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1、第四章第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第一節(jié)第一節(jié) 油脂油脂要維持人的正常生命活動(dòng),必須定時(shí)補(bǔ)充要維持人的正常生命活動(dòng),必須定時(shí)補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)人體所必需的六大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)是營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)人體所必需的六大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)是什么?什么?糖類、油脂、蛋白質(zhì)、維生素、水、無(wú)機(jī)糖類、油脂、蛋白質(zhì)、維生素、水、無(wú)機(jī)鹽鹽能為人體提供能量的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)又是哪些呢?能為人體提供能量的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)又是哪些呢?糖類、油脂、蛋白質(zhì)糖類、油脂、蛋白質(zhì)1.1.什么是酯化反應(yīng)?什么是酯化反應(yīng)? 酸(有機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸)和醇反應(yīng),生成酯和水的酸(有機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸)和醇反應(yīng),生成酯和水的反應(yīng)叫做反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)。CH3COOH+
2、HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O濃濃H2SO4 1.1.什么叫高級(jí)脂肪酸?什么叫高級(jí)脂肪酸? 含碳原子數(shù)比較多的脂肪酸,叫做含碳原子數(shù)比較多的脂肪酸,叫做高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸。包括包括:飽和脂肪酸:飽和脂肪酸硬脂酸硬脂酸(C C1717H H3535COOHCOOH)、)、軟脂酸軟脂酸(C(C1515H H3131COOH)COOH)不飽和脂肪酸:不飽和脂肪酸:油酸油酸(C(C1717H H3333COOH)COOH)、亞油酸亞油酸( C C1717H H3131COOHCOOH )等等1.寫出足量的油酸和甘油的酯化反應(yīng)寫出足量的油酸和甘油的酯化反應(yīng)2.寫出足量的硬脂酸和甘油的
3、酯化反應(yīng)寫出足量的硬脂酸和甘油的酯化反應(yīng)濃濃H2SO3C3C1717H H3333COOH + CHOH CCOOH + CHOH C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2O OCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2油酸油酸油酸甘油酯油酸甘油酯3C3C1717H H3535COOH + CHOH CCOOH + CHOH C1717H H3535COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2O OCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C
4、C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2濃濃H2SO硬脂酸硬脂酸硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯一一. .油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂的組成和結(jié)構(gòu)1.1.定義定義: :2.2.概念對(duì)比:概念對(duì)比:是由多種高級(jí)脂肪酸和甘油反應(yīng)生成的是由多種高級(jí)脂肪酸和甘油反應(yīng)生成的酯酯, ,屬于屬于酯類酯類。 (甘油三酯甘油三酯)形成酯的醇形成酯的醇形成酯的酸形成酯的酸 類別類別 油油脂脂 酯酯汽油汽油煤油煤油汽油、煤油是各種汽油、煤油是各種烴烴的混合物的混合物烴烴 固定為甘油固定為甘油任何醇或酚任何醇或酚高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸任何酸任何酸特殊的酯特殊的酯包含油脂包
