天然產(chǎn)物與修飾題庫(含答案)

1、12.紫外光譜用于鑒定化合物中的（C）天然產(chǎn)物與修飾題庫第一章緒論一、選擇題兩相溶劑萃取法的原理是利用混合物中各成分在兩相溶劑中的（B）A.比重不同B.分配系數(shù)不同D.萃取常數(shù)不同E.介電常數(shù)不同分餾法分離適用于（D）A.極性大成分B.極性小成分D.揮發(fā)性成分E.內(nèi)脂類成分紅外光譜的單位是（A）A.cmTB.nmD.mmE.5C.分離系數(shù)不同C.升華性成分C.m/z下列各組溶劑，按極性大小排列，正確的是（B）水丙酮甲醇B.乙醇醋酸乙脂乙醚乙醇甲醇醋酸乙脂D.丙酮乙醇甲醇與判斷化合物純度無關(guān)的是（C）熔點(diǎn)的測定B.觀察結(jié)晶的晶形C.聞氣味D.測定旋光度E.選兩種以上色譜條件進(jìn)行檢測紅外光譜的縮寫

2、符號是（B）A.UVB.IRC.MSNMRE.HI-MS采用液-液萃取法分離化合物的原則是（B）A.兩相溶劑互溶B.兩相溶劑互不溶C.兩相溶劑極性相同D.兩相溶劑極性不同E.兩相溶劑親脂性有差異8.用核磁共振氫譜確定化合物結(jié)構(gòu)不能給出的信息是（A）A.碳的數(shù)目B.氫的數(shù)目C.氫的位置D.氫的化學(xué)位移E.氫的偶合常數(shù)9.原理為分子篩的色譜是（B）A.離子交換色譜氏凝膠過濾色譜C.聚酰胺色譜D.硅膠色譜E.氧化鋁色譜10.可用于確定分子量的波譜是（C）A.氫譜B.紫外光譜C.質(zhì)譜D.紅外光譜E.碳譜11.有效成分是指（C）A.含量高的成分B.需要提純的成分C.具有生物活性的成分D.一種單體化合物E

3、.無副作用的成分A.羥基有無D.醚鍵有無紅外光譜的單位是A.cm-1D.mm14.B.胺基有無E.甲基有無(A)B.nmE.5(D)C.不飽和系統(tǒng)C.m/z紅外光譜中羰基的吸收峰波數(shù)范圍是A.30003400B.28003000C.25002800D.16501900E.1000130015.確定化合物的分子量和分子式可用（E）C.核磁共振氫譜A.紫外光譜B.紅外光譜D.核磁共振碳譜E.質(zhì)譜16.用核磁共振氫譜確定化合物結(jié)構(gòu)不能給出的信息是（A）A.碳的數(shù)目氏氫的數(shù)目C.氫的位置D.氫的化學(xué)位移E.氫的偶合常數(shù)17.用核磁共振碳譜確定化合物結(jié)構(gòu)不能給出的信息是（A）A.氫的數(shù)目氏碳的數(shù)目C.碳

4、的位置D.碳的化學(xué)位移E.碳的偶合常數(shù)紅外光譜的縮寫符號是（B）A.UVB.IRC.MSD.NMRE.HI-MS核磁共振譜的縮寫符號是(D)A.UVB.IRC.MSD.NMRHI-MS二、填空題天然藥物化學(xué)成分的主要分離方法有：系統(tǒng)溶劑分離法、兩相溶劑萃取法、沉淀法、鹽析法、分餾法、結(jié)晶法及色譜法等。對于大分子化合物如多肽、蛋白質(zhì)、多糖等常用凝膠色譜進(jìn)行分離。天然藥物成分在溶劑中的溶解度直接與溶劑的極性有關(guān)，溶劑可分為水、親水性有機(jī)溶劑和親脂性有機(jī)溶劑三種。溶劑提取法中溶劑的選擇主要依據(jù)溶劑的極性、被分離成分的性質(zhì)、共存的其它成分的性質(zhì)三方面來考慮。兩相溶劑萃取法是利用混合物中各成分在兩相互不

5、混溶的溶劑中分配系數(shù)的差異來達(dá)到分離的：化合物的分配系數(shù)差異越_大,分離效果越好。乙醇沉淀法加入的乙醇含量達(dá)80%以上以上時(shí)，可使淀粉、蛋白質(zhì)、粘液質(zhì)和樹膠等物質(zhì)從溶液中析出。聚酰胺吸附色譜法的原理為氫鍵吸附.適用于分離酚類或黃酮類、羧酸類和醌類等化合物。凝膠色譜法是以凝膠為固定相.利用混合物中各成分分子量大小的不同而進(jìn)行分離的方法。其中分子量一小的成分易于進(jìn)入凝膠顆粒的網(wǎng)孔，柱色譜分離時(shí)后被洗脫：分子量-大的成分不易進(jìn)入凝膠顆粒的網(wǎng)孔.而先被洗脫。天然藥物化學(xué)研究的內(nèi)容有：天然藥物中各類型化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、及提取分離方法和結(jié)構(gòu)測定，生物合成途徑等。天然藥物中含有的一些化學(xué)成分如生

6、物堿、揮發(fā)油、強(qiáng)心苷、香豆素、黃酮等，具有一定生物活性，稱為有效成分，是防病治病的物質(zhì)基礎(chǔ)。測定中草藥成分的結(jié)構(gòu)常用的四大波譜是指紫外、紅外、質(zhì)譜和核磁。三、名詞解釋pH梯度萃取法鹽析法天然藥物化學(xué)一次代謝產(chǎn)物二次代謝產(chǎn)物有效成分先導(dǎo)化合物是指在分離過程中，逐漸改變?nèi)軇┑膒H酸堿度來萃取有效成分或去除雜質(zhì)的方法。在水提取液中加入無機(jī)鹽（如氯化鈉）達(dá)到一定濃度時(shí).使水溶性較小的成分沉淀析出.而與水溶性較大的成分分離的方法。天然藥物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門學(xué)科。糖，蛋白質(zhì)，脂質(zhì)，核酸等這些對植物機(jī)體生命活動來說不可缺少的物質(zhì)，則稱為一次代謝產(chǎn)物。生物堿，萜類等化合物

