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1、第1頁(yè)/共101頁(yè)123有機(jī)化合物分類(lèi)方法有機(jī)化合物分類(lèi)方法有機(jī)化合物的命名方法有機(jī)化合物的命名方法系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法第二章第二章 分類(lèi)及命名分類(lèi)及命名Chapter 2Chapter 2第2頁(yè)/共101頁(yè)有機(jī)化合物為什么要分類(lèi),如何分?碳架分類(lèi)法碳架分類(lèi)法官能團(tuán)分類(lèi)法官能團(tuán)分類(lèi)法Chapter 2Chapter 2第3頁(yè)/共101頁(yè)碳架碳架:有機(jī)化合物中,碳原子互相連接成鏈或:有機(jī)化合物中,碳原子互相連接成鏈或 環(huán),是分子的骨架,又稱(chēng)碳架。環(huán),是分子的骨架,又稱(chēng)碳架。雜原子雜原子:有機(jī)化合物中除有機(jī)化合物中除C C、H H以外的原子以外的原子 如:如:N N、O O、S S、P P等稱(chēng)為雜

2、原子。等稱(chēng)為雜原子。2.1.1 基本概念基本概念官能團(tuán)官能團(tuán):官能團(tuán)是有機(jī)分子中比較活潑易發(fā)生化學(xué)官能團(tuán)是有機(jī)分子中比較活潑易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或基團(tuán),官能團(tuán)對(duì)化合物的性反應(yīng)的原子或基團(tuán),官能團(tuán)對(duì)化合物的性質(zhì)起著決定性作用,含有相同官能團(tuán)的化質(zhì)起著決定性作用,含有相同官能團(tuán)的化合物有相似的性質(zhì)。合物有相似的性質(zhì)。官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu):大多數(shù)官能團(tuán)是由電負(fù)性元素或電大多數(shù)官能團(tuán)是由電負(fù)性元素或電極性鍵組成的基團(tuán)極性鍵組成的基團(tuán)Chapter 2Chapter 2第4頁(yè)/共101頁(yè)1開(kāi)鏈化合物 化合物中碳原子連成鏈狀,稱(chēng)為化合物中碳原子連成鏈狀,稱(chēng)為開(kāi)鏈化合物開(kāi)鏈化合物,又稱(chēng)為又稱(chēng)為脂肪族化合

3、物脂肪族化合物。例如:例如:CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)10CH2OHCH2=C-CH=CH2CH3CH3(CH2)15CH2COOH正丁烷正丁烷十二碳醇(月桂醇)十二碳醇(月桂醇)異戊二烯異戊二烯 十八碳酸(硬酯酸)十八碳酸(硬酯酸)2.1.2 按碳架分類(lèi)按碳架分類(lèi)Chapter 2Chapter 2第5頁(yè)/共101頁(yè) 1) 脂環(huán)族化合物 分子中含有碳環(huán)的化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與脂肪族化合物的相似,故稱(chēng)為脂環(huán)族化合物。 例如:OHCOOH環(huán)己烷環(huán)己烷環(huán)戊二烯環(huán)戊二烯環(huán)己醇環(huán)己醇環(huán)戊基甲酸環(huán)戊基甲酸環(huán)丙基環(huán)己烷環(huán)丙基環(huán)己烷2碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物 Chapter 2Chapter 2第6頁(yè)

4、/共101頁(yè) 2) 芳香族化合物 化合物中含有苯環(huán),有芳香性,故稱(chēng)為芳香族化合物。例如:CH2OHCH(CH3)2OH苯苯苯甲醇苯甲醇異丙基苯異丙基苯-萘酚萘酚菲菲蒽蒽聯(lián)苯聯(lián)苯Chapter 2Chapter 2第7頁(yè)/共101頁(yè) 組成環(huán)骨架的原子除C外,還有雜原子,這類(lèi)化合物稱(chēng)為雜環(huán)化合物。 NOCHONS吡啶吡啶呋喃甲醛(糠醛)呋喃甲醛(糠醛)喹啉喹啉噻吩噻吩3雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物例如:例如:Chapter 2Chapter 2第8頁(yè)/共101頁(yè) 按分子中含的官能團(tuán)對(duì)化合物進(jìn)行分類(lèi),有相同官能團(tuán)的化合物分為一類(lèi)。2.1.3 2.1.3 按官能團(tuán)分類(lèi)按官能團(tuán)分類(lèi)Chapter 2Chapte

5、r 2第9頁(yè)/共101頁(yè) 這個(gè)表又稱(chēng)這個(gè)表又稱(chēng)官能團(tuán)優(yōu)先順序表官能團(tuán)優(yōu)先順序表,它的,它的順序要記牢順序要記牢命命名時(shí)要用到。名時(shí)要用到。 一般是把這兩種分類(lèi)方法結(jié)合,先按碳架分類(lèi),再一般是把這兩種分類(lèi)方法結(jié)合,先按碳架分類(lèi),再按官能團(tuán)分為若干系列。按官能團(tuán)分為若干系列。 Chapter 2Chapter 2第10頁(yè)/共101頁(yè) 命名是有機(jī)化學(xué)的基本內(nèi)容 。對(duì)常見(jiàn)有機(jī)化合物能順利命名,依據(jù)名稱(chēng)能寫(xiě)出化合物的結(jié)構(gòu),由結(jié)構(gòu)能正確命名化合物是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本要求,也是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)。2.2.1 2.2.1 概述概述International Union of Pure and Applied

6、Chemistry 簡(jiǎn)稱(chēng)簡(jiǎn)稱(chēng)IUPAC俗名法俗名法普通命名法普通命名法系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法我國(guó)文字特點(diǎn)我國(guó)文字特點(diǎn)Chapter 2Chapter 2來(lái)源、習(xí)慣來(lái)源、習(xí)慣第11頁(yè)/共101頁(yè)1化學(xué)介詞 化學(xué)介詞是代表化合物中結(jié)構(gòu)組分結(jié)合關(guān)系化學(xué)介詞是代表化合物中結(jié)構(gòu)組分結(jié)合關(guān)系的連綴詞,在命名和結(jié)構(gòu)關(guān)系不會(huì)混淆時(shí),介詞的連綴詞,在命名和結(jié)構(gòu)關(guān)系不會(huì)混淆時(shí),介詞可以省略或放在括號(hào)內(nèi)??梢允÷曰蚍旁诶ㄌ?hào)內(nèi)。有機(jī)化合物常用的介詞有機(jī)化合物常用的介詞有有8個(gè)個(gè)。 有機(jī)化合物用現(xiàn)有的命名方法命名不方便,常用化有機(jī)化合物用現(xiàn)有的命名方法命名不方便,常用化學(xué)介詞,則很方便。學(xué)介詞,則很方便。2.2.2 2.

7、2.2 化學(xué)介詞、基和表示鏈異構(gòu)的形容詞化學(xué)介詞、基和表示鏈異構(gòu)的形容詞Chapter 2Chapter 2第12頁(yè)/共101頁(yè)化化有機(jī)化合物被視為兩個(gè)基之間的化合,命名時(shí)所用有機(jī)化合物被視為兩個(gè)基之間的化合,命名時(shí)所用的介詞。這個(gè)介詞往往可省略。的介詞。這個(gè)介詞往往可省略。例如:例如: (C H3C H2)4N Br 溴化四乙基銨溴化四乙基銨 (CH3CH2)4N+與與Br-化合化合C6H6Cl6 六氯化苯六氯化苯看成苯環(huán)與六個(gè)看成苯環(huán)與六個(gè)Cl化合化合三苯甲基(化)鋰三苯甲基(化)鋰(C6H5)3C-與與Li+化合化合 十氫化萘十氫化萘 看成萘與十個(gè)看成萘與十個(gè)H化合化合(C6H5)3CL