5、含油脂一一. .油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂的組成和結(jié)構(gòu)3.3.結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu): :R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO (2 2)如果)如果R R1 1、R R2 2、R R3 3相同,這相同,這樣的油脂稱為樣的油脂稱為單甘油酯單甘油酯;如果如果R R1 1、R R2 2、R R3 3不相同,稱為不相同,稱為混混甘油酯甘油酯。(3 3)天然油脂大都為混甘油酯天然油脂大都為混甘油酯,且大都為多種混甘油,且大都為多種混甘油酯酯的混合物,的混合物,無(wú)固定熔、沸點(diǎn)無(wú)固定熔、沸點(diǎn)。 (1 1)R R1 1、R R2 2、R R3 3可以代表飽可以代表飽和烴基或不飽和烴基,和烴基或不飽和烴基,且且R R越飽
6、和,油脂的熔點(diǎn)越高越飽和,油脂的熔點(diǎn)越高隨堂訓(xùn)練隨堂訓(xùn)練判斷正誤:判斷正誤:1、單甘油酯是純凈物,混甘油酯是混合物。2、油脂沒有固定的熔沸點(diǎn)3、油脂都不能使溴水退色4、食用油屬于酯類,石蠟油屬于烴類(錯(cuò))(錯(cuò))(對(duì))(對(duì))(錯(cuò))(錯(cuò))(對(duì))(對(duì))一一. .油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂的組成和結(jié)構(gòu)4.4.分類分類: :油油脂脂油油脂肪脂肪固態(tài)動(dòng)物油脂固態(tài)動(dòng)物油脂 液態(tài)植物油脂液態(tài)植物油脂 概念:概念:概念:概念:特征:特征:特征:特征:例如:例如: 菜籽油、花生油、豆油菜籽油、花生油、豆油例如:例如:豬油、牛油豬油、牛油烴基雙鍵多,熔點(diǎn)低,常溫下為液態(tài)烴基雙鍵多,熔點(diǎn)低,常溫下為液態(tài)烴基雙鍵少,熔點(diǎn)高,
7、常溫下為固態(tài)烴基雙鍵少,熔點(diǎn)高,常溫下為固態(tài)油油脂肪脂肪二、油脂的物理性質(zhì)二、油脂的物理性質(zhì)家里做湯放的油為什么浮在水面?衣服上家里做湯放的油為什么浮在水面?衣服上的油漬為什么用水洗不掉,而用汽油可洗的油漬為什么用水洗不掉,而用汽油可洗干凈?干凈? 討論:討論: 純凈的油脂無(wú)色無(wú)味、純凈的油脂無(wú)色無(wú)味、不不溶與水溶與水,比水,比水輕(密度在輕(密度在0.90.90.95g/cm0.95g/cm3 3之間之間),),易溶于有易溶于有機(jī)溶劑,本身也是較好的有機(jī)溶劑。天然的機(jī)溶劑,本身也是較好的有機(jī)溶劑。天然的油脂都是混合物,無(wú)固定的熔沸點(diǎn)。油脂都是混合物,無(wú)固定的熔沸點(diǎn)。思考思考:1.1.油脂屬于
8、酯類油脂屬于酯類,應(yīng)具有什么性質(zhì)?,應(yīng)具有什么性質(zhì)?2.2.當(dāng)當(dāng)分子中含有不飽和鍵分子中含有不飽和鍵時(shí),油脂還應(yīng)時(shí),油脂還應(yīng)當(dāng)具有什么性質(zhì)?如何檢驗(yàn)?當(dāng)具有什么性質(zhì)?如何檢驗(yàn)?3.3.若想將若想將油變?yōu)橹居妥優(yōu)橹救宰魇澄?,?yīng)與什仍作食物,應(yīng)與什么物質(zhì)通過(guò)什么反應(yīng)得到?么物質(zhì)通過(guò)什么反應(yīng)得到?三、油脂的化學(xué)性質(zhì)三、油脂的化學(xué)性質(zhì)1.1.油脂的水解油脂的水解三、油脂的化學(xué)性質(zhì)三、油脂的化學(xué)性質(zhì)酸性條件下酸性條件下: :C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2O
9、H OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 H2SO4 (硬脂酸甘油酯(硬脂酸甘油酯 ) ( 硬脂酸硬脂酸 ) (甘油)(甘油)油脂油脂+3+3水水3 3高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸+ +甘油甘油1.1.油脂的水解油脂的水解三、油脂的化學(xué)性質(zhì)三、油脂的化學(xué)性質(zhì)堿性條件下堿性條件下: :肥皂的主要成分肥皂的主要成分油脂油脂+3NaOH+3NaOH3 3高級(jí)脂肪鈉高級(jí)脂肪鈉+ +甘油甘油CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH C C1717H H3535COCOOCHOCH+3NaOH+3NaOH 3C3C1717H H35
10、35COONa+COONa+CHOHCHOHC C1717H H3535COCOOCHOCH2 2C C1717H H3535COCOOCHOCH2 2制肥皂的簡(jiǎn)單流程:制肥皂的簡(jiǎn)單流程:制肥皂的簡(jiǎn)單流程:制肥皂的簡(jiǎn)單流程:脂肪、植物油脂肪、植物油氫氧化鈉氫氧化鈉加熱加熱高級(jí)脂肪酸鈉高級(jí)脂肪酸鈉甘油、水甘油、水氯化鈉氯化鈉攪拌、靜置攪拌、靜置高級(jí)脂肪酸鈉高級(jí)脂肪酸鈉甘油、食鹽溶液甘油、食鹽溶液上層:上層: 下層下層:加加填填充充劑劑(松香、硅酸(松香、硅酸鈉鈉等等) 壓濾壓濾、干燥成型、干燥成型成品成品肥皂肥皂甘油甘油蒸餾蒸餾皂化皂化鹽析鹽析肥皂去污的原理是什么肥皂去污的原理是什么?1. 1.