7、則稱為二次代謝產(chǎn)物。指具有生理活性、有藥效，能治病的成分。有一定的生物活性，但因其活性不夠明顯或毒副作用較大，無法開發(fā)成新藥的具有潛在藥用價(jià)值的化合物。四、問答題兩相溶劑萃取法是根據(jù)什么原理進(jìn)行？在實(shí)際工作中如何選擇溶劑？凝膠色譜原理是什么？如何判斷天然藥物化學(xué)成分的純度？簡述確定化合物分子量、分子式的方法。在研究天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)中，IR光譜有何作用？答：利用混合物中各成分在兩相互不相溶的溶劑中分配系數(shù)不同而達(dá)到分離的目的。實(shí)際工作中，在水提取液中有效成分是親脂的多選用親脂性有機(jī)溶劑如苯、氯仿、乙醚等進(jìn)行液-液萃?。蝗粲行С煞质瞧谟H水性的則改用弱親脂性溶劑如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯

8、仿或乙醚加適量乙醇或甲醇的混合劑。答：凝膠色譜相當(dāng)于分子篩的作用。凝膠顆粒中有許多網(wǎng)眼，色譜過程中，小分子化合物可進(jìn)入網(wǎng)眼；大分子化合物被阻滯在顆粒外，不能進(jìn)入網(wǎng)孔，所受阻力小，移動速度快，隨洗脫液先流出柱外；小分子進(jìn)入凝膠顆粒內(nèi)部，受阻力大，移動速度慢，后流出柱外。答：判斷天然藥物化學(xué)成分的純度可通過樣品的外觀如晶形以及熔點(diǎn)、溶程、比旋度、色澤等物理常數(shù)進(jìn)行判斷。純的化合物外觀和形態(tài)較為均一，通常有明確的熔點(diǎn)，熔程一般應(yīng)小于2C;更多的是采用薄層色譜或紙色譜方法，一般要求至少選擇在三種溶劑系統(tǒng)中展開時(shí)樣品均呈單一斑點(diǎn)，方可判斷其為純化合物。答：分子量的測定有冰點(diǎn)下降法，或沸點(diǎn)上升法、粘度法和

9、凝膠過濾法等。目前最常用的是質(zhì)譜法，該法通過確定質(zhì)譜圖中的分子離子峰，可精確得到化合物的分子量;分子式的確定可通過元素分析或質(zhì)譜法進(jìn)行。元素分析通過元素分析儀完成，通過測定給出化合物中除氧A.苷鍵的結(jié)構(gòu)B.苷中糖與糖之間的連接位置A.苷鍵的結(jié)構(gòu)B.苷中糖與糖之間的連接位置元素外的各組成元素的含量和比例，并由此推算出化合物中各組成元素的含量，得出化合物的實(shí)驗(yàn)分子式，結(jié)合分子量確定化合物的確切分子式。質(zhì)譜法測定分子式可采用同位素峰法和高分辨質(zhì)譜法。答：IR光譜在天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究中具有如下作用；測定分子中的基團(tuán)；已知化合物的確證；未知成分化學(xué)結(jié)構(gòu)的推測與確定;提供化合物分子的幾何構(gòu)型與立體構(gòu)

10、象的研究信息。五、判斷題1、某結(jié)晶物質(zhì)經(jīng)硅膠薄層層析，用一種展開劑展開，呈單一斑點(diǎn)，所以該晶體為一單體（。）2、糖、蛋白質(zhì)、脂質(zhì)、核酸等為植物機(jī)體生命活動不可缺少的物質(zhì)，因此稱之為一次代謝產(chǎn)物。（）3、色譜法是分離中藥成分單體最有效的方法（）4、植物成分的生物轉(zhuǎn)化，可為一些化合物的結(jié)構(gòu)修飾提供思路，提供新穎的先導(dǎo)化合物。（）5、在活性篩選方法的指導(dǎo)下進(jìn)行化合物的分離提取要求分離工作者與活性測試人員兩個方面的配合。（）6、中草藥中某些化學(xué)成分毒性很大。（）7、有效成分是指含量高的成分。（）8、天然活性化合物的追蹤分離能否取得成功，關(guān)鍵在于有無好的生物活性測試體系.（）9、中草藥中的有效成分都很穩(wěn)

11、定。（）1、X2、73、74、75、76、77、X8、79、X第二章糖和苷一、選擇題最難被酸水解的是（D）C.硫苷A.氧苷B.氮苷D.碳苷E.氰苷下列幾種糖苷中，最易被酸水解的是（A）HOHONH2cOHdab3.糖的紙色譜中常用的顯色劑是（BA.molisch試劑C.Keller-Kiliani試劑苯胺-鄰苯二甲酸試劑D.醋酐-濃硫酸試劑E.香草醛-濃硫酸試劑在天然界存在的苷多數(shù)為（C）A.去氧糖苷B.碳苷C.0-D-或a-L-苷D.a-D-或0-L-苷E.硫苷將苷的全甲基化產(chǎn)物進(jìn)行甲醇解，分析所得產(chǎn)物可以判斷（B）苷元的結(jié)構(gòu)D.苷中糖與糖之間的連接順序E.糖的結(jié)構(gòu)6.Molisch反應(yīng)的試

12、劑組成是(B)A.苯酚-硫酸氏a-萘酚-濃硫酸C.萘-硫酸D.0-萘酚-硫酸E.酚-硫酸7.苦杏仁苷屬于下列何種苷類(E)A.醇苷B.硫苷D.碳苷E.氰苷在糖的紙色譜中固定相是(AA.水B.酸D.纖維素E.活性炭C.氮苷)C.有機(jī)溶劑天然產(chǎn)物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最難水解的苷是(A)A.糖醛酸苷B.氨基糖苷C.羥基糖苷D.2,6二去氧糖苷E.6去氧糖苷酶的專屬性很高，可使0-葡萄糖苷水解的酶是(C)A.麥芽糖酶氏轉(zhuǎn)化糖酶C.纖維素酶C.硫苷C.2-去氧糖苷C.酶水解C.堿水解法B.強(qiáng)烈酸水解E.氧化開裂法D)B.強(qiáng)烈酸水解法E.鹽酸-丙酮水解法芥子苷酶E.以上均可以在水和其他溶劑中溶