8、iC10H18Chapter 2Chapter 2第13頁(yè)/共101頁(yè)代代母體化合物的氫、其它原子或基團(tuán)被置換,命名所母體化合物的氫、其它原子或基團(tuán)被置換,命名所用的介詞。常被省略。用的介詞。常被省略。這里的這里的“母體化合物母體化合物”非專(zhuān)指碳?xì)浞菍?zhuān)指碳?xì)浠衔锘衔?。CH2ClCHCl2 1,1,2-三氯(代)乙烷三氯(代)乙烷 (Cl置換了置換了CH3CH3中中H)HSCH2COOH 巰基(代)乙酸巰基(代)乙酸(HS-置換了置換了CH3COOH中中H)硫代丙酮硫代丙酮(S置換了置換了CH3COCH3中的中的O)CH3CCH3SCH3C-SHO 乙硫(代)羥酸乙硫(代)羥酸(S置換了置換

9、了CH3COOH中的中的OH的的O)Chapter 2Chapter 2例如:例如:第14頁(yè)/共101頁(yè)合合有機(jī)化合物被視為加成產(chǎn)物,加成雙方可以是分有機(jī)化合物被視為加成產(chǎn)物,加成雙方可以是分子或其中一方是基,命名時(shí)所用的介詞。子或其中一方是基,命名時(shí)所用的介詞。N H 六氫(合)吡啶六氫(合)吡啶( 是分子,是分子,H是基)是基)N 醌醌(合)氫醌(合)氫醌(看成兩個(gè)分子加成)(看成兩個(gè)分子加成)例如:例如:Chapter 2Chapter 2第15頁(yè)/共101頁(yè)聚聚相同或不同分子形成的聚合物命名時(shí),在單體相同或不同分子形成的聚合物命名時(shí),在單體 或鏈節(jié)名稱(chēng)前冠以或鏈節(jié)名稱(chēng)前冠以“聚聚”字。

10、字。已知聚合度時(shí),在聚字前加表示聚合度的數(shù)字。已知聚合度時(shí),在聚字前加表示聚合度的數(shù)字。OCHOCHOCHCH3CH3CH3三聚乙醛三聚乙醛聚丙烯聚丙烯聚氯乙烯聚氯乙烯CH2CHH3CnCH2CHCln例如:例如:Chapter 2Chapter 2第16頁(yè)/共101頁(yè)縮縮相同或不同的分子間失去水、醇、氨等相同或不同的分子間失去水、醇、氨等 小分子形成的化合物命名所用的介詞。小分子形成的化合物命名所用的介詞。CH3CH=NHNCONH2HOCH2CH2-OCH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CHOOCH2CH2 乙醛縮氨基脲乙醛縮氨基脲 一縮乙二醇一縮乙二醇戊醛縮乙二醇戊醛縮乙二醇 例如:

11、例如: Chapter 2Chapter 2第17頁(yè)/共101頁(yè)并并復(fù)雜碳環(huán)或雜環(huán)化合物被視為由兩個(gè)或復(fù)雜碳環(huán)或雜環(huán)化合物被視為由兩個(gè)或 多個(gè)環(huán)系之間通過(guò)兩位或多位的相互結(jié)多個(gè)環(huán)系之間通過(guò)兩位或多位的相互結(jié) 合形成稠環(huán)所用介詞。合形成稠環(huán)所用介詞。ONH并四苯并四苯苯并菲苯并菲苯并呋喃苯并呋喃苯并吡咯苯并吡咯例如:例如: Chapter 2Chapter 2第18頁(yè)/共101頁(yè) 在橋環(huán)和螺環(huán)化合物編號(hào)時(shí),除遵守母體化合物編號(hào)在橋環(huán)和螺環(huán)化合物編號(hào)時(shí),除遵守母體化合物編號(hào)原則外,注意雜原子的編號(hào)順序。原則外,注意雜原子的編號(hào)順序。雜雜主要用于雜環(huán)化合物的命名。主要用于雜環(huán)化合物的命名。O1 1,

12、4-4-二氧雜環(huán)己烷二氧雜環(huán)己烷2-2-氧雜氧雜-3-3-氮雜雙環(huán)氮雜雙環(huán)2.2.12.2.1庚烷庚烷1-1-氧雜氧雜-4-4-硫雜硫雜-8-8-氮氮雜螺環(huán)雜螺環(huán)4.54.5癸烷癸烷氧雜環(huán)戊烷氧雜環(huán)戊烷Chapter 2Chapter 2第19頁(yè)/共101頁(yè)聯(lián)聯(lián)相同的環(huán)烴或雜環(huán)彼此以單鍵或雙鍵相同的環(huán)烴或雜環(huán)彼此以單鍵或雙鍵 直接相連,形成集合環(huán)所用介詞。直接相連,形成集合環(huán)所用介詞。對(duì)聯(lián)三苯對(duì)聯(lián)三苯聯(lián)(二)苯聯(lián)(二)苯2,3-聯(lián)(二)呋喃聯(lián)(二)呋喃1,1-聯(lián)(二)亞環(huán)戊二烯聯(lián)(二)亞環(huán)戊二烯 例如:例如:Chapter 2Chapter 2第20頁(yè)/共101頁(yè)v一價(jià)基一價(jià)基:一個(gè)化合物從形

13、式上消除一個(gè)單價(jià)的原子或:一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單價(jià)的原子或基基 團(tuán),剩下的部分為一價(jià)基,簡(jiǎn)稱(chēng)為基,團(tuán),剩下的部分為一價(jià)基,簡(jiǎn)稱(chēng)為基,甲基甲基(正)丙基(正)丙基異丁基異丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基苯基苯基芐基芐基烯丙基烯丙基乙?;阴;被被鶐€基巰基丙烯基丙烯基CH=CHCH2基基例如:例如: Chapter 2Chapter 2第21頁(yè)/共101頁(yè) 基中有支鏈或復(fù)基,常需用編號(hào)表示支鏈或復(fù)基基中有支鏈或復(fù)基,常需用編號(hào)表示支鏈或復(fù)基中基的位置,編號(hào)從消除單價(jià)原子或基團(tuán)的那個(gè)原子中基的位置,編號(hào)從消除單價(jià)原子或基團(tuán)的那個(gè)原子開(kāi)始,為開(kāi)始,為1,其余順序編號(hào)。,其余順序編號(hào)。二甲氨(基)

14、甲基二甲氨(基)甲基2-羥基乙基羥基乙基羧甲基羧甲基三氯甲基三氯甲基2-甲基丁基甲基丁基2-環(huán)己烯基環(huán)己烯基-CH2CH2OH-CCl3 例如:例如: 復(fù)基復(fù)基復(fù)合基團(tuán)復(fù)合基團(tuán)Chapter 2Chapter 2第22頁(yè)/共101頁(yè)(2) 亞基亞基:一個(gè)化合物形式上消除兩個(gè)單價(jià)或一個(gè)雙價(jià)一個(gè)化合物形式上消除兩個(gè)單價(jià)或一個(gè)雙價(jià)的原子或基團(tuán),剩余部分為亞基。的原子或基團(tuán),剩余部分為亞基。亞甲基亞甲基亞異丙基亞異丙基苯亞甲基(亞芐基)苯亞甲基(亞芐基)亞氨基亞氨基1 1,2-2-亞乙基亞乙基1 1,6-6-亞己基亞己基鄰亞苯基鄰亞苯基1 1,3-3-亞乙氧基亞乙氧基例如:例如: Chapter 2C

15、hapter 2第23頁(yè)/共101頁(yè)(3) 次基:一個(gè)化合物從形式上消除三個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán),剩余部分為次基,命名中的次基限于三個(gè)價(jià)集中在一個(gè)原子上的結(jié)構(gòu)。次甲基次甲基次乙基次乙基次氨基次氨基苯次甲基苯次甲基2-2-苯基次乙基苯基次乙基Chapter 2Chapter 2第24頁(yè)/共101頁(yè)v自由基自由基:一個(gè)化合物消除一個(gè)單電子的原子或基團(tuán)而:一個(gè)化合物消除一個(gè)單電子的原子或基團(tuán)而構(gòu)成一個(gè)帶有未成鍵的單電子基,稱(chēng)為自由基(也稱(chēng)構(gòu)成一個(gè)帶有未成鍵的單電子基,稱(chēng)為自由基(也稱(chēng)游離基)。游離基)。 “基基”與與“自由基自由基”在寫(xiě)法上有區(qū)別在寫(xiě)法上有區(qū)別烯丙基自由基烯丙基自由基苯甲酸根自由基苯甲酸