11、用肥皂洗衣服應(yīng)該用熱水還是用冷水?用肥皂洗衣服應(yīng)該用熱水還是用冷水?用熱水好。由于硬脂酸鈉易與硬水中用熱水好。由于硬脂酸鈉易與硬水中CaCa2+2+、MgMg2+2+反應(yīng)生反應(yīng)生成不溶性的硬脂酸鈣成不溶性的硬脂酸鈣 (C C1717H H3535COO)COO)2 2CaCa和硬脂酸鎂和硬脂酸鎂 ( C C1717H H3535COO)COO)2 2MgMg,而使肥皂的消耗量增多,泡沫量,而使肥皂的消耗量增多,泡沫量減少。減少。2.2.怎樣的物質(zhì)具有去污能力怎樣的物質(zhì)具有去污能力? ?凡具有親、憎水基的物質(zhì)都有一定的去污能力,凡具有親、憎水基的物質(zhì)都有一定的去污能力,可以人工合成洗滌劑:可以人
12、工合成洗滌劑:CHCH3 3(CH(CH2 2)n)n SOSO3 3NaNa(或(或R RSOSO3 3Na)Na)合成洗滌劑合成洗滌劑(1 1)合成洗滌劑的組成:由憎水基合成洗滌劑的組成:由憎水基和親水基組成,如:和親水基組成,如:2(CH )nCH3SO3Na烷基苯磺酸鈉烷基苯磺酸鈉)(CH2nCH3SO3Na烷基磺酸鈉烷基磺酸鈉(1 1)肥皂)肥皂不不適合在硬水中使用,而適合在硬水中使用,而洗滌劑使用洗滌劑使用不受不受限制;限制;(2 2)合成洗滌劑洗滌能力)合成洗滌劑洗滌能力強(qiáng)強(qiáng),可以,可以用于機(jī)洗;用于機(jī)洗;(3 3)合成洗滌劑的原料)合成洗滌劑的原料便宜便宜。(4 4)合成洗滌劑
13、的)合成洗滌劑的危害危害:由于其穩(wěn)定:由于其穩(wěn)定性,在自然界中不易被細(xì)菌分解,造成性,在自然界中不易被細(xì)菌分解,造成水體污染水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富。尤其含磷洗滌劑造成水體富營(yíng)養(yǎng)。營(yíng)養(yǎng)。二、油脂的化學(xué)性質(zhì)二、油脂的化學(xué)性質(zhì)液態(tài)的油液態(tài)的油 固態(tài)的脂肪固態(tài)的脂肪?3.3.油脂的氫化油脂的氫化二、油脂的化學(xué)性質(zhì)二、油脂的化學(xué)性質(zhì)C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2C C1717H H3333C
14、OOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 催催 化化 劑劑加熱、加壓加熱、加壓油酸甘油酯(油)油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯(脂肪)(脂肪)硬化油性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì),且便于運(yùn)輸硬化油性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì),且便于運(yùn)輸用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料課堂練習(xí)課堂練習(xí):1.可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是 A、反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色、反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色 B、反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色、反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C、反應(yīng)后靜置,反應(yīng)液分為兩層、反應(yīng)后靜
