藥學本科《天然藥物化學》匯集各章習題、試卷及參考答案_第1頁
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文檔簡介

1、天然藥物化學各章習題及答案 第一章(一)一、名詞解釋1、高速逆流色譜技術2、超臨界流體萃取技術3、超聲波提取技術4、二次代謝過程答案1、它是依靠高速行星式旋轉產(chǎn)生的離心力使無載體支持的固定相穩(wěn)定地保留在蛇形管中,并使流動相單向、低速地通過固定相,由于不同的物質在兩相中具有不同的分配系數(shù),其在柱中的移動速度也不一樣,從而實現(xiàn)樣品的一種分離方法。2、是指在臨界溫度和臨界壓力以上,以接近臨界點狀態(tài)下的流體作為萃取溶劑,利用其在超臨界狀態(tài)下兼有液體和氣體的雙重性質選擇性地溶解其他物質,先將某一組分溶解,然后通過控制溫度和壓力,使臨界流體變成普通氣體,被溶物會析出,從而從混合物中得以分離地技術。3、是指

2、以超聲波輻射壓強產(chǎn)生的騷動效應、空化效應和熱效應,引起機械攪拌、加速擴散溶解的一種新型的利用外場介入的溶劑強化提取方法。4、植物體在特定的條件下,以一些重要的一次代謝產(chǎn)物如乙酰輔酶A 、 丙二酸單酰輔酶A、莽草酸及一些 氨基酸等為原料和前體,經(jīng)歷不同的代謝途徑,生成生物堿、萜類等化合物的過程稱為二次代謝過程。二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個備選答案。請從中選擇一個最佳答案。1、D;2、C;3、A;4、A;5、B1、紙層析屬于分配層析, 固定相為:()A. 纖維素 B. 展開劑中極性較小的溶液 C. 展開劑中極性較大的溶液 D. 水2、硅膠色譜一般不適合于分離( )、香豆素類化合物

3、、生物堿類化合物 、酸性化合物 、酯類化合物3、比水重的親脂性有機溶劑有:A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚4、利用溶劑較少提取有效成分較完全的方法是 : 、連續(xù)回流法 、加熱回流法 、滲漉法 、浸漬法5、由甲戊二羥酸演變而成的化合物類型是A. 糖類 B. 萜類 C. 黃酮類 D. 木脂素類6、C;7、A;8、B;9、C6、調(diào)節(jié)溶液的pH改變分子的存在狀態(tài)影響溶解度而實現(xiàn)分離的方法有A醇提水沉法 B鉛鹽沉淀法 C堿提酸沉法 D醇提丙酮沉法7、與水不分層的有機溶劑有:A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇8、聚酰胺層析原理是A物理吸附 B氫鍵吸附 C

4、分子篩效應 D、化學吸附9、葡聚糖凝膠層析法屬于排阻層析,在化合物分離過程中,先被洗脫下來的為:A. 雜質 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 兩者同時下來三、判斷對錯1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、;8、;9;10;1、某結晶物質經(jīng)硅膠薄層層析,用一種展開劑展開,呈單一斑點,所以該晶體為一單體。 ( )2、糖、蛋白質、脂質、核酸等為植物機體生命活動不可缺少的物質,因此稱之為一次代謝產(chǎn)物。()3、二氧化碳超臨界流體萃取方法提取揮發(fā)油,具有防止氧化、熱解及提高品質的突出優(yōu)點。()4、色譜法是分離中藥成分單體最有效的方法()5、鉛鹽沉淀法常用于中藥生產(chǎn)中除去雜質。()6、植物成分

5、的生物轉化,可為一些化合物的結構修飾提供思路,提供新穎的先導化合物。 ()7、在活性篩選方法的指導下進行化合物的分離提取要求分離工作者與活性測試人員兩個方面的配合。()8、聚酰胺層析原理是范德華力作用。 ( )9、凝膠色譜的原理是根據(jù)被分離分子含有羥基數(shù)目的不同達到分離,而不是根據(jù)分子量的差別 。()10、中草藥中某些化學成分毒性很大。()四、填空題1、 脂肪酸、酚類、蒽酮等類化合物由(醋酸-丙二酸)途徑生成。2、 中藥化學成分分子式的確定,目前最常用的是(高分辨質譜)。3、 萜類化合物的生源歷來有如下兩種觀點即 (經(jīng)驗異戊二烯法則) 和 (生源異戊二烯法則) 。4、 常用有機溶劑中(石油醚或

6、環(huán)己烷)極性最小,(甲醇)極性最大。5、由高分辨質譜測得某化合物的分子為C38H44O6N2,其不飽和度是:(17)6、利用萃取法或分配層析法進行分離的原理主要是利用(物質在兩相中的分配系數(shù)不同)7、硅膠吸附層析適于分離_(酸性和中性化合物)_成分,堿性氧化鋁用于(堿性化合物)化合物的分離五、簡述題1、乙醇,環(huán)己烷,氯仿,乙醚,苯,正丁醇,丙酮,石油醚,乙酸乙酯,甲醇(1)上述溶劑極性由小到大的順序是:(2) 比水重的有機溶劑:(3)與水分層的有機溶劑:(4) 能與水分層的極性最大的有機溶劑:(5)溶解范圍最廣的有機溶劑:答:(1)上述溶劑極性由小到大的順序是:環(huán)己烷,石油醚,苯,氯仿,乙醚,

7、乙酸乙酯,正丁醇,丙酮,乙醇,甲醇(2)比水重的有機溶劑:氯仿(3)與水分層的有機溶劑:環(huán)己烷,石油醚,苯,氯仿,乙醚,乙酸乙酯,正丁醇(4)能與水分層的極性最大的有機溶劑:正丁醇(5)溶解范圍最廣的有機溶劑:乙醇2、請將下列溶劑在聚酰胺柱上的洗脫能力由弱到強進行排序、甲 醇 、甲 酸 胺 、尿素 、水 E氫 氧 化 鈉 水 溶 液答:水、甲醇、氫氧化鈉水溶液、甲酸胺、尿素3、中性醋酸鉛和堿性醋酸鉛沉淀范圍有什么不同?答:中性醋酸鉛可與酸性或酚性物質結合成不溶性鉛鹽,因此有機酸、蛋白質、氨基酸、粘液質、鞣質、樹脂、酸性皂苷、部分黃酮等都能與其生成沉淀。堿性醋酸鉛沉淀范圍更廣,除上述能被中性醋酸

8、鉛沉淀的物質外,還可沉淀具有醇羥基、酮基、醛基結構的物質。5、 如果某植物含脂溶性的酸性、酚性、堿性、中性等成分和水溶性成分,請設計提取分離流程。答:植物用乙醇提取,提取液回收乙醇至無醇味,加pH3水稀釋溶解,用與水不相溶的有機溶劑萃取,有機相中含脂溶性酸性成分,其中水相加堿調(diào)pH12,用氯仿等與水不相溶的有機溶劑萃取,有機溶機中含有脂溶性的堿性物質,堿水液中為水溶性成分,有機相分別用pH9、pH13的緩沖液萃取,有機相中含有脂溶性的中性物質。各緩沖液分別用酸調(diào)pH3、pH6后再用與水不相溶的有機溶劑萃取,分別在有機相中得到有機酸和酚類物質。第一章 (二)一、名詞解釋1、正相色譜2、反相色譜3

9、、超濾技術4、化學位移答:1、流動相的極性是非極性的,而固定相的極性是極性的。2、固定相的極性小,而流動相的極性大。3、是指在常溫下以一定壓力和流量,利用不對稱微孔結構和半透膜分離介質,以錯流方式進行過濾、使溶劑及小分子物質通過,高分子物質和微粒子如蛋白質,水溶性高聚物、細菌等被膜阻流,從而達到分離的目的的一種分離技術。4、1H核因為周圍化學環(huán)境的不同,其外圍電子云密度,以及繞核旋轉時產(chǎn)生的磁的屏蔽效應也就不同。在一定的外磁場作用下其回旋頻率也不同,因而需要相應頻率的射頻磁場才能發(fā)生共振而得到吸收信號。這些信號將會出現(xiàn)在不同的區(qū)域,我們在實際應用當中以四甲基硅烷TMS為內(nèi)標物,將其化學位移定為

10、0,測定各質子共振頻率與它的相對距離,這個相對值就是質子的化學位移值。二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個備選答案。請從中選擇一個最佳答案。1、A;2、C;3、B;4、B;5、D。1、硅膠分離混合物的基本原理()A. 物理吸附 B. 化學吸附 C. 氫鍵吸附 D.離子交換吸附2、由高分辨質譜測得某化合物的分子為C40H44O6N2,其不飽和度是:A. 16 B. 17 C. 20 D. 193、從藥材中依次提取不同的極性成分,應采取的溶劑極性順序是:A.水EtOHEtOAcEt2O石油醚 B.石油醚Et2OEtOAcEtOH水C. 石油醚水EtOHEt2O D水.石油醚Et2OEtOA

11、c4、對于含揮發(fā)性成分的藥材進行水提取時,應采取的方法是:A. 回流提取法 B. 先進行水蒸氣蒸餾再煎煮 C. 煎煮法 D、溶劑提取法 5、與水分層的極性有機溶劑是:A.乙醇 B.甲醇 C.丙酮 D.正丁醇三、判斷對錯1、 2、 3、 4、 5、 6、 。1、有效成分是指含量高的成分。()2、天然活性化合物的追蹤分離能否取得成功,關鍵在于有無好的生物活性測試體系()3、超濾法的分離原理是依據(jù)物質分子大小的不同而分離。()4、中草藥中的有效成分都很穩(wěn)定。()5、鉛鹽沉淀法的原理是利用化合物溶解度差異()6、雙水相萃取法被廣泛地應用在生物化學、細胞生物學和生物化工領域。()四、填空題1、某植物水提

12、液含中性、酸性、堿性、兩性化合物若干。通過離子交換樹脂能本分離:(1)酸性(2)中性(3)堿性化合物(4)兩性化合物2、萜類是通過(甲戊二羥酸)生成。3、高速逆流色譜的分離原理是(物質在兩相中的分配系數(shù)不同)4、聚酰胺層析原理是 (氫鍵吸附) 。5、大孔樹脂是吸附性性和(分子篩)性原理相結合的分離材料。6、測定中草藥成分的結構常用的四大波譜是指(紫外)、(紅外)、(質譜)和(NMR)。 NH4OH強堿性樹脂五、簡述題1、 根據(jù)物質溶解度差別進行分離的方法有哪些?答:(1)結晶及重結晶(2)沉淀法,如鉛鹽沉淀法,酸溶堿沉法,堿溶酸沉法,溶劑沉淀法等。(3)通過改變?nèi)軇姸雀淖兂煞值娜芙舛?,使用?/p>

13、多的是鹽析法。2、分離天然化合物的主要依據(jù)有哪些?答:(1) 根據(jù)物質溶解度差別進行分離(2) 根據(jù)物質在兩相溶劑中的分配比不同進行分離。(3) 根據(jù)物質的吸附性差別進行分離(4) 根據(jù)物質分子大小進行分離(5) 根據(jù)物質解離程度不同進行分離(6) )根據(jù)物質的沸點進行分離分餾法3、簡述天然化合物結構研究的程序及采用的方法。答:程序:(1).初步推斷化合物類型(2).測定分子式,計算不飽和度。(3.)確定分子式中含有的官能團,或結構片段,或基本骨架。(4.)推斷并確定分子的平面結構(5.)推斷并確定分子的主體結構(構型、構象)采用的方法:確定分子式,計算不飽和度、質譜法、紅外光譜、紫外-可見吸

14、收光譜、核磁共振波譜4、天然產(chǎn)物生物合成的途徑有哪些?答:醋酸-丙二酸途徑:這一途徑主要生成脂肪酸類、酚類、醌類、聚酮類等化合物。甲戊二羥酸途徑:如萜類及甾體化合物就是通過這個途徑生成的。 桂皮酸途徑:生成具有C6-C3骨架的苯丙素類、香豆素類、木質素類、木脂體類。氨基酸途徑:大多數(shù)生物堿類成分由此途徑生成。 復合途徑:第二章 一、名詞解釋1、苷2、酚苷3、-構型4、碳苷5、原生苷6、次生苷7、多聚糖8、低聚糖答:1、糖或糖的衍生物與另一非糖物質通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。2、非糖物質的酚羥基與糖的端基碳原子連接而成的苷。3、非糖物質與-糖的端基碳原子連接而成的苷。4、非糖物質與糖的端

15、基碳原子以碳碳鍵連接而成的苷。5、原存于植物體中的苷。6、原始苷被部分切去糖后生成的苷。7、由十個以上單糖通過苷鍵連接而成的糖稱為多聚糖。8、由29個單糖通過苷鍵結合而成的直鏈或支鏈聚糖。二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個備選答案。請從中選擇一個最佳答案。1、A;2、C;3、B;4、A;5、D1、.Molish試劑的組成是:A. -萘酚-濃硫酸 B. -萘酚-濃流酸 C. 氧化銅-氫氧化鈉 D. 硝酸銀-氨水2、提取原生苷類成分,為抑制酶的常用方法之一是加入適量A.H2SO4 B.NaOH C.CaCO3 D.Na2CO33、下列最容易水解的是A.2-氨基糖苷 B.2-去氧糖苷 C.

16、2-羥基糖苷 D.6-去氧糖苷4、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、雙糖苷、單糖苷及它們的苷元,欲用聚酰胺進行分離,以含水甲醇(含醇量遞增)洗脫,最后出來的化合物是:A. 苷元 B. 三糖苷 C. 雙糖苷 D. 單糖苷5、提取次生苷應采用那種方法A. 先用70乙醇浸泡,再加熱提取 B. 用甲醇回流 C. 用水煎煮 D.用水濕潤,室溫放置一段時間,再用70乙醇回流提取6、C;7、D;8、B6、Smith 裂 解 法 所 使 用 的 試 劑 是 ( )、NaIO4 、NaBH4 、均 是 、均 不 是7、在PC上,以3%5% HAc展開時,()Rf值大:A三糖苷 B雙糖苷 C單糖苷 D苷元8、天

17、然產(chǎn)物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最難水解的苷是( )、糖醛 酸 苷 、氨 基 糖 苷 、羥 基 糖 苷 、2,6二 去 氧 糖 苷9、屬 于 碳 苷 的 是 ( )三、判斷對錯1、 2、 3、 4、 5、1、氰苷是氧苷的一種。( )2、用分級沉淀法得到的多糖,常夾雜有較多的蛋白質,為除之,通常選擇色素脫除法去除。()3、糖類具有水溶性,但醇溶性會隨著糖聚合度的增加而降低()4、欲提取原生苷,可在中藥中加入一定量的碳酸鈣。()5、組成苷的糖的數(shù)目增多、苷元比例相應減小,則苷的親水性增大。()四、填空題6、 轉化糖酶能水解(-果糖苷)苷鍵。麥芽糖酶水解(-葡萄糖苷)苷鍵。7、 苷類的溶解性與

18、苷元和糖的結構均有關系。一般而言,苷類分子的極性、親水性隨糖基數(shù)目的增加而(增加)。8、 從植物中提取苷類成分時,首先應注意的問題是(酶對苷類提取的影響)五、簡述題1、影響苷鍵酸催化裂解的因素有哪些?答:苷鍵原子對酸水解的影響:酸水解易難順序為:N-苷O-苷S-苷C-苷 糖對酸水解的影響:a 具有五元呋喃環(huán)的呋喃糖苷比六元吡喃糖苷容易水解。b 酮糖苷較醛糖苷易水解。c 五碳糖苷甲基五碳糖苷六碳糖苷七碳糖苷糖醛酸苷。d 2、3-去氧糖苷2-去氧糖苷3-去氧糖苷2-羥基糖苷2-氨基糖苷。 苷元對酸水解的影響:a芳香族苷較脂肪族苷易水解。b苷元為小基團苷鍵橫鍵比豎鍵易水解,即e a苷元為大基團苷鍵豎

19、鍵比橫鍵易水解,即a e2、完成下列反應( )( )( )( )( )3、說明苷鍵四種催化水解的不同特點。答:酸催化水解反應 :酸催化水解是苷鍵先質子化,然后斷鍵生成糖陽離子中間體,然后在水中溶劑化而成糖。因此,苷類的酸催化水解發(fā)生的難易必然受到苷鍵原子本身的電子狀態(tài)、空間環(huán)境及整個苷分子中多種因素的影響堿催化水解:一般苷鍵對稀堿是穩(wěn)定的,但某些特殊的苷易為堿水解,如:酯苷、酚苷、烯醇苷、-吸電子基取代的苷酶催化水解:酶是活性高,專屬性強的生物催化劑,其割裂苷鍵的條件比較溫和,苷元不發(fā)生結構變化,且又能獲得有關苷鍵構型情況氧化開裂法:用過碘酸氧化鄰二醇,使苷類或多糖的糖環(huán)開裂,可以容易的進行酸

20、水解,得到完整的苷元,避免了因用劇烈方法而使苷元結構被破壞。Smith降解法適用于難水解的C-苷及某些用酸水解苷元結構易發(fā)生改變的苷類(如人參皂苷)。第三章 一、名詞解釋1、堿溶酸沉法答:利用某些具有一定酸性的親脂性成分,在堿液中能夠溶解,加酸后又沉淀析出的性質,進行此類成分的提取和分離。二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個備選答案。請從中選擇一個最佳答案。1、C;2、C;3、D;4、D;5、B;6、C1、檢查中草藥中是否有羥基蒽醌類成分,常用()試劑。、無色亞甲藍 、鹽酸水溶液 、水溶液 、甲醛2、下列化合物中,何者遇堿液立即產(chǎn)生紅色:3、下列化合物,其IR C=O為1674,162

21、0cm-1。該化合物為:4、結構母核屬于二蒽醌類的化合物為A大黃素甲醚 B羥基茜草素 C蘆薈苷 D番瀉苷5、以下化合物,何者酸性最弱:6、中藥丹參中治療冠心病的醌類成分屬于A. 苯醌類 B. 萘醌類 C. 菲醌類 D. 蒽醌類三、判斷對錯四、填空題9、 蒽醌類是指具有 基本結構的化合物的總稱。10、 羥基蒽醌在UV吸收光譜中主要有 5 個吸收峰。五、簡述題1、萱草根中含有下列幾種蒽醌類成分,根據(jù)下面分離流程,各成分應在哪個部位獲得,請?zhí)钊肟崭瘛CDA2、某中草藥含有下列蒽醌類成分和它們的葡萄糖苷,如果成分乙是有效成分,試設計一個適合于生產(chǎn)的提取分離工藝。樣品干燥后粉粹2、 該中藥的乙醇浸膏用

22、乙醚溶解,過濾,濾液用5%碳酸氫鈉萃取,取乙醚層,將該乙醚層用5%碳酸鈉萃取,取水層,酸化,得黃色結晶就是乙。3、止血藥血當歸的根莖中含有大黃酸、大黃素、大黃素甲醚等蒽醌類成分及其苷,另含有糖類、蛋白質等成分,試設計一個提取分離大黃酸、大黃素、大黃素甲醚的流程。并寫出大黃酸、大黃素、大黃素甲醚的化學結構。4、虎杖根中主要含有下列成分,設計提取分離流程。1. R1HR2COOH 2.R1CH3R2H 3.R1CH3R2OH 4.R1OCH3R2CH35、醌類化合物有哪些重要顯色反應?答:(1)Feigl的反應;醌類衍生物在堿性條件下加熱與醛類、鄰二硝基苯反應,生成紫色化合物。(2)無色亞甲藍顯色

23、試驗;無色亞甲藍乙醇溶液專用于鑒別苯醌及萘醌。樣品在白色背景下呈現(xiàn)出藍色斑點,可與蒽醌類區(qū)別。(3)Borntrager反應;在堿性溶液中,羥基蒽醌類化合物顯紅色至紫紅色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物需氧化形成蒽醌后才能呈色。(4)Kesting-Craven反應;當苯醌及萘醌類化合物的醌環(huán)上有末被取代的位置時,在堿性條件下與含活性次甲基試劑,呈藍綠色或藍紫色,可用以與苯醌及萘醌類化合物區(qū)別。(5)與金屬離子的反應;蒽醌類化合物如具有-酚羥基或鄰二酚羥基,則可與Pb2+、Mg2+等金屬離子形成絡合物。其中與Mg2+形成的絡合物具有一定的顏色,可用于鑒別。如果核上只有一個-OH或一個-OH或二個O

24、H不在同環(huán)上,顯橙黃色至橙色;如已有一個-OH,并另有一個OH在鄰位顯藍色至藍紫色,若在間位則顯橙紅色至紅色,在對位則顯紫紅色至紫色。6、醌類化合物的酸性大小與結構有何關系?答:醌類化合物多具有酚羥基,呈酸性,易溶于堿性溶劑。分子中酚羥基的數(shù)目及位置不同,酸性強弱也不一樣。一般規(guī)律如下:(1)帶有羧基的蒽醌類衍生物酸性強于不帶羧基者,一般蒽核上羧基的酸性與芳香酸相同,能溶于NaHCO3水溶液。(2)如羥基位于苯醌或萘醌的醌核上,屬插烯酸結構,酸性與羧基類似。(3)由于-羥基蒽醌中的OH與CO 形成分子內(nèi)氫鍵,-羥基蒽醌的酸性強于-羥基蒽醌衍生物。-羥基蒽醌的酸性較弱,不溶于碳酸氫鈉及碳酸鈉溶液

25、。(4)羥基數(shù)目越多,酸性越強。隨著羥基數(shù)目的增加,無論位或位,其酸性都有一定程度的增強。蒽醌類衍生物酸性強弱的排列順序為:含COOH含二個以上-OH含一個-OH含二個以上-OH含一個-OH。據(jù)此可采用pH梯度萃取法分離蒽醌類化合物:用堿性不同的水溶液(5%碳酸氫鈉溶液、5%碳酸鈉溶液、1%氫氧化鈉溶液、5%氫氧化鈉溶液)依次提取,其結果為酸性較強的化合物(帶COOH或二個-OH)被碳酸氫鈉提出;酸性較弱的化合物(帶一個-OH)被碳酸鈉提出;酸性更弱的化合物(帶二個或多個-OH)只能被1%氫氧化鈉提出;酸性最弱的化合物(帶一個-OH)則只能溶于5%氫氧化鈉。7、丹參醌、大黃酸、茜草素的結構分別