13、解度都很小的苷是(D)A.氧苷B.氮苷D.碳苷E.酯苷酸水解速度最快的是(C)A.葡萄糖苷B.鼠李糖苷D.葡萄糖醛酸苷E.阿拉伯糖苷水解碳苷常用的方法是(E)A.緩和酸水解D.堿水解14.Smith裂解法屬于(A.緩和酸水解法D.氧化開裂法下列有關(guān)苷鍵酸水解的論述，錯誤的是(B)呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解醛糖苷比酮糖苷易水解去氧糖苷比羥基糖苷易水解氮苷比硫苷易水解酚苷比甾苷易水解二、填空題在糖或苷的水解液中加入3%a-萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加濃硫酸使酸層集于下層.有單糖存在時(shí)則兩液層交界處呈現(xiàn)紫色環(huán).此反應(yīng)為Molish反應(yīng)。將樣品溶于含少量Fe3的冰醋酸中，沿管壁滴加濃硫酸，觀察界面和醋

14、酸層的顏色變化。如有a-去氧糖存在醋酸層漸呈藍(lán)色或藍(lán)綠色。界面的顏色隨苷元不同而異。此反應(yīng)為Keller-Kiliani反應(yīng)。按苷鍵原子不同，苷類可分、硫苷、碳苷、氮苷，最常見的是氧苷。這是最常見的苷類分類方式。苷元與糖結(jié)合成苷后其水溶性增大揮發(fā)性降低穩(wěn)定性增強(qiáng)，生物活性或毒性降低或消失。轉(zhuǎn)化糖酶能水解B-果糖苷苷鍵。麥芽糖酶水解a-葡萄糖苷苷鍵。苷類的溶解性與苷元和糖的結(jié)構(gòu)均有關(guān)系。一般而言，苷類分子的極性、親水性隨糖基數(shù)目的增力口而增力口。三、名詞解釋原生苷與次生苷苷類苷化位移苷鍵端基碳氨基糖糖醇硫苷過碘酸裂解法碳苷原生苷：植物體內(nèi)原存形式的苷。次生苷：是原生苷經(jīng)過水解去掉部分糖生成的苷。

15、苷類：又稱配糖體，是糖和糖的衍生物與另一非糖物質(zhì)通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。苷化位移：糖苷化后，端基碳和苷元a-C化學(xué)位移值均向低場移動，而鄰碳稍向高場移動（偶而也有向低場移動的），對其余碳的影響不大，這種苷化前后的化學(xué)變化，稱苷化位移。糖與糖及糖的衍生物形成的化學(xué)鍵。單糖成環(huán)后形成的一個新的手性碳原子（不對稱碳原子）成為端基碳，生成的一對異構(gòu)體稱為端基差向異構(gòu)體。當(dāng)單糖的一個或幾個醇羥基置換成氨基，則稱做氨基糖。單糖中的羰基還原成羥基后所得的多元醇。糖端基-0H與苷元上硫基縮合而成的苷。又稱為Smith降解法，是一個反映條件溫和，易得到原苷元，通過反應(yīng)產(chǎn)物可以推測糖的種類，糖和糖的連

16、接方式以及氧環(huán)大小的一種苷鍵裂解方法。非糖物質(zhì)與糖的端基碳原子以碳碳鍵連接而成的苷。四、分析比較題，并簡要說明理由酸催化水解的難T易程度：D理由：答：酸催化水解的易T難程度：BDAC理由：酸催化水解的易T難順序?yàn)椋篘-苷0-苷S-苷C-苷B為N-苷，D為0-苷，A為S-苷，C為C-苷五、問答題1苷鍵具有什么性質(zhì)，常用哪些方法裂解？苷類的酸催化水解與哪些因素有關(guān)？水解難易有什么規(guī)律？糖類化合物的過碘酸反應(yīng)的基本方式，反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用。答：苷鍵是苷類分子特有的化學(xué)鍵，具有縮醛性質(zhì)，易被化學(xué)或生物方法裂解。苷鍵裂解常用的方法有酸、堿催化水解法、酶催化水解法、氧化開裂法等。答：苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu)，易被稀酸

17、催化水解。水解發(fā)生的難易與苷鍵原子的堿度，即苷鍵原子上的電子云密度及其空間環(huán)境有密切關(guān)系。有利于苷鍵原子質(zhì)子化，就有利于水解。酸催化水解難易大概有以下規(guī)律：（1）按苷鍵原子的不同，酸水解的易難順序?yàn)椋篘-苷0-苷S-苷C-苷。（2）按糖的種類不同1）呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解。2）酮糖較醛糖易水解。3）吡喃糖苷中，吡喃環(huán)的C-5上取代基越大越難水解，其水解速率大小有如下順序：五碳糖苷甲基五碳糖苷六碳糖苷七碳糖苷糖醛酸苷。C-5上取代基為-C00H（糖醛酸苷）時(shí)，則最難水解。4）氨基糖較羥基糖難水解，羥基糖又較去氧糖難水解。其水解的易難順序是：2，6-去氧糖苷2-去氧糖苷6-去氧糖苷2-羥基糖苷2

18、-氨基糖苷。答：基本方式：作用緩和，選擇性高，限于鄰二醇、a-氨基醇、a-羥基醛（酮）、鄰二酮和某些活性次甲基。作用機(jī)理：先形成五元環(huán)狀酯的中間體。在酸性或中性介質(zhì)中，過碘酸以一價(jià)的HI0-25（水合離子）作用。應(yīng)用：對糖的結(jié)構(gòu)的推測，如糖和苷中氧環(huán)的形式，碳原子的構(gòu)型，多糖中糖的連接位置和聚合度的決定，都有很大的用處。六、判斷題1、氰苷是氧苷的一種。（）2、糖類具有水溶性，但醇溶性會隨著糖聚合度的增加而降低（）3、組成苷的糖的數(shù)目增多、苷元比例相應(yīng)減小，則苷的親水性增大。（）1、72、73、7第三章苯丙素類化合物一、選擇題鑒別香豆素首選的顯色反應(yīng)為（D）A.三氯化鐵反應(yīng)B.Gibbs反應(yīng)C.