16、根自由基甲基自由基甲基自由基苯基自由基苯基自由基三苯甲基自由基三苯甲基自由基例如:例如:Chapter 2Chapter 2第25頁(yè)/共101頁(yè)正直鏈烴和官能團(tuán)取代直鏈烴末端碳上氫所得到的烴的衍生物都用“正”字表示碳鏈結(jié)構(gòu)。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO-CH-CH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 正丁烷正丁烷 正丁醇正丁醇正戊醛正戊醛正丁基正丁基2表示鏈異構(gòu)的形容詞表示鏈異構(gòu)的形容詞 例如:例如:Chapter 2C

17、hapter 2第26頁(yè)/共101頁(yè)異直鏈結(jié)構(gòu)一末端有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu),命 名稱(chēng)為異 。(CH3)2CH-CH2CH3 異戊烷異戊烷(CH3)2C=CH2異丁烯異丁烯(CH3)2CHCH2OH異丁醇異丁醇(CH3)2CH (CH2) 2COOH異己酸異己酸(CH3)2CHCH2CH2CHO異己醛異己醛(CH3)2CH-CH2CH2-異戊基異戊基(CH3)2CHCN 異丁腈異丁腈 例如:例如:Chapter 2Chapter 2第27頁(yè)/共101頁(yè)新新專(zhuān)指具有叔丁基專(zhuān)指具有叔丁基 (CH3)3C- 結(jié)構(gòu)的五、六個(gè)結(jié)構(gòu)的五、六個(gè) 碳原子的鏈烴或其衍生物。碳原子的鏈烴或其衍生物。(CH3)3CCH

18、2OH新戊醇新戊醇(CH3)3CCH2CH3新己烷新己烷(CH3)4C新戊烷新戊烷(CH3)3CCH2-新戊基新戊基(CH3)3CCH=CH2新己烯新己烯 例如:例如:Chapter 2Chapter 2第28頁(yè)/共101頁(yè)伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季表示碳鏈異構(gòu),或碳原子被表示碳鏈異構(gòu),或碳原子被 基取代程度的形容詞。基取代程度的形容詞。 分子中連有一個(gè)、二個(gè)、三個(gè)和四個(gè)烴基的碳原子,分子中連有一個(gè)、二個(gè)、三個(gè)和四個(gè)烴基的碳原子,分別稱(chēng)為分別稱(chēng)為伯、仲、叔和季碳原子伯、仲、叔和季碳原子,也可以分別稱(chēng)作一級(jí)、,也可以分別稱(chēng)作一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)和四級(jí)碳原子,常用二級(jí)、三級(jí)和四級(jí)碳原子,常用1、2、

19、3和和4標(biāo)識(shí)標(biāo)識(shí)。 伯、仲、叔碳原子上的氫原子分別稱(chēng)做伯、仲、叔碳原子上的氫原子分別稱(chēng)做伯氫、仲氫、伯氫、仲氫、叔氫原子叔氫原子。例如:例如:Chapter 2Chapter 2第29頁(yè)/共101頁(yè) 伯、仲、叔碳上連有OH的化合物分別稱(chēng)為伯醇、仲醇、叔醇,也稱(chēng)一級(jí)醇、二級(jí)醇、三級(jí)醇。 伯、仲、叔、季還用于表示氮原子被烴基取代程度的形伯、仲、叔、季還用于表示氮原子被烴基取代程度的形容詞,一般是用來(lái)表示胺類(lèi)化合物總稱(chēng)時(shí)使用。容詞,一般是用來(lái)表示胺類(lèi)化合物總稱(chēng)時(shí)使用。CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺(正丙胺)伯胺(正丙胺

20、)仲胺(二丙胺)仲胺(二丙胺)叔胺(三丙胺)叔胺(三丙胺)季銨鹽(溴化四丙基銨)季銨鹽(溴化四丙基銨) 伯、仲、叔碳上連有伯、仲、叔碳上連有 X(X=F、Cl、Br、I)原子的)原子的化合物分別稱(chēng)為化合物分別稱(chēng)為伯、仲、叔鹵代烷伯、仲、叔鹵代烷,也分別稱(chēng)為,也分別稱(chēng)為一級(jí)、二一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)鹵代烷級(jí)、三級(jí)鹵代烷。Chapter 2Chapter 2第30頁(yè)/共101頁(yè)1. 普通命名法(習(xí)慣命名法)2.2.3 2.2.3 簡(jiǎn)單命名法概述簡(jiǎn)單命名法概述天干順序天干順序八大介詞八大介詞三大形容詞三大形容詞習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法Chapter 2Chapter 2第31頁(yè)/共101頁(yè)CH3CH2CH2C

21、H3CH2=C(CH3)CH3CH2=CH-C(CH3)=CH2(CH3)3CCl(CH3)3CCH2BrCH3CH(OH)CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCN 正丁烷正丁烷異丁烯異丁烯(CH3)2CH-CH3異丁烷異丁烷異戊二烯異戊二烯叔丁基氯叔丁基氯新戊基溴新戊基溴仲丁醇仲丁醇異戊醇異戊醇正丁醛正丁醛異丁醛異丁醛異丁酸異丁酸異丁腈異丁腈Chapter 2Chapter 2第32頁(yè)/共101頁(yè) 官能團(tuán)在碳鏈的中間時(shí)官能團(tuán)在碳鏈的中間時(shí)CH3-O-C(CH3)3甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚CH3CH2

22、-O-CH=CH2乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚CH3COCH2CH3甲基乙基酮甲基乙基酮CH3COCH2CH=CH2甲基烯丙基酮甲基烯丙基酮異丁酸異丙酯異丁酸異丙酯乙酰苯胺乙酰苯胺乙酸丙酸酐乙酸丙酸酐醚醚:酮酮:羧酸衍羧酸衍生物:生物:兩邊組分的名稱(chēng)加上類(lèi)名。兩邊組分的名稱(chēng)加上類(lèi)名。Chapter 2Chapter 2第33頁(yè)/共101頁(yè)叔丁基丙酰胺叔丁基丙酰胺新戊酸甲酯新戊酸甲酯丙酸烯丙基酯丙酸烯丙基酯丙酸丙烯基酯丙酸丙烯基酯叔丁基乙烯基酮叔丁基乙烯基酮Chapter 2Chapter 2第34頁(yè)/共101頁(yè) 在一些簡(jiǎn)單烴類(lèi)化合物的名稱(chēng)中,還可以看到把化合物看成是該類(lèi)中最簡(jiǎn)單成員的衍生物的衍生物

23、命名法。CH3CH2C(CH3)2CH2CH3二甲基二乙基甲烷二甲基二乙基甲烷CH3CH2CCH乙基乙炔乙基乙炔CH3CH=C(CH3)2三甲基乙烯三甲基乙烯CH2=CH-CCH乙烯基乙炔乙烯基乙炔2. 衍生物命名法衍生物命名法Chapter 2Chapter 2第35頁(yè)/共101頁(yè) 為了方便,不少有機(jī)化合物的名稱(chēng)還保留著俗名大多數(shù)俗名是在有機(jī)化學(xué)發(fā)展初期,根據(jù)化合物的來(lái)源、存在或性質(zhì)而得名。HCOOH 蟻酸蟻酸(來(lái)自螞蟻體內(nèi))(來(lái)自螞蟻體內(nèi))CH3C O OH 冰醋酸冰醋酸(16結(jié)晶像冰)結(jié)晶像冰)H O C H2C H( O H)C H2O H甘油(味甘甜、油狀物)甘油(味甘甜、油狀物)硬