26、是什么?大黃酸具有哪些顯色反應?丹參酮A 大黃酸茜草素大黃酸的顯色反應(1)Mg(AC)2反應:橙紅色(2)Borntrager反應:紅色8、蒽醌類化合物的紫外光譜?蒽醌母核可劃分成具有苯甲?;Y構的部分和具有醌樣結構的部分。苯甲?;Y構部分給出第II和IV峰,醌樣結構部分給出第III和V峰。5個吸收譜帶范圍大致如下:230nm左右(第峰)、240260nm(第峰)、262295nm(第峰)、305389nm(第峰)、400nm以上(第峰)。第四章 一、名詞解釋1、黃酮類化合物黃酮類化合物主要是指基本母核為2-苯基色原酮類化合物,現(xiàn)在則是泛指兩個苯環(huán)(A-與B-環(huán))通過中央三碳鏈相互聯(lián)結而成的

27、一系列化合物。二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個備選答案。請從中選擇一個最佳答案。1、D;2、A;3、C;4、A;5、C1、NaBH4反應陽性的是()A.黃酮醇類 B.黃酮類 C.異黃酮類 D.二氫黃酮類2、在黃酮、黃酮醇的UV光譜中,若“樣品+AlCl3/HCl”的光譜等于“樣品+MeOH”的光譜,則表明結構中()A. 有3-OH或5-OH B. 有3-OH,無5-OHC. 無3-OH或5-OH(或均被取代) D. 有5-OH,無3-OH3、可區(qū)別黃酮與二氫黃酮的反應是A鹽酸鎂粉反應 B鋯鹽檸檬酸反應C四氫硼鈉反應 D氯化鍶反應4、黃酮類化合物的紫外光譜中,峰帶I很強,而帶很弱的化

28、合物是A查耳酮 B異黃酮 C黃酮醇 D黃酮5、在黃酮、黃酮醇的UV光譜中,若“樣品+AlCl3/HCl”的光譜等于“樣品+MeOH”的光譜,則表明結構中:A. 無3-OH或5-OH(或均被取代) B. 有3-OH,無5-OHC. 有3-OH或5-OH D. 有5-OH,無3-OH6、A;7、C;8、C;9、D;10、A;6、下列化合物用pH梯度法進行分離時,從EtOAc中,用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取,先后萃取出的順序應為:A. B. C. D. 7、采用堿提酸沉法提取蘆丁所用的堿的是A碳酸氫鈉 B碳酸鈉 C石灰乳 D氫氧化鈉8、某中藥水提取液中,在進行H

29、Cl-Mg粉反應時,加入Mg粉無顏色變化,加入濃HCl則有顏色變化,只加濃HCl不加Mg粉也有紅色出現(xiàn),加水稀釋后紅色也不褪去,則該提取液中可確定含有:A. 異黃酮 B. 黃酮醇 C. 花色素 D. 黃酮類9、母核上取代基相同的以下各類化合物的親水性由大到小的順序為:二氫黃酮類 黃酮類 花色苷元A. B. C. D. 10、鹽酸-鎂粉反應呈陰性反應的是:A. 查耳酮 B. 黃酮 C. 二氫黃酮 D.黃酮醇11、A;12、B;13、A;14 C;15、D;11、分離黃酮類化合物不宜使用的吸附劑是:A. 氧化鋁 B. 硅膠 C. 聚酰胺 D.大孔樹脂12、黃酮類化合物的紫外光譜中,峰帶很強,而帶I

30、很弱的化合物是A查耳酮 B異黃酮 C黃酮醇 D黃酮13、在某一化合物的UV光譜中,加入NaOMe時帶I出現(xiàn)4060nm紅移,則該化合物有:A4-OH B3-OH C7-OH D5-OH14、在某一化合物的UV光譜中,加入NaOMe時帶I出現(xiàn)4060nm紅移,則該化合物有:A3-OH B3-OH C4-OH D5-OH15、黃酮類化合物的紫外光譜中,峰帶很強,而帶I很弱的化合物是A查耳酮 B黃酮醇 C黃酮 D二氫黃酮16、A;17、A;18、D;19、D;20、C;16、與醋酸鎂顯天藍色熒光的化合物為:A. 二氫黃酮 B. 苯醌 C. 萘醌 D. 香豆素17、.某中藥中含有黃酮類成分,加入2%二

31、氯氧鋯甲醇溶液可生成黃色鋯絡合物,再加入2%枸櫞酸甲醇溶液后,如果黃色不減褪,顯示有()。A. 3-OH B.4-OH C. 5-OH D. 7-OH18、下列化合物在聚酰胺柱上,用醇作溶劑洗脫時,最后被洗脫出來的是:19、母核上取代基相同的以下各類化合物的親水性由大到小的順序為:二氫黃酮類 黃酮類 花色苷元 A. B. C. D. 20、四氫硼鈉是一種專屬性較高的還原劑,只作用于:A. 黃酮 B.黃酮醇 C. 二氫黃酮醇 D. 查耳酮21、A;22、C;23、B;24、D;25、A;21、鹽酸-鎂粉反應陽性的是()A.黃酮醇類 B.查耳酮 C.兒茶素 D.異黃酮類22、下列黃酮類化合物在水中

