含氧衍生物總結(jié)課件

1、基本類型有機(jī)物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等1重要的有機(jī)反應(yīng)類型與主要有機(jī)物之間的關(guān)系本章重點提示消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛；多元醇與多元羧酸；氨基酸等與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)與FeCl3溶液顯色反應(yīng)苯酚等2. 酸、水、醇三者羥基氫的活潑性 酸水醇1常見重要官能團(tuán)的檢驗方法官能團(tuán)種類試劑判斷

2、依據(jù)碳碳雙鍵或溴的CCl4溶液紅棕色褪去碳碳三鍵酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出2. 最簡式相同的有機(jī)物(1)CH：C2H2、C4H4(乙烯基乙炔)、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯)。(2)CH2：烯烴和環(huán)烷烴。(3)CH2O：甲醛、乙醛、甲酸甲酯、葡萄糖。(4)CnH2nO：飽和一元醛(或飽和一元酮)與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯。3.有機(jī)物的狀態(tài)(1

3、)固態(tài)：碳原子數(shù)特別多的烴類物質(zhì)，如石蠟、瀝青、；稠環(huán)芳香烴，如萘、蒽；酚類物質(zhì)，如苯酚；飽和高級脂肪酸；脂肪；糖類物質(zhì)；TNT；高分子化合物等。(2)液態(tài)：碳原子數(shù)大于4的烴類，如己烷、環(huán)己烷、苯等；絕大多數(shù)鹵代烴；醇類；醛類；低級羧酸類；油酸酯類；硝基苯；乙二醇；丙三醇。(3)氣態(tài)：碳原子數(shù)小于或等于4的烴類(如甲烷)、一氯甲烷、新戊烷、甲醛。4有機(jī)物的氣味(1)無味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3等雜質(zhì)而帶有臭味)；(2)稍有氣味：乙烯；(3)特殊氣味：苯及其同系物、萘、石油、苯酚；(4)刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；(5)甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖；(6)香味：

4、乙醇、低級酯；(7)苦杏仁味：硝基苯。5液態(tài)有機(jī)物的水溶性及密度(1)不溶于水比水輕的：液態(tài)烴；一氯代烴；苯及其同系物；酯類物質(zhì)(包括油脂)。(2)不溶于水比水重的：硝基苯、溴苯、CCl4、氯仿、溴代烴、碘代烴。(3)水溶性的有機(jī)物：低級醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇)；低級醛(甲醛、乙醛等)；低級酸(甲酸、乙酸、乙二酸等)；單糖和二糖類；苯酚高于65時。1有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)類型(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。(2)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的物質(zhì)的反應(yīng)。加成

5、反應(yīng)包括加H2、X2(鹵素)、HX、HCN、H2O等。(3)消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不飽和化合物的反應(yīng)(消去小分子)。(4)氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧失氫的反應(yīng)。氧化反應(yīng)包括：烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；醇氧化為醛或酮；醛氧化為羧酸等反應(yīng)。(5)還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫去氧的反應(yīng)。(6)加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。(7)縮聚反應(yīng)：單體間通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)主要包括

6、酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等。(8)酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))：酸(有機(jī)羧酸、無機(jī)含氧酸)與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。(9)水解反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖水解、蛋白質(zhì)水解等。(10)裂化反應(yīng)：在一定溫度下，把相對分子質(zhì)量大、沸點高的長鏈烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點低的短鏈烴的反應(yīng)。(11)酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解2有機(jī)推斷題的突破口(1)根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷NaOH水溶液發(fā)生鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。NaOH醇溶液，加熱發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，生成烯烴。濃H2SO4，加熱發(fā)生醇消去、酯化、成醚、苯環(huán)的硝化反應(yīng)等。溴水

7、或溴的CCl4溶液發(fā)生烯、炔的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng)。O2/Cu(或Ag)醇的氧化反應(yīng)。新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液醛氧化成羧酸。稀H2SO4發(fā)生酯的水解，淀粉的水解。H2、催化劑發(fā)生烯烴(或炔烴)的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應(yīng)。(2)根據(jù)特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或醛基。使KMnO4酸性溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基或苯的同系物。遇FeCl3溶液顯紫色，該物質(zhì)中含有酚羥基。加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)，說明該物質(zhì)中含有CHO。加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)可能有OH或

8、COOH。加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示物質(zhì)中含有COOH。加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)為酚類。(3)以一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系為突破口來推斷A B C，此轉(zhuǎn)化關(guān)系說明A為醇，B為醛，C為羧酸。A(CnH2nO2)符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為酯，當(dāng)酸作催化劑時，產(chǎn)物是醇和羧酸，當(dāng)堿作催化劑時，產(chǎn)物是醇和羧酸鹽。有機(jī)三角： ，由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知A、B、C分別為烯烴、鹵代烴和醇三類物質(zhì)。一、官能團(tuán)的性質(zhì)【例1】 (2009全國理綜，12)1 mol 與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為()A5 mol B4 mol C3 mol D2 mol解析：該分子中有一個酚羥基和兩個酯

9、基，酚羥基消耗1 mol NaOH，酯基水解后生成2 mol酚羥基和2 mol羧基又消耗4 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH。答案：A二、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化【例2】 (2009安徽理綜，26) 是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)BC的反應(yīng)類型是_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式：(5)下列關(guān)于G的說法正確的是_。a能與溴單質(zhì)反應(yīng)b能與金屬鈉反應(yīng)c1 mol G最多能和3 mol氫氣反應(yīng)d分子式是C9H6O3解析：(1)A催化氧化得乙酸，且A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A是乙醛，結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO。(2)羧基中的OH在PCl3存在條件下被Cl原子取代。(3)D( )與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E的結(jié)構(gòu)簡式是 。(4)F在強堿性條件下水解。生成二種鈉鹽和甲醇等。 CH3COONaCH3OHH2O(5)G結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)、酯基、醇羥基以及