CHICOOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CHCOO Na + HSO f Na?SO + 2CH 3COOH提純蛋白質(zhì)蒸儲水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H: 一價(jià)、C:四價(jià)、O:二價(jià)、N （氨基中）：三價(jià)、 X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1 . 一差（分子組成差若干個(gè)CH）2 .兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）（1）必為同一類物質(zhì);（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命

24、名的有機(jī)物的組成, 如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnHln烯燒、環(huán)烷燒那CH=CHCH|H 工一七叫GH2n-2快燒、二烯燃CH C- CHCH 與 CH=CHCH=GHCHn+2。飽和一元醇、醛C2H50H與 CHOCHCnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醒、環(huán)醇CHCHCHO、 CHCOCH、 CH=CHGOH 與CHj-CH-CH3CH.CHOH / 0CH2GH2nQ竣酸、酯、羥基醛CH3C00H HCOOGHf HO- CHCHOCnH2n-6 O酚、芳香醇、芳香醒GHbn+lNO硝基烷、氨基酸CH

25、CH NO與 HNCH COOHG(H2O)m單糖或一糖葡萄糖與果糖（C6H2Q）、蔗糖與麥芽糖（Cl 2 H22。1）（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮:1 .主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2 .按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順反 異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3 .若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同 時(shí)要注意哪些是與前面

26、重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 .記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)；（2） 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2種； （3）戊烷、戊快有3種;(4) 丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、GHw (芳煌)有4種;(5)己烷、C7H0(含苯環(huán))有5種；(6) GHQ的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12 (芳煌)有8種。2 .基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4種3 .對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(

27、相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記?。涸跓捌浜跹苌镏?，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦當(dāng)n (Q: n(H)= 1 ： 1時(shí)，常見的有機(jī)物有：乙燒、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n (Q: n(H)= 1 ： 2時(shí)，常見的有機(jī)物有：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 4時(shí)，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH2或NH+,如甲胺CHNH、醋酸俊CHC00NH等。烷煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中

28、所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%吸間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH。單烯煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為 單煥燒、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于眩間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是GH和GH,均為%含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的C0和H0的是：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為GZQ的物質(zhì)，x=0, 1, 2,)。九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1.取代反應(yīng)酯化反應(yīng)uH / fCfcHrOJ0HOH水解反應(yīng)CHCOO2H+

29、H2O無機(jī)酸或堿CHCOOH+CbOH2.加成反應(yīng)比旦CHjCHQH0II 出一C一H3.氧化反應(yīng)CuHCOOHjCi？HsjCOOCHiC"玨$COOCH +3坨1用二COO CHCkHsCOOCHs帥*,加壓 0血CoMhn一一 點(diǎn)燃 一2C 2H2+5C24CO+2H2。一 一 一 一 Ag2CHCHCH+Cg2CHCHC+22C550 co2CH 3CHC+C鎰鹽II6575c 2cH3'-COH+2AgJ +3NH3+H2CCH 3CHC+2Ag(NH2CHCH3-cONH,4 .消去反應(yīng)C 2H5CH 濃 H2SO4 CHCHT+HC 170 c5 .水解反應(yīng)酯、

30、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)CiTHCOOfHaQHjdHCit&8OCH + 3NK）hA-3G 蝠 CQONa + CH OHG HiV iiHjO物項(xiàng), n G H? 5淀粉A 葡萄糖CirjCOotHattOH蛋白質(zhì)+水善或減雌.多種氨基酸6 .熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）C6 H34OH16+OH16C16H34Ci4H3o+C2H4C 16HB4C12H26+C4H87 .超色反應(yīng)6CH5CR4- f£” H F «旦 O)e3+6 H+ (紫色)CHjQHICHOH tCKOH)式新制)一絳盛色CHj0H匕凡曲) 淀粉)7-藍(lán)色 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃 HNO用而呈