32、溶解度最大的是:A. 黃烷醇類 B. 查耳酮類 C. 花青素類 D. 黃酮類23、黃酮類化合物按其基本母核分成許多類型,在這些類型中,有一類的三碳鏈部分結構不成環(huán),這類化合物為:A. 黃烷醇類 B. 查耳酮類 C. 花青素類 D. 高異黃酮類24、下列化合物中,為二氫異黃酮的是:25、與1%三氯化鋁反應陽性的是()26 D;27、C;28、A;29、D;30、A;31、C26、不能與鹽酸-鎂粉產(chǎn)生橙紅色反應的化合物是()A.黃酮醇類 B.黃酮類 C.異黃酮類 D.兒茶素類27、下列黃酮類化合物在水中溶解度最小的是()A.二氫黃酮醇類 B.二氫黃酮類 C.查耳酮類 D.兒茶素類28、可區(qū)別黃酮與

33、二氫黃酮的反應是()A 四氫硼鈉反應 B鋯一檸檬酸反應C 鹽酸一鎂粉反應 D氯化鍶反應29、下列黃酮類化合物酸性最強的是()CD30、蘆丁的結構是()31、下列化合物在聚酰胺柱上,用醇作溶劑洗脫時,最先洗脫下來的應為:三、判斷對錯1、 2、 3、 4、 5、 1、能與鹽酸-鎂粉產(chǎn)生橙紅色反應的化合物一定是黃酮類化合物。2、能與鎂鹽顯色的化合物一定是黃酮類化合物。 ()3、黃酮類化合物的顏色與分子中是否存在交叉共軛體系、助色團(OH、OCH3 等)取代的種類、數(shù)目以及取代位置有關。()4、黃酮及黃酮醇類UV光譜譜形相似,但帶位置不同。()6、 7、 8、 9、 10、 5、一般情況下,二氫黃酮、

34、二氫黃酮醇、異黃酮類因不具有交叉共軛體系或共軛體系短,故不顯色或顯微黃色。()6、3-OH黃酮能與硼酸反應生成亮黃色。()7、紙層析分離黃酮類化合物,以8%HAC水溶液展開時,苷元Rf值大于苷的Rf值。()8、與FeCl3顯色的反應為黃酮類化合物的專屬反應。()9、紙層析分離黃酮類化合物,以8%HAC水溶液展開時,苷Rf值小于苷的Rf值。()10、黃酮苷類化合物一般難溶或不溶于水,易溶于氯仿等有機溶劑中。()11、 12、 13、 14、 15、11、具有鄰二酚羥基的黃酮類成分可被醋酸鉛沉淀。()12、NaBH4是對二氫黃酮類化合物專屬性較強的一種還原劑。()13、黃酮的結構特征是B環(huán)連接在C

35、環(huán)的2位上,若C環(huán)上無羰基的是橙酮類。()14、類化合物的甲醇溶液在200400nm的區(qū)域內(nèi)存在三個主要的吸收帶。()15、在某一化合物的UV光譜中,加入NaOMe時帶I出現(xiàn)4060nm紅移,則該化合物有3-OH()四、填空題11、 有一黃色針晶,F(xiàn)eCl3反應為綠褐色,HCl-Mg粉反應紅色,Molish反應陽性,氯氧化鋯試驗呈黃色,加檸檬酸后,黃色(1),此針晶為(2)類化合物。(1)不褪/褪色(2)3-OH/5-OH黃酮苷12、 黃酮類化合物在240-400nm區(qū)域有兩個主要吸收帶,帶在(3)區(qū)間,由(4)所引起;帶在(5)之間,起因于(6)引起的吸收。(3)300380nm(4)桂皮酰

36、系統(tǒng)13、 (5)220280nm(6)苯甲酰系統(tǒng)14、 黃酮類化合物結構中大多具有(7),故顯一定的酸性。(7) 酚羥基15、 鋯鹽-枸櫞酸反應常用于區(qū)別(8)和(9)黃酮。(8)3-OH/5-OH、(9)5-OH/3-OH 16、 黃酮類化合物-吡喃酮環(huán)上的(10)因有未共享電子對,故表現(xiàn)出微弱的堿性,可與強無機酸生成洋鹽。(10)1-位氧原子6、槐米的主要成分是(11)。(11)蘆丁7、銀杏葉的主要有效成分是(12)和(13)。(12)黃酮苷(13)銀杏內(nèi)酯8、某中藥中含有黃酮類成分,加入2%二氯氧鋯甲醇溶液可生成黃色鋯絡合物,再加入2%枸櫞酸甲醇溶液后,如果黃色減褪,示有(14)。(1

37、4)5-OH9、黃酮的結構特征是B環(huán)連接在C環(huán)的2位上;C環(huán)為五元環(huán)的是(15);C環(huán)開環(huán)的是(16)。 (15)橙酮(16)查耳酮五、簡述題1、 黃酮類化合物主要分哪些類?寫出較常見的六種類型黃酮的基本骨架。答:黃酮類、二氫黃酮類、黃酮醇類、異黃酮類、查耳酮類、二氫異黃酮類、二氫黃酮醇類、二氫查耳酮類、黃烷類、花色素類、雙黃酮類等。前六種類型為常見。2、聚酰胺層析法分離黃酮類化合物的原理是什么?常用洗脫劑、洗脫規(guī)律是什么?答:分離原理:聚酰胺分子中具有酰胺羰基,可與黃酮類化合物酚羥基形成氫鍵,主要依據(jù)與被分離物質成氫鍵能力不同進行分離。常用洗脫劑:水-乙醇洗脫規(guī)律叁糖苷雙糖苷單糖苷苷元。母核

