有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1、第一課時(shí)第一課時(shí)催熟劑：乙烯（催熟劑：乙烯（C2H4）奧運(yùn)火炬燃料：丙烷（奧運(yùn)火炬燃料：丙烷（C3H8）裝修污染物：裝修污染物：苯（苯（C6H6） 甲苯甲苯C7H8）乙炔（乙炔（C2H2）據(jù)統(tǒng)計(jì)：據(jù)統(tǒng)計(jì)： 到目前為止，有機(jī)物已經(jīng)超過(guò)了三千萬(wàn)種，到目前為止，有機(jī)物已經(jīng)超過(guò)了三千萬(wàn)種，而無(wú)機(jī)物只有十幾萬(wàn)種，每年新合成的化合而無(wú)機(jī)物只有十幾萬(wàn)種，每年新合成的化合物中物中90以上是有機(jī)物。以上是有機(jī)物。有機(jī)物的種類(lèi)為什么如此繁多呢？有機(jī)物的種類(lèi)為什么如此繁多呢？思考：最簡(jiǎn)單的有機(jī)物思考：最簡(jiǎn)單的有機(jī)物甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣?_個(gè)碳原子與個(gè)碳原子與_個(gè)氫原子形成個(gè)氫原子形成_個(gè)個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以

2、共價(jià)鍵，構(gòu)成以_原子為中心，原子為中心，_個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的_立立體結(jié)構(gòu)。體結(jié)構(gòu)。14C正四面體正四面體44結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖正四面體結(jié)構(gòu)示意圖一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體結(jié)構(gòu)：正四面體結(jié)構(gòu)：4個(gè)個(gè)C-H是等同的，且是等同的，且鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)均為均為109.3pm鍵能鍵能均為均為413.4 kJ/mol鍵角鍵角均為均為10928 甲烷的氯代物：甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 CHCl3、 CCl4的結(jié)構(gòu)？的結(jié)構(gòu)？思思 考考 每個(gè)碳原子可與氫原子形成每個(gè)碳原子可與氫原子形成4個(gè)

3、共價(jià)鍵，個(gè)共價(jià)鍵，那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵時(shí)又有何特那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵時(shí)又有何特點(diǎn)呢？點(diǎn)呢？（1）碳原子需形成）碳原子需形成四四個(gè)共價(jià)鍵；個(gè)共價(jià)鍵；（2）碳原子不僅可以）碳原子不僅可以跟其它原子跟其它原子形成形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且個(gè)共價(jià)鍵，而且碳碳原子之間原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合也能以共價(jià)鍵相結(jié)合。（3）碳原子間的成鍵方式有三種：）碳原子間的成鍵方式有三種：?jiǎn)捂I、雙鍵或三鍵。單鍵、雙鍵或三鍵。（4）碳原子的結(jié)合方式有二種：）碳原子的結(jié)合方式有二種：鏈狀和環(huán)狀，還可帶支鏈鏈狀和環(huán)狀，還可帶支鏈。2、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 觀察觀察:甲烷、乙烯、甲烷、乙烯

4、、 乙炔、苯等有機(jī)物的球棍乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？鍵角有什么關(guān)系？ 3.碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型(1) 當(dāng)一個(gè)碳原子與其他當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取采取四面體取向四面體取向與之成鍵。與之成鍵。(2) 當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵雙鍵時(shí)，時(shí)，形成雙鍵的原子形成雙鍵的原子以及與之以及與之直接相連的原子直接相連的原子處于處于同一平面同一平面。(3)當(dāng)碳原子之間

5、或碳原子與其他原子之間形成當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成三三鍵鍵時(shí)，時(shí)，形成形成三三鍵鍵的原子以及與之的原子以及與之直接相連的原子直接相連的原子處于處于同一直線(xiàn)同一直線(xiàn)。(4)烴分子中，僅以烴分子中，僅以單鍵單鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為方式成鍵的碳原子稱(chēng)為飽和碳原飽和碳原子子；以；以雙鍵或雙鍵或三三鍵鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為方式成鍵的碳原子稱(chēng)為不飽和碳原子不飽和碳原子。(5)只有單鍵只有單鍵可以在空間可以在空間任意旋轉(zhuǎn)任意旋轉(zhuǎn)。碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)碳原子成鍵規(guī)律小結(jié) 在甲烷分子中，一個(gè)碳原子在甲烷分子中，一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面，其余兩個(gè)氫原子分別位