31、黃色8 .聚合反應(yīng)加聚：nCHj=CH-C H-CH2+ qCHCHr定簫科工 在用H=CH-C 的縮聚：COOHq y“ + mHOCH*/OH二定條件E HChE©1>CH田坨 OiiH+ 2 zHQ七OOH十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1.反應(yīng)機(jī)理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成O例如:2CHt-CHCHaCH Q + (X 2CH3CHCHj-CHQ + 2H3O ICH:H而CHj羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成+。2CHi-CHiH>生失氫1(氧化)反應(yīng)。,所以不發(fā)(2)消去反應(yīng)：脫去一X (或一OH及相鄰碳原子上的氫，形成不

32、飽和鍵。例如:CHlCH-CH 上J M Li I 、CHjOH H：-向上CHy 液比so.I -一* CH$-C-CH = CHaCH3(3)酯化反應(yīng)：竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如:0oZ 液H2s0#/. T.八CHCOH + H： OCjH-tC%C002H§ + H20P- - - - * * *jL_J-2 .反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基;沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在竣基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3 .反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：

33、 1） CK3CH2OH 濃H2SO4 CH=CH T +H20 （分子內(nèi)脫水）1702CH 3CH2OH 濃H2SO4 CHCHO- CHCH3+H2O （分子間脫水）140 c 2） 一些有機(jī)物與澳反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。CiljCHBrO +階式蒸氣)二61 +HBK取代)。曲。耳出 CigCOOCH C17%8。加卜一、幾個(gè)難記的化學(xué)式硬脂酸（十八酸）一一G7H35COOH硬脂酸甘油酯軟脂酸（十六酸，棕桐酸）一一 C15H1COOH.各類化合物的鑒別方法油酸（9-十八碳烯酸）CH(CH2)7CH=CH(CHbCOOH亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH(CH2)4CH=CHGCH=C

34、H(CHbCOOH魚油的主要成分:EPR （二十碳五烯酸）一一C9H9COOH銀氨溶?夜Ag（NH） 20H葡萄糖（QHkQ）CHOH（CHOHCHO果糖（GHLQ）CHOH（CHOHOC20H蔗糖一一012H22。1 （非還原性糖）淀粉一一（C6HwO）n （非還原性糖）DHR（二十二碳六烯酸）一一G1H31COOH麥芽糖一一G2H2O1 （還原性糖）纖維素一一C6H/Q（OH）3n （非還原性糖）常見有機(jī)物的鑒別 3） 烯烴、二烯、炔烴：（ 1 ）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（ 2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2含有炔氫的炔烴：（ 1 ） 硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀 4） 2） 氯化亞銅的氨溶液

35、，生成炔化亞銅紅色沉淀。3小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同布局的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5醇：（ 1 ） 與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6 個(gè)碳原子以下的醇）； 5） 2） 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇馬上變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。6酚或烯醇類化合物：（1 ）用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。 6） 2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：（1 ）鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；（2） 不同醛與酮用托

36、倫試劑，醛可以生成銀鏡，而酮不可以；（3） 不同芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不可以；（4） 鑒別甲基酮和具有布局的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。8甲酸：用托倫試劑，甲酸可以生成銀鏡，而其他酸不可以。9胺：不同伯、仲、叔胺有兩種方法NaOH（1）用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ龋贜aOH中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH仲胺生成的產(chǎn)物不溶于溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。（ 2）用NaNO2 HC：l脂肪胺：伯胺放出氮?dú)?，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10糖：（ 1 ） 單糖都可以與托倫試

37、劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；（ 2） 葡萄糖與果糖：用溴水可不同葡萄糖與果糖，葡萄糖可以使溴水褪色，而果糖不可以。3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不可以?；衔锏蔫b別方法為：1 使溴水褪色的有機(jī)物有：（ 1 ）不飽和烴（烯、炔、二烯、苯乙烯等）；（ 2）不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛等）；（ 3）石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化石油等）；（4）苯酚（生成白色沉淀）。（5）天然橡膠；2因萃取使溴水褪色的物質(zhì)有：（1 ）密度小于1 的溶劑（液態(tài)飽和烴、直餾汽油、苯及其同系物、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和酯）。（ 2）密度大于1 的溶劑（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；3使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物有：（ 1 ）不飽和烴；（2）苯的同系物；（3）不飽和烴的衍生物；（4）含醛基的有機(jī)物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽；（5）石油產(chǎn)品（裂解氣、裂化氣、裂化石油）；（6）天然橡膠。