19、Emerson反應(yīng)D.異羥酸肟鐵反應(yīng)E.三氯化鋁反應(yīng)游離香豆素可溶于熱的氫氧化鈉水溶液，是由于其結(jié)構(gòu)中存在（C）A.甲氧基B.亞甲二氧基C.內(nèi)酯環(huán)D.酚羥基對位的活潑氫E.酮基3.香豆素的基本母核為（A)A.苯駢a-吡喃酮B.對羥基桂皮酸C.反式鄰羥基桂皮酸D.順式鄰羥基桂皮酸E.苯駢丫-吡喃酮4.Gibbs反應(yīng)的試劑為（B)A.沒食子酸硫酸試劑B.2，6-二氯（溴）苯醌氯亞胺D.三氯化鐵一鐵氰化鉀C.4-氨基安替比林-鐵氰化鉀E.醋酐濃硫酸5.香豆素的1HNMR中化學(xué)位移3.84.0處出現(xiàn)單峰，說明結(jié)構(gòu)中含有(C)A.羥基B.甲基羥甲基E.醛基香豆素與濃度高的堿長時(shí)間加熱生成的產(chǎn)物是脫水化合

20、物B.順式鄰羥基桂皮酸脫羧基產(chǎn)物E.醌式結(jié)構(gòu)C.甲氧基D.6A.D.有揮發(fā)性的香豆素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是(A)A.游離簡單香豆素B.游離呋喃香豆素類D.香豆素的鹽類E.香豆素的苷類香豆素及其苷發(fā)生異羥肟酸鐵反應(yīng)的條件為(CA.在酸性條件下B.在堿性條件下D.先酸后堿E.在中性條件下下列成分存在的中藥為(B)7.3A.連翹D.葉下珠10C.E.A.簡單木脂素環(huán)木脂內(nèi)酯環(huán)木脂素D)A.連翹酚D.厚樸酚C.反式鄰羥基桂皮酸C.游離吡喃香豆素C.先堿后酸B.五味子E.細(xì)辛C.牛蒡子B.單環(huán)氧木脂素D.雙環(huán)氧木脂素B.五味子素和厚樸酚E.C.牛蒡子苷(A)B.對羥基桂皮酸E.苯駢Y-吡喃酮C.反式鄰羥基桂皮酸香

21、豆素的基本母核為A.苯駢a-吡喃酮D.順式鄰羥基桂皮酸異羥肟酸鐵反應(yīng)的作用基團(tuán)是(B)C.芳環(huán)亞甲二氧基B.內(nèi)酯環(huán)D.酚羥基E.酚羥基對位的活潑氫游離香豆素可溶于熱的氫氧化鈉水溶液，是由于其結(jié)構(gòu)中存在(C)A.甲氧基B.亞甲二氧基C.內(nèi)酯環(huán)D.酚羥基對位的活潑氫E.酮基組成木脂素的單體結(jié)構(gòu)類型不包括(D)A.桂皮酸B.烯丙苯C.桂皮醇D.苯甲酸E.丙烯苯16.Gibbs反應(yīng)呈現(xiàn)陽性時(shí)通常呈（A）C.黃色A.藍(lán)色B.紅色D.綠色E.紫色二、填空題1香豆素是一類具有苯并a-吡喃酮母核的內(nèi)酯類化合物。2木脂素分子結(jié)構(gòu)中常含有酚羥基、醇羥基、甲氧基、亞甲二氧基、羧基和內(nèi)酯環(huán)等.因此分別呈各功能團(tuán)所具有

22、的化學(xué)性質(zhì)。游離香豆素及其苷分子中具有a.B-不飽和內(nèi)酯結(jié)構(gòu).在稀堿溶液中可水解開環(huán)，形成易溶干水的順鄰羥基桂皮酸鹽.加酸酸化又環(huán)合成難溶干水的內(nèi)酯而沉淀析出。此反應(yīng)具有可逆性?？捎糜谙愣顾丶捌鋬?nèi)酯類化合物的鑒別和提取分離。4堿溶酸沉法提取香豆素類成分時(shí)，必須注意所加堿液的濃度不宜太濃、堿度不宜太強(qiáng).加熱的時(shí)間不宜太長、溫度不宜太高，以免破壞內(nèi)酯環(huán)。組成木脂素的單體有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯等四種。木脂素是一類由苯丙素類氧化聚合而成的天然產(chǎn)物.通常指其二聚物。多數(shù)呈游離狀態(tài)，少數(shù)與糖結(jié)合成苷而存在于植物的木部和樹脂中，故而得名。三、名詞解釋香豆素木脂素呋喃香豆素吡喃香豆素苯丙素類香豆素：

23、為順式鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯，具有苯駢a-吡喃酮基本結(jié)構(gòu)的化合物。木脂素：由二分子的苯丙素氧化縮合而成的一類化合物.廣泛存在于植物的木部和樹脂中故名木脂素。香豆素核上的異戊烯基與臨位酚羥基環(huán)合成呋喃環(huán)者稱為呋喃香豆素。香豆素C6或C8戊烯基與鄰酚羥基環(huán)合而成2,2-二甲基吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)，形成吡喃香豆素。是指一類以C6-C3為基本單元的化合物。四、鑒別題用化學(xué)方法鑒別6，7-二羥基香豆素和7-羥基-8-甲氧基香豆素2.AHOB分別取6，7-呋喃香豆素和7，8-呋喃香豆素樣品于兩支試管中，分別加堿堿化，然后再加入Emerson試劑（或Gibbs試劑），反應(yīng)呈陽性者為7，8-呋喃香豆素，陰性者為6，7-呋喃