38、酚羥基數(shù)目越多,洗脫越慢;酚羥基數(shù)目相同,易成分子內(nèi)氫鍵者吸附弱。異黃酮二氫黃酮醇黃酮黃酮醇。芳香核多,共軛程度高,難洗脫。3、寫出黃酮類、二氫黃酮醇類、異黃酮類、查爾酮類、橙酮類的結構。4、寫出下列化合物的結構類型。答:黃酮醇、二氫黃酮、黃烷-3,4-二醇類、二氫查耳酮類和橙酮5、中藥中含有3、5、7、4四OH黃酮(A),3、5、7、3、4五OH黃酮(B),3、5、7三OH,4OCH3黃酮(C),3、5、7三OH4(glu)2黃酮苷(D),請設計提取分離以上成分的方法,可用流程表示。答:6、黃酮類化合物的酸性強弱與結構有何關系?答:黃酮類的酸性強弱與酚OH取代位置及數(shù)目有關,酸性強弱順序是7

39、,4二OH黃酮7-OH黃酮或4-OH黃酮一般酚OH黃酮-OH黃酮。7、黃酮類化合物有哪些主要的生物學活性?答:對心血管的作用,如蘆丁能降低血管脆性及異常的通透性;肝保護作用,抗炎作用,雌性激素樣作用,抗菌抗病毒作用,解痙作用,抗自由基作用,鎮(zhèn)痛作用,抗腫瘤等作用。第五章 一、名詞解釋木脂素:是一類由苯丙素類氧化聚合而成的天然產(chǎn)物,通常指其二聚物。多數(shù)呈游離狀態(tài),少數(shù)與糖結合成苷而存在于植物的木部和樹脂中,故而得名。二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個備選答案。請從中選擇一個最佳答案。1、香豆素的母核是:(C)2、紫 外 燈 下 常 呈 藍 色 熒 光 , 能 升 華 的 化 合 物 是

40、 (D ) 、黃 酮 苷 、酸 性 生 物 堿 、萜 類 、香 豆 素3、香豆素在堿性溶液中放置或UV光照時,水解生成(A)4、香豆素堿水解時若在堿水長時間加熱后,加酸后的最終產(chǎn)物是(D)A、順鄰羥基桂皮酸鹽 B、反鄰羥基桂皮酸鹽C、順鄰羥基桂皮酸 D、反鄰羥基桂皮酸5、用堿溶酸沉法提取香豆素類化合物的依據(jù)是香豆素 BA具有揮發(fā)性 B具有內(nèi)酯環(huán)C具有強親水性 D具有強親脂性三、判斷對錯1、 香豆素類化合物,多具有藍色或藍綠色。()2、 木脂素類多具光學活性,遇酸或堿易發(fā)生異構化。()四、填空題17、 組成木脂素的單體有(1)、(2)等四種。(1)-(2):桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯四種中任

41、選2種18、 秦皮的主要化學成分是(秦皮甲素)和(秦皮乙素)。19、 木脂素在用溶劑提取分離過程中容易(樹脂)化。20、 木脂素是一類由(苯丙素類)氧化聚合而成的天然產(chǎn)物,通常指其(二)聚物。多數(shù)呈游離狀態(tài),少數(shù)與糖結合成苷而存在于植物的木部和樹脂中,故而得名。5、香豆素的生物合成途徑是(桂皮酸途徑)。五、簡述題1、(5分)完成下列反應:2、中藥秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素及樹脂、脂溶性色素等雜質,其中甲素、乙素的紙層析結果如下:Rf值成分展開劑甲素乙素水0.770.50乙醇0.790.80氯仿0.000.00乙酸乙酯0.120.89根據(jù)紙層析結果設計自秦皮中提取分離甲素和乙素及去除雜質的方法

42、(以流程圖表示)。3、香豆素具有哪些化學性質?怎樣從植物體中提取分離香豆素?答:具內(nèi)酯通性,遇堿開環(huán)、遇酸閉合,具有異羥肟酸鐵反應。;可發(fā)生環(huán)合、加成、氧化等反應。提取分離:(1)系統(tǒng)溶劑法;(2)堿溶酸沉法;(3)水蒸氣蒸餾法;(4)色譜分離法。4、窩兒七為陜西民間用于清熱、消炎、鎮(zhèn)痛的一種草藥,其中含有下列幾種成分,試設計一個提取分離流程(脫氫鬼臼素在冷醇中溶解度小)。5、什么叫香豆素?分哪幾種類型?主要結構區(qū)別是什么?香豆素是指具有苯駢-吡喃酮母核的一類天然化合物的總稱。結構上可以看成是順鄰羥基桂皮酸失水而成的內(nèi)酯。分簡單香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素。6、木脂素和香豆素有那

43、些生理活性?香豆素的生物活性:植物生長調(diào)節(jié)作用、光敏作用抗菌、抗病毒作用、平滑肌松弛作用、抗凝血作用、肝毒性。木脂素類具有多種生物活性,如抗癌、抗病毒、抑制生物體內(nèi)的酶活力、保肝、降低應激反應和對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用等等。第六章 一、名詞解釋1、揮發(fā)油是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱,在常溫下能揮發(fā),可隨水蒸氣蒸餾。2、萜類萜類是概括所有異戊二烯的聚合物以及他們的衍生物的總稱。3、環(huán)烯醚萜環(huán)烯醚萜為臭蟻二醛的縮醛衍生物,分子中帶有環(huán)烯醚鍵,是一類特殊的單萜。4、薁薁是非苯核芳烴化合物,但自然界存在的薁類衍生物,往往多是氫化產(chǎn)物的衍生物。5、腦揮發(fā)油在常溫下為透明液體,低溫時某些揮發(fā)油中含量高的

44、主要成分可析出結晶,這種析出物習稱為腦。6、生源的異戊二烯法則萜類化合物的形成起源于葡萄糖;葡萄糖在酶的作用下產(chǎn)生乙酸,三分子乙酸經(jīng)合成產(chǎn)生MVA,它經(jīng)ATP作用、再經(jīng)脫羧、脫水形成焦磷酸異戊烯酯,可互變異構化為焦磷酸,-二甲基丙烯酯。7、單萜一般根據(jù)其構成分子碳架的異戊二烯數(shù)目和碳環(huán)數(shù)目對萜類進行分類,含有2個異戊二烯單位的稱為單萜。二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個備選答案。請從中選擇一個最佳答案。1、D;2、C;3、D;4、C;5、C;1、下列化合物應屬于A. 雙環(huán)單萜 B. 單環(huán)單萜 C. 薁類 D. 環(huán)烯醚萜 2、具有抗瘧作用的成分是A. 皂苷 B. 黃酮 C. 青蒿素 D

45、. 強心苷 3、薄荷腦是指下列哪種結構的化合物A. B. C. D. E.4、組成揮發(fā)油最主要的成分是A. 脂肪族化合物 B. 芳香族化合物 C. 單萜、倍半萜及其含氧衍生物D. 含硫化合物 5、以溶劑提取法提取揮發(fā)油時,首選的溶劑是A. 95乙醇 B. 氯仿 C. 石油醚(3060) D.四氯化碳6、C;7、D;8、D;9、B;10、B;6、環(huán)烯醚萜類多以哪種形式存在:A. 酯 B. 游離 C. 苷 D. 萜源功能基7、下列中草藥均含環(huán)烯醚萜成分,除哪種外A. 玄參 B. 桅子 C. 地黃 D. 甘草8、中草藥中地黃、玄參、梔子中的主要成分是A黃酮類 B. 生物堿 C. 皂苷 D環(huán)烯醚萜9、

46、由甲戊二羥酸演變而成的化合物類型是A. 糖類 B. 萜類 C. 黃酮類 D. 木脂素類10、具有抗惡性瘧疾活性的萜類化合物是A雷公藤甲素 B青蒿素 C、穿心蓮內(nèi)酯 D銀杏內(nèi)酯11、B;12、C;13、B;14、C;15、B;16、A11、 屬于A. 單萜 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 二倍半萜 12、 屬于A. 單萜 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 二倍半萜13、對于含揮發(fā)性成分的藥材進行水提取時,應采取的方法是:A. 回流提取法 B. 先進行水蒸氣蒸餾再煎煮 C. 煎煮法 D、溶劑提取法14、下列哪項性質可用于揮發(fā)油與脂肪油的區(qū)別A折光性 B芳香氣味 C、揮發(fā)性 D與水不相混溶15、下列化

47、合物是卓酚酮型化合物的是()A B C D16、分離揮發(fā)油中的羰基成分,常采用的試劑為:A、亞硫酸氫鈉試劑B、三氯化鐵試劑C、2高錳酸鉀溶液D、異羥肟酸鐵試劑三、判斷對錯1、穿心蓮內(nèi)酯是二萜類化合物。()2、難溶于水而易溶于親脂性有機溶劑,在高濃度乙醇中全溶,在低濃度乙醇中只能溶解部分。將揮發(fā)油的溫度降到一定程度可“析腦”。( )3、環(huán)烯醚萜類成分由于對酸很敏感,苷鍵容易被酸水解斷裂,故水解后很容易得到苷元。()4、環(huán)烯醚萜苷的提取,一般采用溶劑法,提取時常在植物材料中拌入碳酸鈣或氫氧化鋇以抑制酶的活性()5、單萜類化合物是指分子中含有一個分子異戊二烯單位的萜烯及其衍生物()6、紫杉醇是黃酮類

48、化合物。()四、填空題21、 龍腦俗稱 (冰片) ,具有升華性。22、 丁香油具有止痛、抗菌消炎的作用。丁香中的主要有效成分為 (丁香酚) 。23、 薁是(非苯核芳烴)化合物,但自然界存在的薁類衍生物,往往多是氫化產(chǎn)物的衍生物。24、 將揮發(fā)油分餾時,在高沸點餾分中有時可見到美麗的藍紫色,這顯示可能有(薁類)成分存在。5、穿心蓮的抗炎作用的主要活性成分是(穿心蓮內(nèi)酯)。6、分離揮發(fā)油中的羰基化合物常采用(亞硫酸氫鈉法)和(吉拉德試劑法)法。五、簡述題1、萜類化合物的分類依據(jù)是什么?什么是揮發(fā)油?揮發(fā)油的成分類型一般可分為哪四種?答:萜類化合物根據(jù)分子中異戊二烯單位數(shù)進行分類。揮發(fā)油是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱,在常溫下能揮發(fā),可隨水蒸氣蒸餾。揮發(fā)油的成分類型一般可分為四種,即脂肪族化合物、萜類化合物、芳香族化合物、含硫含氮化合物。2、薄荷醇、芍藥苷、樟腦、梓醇、青蒿素、人參皂苷的母核類型?答:薄荷醇:單環(huán)單萜 芍藥苷:雙環(huán)單萜樟腦:雙環(huán)單萜 梓醇:環(huán)烯醚青蒿素:倍半萜內(nèi)酯 人參皂苷:四環(huán)三萜達瑪烷型3、某揮發(fā)油中含有以下五種成分,試設計其分離流程。(8分)A. B. C. D

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