24、脂酸(來(lái)自脂肪,硬脂酸(來(lái)自脂肪,常溫下是固體)常溫下是固體)CH3(CH2)16COOH3. 俗名命名法俗名命名法Chapter 2Chapter 2第36頁(yè)/共101頁(yè) 根據(jù)IUPAC制定的命名原則,中國(guó)化學(xué)會(huì)根據(jù)我國(guó)文字特點(diǎn),于1960年制定了有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則,1980年修訂增補(bǔ)為有機(jī)化學(xué)命名原則。其中規(guī)定了一些命名原則和烴、雜環(huán)化合的系統(tǒng)命名方法,對(duì)有些烴類(lèi)衍生物的系統(tǒng)命名沒(méi)有十分明確。4. 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法International Union of Pure and Applied Chemistry 簡(jiǎn)稱(chēng)簡(jiǎn)稱(chēng)IUPAC我國(guó)文字特點(diǎn)我國(guó)文字特點(diǎn)系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法Ch

25、apter 2Chapter 2甲乙丙丁戊己庚辛壬葵甲乙丙丁戊己庚辛壬葵第37頁(yè)/共101頁(yè)(1) 基本方法基本方法 Chapter 2Chapter 2第38頁(yè)/共101頁(yè)(2)選擇主要官能團(tuán))選擇主要官能團(tuán) 習(xí)慣上把排在習(xí)慣上把排在前面的官能團(tuán)前面的官能團(tuán)選選做主要官能團(tuán)做主要官能團(tuán),命名時(shí)稱(chēng)為某某化合物,排在烷烴后面的官能團(tuán)看命名時(shí)稱(chēng)為某某化合物,排在烷烴后面的官能團(tuán)看成成取代基取代基,稱(chēng)為某某烷。,稱(chēng)為某某烷。Key:官能團(tuán)優(yōu)先順序表:官能團(tuán)優(yōu)先順序表HOCH2CH2COOHOHCOOH主官能團(tuán)主官能團(tuán)取代基取代基Chapter 2Chapter 2第39頁(yè)/共101頁(yè)HOCH2CH2

26、COOCH3 HOCH2CH2NH2 CH3OCH2CH2CH3OHCOOCH3主官能團(tuán)主官能團(tuán)取代基取代基OHNH2主官能團(tuán)主官能團(tuán)取代基取代基CH3OCH2CH3主官能團(tuán)主官能團(tuán)取代基取代基Chapter 2Chapter 2第40頁(yè)/共101頁(yè)最低系列原則最低系列原則:主鏈的不同方向編號(hào),得到兩種或兩種以:主鏈的不同方向編號(hào),得到兩種或兩種以上的編號(hào)系列,比較各系列的取代基的不同位次,最先遇上的編號(hào)系列,比較各系列的取代基的不同位次,最先遇到的位次最小者定位到的位次最小者定位“最低系列最低系列”,最低系列為主鏈的編,最低系列為主鏈的編號(hào)系列。號(hào)系列。(2)確定主鏈及主官能團(tuán)在主鏈上的位次

27、)確定主鏈及主官能團(tuán)在主鏈上的位次選取主鏈選取主鏈最長(zhǎng)碳鏈原則最長(zhǎng)碳鏈原則主官能團(tuán)位次主官能團(tuán)位次最低系列原則最低系列原則Chapter 2Chapter 2第41頁(yè)/共101頁(yè)1,3-丁二醇丁二醇(不能叫(不能叫2,4-丁二醇)丁二醇)Chapter 2Chapter 22,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷(不能叫(不能叫3,4,9-三甲基癸烷)三甲基癸烷)2,4,7-三溴辛烷三溴辛烷(不能叫(不能叫2,5,7-三溴辛烷)三溴辛烷)4第42頁(yè)/共101頁(yè) 主鏈上有多個(gè)取代基或官能團(tuán)命名時(shí),這些取代基主鏈上有多個(gè)取代基或官能團(tuán)命名時(shí),這些取代基或官能團(tuán)列出順序遵守或官能團(tuán)列出順序遵守“順序規(guī)則順序

28、規(guī)則”,較優(yōu)基團(tuán)后列出。,較優(yōu)基團(tuán)后列出。通常用通常用“”表示優(yōu)于。表示優(yōu)于。順序規(guī)則內(nèi)容:順序規(guī)則內(nèi)容: 比較各取代基或官能團(tuán)的第一個(gè)原子的原子序數(shù),原子序比較各取代基或官能團(tuán)的第一個(gè)原子的原子序數(shù),原子序數(shù)大者為較優(yōu)基團(tuán)。數(shù)大者為較優(yōu)基團(tuán)。若為同位素,則質(zhì)量較大的為若為同位素,則質(zhì)量較大的為“較優(yōu)較優(yōu)”基團(tuán)?;鶊F(tuán)。(IBrClFONCH: (指孤對(duì)電子指孤對(duì)電子),TDH。)(3)確定取代基列出順序)確定取代基列出順序5-甲基甲基-3-乙基(乙基(-1-)庚醇)庚醇Chapter 2Chapter 2第43頁(yè)/共101頁(yè)如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同,則比較與之相連的第如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原

29、子相同,則比較與之相連的第二個(gè)原子,以此類(lèi)推。比較時(shí),按原子序數(shù)排列,先比較二個(gè)原子,以此類(lèi)推。比較時(shí),按原子序數(shù)排列,先比較各組中原子序數(shù)大者,若仍相同,再依次比較第二個(gè),第各組中原子序數(shù)大者,若仍相同,再依次比較第二個(gè),第三個(gè)三個(gè)-CH2Cl 與與-CH3 C1-(Cl、H、H),C1-(H、H、H) C1-(Cl、O、H),C1-(Cl、C、C)-CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3C3-(C、H、H) ,C3-(H、H、H) ,Chapter 2Chapter 2第44頁(yè)/共101頁(yè)含有雙鍵或三鍵的基團(tuán),可以分解為連有兩個(gè)或三個(gè)相含有雙鍵或三鍵的基團(tuán),可以分解為連有兩個(gè)或三個(gè)

30、相同原子。同原子。 相當(dāng)于相當(dāng)于C1(C,C,H), C2(C,H,H) 相當(dāng)于相當(dāng)于C1(C,C,C), C2(C,C,H) 因此因此 比較比較 和和Chapter 2Chapter 2“三鍵三鍵”優(yōu)先級(jí)是否優(yōu)先級(jí)是否一定大于一定大于”雙鍵雙鍵”?第45頁(yè)/共101頁(yè)比較比較 CHO 和和 CNC1(O,O,H) C1(N,N,N) 相當(dāng)于相當(dāng)于相當(dāng)于相當(dāng)于 因此因此 CNChapter 2Chapter 2第46頁(yè)/共101頁(yè)若原子的鍵不到四個(gè)(氫除外),可以加原子序數(shù)為若原子的鍵不到四個(gè)(氫除外),可以加原子序數(shù)為零的假想原子(其順序排在最后),使之達(dá)到四個(gè)。零的假想原子(其順序排在最后

31、),使之達(dá)到四個(gè)。-NH2的孤對(duì)電子即為假想原子的孤對(duì)電子即為假想原子Chapter 2Chapter 2第47頁(yè)/共101頁(yè)取代基的位號(hào)寫(xiě)在相應(yīng)取代基的名稱(chēng)前面,用半字線取代基的位號(hào)寫(xiě)在相應(yīng)取代基的名稱(chēng)前面,用半字線“”與取代基分開(kāi);與取代基分開(kāi);相同取代基或官能團(tuán)合并寫(xiě),用二、三等表示相同取代相同取代基或官能團(tuán)合并寫(xiě),用二、三等表示相同取代基或官能團(tuán)數(shù)目,位號(hào)間用逗號(hào)基或官能團(tuán)數(shù)目,位號(hào)間用逗號(hào)“,”分開(kāi);分開(kāi);前一取代基名稱(chēng)與后一取代基的位號(hào)間也用半字線前一取代基名稱(chēng)與后一取代基的位號(hào)間也用半字線“”分開(kāi)。分開(kāi)。(4)寫(xiě)出全稱(chēng))寫(xiě)出全稱(chēng)Chapter 2Chapter 2第48頁(yè)/共10

32、1頁(yè)5-甲基甲基-3-乙基(乙基(-1-)庚醇)庚醇讀作:讀作:5位甲基,位甲基,3位乙基庚醇位乙基庚醇2,3,5-三甲基三甲基-6-溴(代)辛烷溴(代)辛烷讀作:讀作:2,3,5位三甲基,位三甲基,6位溴位溴(代)辛烷(代)辛烷3-甲基甲基-1,2-丁二醇丁二醇讀作:讀作:3位甲基,位甲基,1,2位丁二醇位丁二醇Chapter 2Chapter 2第49頁(yè)/共101頁(yè)1. 開(kāi)鏈烷烴的命名開(kāi)鏈烷烴的命名(1)(2)(3)比較下列基團(tuán)在順序規(guī)則中的優(yōu)先性比較下列基團(tuán)在順序規(guī)則中的優(yōu)先性2.3.1 2.3.1 烴的命名烴的命名Chapter 2Chapter 2第50頁(yè)/共101頁(yè) 主鏈?zhǔn)亲铋L(zhǎng)的碳

33、鏈主鏈?zhǔn)亲铋L(zhǎng)的碳鏈,若可能有兩條或兩條以上的最長(zhǎng),若可能有兩條或兩條以上的最長(zhǎng)鏈可比較時(shí),選擇含鏈可比較時(shí),選擇含側(cè)鏈最多側(cè)鏈最多的為主鏈,如果含的側(cè)鏈數(shù)的為主鏈,如果含的側(cè)鏈數(shù)也相等,則比較側(cè)鏈的位次,選擇也相等,則比較側(cè)鏈的位次,選擇側(cè)鏈位次最低側(cè)鏈位次最低的鏈為主的鏈為主鏈。依此類(lèi)推,直到選出主鏈為止。鏈。依此類(lèi)推,直到選出主鏈為止。 較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多意思是兩個(gè)短側(cè)鏈比較,含碳原子數(shù)多的是要選較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多意思是兩個(gè)短側(cè)鏈比較,含碳原子數(shù)多的是要選擇的,如果兩個(gè)最短側(cè)鏈含的碳原子數(shù)相同,則比較次短的兩個(gè)側(cè)鏈,依此類(lèi)擇的,如果兩個(gè)最短側(cè)鏈含的碳原子數(shù)相同,則比較次短的兩個(gè)側(cè)鏈

34、,依此類(lèi)推。推。 側(cè)鏈分支少意思是兩個(gè)側(cè)鏈碳原子數(shù)相等,看側(cè)鏈碳原子鏈接方式,側(cè)鏈側(cè)鏈分支少意思是兩個(gè)側(cè)鏈碳原子數(shù)相等,看側(cè)鏈碳原子鏈接方式,側(cè)鏈上支鏈數(shù)少的是要選擇的。上支鏈數(shù)少的是要選擇的。 Chapter 2Chapter 2C數(shù)多數(shù)多側(cè)鏈多側(cè)鏈多側(cè)鏈位次小側(cè)鏈位次小較短側(cè)鏈較短側(cè)鏈C數(shù)多數(shù)多側(cè)鏈分支少側(cè)鏈分支少第51頁(yè)/共101頁(yè)例例1 4-甲基甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷一條最長(zhǎng)碳鏈一條最長(zhǎng)碳鏈“ ”表示方向表示方向。 例例2 4-丙基丙基-5-異丙基辛烷異丙基辛烷兩條鏈一樣,可任選一個(gè)為主鏈兩條鏈一樣,可任選一個(gè)為主鏈 Chapter 2Chapter 2第52頁(yè)/共101頁(yè)例例3

35、3,3-二甲基己烷二甲基己烷相同取代基合并寫(xiě),用相同取代基合并寫(xiě),用“二二”表示數(shù)目表示數(shù)目 例例4 2-甲基甲基-5,5-二(二(1,1-二甲二甲基丙基)癸烷基丙基)癸烷或或2-甲基甲基-5-1,1-二甲基二甲基丙基丙基-5-1 ,1 -二甲基丙二甲基丙基癸烷基癸烷相同取代基合并寫(xiě)。側(cè)鏈中有支鏈,寫(xiě)全稱(chēng)時(shí)有兩種相同取代基合并寫(xiě)。側(cè)鏈中有支鏈,寫(xiě)全稱(chēng)時(shí)有兩種寫(xiě)法。寫(xiě)法。 Chapter 2Chapter 2511第53頁(yè)/共101頁(yè)例例5 7-(1,1-二甲基丁基)二甲基丁基)-7-(1,1-二二甲基戊基)十三烷甲基戊基)十三烷或或7-1,1-二甲基丁基二甲基丁基-7-1 ,1-二二甲基戊基十

36、三烷甲基戊基十三烷 最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,兩個(gè)不同取代基的編號(hào)相同,最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,兩個(gè)不同取代基的編號(hào)相同,較優(yōu)基較優(yōu)基團(tuán)后列出。團(tuán)后列出。 例例6 兩條鏈一樣長(zhǎng),選取代基多者為主鏈。兩條鏈一樣長(zhǎng),選取代基多者為主鏈。 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷Chapter 2Chapter 2第54頁(yè)/共101頁(yè)例例7 例例8 兩條鏈一樣長(zhǎng),取代基數(shù)目相等,選較短側(cè)鏈中含碳原兩條鏈一樣長(zhǎng),取代基數(shù)目相等,選較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多者為主鏈。子數(shù)多者為主鏈。 2-甲基甲基-5-乙基乙基-4-(1-甲基丙甲基丙基)庚烷基)庚烷4-丙基丙基-6-(1-異丙基戊異丙基戊基)十二烷基)十二烷 兩條鏈一

37、樣長(zhǎng),取代基數(shù)目相等,側(cè)鏈位次相等,選較兩條鏈一樣長(zhǎng),取代基數(shù)目相等,側(cè)鏈位次相等,選較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多者為主鏈。短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多者為主鏈。 Chapter 2Chapter 2第55頁(yè)/共101頁(yè)怎樣選主鏈?怎樣選主鏈?可有幾條主鏈?可有幾條主鏈? 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7,7-二(二(2,4-二甲基己基)十三烷二甲基己基)十三烷或或3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7,7-二二-2,4-二甲基己基十三烷二甲基己基十三烷 或或3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7,2,4-二甲基己基二甲基己基-7-2,4-二甲基二甲基己基十三烷己基十三烷Chapte

38、r 2Chapter 2第56頁(yè)/共101頁(yè) 分子中含有分子中含有雙鍵雙鍵或或三鍵三鍵的碳?xì)浠衔锝y(tǒng)稱(chēng)為的碳?xì)浠衔锝y(tǒng)稱(chēng)為不飽和烴不飽和烴,雙鍵看成烯烴的官能團(tuán),三鍵看成是炔烴的官能團(tuán),命名雙鍵看成烯烴的官能團(tuán),三鍵看成是炔烴的官能團(tuán),命名時(shí)分別稱(chēng)做時(shí)分別稱(chēng)做烯烴烯烴或或炔烴炔烴。 2. 開(kāi)鏈不飽和烴的命名開(kāi)鏈不飽和烴的命名 選擇含雙鍵或三鍵多的長(zhǎng)碳鏈為主鏈,從靠近雙鍵或選擇含雙鍵或三鍵多的長(zhǎng)碳鏈為主鏈,從靠近雙鍵或三鍵端編號(hào)。三鍵端編號(hào)。為了清楚起見(jiàn),主鏈超為了清楚起見(jiàn),主鏈超十個(gè)碳原子十個(gè)碳原子的不飽和的不飽和烴,在表示碳數(shù)的烴,在表示碳數(shù)的“數(shù)詞數(shù)詞”后加上后加上“碳碳”字。字。Chap

39、ter 2Chapter 2第57頁(yè)/共101頁(yè)例例2.例例1.例例3.3-庚烯庚烯(1-)十二碳烯)十二碳烯雙鍵在第一位,表示雙鍵位置的雙鍵在第一位,表示雙鍵位置的“1”可以省去,避免可以省去,避免與雙鍵數(shù)目混淆,十二后加與雙鍵數(shù)目混淆,十二后加“碳碳”字。字。 給雙鍵小位號(hào),而不是給甲基小位號(hào)。給雙鍵小位號(hào),而不是給甲基小位號(hào)。 5-甲基甲基-3-庚烯庚烯Chapter 2Chapter 2第58頁(yè)/共101頁(yè)例例4.例例5.3,4-二丙基二丙基-1,3,5-己三烯己三烯2,5-十七碳二炔十七碳二炔例例6.3-甲基甲基-1-丁炔丁炔Chapter 2Chapter 2第59頁(yè)/共101頁(yè)3

40、. 開(kāi)鏈烯炔的命名開(kāi)鏈烯炔的命名分子中同時(shí)含雙鍵和三鍵的烴稱(chēng)為分子中同時(shí)含雙鍵和三鍵的烴稱(chēng)為烯炔烯炔。 按最低系列原則給雙鍵或三鍵盡可能低的位號(hào),在雙、按最低系列原則給雙鍵或三鍵盡可能低的位號(hào),在雙、三鍵位號(hào)有選擇時(shí),三鍵位號(hào)有選擇時(shí),優(yōu)先給雙鍵最低位號(hào)優(yōu)先給雙鍵最低位號(hào)。例例1. 3-戊烯戊烯-1-炔炔三鍵位號(hào)寫(xiě)在烯與炔之間。三鍵位號(hào)寫(xiě)在烯與炔之間。 例例2. 1,3-己二烯己二烯-5-炔炔雙鍵、三鍵位號(hào)有選擇,給雙雙鍵、三鍵位號(hào)有選擇,給雙鍵最小號(hào)。鍵最小號(hào)。 Chapter 2Chapter 2第60頁(yè)/共101頁(yè)例例3. 例例4. 雙鍵、三健位號(hào)有選擇,給雙鍵最小號(hào),相同取代基雙鍵、三

41、健位號(hào)有選擇,給雙鍵最小號(hào),相同取代基合并寫(xiě)。合并寫(xiě)。 3,4-二丙基二丙基-1,3-己二烯己二烯-5-炔炔2-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔例例5. 例例6. 5-乙基乙基-1,3-庚二烯庚二烯-6-炔炔3-甲基甲基-5-己烯己烯-1-炔炔Chapter 2Chapter 2第61頁(yè)/共101頁(yè) 單環(huán)脂肪烴包括單環(huán)脂肪烴包括單環(huán)烷烴單環(huán)烷烴、單環(huán)烯烴單環(huán)烯烴和和單環(huán)炔烴單環(huán)炔烴,命名,命名方法與開(kāi)鏈烴相同,只是在名稱(chēng)前加方法與開(kāi)鏈烴相同,只是在名稱(chēng)前加“環(huán)環(huán)”字。字。 4. 單環(huán)脂肪烴命名單環(huán)脂肪烴命名 環(huán)己烷環(huán)己烷甲基環(huán)戊烷甲基環(huán)戊烷1-甲基甲基-3-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷Chapter

42、2Chapter 2環(huán)戊烯環(huán)戊烯1,3-環(huán)己二烯環(huán)己二烯3-甲基環(huán)戊烯甲基環(huán)戊烯4-甲基環(huán)己烯甲基環(huán)己烯環(huán)十二碳炔環(huán)十二碳炔環(huán)(環(huán)(-1-)十一碳烯)十一碳烯-6-炔炔第62頁(yè)/共101頁(yè)5. 橋環(huán)烴的命名橋環(huán)烴的命名 兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)碳原子組成的環(huán)烴稱(chēng)為兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)碳原子組成的環(huán)烴稱(chēng)為橋環(huán)烴橋環(huán)烴,兩環(huán),兩環(huán)共用的碳原子稱(chēng)為共用的碳原子稱(chēng)為橋頭碳原子橋頭碳原子,其余的稱(chēng)為橋(鏈)碳,其余的稱(chēng)為橋(鏈)碳原子,化合物命名為原子,化合物命名為雙環(huán)烴雙環(huán)烴或或二環(huán)烴二環(huán)烴。 環(huán)的編號(hào)從一個(gè)橋頭碳原子開(kāi)始,沿著大環(huán)編到另一環(huán)的編號(hào)從一個(gè)橋頭碳原子開(kāi)始,沿著大環(huán)編到另一個(gè)橋頭碳原子,再?gòu)倪@個(gè)橋頭碳原子

43、沿著次大環(huán)繼續(xù)編號(hào),個(gè)橋頭碳原子,再?gòu)倪@個(gè)橋頭碳原子沿著次大環(huán)繼續(xù)編號(hào),如果有官能團(tuán)或取代基給以盡可能小的位號(hào)。命名時(shí)將取如果有官能團(tuán)或取代基給以盡可能小的位號(hào)。命名時(shí)將取代基連位號(hào)寫(xiě)在前面,橋上碳原子數(shù)目從大到小寫(xiě)到方括代基連位號(hào)寫(xiě)在前面,橋上碳原子數(shù)目從大到小寫(xiě)到方括號(hào)中,中間用圓點(diǎn)隔開(kāi),寫(xiě)出官能團(tuán)的位次號(hào)及名稱(chēng)。號(hào)中,中間用圓點(diǎn)隔開(kāi),寫(xiě)出官能團(tuán)的位次號(hào)及名稱(chēng)。(1) 橋環(huán)烴的命名橋環(huán)烴的命名Chapter 2Chapter 2橋頭原子橋頭原子大環(huán)或主大環(huán)或主官能團(tuán)環(huán)官能團(tuán)環(huán)小環(huán)小環(huán)“橋橋”第63頁(yè)/共101頁(yè)雙環(huán)雙環(huán)4.2.0辛烷辛烷雙環(huán)雙環(huán)2.2.1-2-庚烯庚烯5,6-二甲基二甲基雙

44、環(huán)雙環(huán)2.2.2-2-辛烯辛烯例如:例如: Chapter 2Chapter 2第64頁(yè)/共101頁(yè)(2) 螺環(huán)烴的命名螺環(huán)烴的命名 兩個(gè)環(huán)共用一個(gè)碳原子組成的環(huán)烴稱(chēng)為兩個(gè)環(huán)共用一個(gè)碳原子組成的環(huán)烴稱(chēng)為螺環(huán)烴螺環(huán)烴,共用的,共用的碳原子稱(chēng)為螺原子碳原子稱(chēng)為螺原子,化合物命名為螺烴?;衔锩麨槁轃N。 命名方法與橋環(huán)相似,環(huán)的編號(hào)從與螺原子相鄰的碳開(kāi)命名方法與橋環(huán)相似,環(huán)的編號(hào)從與螺原子相鄰的碳開(kāi)始,沿始,沿小環(huán)編到大環(huán)小環(huán)編到大環(huán),如果有官能團(tuán)或取代基給予盡可能小,如果有官能團(tuán)或取代基給予盡可能小的位號(hào)。的位號(hào)。標(biāo)明螺環(huán)上碳原子數(shù)目時(shí)標(biāo)明螺環(huán)上碳原子數(shù)目時(shí),先寫(xiě)小環(huán)碳原子數(shù)目,先寫(xiě)小環(huán)碳原子數(shù)

45、目,再寫(xiě)大環(huán)碳原子數(shù)目再寫(xiě)大環(huán)碳原子數(shù)目,放在方括號(hào)中放在方括號(hào)中。例如:。例如: 螺螺3.5壬烷壬烷1-甲基甲基螺螺3.5-5-壬烯壬烯Chapter 2Chapter 2第65頁(yè)/共101頁(yè) 簡(jiǎn)單的芳烴是以苯命名,環(huán)上取代基位次用簡(jiǎn)單的芳烴是以苯命名,環(huán)上取代基位次用1,2,3,4,5和和6表示。二元取代苯也可用表示。二元取代苯也可用鄰、間、對(duì)鄰、間、對(duì)或或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)表示,相同的三元取代基還可用表示,相同的三元取代基還可用“連連”、“偏偏”、“均均”表示。表示。 異丙(基)苯異丙(基)苯甲(基)苯甲(基)苯1,2-二甲苯二甲苯或鄰二甲苯或鄰二甲苯

46、或或o-二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯或間二甲苯或間二甲苯或或m-二甲苯二甲苯例如:例如: 5. 單環(huán)芳烴的命名單環(huán)芳烴的命名Chapter 2Chapter 2第66頁(yè)/共101頁(yè)1,4-二甲苯二甲苯或?qū)Χ妆交驅(qū)Χ妆交蚧騪-二甲苯二甲苯1,2,3-三甲苯三甲苯或連三甲苯或連三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯或偏三甲苯或偏三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯或均三甲苯或均三甲苯Chapter 2Chapter 2第67頁(yè)/共101頁(yè) 苯環(huán)上連有苯環(huán)上連有復(fù)雜的烷基或不飽和烴基復(fù)雜的烷基或不飽和烴基時(shí),一般時(shí),一般以苯環(huán)以苯環(huán)為取代基為取代基,不同的烴基按順序規(guī)則列出。,不同的烴基按順序規(guī)則列出。

47、例如:例如: 2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔Chapter 2Chapter 2第68頁(yè)/共101頁(yè)2-甲基苯基乙炔甲基苯基乙炔或或鄰甲基苯基乙炔鄰甲基苯基乙炔3-甲基苯基乙炔甲基苯基乙炔或或間甲基苯基乙炔間甲基苯基乙炔2-苯基苯基-2-丁烯丁烯2-甲基甲基-3-(3-甲基苯基甲基苯基)丁烷丁烷Chapter 2Chapter 2第69頁(yè)/共101頁(yè)7. 多環(huán)芳烴的命名多環(huán)芳烴的命名 (1) 多苯代脂烴多苯代脂烴 多苯代脂烴多苯代脂烴是指脂肪烴中氫原子被多個(gè)苯環(huán)取代的一是指脂肪烴中氫原子被多個(gè)苯環(huán)取代的一類(lèi)化合物。命名時(shí),把苯環(huán)看成取代基,按脂肪烴命名。類(lèi)化合物。命

48、名時(shí),把苯環(huán)看成取代基,按脂肪烴命名。 CH4中兩個(gè)氫被苯基取代。中兩個(gè)氫被苯基取代。 二苯甲烷二苯甲烷乙烷中兩個(gè)氫被苯基取代乙烷中兩個(gè)氫被苯基取代 1,2-二苯基乙烷二苯基乙烷1,2-二苯基乙烯二苯基乙烯乙烯中兩個(gè)氫被苯基取代乙烯中兩個(gè)氫被苯基取代 Chapter 2Chapter 2第70頁(yè)/共101頁(yè)(2) 聯(lián)苯型多環(huán)芳烴聯(lián)苯型多環(huán)芳烴 聯(lián)苯型多環(huán)芳烴聯(lián)苯型多環(huán)芳烴指多個(gè)苯環(huán)通過(guò)指多個(gè)苯環(huán)通過(guò)單鍵單鍵相互聯(lián)接的一類(lèi)化相互聯(lián)接的一類(lèi)化合物。合物。 命名時(shí),用二、三、四命名時(shí),用二、三、四表示苯環(huán)的數(shù)目,用化學(xué)介表示苯環(huán)的數(shù)目,用化學(xué)介詞詞“聯(lián)聯(lián)”表示苯環(huán)間的關(guān)系。表示苯環(huán)間的關(guān)系。 對(duì)聯(lián)三

49、苯對(duì)聯(lián)三苯聯(lián)(二)苯聯(lián)(二)苯Chapter 2Chapter 2第71頁(yè)/共101頁(yè)(3) 稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴 分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)彼此間用分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)彼此間用兩個(gè)相鄰的碳兩個(gè)相鄰的碳原子稠合原子稠合而成的芳烴稱(chēng)為而成的芳烴稱(chēng)為稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴。 萘萘蒽蒽菲菲Chapter 2Chapter 2第72頁(yè)/共101頁(yè) 常見(jiàn)的稠環(huán)芳烴有特定的名稱(chēng),每種稠環(huán)上編號(hào)又常見(jiàn)的稠環(huán)芳烴有特定的名稱(chēng),每種稠環(huán)上編號(hào)又有所有不同。有所有不同。 2-甲基萘甲基萘或或-甲基萘甲基萘1-乙基蒽乙基蒽或或-乙基蒽乙基蒽3-甲基菲甲基菲或或-甲基菲甲基菲 復(fù)雜一些稠環(huán)芳烴命名可用化學(xué)介詞復(fù)雜一些

50、稠環(huán)芳烴命名可用化學(xué)介詞“并并”表示環(huán)的表示環(huán)的結(jié)構(gòu)關(guān)系。結(jié)構(gòu)關(guān)系。 2,3-苯并蒽(并四苯)苯并蒽(并四苯)1,2-苯并蒽苯并蒽Chapter 2Chapter 2第73頁(yè)/共101頁(yè)2.3.1 烴類(lèi)衍生物的命名烴類(lèi)衍生物的命名 為敘述系統(tǒng)法命名方便起見(jiàn),把烴類(lèi)衍生物分成兩類(lèi);為敘述系統(tǒng)法命名方便起見(jiàn),把烴類(lèi)衍生物分成兩類(lèi);一類(lèi)是含有一種官能團(tuán)(一類(lèi)是含有一種官能團(tuán)(單官能團(tuán)單官能團(tuán))化合物;一類(lèi)是含有)化合物;一類(lèi)是含有多種官能團(tuán)(多種官能團(tuán)(混合官能團(tuán)混合官能團(tuán))的化合物。)的化合物。 1. 單官能團(tuán)化合物單官能團(tuán)化合物 從常見(jiàn)官能團(tuán)表中從常見(jiàn)官能團(tuán)表中官能團(tuán)排列順序官能團(tuán)排列順序和和官

51、能團(tuán)在分子碳官能團(tuán)在分子碳鏈上的位置鏈上的位置,可把單官能團(tuán)化合物分成,可把單官能團(tuán)化合物分成五大類(lèi)五大類(lèi)進(jìn)行命名。進(jìn)行命名。Chapter 2Chapter 2第74頁(yè)/共101頁(yè)(1) 把官能團(tuán)看成取代基類(lèi)化合物把官能團(tuán)看成取代基類(lèi)化合物 這類(lèi)官能團(tuán)有氨基這類(lèi)官能團(tuán)有氨基(NH2)、亞氨基、亞氨基(=NH2)、烴氧基、烴氧基(RO)、烴硫基、烴硫基(RS)、鹵原子、鹵原子(X,X=F,Cl,Br,I)、硝基、硝基(NO2)和亞硝基和亞硝基(NO)等,命名時(shí)看成取代基,化合物等,命名時(shí)看成取代基,化合物名為烴。名為烴。 選擇含官能團(tuán)多的長(zhǎng)碳鏈為主鏈,從靠近官能團(tuán)一端選擇含官能團(tuán)多的長(zhǎng)碳鏈為主

52、鏈,從靠近官能團(tuán)一端給主鏈編號(hào),稱(chēng)做某某烴。給主鏈編號(hào),稱(chēng)做某某烴。 Chapter 2Chapter 2第75頁(yè)/共101頁(yè)胺類(lèi):胺類(lèi):胺類(lèi)化合物的命名,括號(hào)中的名稱(chēng)為普通名稱(chēng),簡(jiǎn)胺類(lèi)化合物的命名,括號(hào)中的名稱(chēng)為普通名稱(chēng),簡(jiǎn)單的胺類(lèi)化合物系統(tǒng)名稱(chēng)不如普通命名使用普遍。單的胺類(lèi)化合物系統(tǒng)名稱(chēng)不如普通命名使用普遍。 2-氨基丁烷氨基丁烷(仲丁胺)(仲丁胺)氨基環(huán)己烷氨基環(huán)己烷(環(huán)己胺)(環(huán)己胺)-氨基萘氨基萘(-萘胺)萘胺)氨基苯氨基苯(苯胺)(苯胺)1,4-二氨基苯二氨基苯(對(duì)苯二胺)(對(duì)苯二胺)Chapter 2Chapter 2第76頁(yè)/共101頁(yè)1-(甲基乙基氨基)丁烷(甲基乙基氨基)丁

53、烷(N-甲基甲基-N-乙基丁胺)乙基丁胺)苯氨基苯苯氨基苯(二苯胺)(二苯胺)1,6-二氨基己烷二氨基己烷(己二胺)(己二胺)Chapter 2Chapter 2第77頁(yè)/共101頁(yè)醚類(lèi):醚類(lèi):醚類(lèi)化合物的命名,括號(hào)中名稱(chēng)為普通命名,簡(jiǎn)單醚醚類(lèi)化合物的命名,括號(hào)中名稱(chēng)為普通命名,簡(jiǎn)單醚普通命名使用普遍。普通命名使用普遍。 把醚中較把醚中較不優(yōu)的烴基連氧一起不優(yōu)的烴基連氧一起看成取代基稱(chēng)做烴氧基,看成取代基稱(chēng)做烴氧基,較優(yōu)烴基作母體較優(yōu)烴基作母體,稱(chēng)為某某烴。,稱(chēng)為某某烴。 甲氧基乙烷甲氧基乙烷(甲乙醚)(甲乙醚)2-甲基甲基-2-甲氧基丙烷甲氧基丙烷(甲基叔丁基醚)(甲基叔丁基醚)甲氧基乙烯甲

54、氧基乙烯(甲基乙烯基醚)(甲基乙烯基醚)Chapter 2Chapter 2第78頁(yè)/共101頁(yè)甲氧基苯甲氧基苯(甲基苯基醚、苯甲醚)(甲基苯基醚、苯甲醚)3-乙氧基戊烷乙氧基戊烷1,2-二乙氧基乙烷二乙氧基乙烷1,2-環(huán)氧丙烷環(huán)氧丙烷1,4-環(huán)氧丁烷環(huán)氧丁烷(四氫呋喃)(四氫呋喃)1-乙硫基丙烷乙硫基丙烷(乙基丙基硫醚)(乙基丙基硫醚)Chapter 2Chapter 2第79頁(yè)/共101頁(yè)鹵代烴類(lèi):鹵代烴類(lèi):鹵代烴的命名,鹵原子看成取代基,烴基看成鹵代烴的命名,鹵原子看成取代基,烴基看成母體,稱(chēng)為某某烴。母體,稱(chēng)為某某烴。 3-甲基甲基-2-氯戊烷氯戊烷2-甲基甲基-1-溴戊烷溴戊烷3-氯

55、丙烯氯丙烯1,3-二氯環(huán)己烷二氯環(huán)己烷Chapter 2Chapter 2第80頁(yè)/共101頁(yè)4-氟甲苯氟甲苯或?qū)Ψ妆交驅(qū)Ψ妆?-溴丙炔溴丙炔1-氯氯-3-溴丙烷溴丙烷-溴代萘溴代萘Chapter 2Chapter 2第81頁(yè)/共101頁(yè)硝基化合物類(lèi):硝基化合物類(lèi):硝基化合物的命名。硝基看成取代基,烴硝基化合物的命名。硝基看成取代基,烴基看成母體,稱(chēng)為某某烴?;闯赡阁w,稱(chēng)為某某烴。 硝基甲烷硝基甲烷硝基苯硝基苯1,3-二硝基苯二硝基苯1-亞硝基萘亞硝基萘Chapter 2Chapter 2第82頁(yè)/共101頁(yè)(2) 官能團(tuán)在鏈端類(lèi)化合物官能團(tuán)在鏈端類(lèi)化合物 含含羧基羧基(-COOH),氰

56、基氰基(-CN),醛基醛基(-CHO),磺基磺基(-SO3H)的化合物分別是的化合物分別是酸、腈、醛酸、腈、醛和和磺酸磺酸。這類(lèi)化合物命名時(shí),官。這類(lèi)化合物命名時(shí),官能團(tuán)看作連接在主鏈端,編號(hào)從它開(kāi)始。能團(tuán)看作連接在主鏈端,編號(hào)從它開(kāi)始。 羧酸化合物的命名:羧酸化合物的命名:丙酸丙酸2-甲基丁酸甲基丁酸2-甲基丙烯酸甲基丙烯酸(-甲基丙烯酸)甲基丙烯酸)環(huán)戊基甲酸環(huán)戊基甲酸Chapter 2Chapter 2第83頁(yè)/共101頁(yè)對(duì)甲基苯乙酸對(duì)甲基苯乙酸2-環(huán)己烯基乙酸環(huán)己烯基乙酸己二酸己二酸對(duì)苯二甲酸對(duì)苯二甲酸Attention:給主鏈編號(hào)有兩種方法,一種從頭開(kāi)始:給主鏈編號(hào)有兩種方法,一種從

57、頭開(kāi)始1,2,3, 另一種是從鄰接官能團(tuán)的碳原子開(kāi)始另一種是從鄰接官能團(tuán)的碳原子開(kāi)始、Chapter 2Chapter 2第84頁(yè)/共101頁(yè)醛的命名醛的命名:2-甲基丙醛甲基丙醛(-甲基丙醛)甲基丙醛)2-乙基己醛乙基己醛(-乙基己醛)乙基己醛)3-丁烯醛,丁烯醛,3-乙烯基乙醛乙烯基乙醛(-丁烯醛)丁烯醛)3,3-二甲基環(huán)己基甲醛二甲基環(huán)己基甲醛3-苯基苯基-2-丙烯醛丙烯醛苯甲醛苯甲醛Chapter 2Chapter 2第85頁(yè)/共101頁(yè)腈的命名腈的命名: 甲基丙腈甲基丙腈甲基丙烯腈甲基丙烯腈己二腈己二腈磺酸的命名磺酸的命名: 乙磺酸乙磺酸苯磺酸苯磺酸2-萘磺酸萘磺酸Chapter 2

58、Chapter 2第86頁(yè)/共101頁(yè)(3) 官能團(tuán)可在分子鏈任何碳上的化合物官能團(tuán)可在分子鏈任何碳上的化合物 這種官能團(tuán)主要是羥基這種官能團(tuán)主要是羥基(-OH)和巰基和巰基(-SH)。這兩個(gè)基團(tuán)。這兩個(gè)基團(tuán)接在脂肪烴碳鏈、脂環(huán)烴碳環(huán)和側(cè)鏈或芳香烴側(cè)鏈的碳上分接在脂肪烴碳鏈、脂環(huán)烴碳環(huán)和側(cè)鏈或芳香烴側(cè)鏈的碳上分別稱(chēng)別稱(chēng)醇醇和和硫醇硫醇,接在芳環(huán)碳上分別稱(chēng)做,接在芳環(huán)碳上分別稱(chēng)做酚酚和和硫酚硫酚。 命名時(shí),主鏈編號(hào)從靠近命名時(shí),主鏈編號(hào)從靠近-OH或或-SH端開(kāi)始。端開(kāi)始。 Chapter 2Chapter 2第87頁(yè)/共101頁(yè)醇的命名:醇的命名: 3-甲基甲基-2-丁醇丁醇2-丙烯醇丙烯醇2-苯乙醇苯乙醇2-甲基甲基-4-乙基乙基-5-己烯己烯-3-醇醇1,2-丙

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