24、香豆素。答：A、B分別用Gibbs試劑（2，6-二氯（溴）苯醌氯亞胺）鑒別，如果反應(yīng)生成藍(lán)色化合物是A，化合物B不產(chǎn)生顏色；或用Emerson試劑（4-氨基安替比林-鐵氰化鉀）反應(yīng)鑒別，A生成紅色化合物，B不產(chǎn)生顏色。五、問答題寫出異羥肟酸鐵反應(yīng)的試劑、反應(yīng)式、反應(yīng)結(jié)果以及在鑒別結(jié)構(gòu)中的用途。1.答：試劑：鹽酸羥胺、碳酸鈉、鹽酸、三氯化鐵反應(yīng)式：反應(yīng)結(jié)果：異羥肟酸鐵而顯紅色。應(yīng)用：鑒別有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的化合物。木脂素按化學(xué)結(jié)構(gòu)分類法，可分哪兩類？每類又包含哪些結(jié)構(gòu)？答：可分為木脂素類和新木脂素類木脂素類：二芐基丁烷類、二芐基丁內(nèi)酯類、芳基萘類、四氫呋喃類、駢雙四氫呋喃類、聯(lián)苯環(huán)辛烯類新木脂素類：苯駢

25、呋喃類、雙環(huán)辛烷類、苯駢二氧六環(huán)類、螺二烯酮類、聯(lián)苯類、倍半木脂素六、判斷題1、香豆素類化合物，多具有藍(lán)色或藍(lán)綠色。（）2、木脂素類多具光學(xué)活性，遇酸或堿易發(fā)生異構(gòu)化。（1、72、第四章醌類化合物一、選擇題1.從下列總蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的NazCO3水溶液萃取，堿水層的成分是（A）A.OOHOC.OHD.OE.下列游離蒽醌衍生物酸性最弱的是（D）A.OB.OHOHOC.3A.D.D.OOHOE.中藥丹參中治療冠心病的醌類成分屬于（苯醌類B.萘醌類蒽醌類E.二蒽醌類C.菲醌類蘆薈苷按苷元結(jié)構(gòu)應(yīng)屬于（B二蒽酚B.蒽酮C.大黃素型45.中草藥水煎液有顯著瀉下作用，可能含有（B）A.香豆素D.

26、皂苷B.蒽醌苷E.強(qiáng)心苷C.黃酮苷6.中藥紫草中醌類成分屬于（B）A.苯醌類B.萘醌類C.菲醌類D.蒽醌類E.二蒽醌類7.大黃素型蒽醌母核上的羥基分布情況是（C）A.個苯環(huán)的0-位氏苯環(huán)的0-位C.在兩個苯環(huán)的a或0位D.一個苯環(huán)的a或0位E.在醌環(huán)上8.番瀉苷A屬于（C)A.大黃素型蒽醌衍生物B.茜草素型蒽醌衍生物C.二蒽酮衍生物D.二蒽醌衍生物E.蒽酮衍生物9.下列化合物瀉下作用最強(qiáng)的是（C）A.大黃素B.大黃素葡萄糖苷C.番瀉苷AD.大黃素龍膽雙糖苷E.大黃酸葡萄糖苷10.下列蒽醌有升華性的是（C）A.大黃酚葡萄糖苷B.大黃酚C.番瀉苷AD.大黃素龍膽雙糖苷E.蘆薈苷11.羥基蒽醌對Mg

27、Sc）呈藍(lán)藍(lán)紫色的是（C）A.1,8-二羥基蒽醌B.1,4-二羥基蒽醌C.1,2-二羥基蒽醌D.1,6,8-三羥基蒽醌E.1,5-二羥基蒽醌12.專用于鑒別苯醌和萘醌的反應(yīng)是（B）A.菲格爾反應(yīng)氏無色亞甲藍(lán)試驗(yàn)C.活性次甲基反應(yīng)茜草素型E.氧化蒽醌D.醋酸鎂反應(yīng)E.對亞硝基二甲基苯胺反應(yīng)13.從下列總蒽醌的乙醚溶液中，用5%NaHC0s水溶液萃取，堿水層的成分是（A）D.OE.OHOC.14能與堿液發(fā)生反應(yīng)，生成紅色化合物的是（C）羥基蒽酮類B.蒽酮類C.羥基蒽醌類D.二蒽酮類E.羥基蒽酚類15茜草素型蒽醌母核上的羥基分布情況是（D）A.兩個苯環(huán)的0-位B.兩個苯環(huán)的-a位C.在兩個苯環(huán)的a或

28、0位D.一個苯環(huán)的a或0位E.在醌環(huán)上番瀉苷A中2個蒽酮母核的連接位置為（E）A.C-CB.C-CC.C-C14466D.C-CE.C-C77101017.1-0H蒽醌的紅外光譜中，羰基峰的特征是B1675cm-1處有一強(qiáng)峰16751647cmT和16371621cmT范圍有兩個吸收峰，兩峰相距2638cmT16781661cmT和16261616cmT范圍有兩個吸收峰，兩峰相距4057cmT在1675cmT和1625cmT處有兩個吸收峰，兩峰相距60cmT在1580cm-1處為一個吸收峰二、填空題醌類化合物主要包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四種類型。根據(jù)分子中羥基分布的狀況不同，羥基蒽醌可分為大

29、黃素型和茜草素型兩種類型。分離大黃酚和大黃素甲醚常用柱色譜法，常用的吸附劑為硅膠，最先洗脫下來的是大黃酚。羥基蒽醌衍生物在紫外光譜上共有五個吸收譜帶，第丨峰波長為230nm，第II峰波長為240-260nm，第III峰波長為nm，第IV峰波長為nm，第五峰為400nm以上。蒽醌的紫外光譜中第II、IV峰是由結(jié)構(gòu)中苯酰基部分引起的.第V、lll峰是由對醌部分引起的。1-羥基蔥醌的紅外光譜中羰基峰應(yīng)有2個峰,兩峰頻率之差在26-38cm-1范圍中。用pH梯度萃取法分離游離蒽醌衍生物，可溶于5%NaHC0彳溶液的成分結(jié)構(gòu)中應(yīng)有-C00H基團(tuán)：可溶于5%NaC0溶液的成分結(jié)構(gòu)中應(yīng)有0-酚羥基基團(tuán)：可溶

