《第四節(jié)-有機(jī)合成》公開課PPT課件

1、 第四節(jié)第四節(jié) 有機(jī)合成有機(jī)合成 古人釀酒圖古人釀酒圖古人釀酒器具古人釀酒器具古人制藥工具古人制藥工具流感來襲！健康告急！ 科技創(chuàng)造生活，合成造福人類！科技創(chuàng)造生活，合成造福人類！人類合成自然界中不存在的有機(jī)物，滿足需要人類合成自然界中不存在的有機(jī)物，滿足需要世界上每年合成的近百萬個新化合物世界上每年合成的近百萬個新化合物中約中約70%70%以上是有機(jī)化合物。以上是有機(jī)化合物。 有機(jī)材料的驚艷綻放有機(jī)材料的驚艷綻放 例例1.以乙烯為原料，其它無機(jī)試劑自選，合成以乙烯為原料，其它無機(jī)試劑自選，合成乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯.CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOH

2、COOHCOOCH2COOCH2一、有機(jī)合成的過程一、有機(jī)合成的過程 利用利用簡單簡單、易得易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。的有機(jī)化合物。1 1、有機(jī)合成的、有機(jī)合成的概念概念2 2、有機(jī)合成的、有機(jī)合成的任務(wù)任務(wù) （1）目標(biāo)化合物分子）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架碳鏈骨架的構(gòu)建的構(gòu)建 （2）官能團(tuán)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入。的轉(zhuǎn)化和引入。我們學(xué)過哪些官能團(tuán)？完成課本我們學(xué)過哪些官能團(tuán)？完成課本65頁的思考與頁的思考與交流。交流。1，引入碳碳雙鍵的方法。2，引入鹵素的方法。3，引入羥基的方法。3.官能團(tuán)的引入方法官能團(tuán)的引入方法引入引

3、入C=C雙鍵雙鍵1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH濃硫酸濃硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2）某些鹵代烴的消去引入）某些鹵代烴的消去引入C=C3 3）炔烴不完全加成引入）炔烴不完全加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHBr 催化劑催化劑引入鹵原子引入鹵原子（X）1 1）烴與）烴與X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2 2）不飽和烴與）不飽和烴與HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇與）醇與HX取代取代C2H5OH +

4、HBr C2H5Br + H2O+BrBr2HBr+催化劑催化劑引入羥基引入羥基（OH）1 1）烯烴與水的加成）烯烴與水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓2 2）醛（酮）與氫氣加成）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑催化劑3 3）鹵代烴的水解（堿性）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O(4).引入引入-CHO或羰基的方法有或羰基的方法有： 醇的氧化醇的氧化(5).引入引入-COOH的方法

5、有：的方法有：醛的氧化醛的氧化酯的水解酯的水解某些苯環(huán)側(cè)鏈的氧化某些苯環(huán)側(cè)鏈的氧化思考：o 如何實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變：1，CH3CH2-Br2，3， HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH(1).(1).官能團(tuán)種類變化：官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO(2).(2).官能團(tuán)數(shù)目變化：官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Br(3).(3).官能團(tuán)位置變化：官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBr

6、CH3CH-CH3Br4.4.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等?；?。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH31. 用正丙醇制取異丙醇需經(jīng)過幾個反應(yīng)？用正丙醇制取異丙醇需經(jīng)過幾個反應(yīng)？2.請設(shè)計出以請設(shè)計出以 為原料制備為原料制備 的合成線路（必要的無機(jī)試劑自選）的合成線路（必要的無機(jī)試劑自選）.CH2CH2OC=OH2CClCH2CH2CH2CH2OH注意：引入或轉(zhuǎn)化官能團(tuán)時，注意綜合考注意：引入或轉(zhuǎn)化官能團(tuán)時，注意綜合考慮。必要時需要對有些官能團(tuán)先保護(hù)。慮。必要時需要對有些官能團(tuán)先保護(hù)。思路思路關(guān)鍵：關(guān)鍵：

7、反思反思明確目標(biāo)化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)明確目標(biāo)化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)設(shè)計合成路線設(shè)計合成路線檢測樣品的性能，不斷改進(jìn)檢測樣品的性能，不斷改進(jìn)官能團(tuán)的引入方法官能團(tuán)的引入方法 有機(jī)合成的過程有機(jī)合成的過程有機(jī)合成的方法？有機(jī)合成的方法？課堂小結(jié)課堂小結(jié)1.官能團(tuán)的引入方法官能團(tuán)的引入方法2.有機(jī)物的合成方法有機(jī)物的合成方法作業(yè)：作業(yè)：課后習(xí)題：課后習(xí)題：1, 31, 3一,碳鏈骨架的構(gòu)建(增長和縮短）CH3CH3 CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2 CH=CH2 COOHCH3COONa CH4知識整理知識整理:烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化：烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化：烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+H2O+ H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2O氧化氧化還原還原氧化氧化酯化酯化水解水解水解水解酯化酯化問題問題3工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對-羥基苯甲酸乙酯羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過程如下（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過程如下（反應(yīng)條件及某些反應(yīng)物、產(chǎn)物未全部注明）：（反應(yīng)條件及某些反應(yīng)物、產(chǎn)物未全部注明）：請回答：寫出請回答：寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式在合成路線中設(shè)計反應(yīng)和的目的是在合成路線中設(shè)計反應(yīng)和的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH