生物化學(xué)3-脂類化學(xué) ppt課件

1、 脂 類 化 學(xué)第二章第二章第一節(jié)脂類的概念、分類及生理功能o一、脂類的概念o 脂肪和類脂總稱為脂類(lipid)二、脂 類 分類脂肪脂肪 (fat)： 三脂酰甘油三脂酰甘油 (triacylglycerols,TAG)也稱為甘油三酯也稱為甘油三酯 (triglyceride, TG) 類脂類脂(lipoid)： 膽固醇膽固醇 (cholesterol, CHOL) 膽固醇酯膽固醇酯 (cholesterol ester, CE) 磷脂磷脂 (phospholipid, PL) 鞘脂鞘脂 (sphingolipids) 按其化學(xué)組成可分為：o一單純脂類simple lipido 由脂肪酸與甘油

2、所構(gòu)成的脂。如甘油三酯和蠟o二復(fù)合脂類compound lipid 由脂肪酸、醇和其他非脂成分構(gòu)成。如磷脂、糖脂o三衍生脂質(zhì)derived lipido 由單純脂和復(fù)合脂衍生構(gòu)成，具有脂質(zhì)的普通性質(zhì)，如 取代烴、固醇類、萜等。三、脂類的生理功能 脂肪具有保溫、維護(hù)、儲(chǔ)能脂肪具有保溫、維護(hù)、儲(chǔ)能和供能作用。和供能作用。 脂類是代謝水的重要來源、脂類是代謝水的重要來源、是構(gòu)成生物膜的重要物質(zhì)、也可是構(gòu)成生物膜的重要物質(zhì)、也可作為藥物。作為藥物。第第 二二 節(jié)節(jié) 單脂的化學(xué)單脂的化學(xué)一、脂肪的化學(xué)構(gòu)造一、脂肪的化學(xué)構(gòu)造o脂肪脂肪 (fat)： 三脂酰甘油三脂酰甘油 (triacylglycerols

3、,TAG)o 也稱為甘油三酯也稱為甘油三酯 (triglyceride, TG) o脂肪的構(gòu)造：脂肪的構(gòu)造：o 1分子甘油分子甘油+3分子脂肪酸分子脂肪酸脂肪的化學(xué)構(gòu)造脂肪的化學(xué)構(gòu)造CH2CHCH2OHOHOHCH2CHCH2OOOCO(CH2)m CH3CO(CH2)kCH3CO(CH2)nCH3甘油三脂甘油三脂甘油甘油二、脂肪酸二、脂肪酸o生物體內(nèi)的脂肪酸絕大多數(shù)是含偶數(shù)碳原子生物體內(nèi)的脂肪酸絕大多數(shù)是含偶數(shù)碳原子的直鏈一元酸。的直鏈一元酸。o碳的個(gè)數(shù)大多分布在碳的個(gè)數(shù)大多分布在4-26之間；之間；12-24多多見。見。o其通式為：其通式為：R-COOHo短鏈脂肪酸短鏈脂肪酸 C4 C4

4、o中鏈脂肪酸中鏈脂肪酸 C6C10C6C10 o長(zhǎng)鏈脂肪酸長(zhǎng)鏈脂肪酸C12C26C12C26 o飽和脂肪酸飽和脂肪酸- -無雙鍵無雙鍵 室溫下多為固態(tài)室溫下多為固態(tài)o不飽和脂酸不飽和脂酸- -有雙鍵有雙鍵 室溫下多為液態(tài)室溫下多為液態(tài)o 一脂肪酸的種類一脂肪酸的種類二飽和脂肪酸二飽和脂肪酸o飽和脂肪酸飽和脂肪酸-無雙鍵無雙鍵 室溫下多為固態(tài)，生室溫下多為固態(tài)，生物體內(nèi)的飽和脂肪酸多以軟脂酸和硬脂酸存物體內(nèi)的飽和脂肪酸多以軟脂酸和硬脂酸存在分布廣并且比較重要。在分布廣并且比較重要。o單不飽和脂酸單不飽和脂酸o多不飽和脂酸多不飽和脂酸o 含含2 2個(gè)或個(gè)或2 2個(gè)以上雙鍵的不飽和脂酸亞個(gè)以上雙鍵的

5、不飽和脂酸亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等多不飽和油酸、亞麻酸、花生四烯酸等多不飽和脂酸是人體不可缺乏的營(yíng)養(yǎng)素脂酸是人體不可缺乏的營(yíng)養(yǎng)素三不飽和脂肪酸三不飽和脂肪酸常常 見見 的的 不不 飽飽 和和 脂脂 酸酸習(xí)慣名習(xí)慣名系統(tǒng)名系統(tǒng)名碳原子及碳原子及雙鍵數(shù)雙鍵數(shù)雙鍵位置雙鍵位置族族分布分布系系n系系軟油酸軟油酸十六碳一烯酸十六碳一烯酸16：197-7廣泛廣泛油酸油酸十八碳一烯酸十八碳一烯酸18：199-9廣泛廣泛亞油酸亞油酸十八碳二烯酸十八碳二烯酸18：29,126,9-6植物油植物油-亞麻酸亞麻酸十八碳三烯酸十八碳三烯酸18：39,12,153,6,9-3植物油植物油-亞麻酸亞麻酸十八碳三烯酸十

6、八碳三烯酸18：36,9,126,9,12-6植物油植物油花生四烯酸花生四烯酸廿碳四烯酸廿碳四烯酸20：45,8,11,146,9,12,15-6植物油植物油timnodonic廿碳五烯酸廿碳五烯酸（EPA）20：55,8,11,14,173,6,9,12,15-3魚油魚油clupanodonic廿二碳五烯酸廿二碳五烯酸（DPA）22：57,10,13,16,193,6,9,12,15-3魚油，腦魚油，腦cervonic廿二碳六烯酸廿二碳六烯酸（DHA）22：64,7,10,13,16,193,6,9,12,15,18-3魚油魚油游離脂肪酸脂酸的來源游離脂肪酸脂酸的來源本身合成本身合成 以脂肪

7、方式儲(chǔ)存，需求時(shí)從脂肪發(fā)動(dòng)以脂肪方式儲(chǔ)存，需求時(shí)從脂肪發(fā)動(dòng)產(chǎn)生，多為飽和脂酸和單不飽和脂酸。產(chǎn)生，多為飽和脂酸和單不飽和脂酸。 食物供應(yīng)食物供應(yīng) 包括各種脂酸，其中一些不飽和脂包括各種脂酸，其中一些不飽和脂 酸，動(dòng)物不能本身合成，需從植物酸，動(dòng)物不能本身合成，需從植物中攝取。中攝取。 * * 必需脂酸是人體不可缺乏的營(yíng)養(yǎng)素，不能本身必需脂酸是人體不可缺乏的營(yíng)養(yǎng)素，不能本身合成，需從食物攝取的脂肪酸，故稱必需脂合成，需從食物攝取的脂肪酸，故稱必需脂酸。包括亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等。酸。包括亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等。二、脂肪的主要化學(xué)性質(zhì)二、脂肪的主要化學(xué)性質(zhì)1.水解與皂化水解與皂化 甘油

8、三酯甘油三酯 甘油甘油+3脂肪酸脂肪酸(酸、堿、酶酸、堿、酶) 堿性環(huán)境下水解為皂化。堿性環(huán)境下水解為皂化。皂化值：水解皂化值：水解1g脂肪所耗費(fèi)氫氧化鉀的毫克數(shù)。脂肪所耗費(fèi)氫氧化鉀的毫克數(shù)。皂化值皂化值 分子量分子量2.氫化和碘化氫化和碘化 碘值：碘值：100g脂肪所能吸收碘的克數(shù)。脂肪所能吸收碘的克數(shù)。 碘值碘值 不飽和程度不飽和程度3.酸敗作用：不飽和成分被自然氧化產(chǎn)生酮、酸、醛酸敗作用：不飽和成分被自然氧化產(chǎn)生酮、酸、醛第三節(jié)第三節(jié)復(fù)合脂類化學(xué)復(fù)合脂類化學(xué)一、磷脂一、磷脂甘油磷脂：其中一個(gè)脂肪酸被磷酸所取代甘油磷脂：其中一個(gè)脂肪酸被磷酸所取代 是生物膜構(gòu)造的主要組成部分是生物膜構(gòu)造的主

9、要組成部分CH2CHCH2OOOCO(CH2)mCH3CO(CH2)nCH3POOXOH二鞘二鞘 脂脂 鞘磷脂鞘磷脂 鞘糖脂鞘糖脂 FA鞘氨醇鞘氨醇 FA PiX鞘氨醇鞘氨醇 FA 糖糖 鞘氨醇鞘氨醇 鞘鞘 脂脂 二、二、 糖脂糖脂 C3上的脂肪酸被糖所取代上的脂肪酸被糖所取代FAFA糖糖 甘甘 油油 甘油三酯甘油三酯 甘油磷脂甘油磷脂(phosphoglycerides)膽固醇酯膽固醇酯 FA膽固醇膽固醇 脂類物質(zhì)的根本構(gòu)成脂類物質(zhì)的根本構(gòu)成FAFAFA 甘油甘油 FAFAPiX 甘油甘油 X = 膽堿、水、乙膽堿、水、乙醇胺、絲氨酸、甘醇胺、絲氨酸、甘油、油、 肌醇、磷脂肌醇、磷脂酰甘油等

10、酰甘油等 CH2CHCH2OOOCO(CH2)mCH3CO(CH2)nCH3POOXOH甘油三脂甘油三脂 甘油磷甘油磷脂脂CH2CHCH2OOOCO(CH2)m CH3CO(CH2)kCH3CO(CH2)nCH3CH2CHCH2OHOHOH甘油甘油 1. 膽固醇膽固醇(cholesterol)構(gòu)造構(gòu)造 固醇共同構(gòu)造固醇共同構(gòu)造環(huán)戊烷多氫菲環(huán)戊烷多氫菲HHHHHABCD1234567891011121314151617三、三、 膽固醇和膽酸膽固醇和膽酸動(dòng)物膽固醇動(dòng)物膽固醇(27(27碳碳) )C3上有一個(gè)上有一個(gè)OH; C5，C6之之間有雙鍵間有雙鍵; C10、C13有兩個(gè)有兩個(gè)角甲基；角甲基；C17上有一個(gè)上有一個(gè)8C的側(cè)的側(cè)鏈鏈植物植物(29(29碳碳) )酵母酵母(28(28碳碳) )2 膽汁酸膽汁酸羥基較多羥基較多 初級(jí)膽汁酸：膽酸、鵝脫氧膽酸、初級(jí)膽汁酸：膽酸、鵝脫氧膽酸、 次級(jí)膽汁酸：脫氧膽酸、石膽酸次級(jí)膽汁酸：脫氧膽酸、石膽酸 游離膽