30、于5%NaOH溶液的成分結(jié)3構(gòu)中應(yīng)有a-酚羥基基團(tuán)。蒽醌類是指具有基本結(jié)構(gòu)的化合物的總稱。O三、名詞解釋1醌類2大黃素型蒽醌1指具有醌式結(jié)構(gòu)的一系列化合物，包括鄰醌、對醌。常見有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌2大黃素型蒽醌指羥基分布于兩側(cè)苯環(huán)的蒽醌。四、鑒別題1A2AB1答：上述成分分別用乙醇溶解后，分別在濾紙上進(jìn)行無色亞甲藍(lán)反應(yīng)，樣品在白色背景上與無色亞甲藍(lán)乙醇溶液呈現(xiàn)藍(lán)色斑點(diǎn)是B和C,無正反應(yīng)的為A；再分別取B、C樣品液，分別加Molish試劑，產(chǎn)生紫色環(huán)的為C。答：將A、B分別加5%的氫氧化鈉溶液，溶解后溶液顯紅色的是B,溶解后溶液不變紅色的為A。五、問答題醌類化合物分哪幾種類型，寫出基本母核，

31、各舉一例。為什么0-0H蒽醌比a-OH蒽醌的酸性大。用顯色反應(yīng)區(qū)別下列各組成分：（1）大黃素與大黃素-8-葡萄糖苷（2）番瀉苷A與大黃素苷（3）蒽醌與苯醌說明蒽醌類化合物甲基化反應(yīng)及乙?；磻?yīng)的條件及用途。1.答：醌類化合物分為四種類型：有苯醌，如2，6-二甲氧基對苯醌；萘醌，如紫草素；菲醌，如丹參醌丨；蒽醌，如大黃酸。O萘醌O蒽醌答：因?yàn)?-0H與羰基處于同一個共軛體系中，受羰基吸電子作用的影響，使羥基上氧的電子云密度降低，質(zhì)子容易解離，酸性較強(qiáng)。而a-OH處在羰基的鄰位，因產(chǎn)生分子內(nèi)氫鍵，質(zhì)子不易解離，故酸性較弱。3答：將二成分分別用乙醇溶解，分別加Molish試劑，產(chǎn)生紫色環(huán)的為大黃素-

32、8-葡萄糖苷，不反應(yīng)的為大黃素。將二成分分別加5%的氫氧化鈉溶液，溶解后溶液顯紅色的是大黃素苷，溶解后溶液不變紅色的為番瀉苷A。將二成分分別用乙醇溶解，分別滴于硅膠板上加無色亞甲藍(lán)試劑，在白色背景上與呈現(xiàn)藍(lán)色斑點(diǎn)為苯醌，另一個無反應(yīng)的是蒽醌。答：甲基化反應(yīng)條件：反應(yīng)物甲基化易難：-C00H0-OHAr-OHa-OHR-OH(酸性越強(qiáng)，質(zhì)子易解離，甲基化易)試劑的活性：CHI(CH)SOCHN32422溶劑：溶劑的極性強(qiáng)，甲基化能力增強(qiáng)用途：保護(hù)-OH、測定-OH數(shù)目及成苷的位置乙?；磻?yīng)條件：反應(yīng)物的活性：(易與羰基形成氫鍵)強(qiáng)R-OH0-OHa-OH弱(親核性越強(qiáng)，越容易被?；??；噭┑幕?/p>

33、性：乙酰氯醋酐酯冰醋酸催化劑的催化能力：吡啶濃硫酸用途：測定-OH數(shù)目及成苷的位置第五章黃酮類化合物1A.D.2A.D.3A.D.4A.D.5A.D.6A.D.7A.D.8、選擇題構(gòu)成黃酮類化合物的基本骨架是(D)6C-6C-6CB.3C-6C-3C6C-3C-6CE.6C-3C-3C黃酮類化合物的顏色與下列哪項(xiàng)因素有關(guān)(D具有色原酮B.具有色原酮和助色團(tuán)C.6C-3CC.具有2-苯基色原酮具有2-苯基色原酮和助色團(tuán)E.結(jié)構(gòu)中具有鄰二酚羥基引入哪類基團(tuán)可使黃酮類化合物脂溶性增加(A-OCHB.-CHOH32鄰二羥基E.單糖黃酮類化合物的酸性是因?yàn)槠浞肿咏Y(jié)構(gòu)中含有(糖B.氧原子E.下列黃酮中酸性

34、最強(qiáng)的是(3-OH黃酮B.7,4/-二OH黃酮E.羰基雙鍵D)5-OH黃酮3/,4/-二OH黃酮下列黃酮中水溶性性最大的是(D)異黃酮B.黃酮查耳酮E.花色素下列黃酮中水溶性最小的是(A)黃酮B.二氫黃酮異黃酮E.花色素下列黃酮類化合物酸性強(qiáng)弱的順序?yàn)?B(1)5,7-二OH黃酮A.(1)(2)(3)D.(2)(1)(3)(2)7,4/-二OH黃酮B.(2)(3)(1)E.(1)(3)(2)C.-OH)C.酚羥基C.5,7-二OH黃酮C.二氫黃酮C.黃酮苷(3)6,4/-二OH黃酮C.(3)(2)(1)9下列黃酮類化合物酸性最弱的是（B）A.6-OH黃酮B.5-OH黃酮C.7-OH黃酮D.4/

35、-OH黃酮E.7-4/-二OH黃酮10.某中藥提取液只加鹽酸不加鎂粉，即產(chǎn)生紅色的是（E）A.黃酮B.黃酮醇C.二氫黃酮D.異黃酮E.花色素11具有旋光性的游離黃酮類型是（E）A.黃酮B.黃酮醇C.異黃酮D.查耳酮E.二氫黃酮12.黃酮苷的提取除了采用堿提取酸沉淀法外，還可采用（B)A.冷水浸取法B.乙醇回流法C.乙醚提取法D.酸水提取法E.石油醚冷浸法13.黃芩苷是（A）A.黃酮B.黃酮醇C.二氫黃酮D.查耳酮E.異黃酮14.蕓香糖是由（E）組成的雙糖A.兩分子鼠李糖B.兩分子葡萄糖C.一分子半乳糖，一分子葡萄糖D.一分子鼠李糖，一分子果糖E.一分子葡萄糖，一分子鼠李糖15.查耳酮與（C）互

36、為異構(gòu)體A.黃酮B.黃酮醇C.二氫黃酮D.異黃酮E.黃烷醇16.鹽酸-鎂粉反應(yīng)鑒別黃酮類化合物，下列哪項(xiàng)錯誤（C）黃酮顯橙紅色至紫紅色B.黃酮醇顯紫紅色C.查耳酮顯紅色異黃酮多為負(fù)反應(yīng)E.黃酮苷類與黃酮類基本相同17二氯氧鋯-枸櫞酸反應(yīng)中，先顯黃色，加入枸櫞酸后顏色顯著減退的是（A）A.5-0H黃酮B.黃酮醇C.7-0H黃酮D.4-OH黃酮醇E.7,4-二0H黃酮黃酮類化合物的準(zhǔn)確定義為（A）兩個苯環(huán)通過三碳鏈相連的一類化合物Y-吡喃酮2-苯基色原酮2-苯基苯并a-吡喃酮2-苯基苯并Y-吡喃酮色原酮環(huán)C2、C3間為單鍵，B環(huán)連接在C2位的黃酮類化合物是（D）A.黃酮醇B.異黃酮C.查耳酮D.二

37、氫黃酮E.黃烷醇黃酮類化合物大多呈色的最主要原因是（B）A.具酚羥基B.具交叉共軛體系C.具羰基D.具苯環(huán)E.為離子型21.二氫黃酮醇類化合物的顏色多是（E）A.黃色B.淡黃色C.紅色D.紫色E.無色紫外光譜中，加入位移試劑主要是幫助推斷黃酮類化合物結(jié)構(gòu)中的（C）A.甲氧基B.異戊稀基C.酚羥基D.羰基E.糖基紫外光譜中，主要用于診斷黃酮、黃酮醇類化合物7-OH的試劑是（B）A.甲醇鈉B.醋酸鈉C.醋酸鈉-硼酸D.AlCl3E.AlCl3+HCl紫外光譜中，可用于診斷黃酮、黃酮醇類化合物4-OH的試劑是（A）A.甲醇鈉B.醋酸鉛C.醋酸鈉-硼酸D.AlCl3E.AlCl3+HCl二、填空題1一

38、般殳黃酮類苷元難溶于水、甲醇、乙醇，易溶于乙醚等2.2.有機(jī)溶劑.二氫黃酮、異黃酮等非平面型分子.水中溶解度稍大。黃酮苷由于結(jié)合了糖.水溶性增加.一般易溶于甲醇、乙醇、熱水等極性大的溶劑，難溶于氯仿、乙醚、苯等極性小的溶劑。黃酮類化合物酸性強(qiáng)弱順序依次為7.4-二0H大于7或4-0H大于一般酚羥基大于5-0H，此性質(zhì)可用于提取分離。因7-或4-OH處于4-位羰基的對位，故酸性較強(qiáng)：而5-位羥基因與羰基形成分子內(nèi)氫鍵.故酸性最弱。黃酮類化合物因多具酚羥基.可溶于堿水.加酸后又可沉淀析出。利用游離黃酮混合物的酸性強(qiáng)弱不同，可用pH梯度萃取法分離，其中7-或4-OH黃酮可用5%NaC0溶液萃取.5-

39、OH黃酮可用4%NaOH溶液萃取.萃取液分別酸化而23分離。用堿溶酸沉法提取黃酮類化合物時(shí)，應(yīng)注意堿液濃度不宜過大，以免破壞黃酮母核加酸酸化時(shí)，也不宜調(diào)pH過低，以免生成使沉淀重新溶解，降低收率。在黃酮類化合物甲醇液中加入位移試劑，可使黃酮類化合物的酚羥基解離或絡(luò)合導(dǎo)致紫外光譜的特征性改變根據(jù)這些變化可以推斷酚羥基等取代基的位置或數(shù)目。黃酮類化合物在240-400nm區(qū)域有兩個主要吸收帶.帶丨在300380nm區(qū)間.由桂皮酰系統(tǒng)所引起：帶1丨在220280nm之間，起因于苯甲酰系統(tǒng)引起的吸收。黃酮類化合物結(jié)構(gòu)中大多具有酚羥基.故顯一定的酸性。黃酮類化合物Y-吡喃酮環(huán)上的1-位氧原子因有未共享電

40、子對，故表現(xiàn)出微弱的堿性,可與強(qiáng)無機(jī)酸生成烊鹽?；泵椎闹饕煞质翘J丁。銀杏葉的主要有效成分是黃酮苷和銀杏內(nèi)酯。某中藥中含有黃酮類成分.加入2%二氯氧鋯甲醇溶液可生成黃色鋯絡(luò)合物.再加入2%枸櫞酸甲醇溶液后.如果黃色減褪.示有5-0H。黃酮的結(jié)構(gòu)特征是B環(huán)連接在C環(huán)的2位上；C環(huán)為五元環(huán)的是橙酮：C環(huán)開環(huán)的是查耳酮。三、名詞解釋黃酮類化合物黃酮類化合物：指兩個苯環(huán)(A環(huán)和B環(huán))通過中間三碳鏈相互聯(lián)結(jié)而成的(6C-3C-6C)一系列化合物。四、鑒別題HO丁IIOHOHO(A)HOOHO(B)1ANaBH_-A()4BB(+)2.AZrOCL：/枸椽酸反應(yīng)-A（+）顏色不褪BkB（）顏色減褪ABC3