6、于平面，其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只甲烷分子中有且只有三原子共面（稱(chēng)為三角形規(guī)則有三原子共面（稱(chēng)為三角形規(guī)則）。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，該代替他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，該代替原子的共面問(wèn)題，可將它看作是原子的共面問(wèn)題，可將它看作是原來(lái)氫原子的位置。原來(lái)氫原子的位置。1.甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu) 乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為鍵角為120。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替

7、該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)定在乙烯的平面內(nèi)2.乙烯的平面結(jié)構(gòu)乙烯的平面結(jié)構(gòu) 乙炔分子中的乙炔分子中的2個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線(xiàn)上，鍵個(gè)氫原子一定在一條直線(xiàn)上，鍵角為角為180。當(dāng)乙炔分子中的一當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線(xiàn)。和乙炔分子的其他原子共線(xiàn)。此分子中此分子中C C C H四原子一定在一條四原子一定在一條直線(xiàn)上。故該分子共有直線(xiàn)上。故該分子共有8個(gè)原子在同一平面上。個(gè)原子在同一平面上。3.乙炔的直線(xiàn)結(jié)構(gòu)乙炔的直線(xiàn)結(jié)構(gòu) 苯分子所有原子在同一苯分

8、子所有原子在同一平面內(nèi)，平面內(nèi)， 鍵角為鍵角為120。 當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。定在苯分子所在平面內(nèi)。 甲苯中的甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的個(gè)碳原子（苯環(huán)上的6個(gè)碳原子個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子），和甲基上的一個(gè)碳原子），5個(gè)氫原子（苯環(huán)個(gè)氫原子（苯環(huán)上的上的5個(gè)氫原子）這個(gè)氫原子）這12個(gè)原子一定共面?zhèn)€原子一定共面。此外。此外甲基上甲基上1個(gè)氫原子（個(gè)氫原子（H，C，C構(gòu)成三角構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原形）也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫

9、原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是能是13個(gè)原子共面。個(gè)原子共面。 4.苯的平面結(jié)構(gòu)苯的平面結(jié)構(gòu) 下列關(guān)于下列關(guān)于CH3CHCHCCCF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線(xiàn)上個(gè)碳原子有可能都在一條直線(xiàn)上 B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線(xiàn)上個(gè)碳原子不可能都在一條直線(xiàn)上 C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上個(gè)碳原子一定都在同一平面上 D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上個(gè)碳原子不可能都在同一平面上練習(xí)練習(xí)1BC練習(xí)練習(xí)2 丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，他的分子形狀應(yīng)該怎樣？已知單鍵可

10、以旋轉(zhuǎn)，他的分子形狀應(yīng)該怎樣？已知單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，那么丙烯分子中，最多可能雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，那么丙烯分子中，最多可能有幾個(gè)原子位于同一平面？有幾個(gè)原子位于同一平面？ CH3CHCHC CCF3分子中分子中,位于位于同一條直線(xiàn)上最多碳數(shù)有同一條直線(xiàn)上最多碳數(shù)有_個(gè)個(gè),位于同一平面位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是上的原子數(shù)最多可能是_個(gè)個(gè) 練習(xí)練習(xí)3C=CHHCCHHHCCFFF410練習(xí)練習(xí)4 下列關(guān)于下列關(guān)于 HCC CH2CHCHCH3的說(shuō)法正確的是的說(shuō)法正確的是 ( ) A.所有所有C原子可能共平面原子可能共平面 B.除苯環(huán)外的除苯環(huán)外的C原子共直線(xiàn)原子共直線(xiàn) C.最多只有最多只有

11、4個(gè)個(gè)C共平面共平面 D.最多只有最多只有3個(gè)個(gè)C共直線(xiàn)共直線(xiàn)A思考：你知道表示有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)的化思考：你知道表示有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)的化 學(xué)用語(yǔ)有哪些嗎？學(xué)用語(yǔ)有哪些嗎？有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法1.分子式（化學(xué)式）分子式（化學(xué)式） 用元素符號(hào)用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成表示物質(zhì)分子組成的式子，的式子，可可反映出一個(gè)分子中原子的種類(lèi)和數(shù)目反映出一個(gè)分子中原子的種類(lèi)和數(shù)目。例。例甲烷和乙炔的分子式為：甲烷和乙炔的分子式為： CH4 C2H22.最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式） 表示表示組成物質(zhì)的各組成物質(zhì)的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的的式子，例：乙炔和苯的式子，例：乙炔和