15、置,反應(yīng)液分為兩層 D、反應(yīng)后靜置,反應(yīng)液不分層、反應(yīng)后靜置,反應(yīng)液不分層( D) 2.下列各組中屬于同系物的是(下列各組中屬于同系物的是( ) A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯甲酸乙酯、乙酸甲酯BC綜合練習(xí)綜合練習(xí)油脂油脂A的通式為的通式為 (烴基(烴基R中不含有中不含有三鍵)。三鍵)。0.1molA與溶解有與溶解有96g的液溴的四氯的液溴的四氯化碳溶液恰好完全反應(yīng)?;既芤呵『猛耆磻?yīng)。0.1molA完全燃燒時(shí)完全燃燒時(shí)生成的生成的CO2和和H2O的物質(zhì)的量之和的物質(zhì)的量之和10
16、.6mol求油求油脂脂A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,寫出油脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,寫出油脂A氫化的方程式。氫化的方程式。 O OCHCH2 2OCROCR O OCHOCRCHOCR O OCHCH2 2OCROCR綜合練習(xí)綜合練習(xí)某天然脂某天然脂A的分子式為的分子式為C57H106O6。1mol該油該油脂水解可得到脂水解可得到1mol不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸B和和2mol直直鏈脂肪酸鏈脂肪酸C。經(jīng)測(cè)定。經(jīng)測(cè)定B的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為280,碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)之比碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)之比9:16:1.(1)寫出)寫出B的分子式:的分子式: 。(2)寫出)寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ,C的名稱的名稱 。(3)
17、含)含5個(gè)碳原子的個(gè)碳原子的C的同系物的同分異構(gòu)的同系物的同分異構(gòu)體共有體共有 種。種。C18H32O2CH3 (CH2)16-C O OH硬脂酸硬脂酸9人造脂肪食品人造脂肪食品人造脂肪人造脂肪人造脂肪最好少吃人造脂肪最好少吃 反式脂肪酸可致心血管病反式脂肪酸可致心血管病 人造脂肪的學(xué)名叫人造脂肪的學(xué)名叫反式脂肪酸反式脂肪酸,植物油中的不飽和,植物油中的不飽和脂肪酸可以經(jīng)催化制成飽和脂肪酸,在這個(gè)過(guò)程中,有脂肪酸可以經(jīng)催化制成飽和脂肪酸,在這個(gè)過(guò)程中,有一些不飽和脂肪酸的結(jié)構(gòu)發(fā)生變化,一些不飽和脂肪酸的結(jié)構(gòu)發(fā)生變化, 變成反式脂肪酸。變成反式脂肪酸。這種物質(zhì)不但能這種物質(zhì)不但能延長(zhǎng)食品的保質(zhì)期延長(zhǎng)食品的保質(zhì)期,還會(huì)增加食物的可,還會(huì)增加食物的可口程度,比如讓糕點(diǎn)變得更酥脆。食品行業(yè)經(jīng)常用它來(lái)口程度,比如讓糕點(diǎn)變得更酥脆。食品行業(yè)經(jīng)常用它來(lái)代替天然油脂的原因還有一個(gè):代替天然油脂的原因還有一個(gè):廉價(jià)廉價(jià)。 人造脂肪通常被用于制作人造脂肪通常被用于制作脆皮面包、炸薯?xiàng)l脆皮面包、炸薯?xiàng)l和和甜甜甜甜圈食品圈食品; 奶油蛋糕、西式糕點(diǎn)、方便面等奶油蛋糕、西式糕點(diǎn)、方便面等反式脂肪酸含反式脂肪酸含量較高,過(guò)量攝入會(huì)影響嬰幼兒量較高,過(guò)量攝入會(huì)影響嬰幼兒智力發(fā)育智力發(fā)育,也易導(dǎo)致成,也易導(dǎo)致成人人心腦血管疾病心腦血管疾病。鹽用豆油、菜籽油做菜,為減少蔬菜中維生鹽用豆油、菜
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