12、苯的最簡(jiǎn)式都是最簡(jiǎn)式都是CH3.電子式電子式 用用小黑點(diǎn)小黑點(diǎn)等記號(hào)在等記號(hào)在元素符號(hào)周?chē)硎驹釉胤?hào)周?chē)硎驹幼钔鈱与娮幼钔鈱与娮映涉I情況的成鍵情況的式子式子4.結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式5.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子用一有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子用一根短線(xiàn)表示，稱(chēng)為結(jié)構(gòu)式。根短線(xiàn)表示，稱(chēng)為結(jié)構(gòu)式。 將結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略，連在同碳上的氫合將結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略，連在同碳上的氫合并，稱(chēng)為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并，稱(chēng)為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。雙鍵和三鍵雙鍵和三鍵不能省略不能省略,但是醛但是醛基、羧基基、羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫(xiě)為的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫(xiě)為CHO,COOHCH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2

13、HCCHHHHH書(shū)寫(xiě)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)的注意點(diǎn)（1）表示原子間形成單鍵的）表示原子間形成單鍵的可以省略可以省略（2）C=C 、CC中的雙鍵和三鍵不能省略中的雙鍵和三鍵不能省略,但是但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫(xiě)為醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫(xiě)為-CHO,-COOH（3）同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以）同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并，直接相鄰的且相同原子團(tuán)也可以合并合并，直接相鄰的且相同原子團(tuán)也可以合并6.鍵線(xiàn)式鍵線(xiàn)式 把有機(jī)物分子中的把有機(jī)物分子中的碳、氫碳、氫元素符號(hào)省略，只元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)

14、均表示有一個(gè)碳原子，稱(chēng)為鍵線(xiàn)式。示有一個(gè)碳原子，稱(chēng)為鍵線(xiàn)式。(注意官能團(tuán)上的注意官能團(tuán)上的氫不能?。洳荒苁。〤l書(shū)寫(xiě)書(shū)寫(xiě)鍵線(xiàn)式鍵線(xiàn)式的注意點(diǎn)的注意點(diǎn) 碳?xì)滏I、碳原子及與碳的氫原子碳?xì)滏I、碳原子及與碳的氫原子均省略均省略， 其它其它雜原子及與雜原子相連的氫原子雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留。須保留。2. 碳原子用碳原子用交點(diǎn)、端點(diǎn)、拐點(diǎn)交點(diǎn)、端點(diǎn)、拐點(diǎn)表示，表示， 氫原子可據(jù)氫原子可據(jù)“碳四價(jià)碳四價(jià)”而相應(yīng)地補(bǔ)充。而相應(yīng)地補(bǔ)充。 3. 要體現(xiàn)分子的大致構(gòu)型。要體現(xiàn)分子的大致構(gòu)型。 如鋸齒形，雙鍵和三鍵的夾角等。如鋸齒形，雙鍵和三鍵的夾角等。7.球棍模型球棍模型 用小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵

15、的模型用小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵的模型8.比例模型比例模型用不同體積的小球表示用不同體積的小球表示不同大小原子的模型不同大小原子的模型電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式之間的關(guān)系電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式之間的關(guān)系 短線(xiàn)替換短線(xiàn)替換 省略單鍵省略單鍵電子式電子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 共用電子對(duì)共用電子對(duì) 元元 略略 素素 去去 符符 碳碳 號(hào)號(hào) 氫氫 鍵線(xiàn)式鍵線(xiàn)式例例 化學(xué)式或分子式：化學(xué)式或分子式： C2H6最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）：最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）：CH3電子式：電子式：HCCH HHHH結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：HCCHHHHH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH3C C = C HHHHHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH3 CH = CH2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線(xiàn)式鍵線(xiàn)式練習(xí)練習(xí)1.請(qǐng)寫(xiě)出丙烯請(qǐng)寫(xiě)出丙烯C3H6的下列表達(dá)方式的下列表達(dá)方式練習(xí)練習(xí)2寫(xiě)出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線(xiàn)式寫(xiě)出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線(xiàn)式(1)丙烷丙烷(2)丙酸丙酸(3)HCHHCHHHCCCH3CH2CH3CH3CH2COOHCO