41、.AHCLMg反應(yīng)A(+)B_-B()五、分析比較題，并簡要說明理由1.下列化合物水溶性強(qiáng)T弱順序：理由：1.答：水溶性強(qiáng)T弱順序：CBA理由：C是離子型化合物，水溶性最大；B是二氫黃酮，分子是非平面結(jié)構(gòu)，且分子中羥基較多，所以水溶性較平面型結(jié)構(gòu)的A大。六、問答題試述黃酮類化合物的基本母核及結(jié)構(gòu)的分類依據(jù)，常見黃酮類化合物結(jié)構(gòu)類型可分為哪幾類？試述黃酮（醇）多顯黃色，而二氫黃酮（醇）不顯色的原因。試述黃酮（醇）難溶于水的原因。試述二氫黃酮、異黃酮、花色素水溶液性比黃酮大的原因。如何檢識藥材中含有黃酮類化合物？答：主要指基本母核為2-苯基色原酮的一類化合物，現(xiàn)在則是泛指具有6C3C6C為基本骨架

42、的一系列化合物。其分類依據(jù)是根據(jù)中間三碳鏈的氧化程度，三碳鏈?zhǔn)欠癯森h(huán)狀，及B環(huán)的聯(lián)接位置等特點(diǎn)分為以下幾類：黃酮類.黃酮醇類.二氫黃酮類.二氫黃酮醇類.查耳酮類.二氫查耳酮類.異黃酮類.二氫異黃酮類.黃烷醇類.花色素類.雙黃酮類。答：黃酮（醇）類化合物分子結(jié)構(gòu)中具有交叉共軛體系，所以多顯黃色；而二氫黃酮（醇）不具有交叉共軛體系，所以不顯色。答：黃酮（醇）的A.B環(huán)分別與羰基共軛形成交叉共軛體系，具共平面性，分子間緊密，引力大，故難溶于水。答：二氫黃酮（醇）由于C環(huán)被氫化成近似半椅式結(jié)構(gòu)，破壞了分子的平面性，受吡喃環(huán)羰基立體結(jié)構(gòu)的阻礙，平面性降低，水溶性增大；花色素雖為平面結(jié)構(gòu)，但以離子形式存在

43、，具有鹽的通性，所以水溶性較大。答：可采用（1）鹽酸-鎂粉反應(yīng)：多數(shù)黃酮產(chǎn)生紅紫紅色。（2）三氯化鋁試劑反應(yīng)：在濾紙上顯黃色斑點(diǎn)，紫外光下有黃綠色熒光。（3）堿性試劑反應(yīng)，在濾紙片上顯黃橙色斑點(diǎn)。七、判斷題1、能與鹽酸-鎂粉產(chǎn)生橙紅色反應(yīng)的化合物一定是黃酮類化合物。（）2、能與鎂鹽顯色的化合物一定是黃酮類化合物。（）3、黃酮類化合物的顏色與分子中是否存在交叉共軛體系、助色團(tuán)（OH、0CH3等）取代的種類、數(shù)目以及取代位置有關(guān)。（）4、黃酮及黃酮醇類UV光譜譜形相似，但帶丨位置不同。（）5、一般情況下，二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類因不具有交叉共軛體系或共軛體系短，故不顯色或顯微黃色。（）6、與

44、FeCI3顯色的反應(yīng)為黃酮類化合物的專屬反應(yīng)。（）7、黃酮苷類化合物一般難溶或不溶于水，易溶于氯仿等有機(jī)溶劑中。（）8、具有鄰二酚羥基的黃酮類成分可被醋酸鉛沉淀。（）9、NaBH4是對二氫黃酮類化合物專屬性較強(qiáng)的一種還原劑。（）10、黃酮的結(jié)構(gòu)特征是B環(huán)連接在C環(huán)的2位上，若C環(huán)上無羰基的是橙酮類。（）TOC o 1-5 h z1、X2、X3、74、75、76、X7、X8、79、710、X第六章萜類與揮發(fā)油一、選擇題1單萜類化合物分子中的碳原子數(shù)為（A）A.10個B.15個C.5個D.20個E.25個揮發(fā)油中的萜類化合物主要是（C）A.二萜類B.二倍半萜類C.單萜和倍半萜類小分子脂肪族化合物E

45、.揮發(fā)性生物堿難溶于水，易溶于乙醇和親脂性有機(jī)溶劑的是（A）A.游離的萜類化合物氏與糖結(jié)合成苷的萜類化合物環(huán)烯醚萜苷類化合物D.皂苷類化合物單糖類化合物可（或易）溶于水及乙醇，難（或不）溶于親脂性有機(jī)溶劑的是（CA.游離的單萜類化合物氏游離的倍半萜類化合物C.環(huán)烯醚萜苷類化合物D.游離的二萜類化合物E.大分子脂肪族化合物通常以樹脂、苦味質(zhì)、植物醇等為存在形式的萜類化合物為（B）A.單萜B.二萜C.倍半萜D.二倍半萜E.三萜即能溶解游離的萜類化合物，又能溶解萜苷類化合物的溶劑是（A）A.乙醇苯二萜類化合物具有（A.兩個異戊二烯單元D.五個異戊二烯單元水E.石油醚C）三個異戊二烯單元六個異戊二烯單

46、元C.氯仿C.有四個異戊二烯單元能發(fā)生加成反應(yīng)的化合物是（A）A.具有雙鍵、羰基的化合物具有醚鍵的化合物E.具有酚羥基的化合物氏具有醇羥基的化合物D.具有酯鍵的化合物組成揮發(fā)油的芳香族化合物大多屬于（A）A.苯丙素衍生物B.桂皮酸類化合物C.水楊酸類化合物色原酮類化合物E.丁香酚揮發(fā)油如果具有顏色，往往是由于油中存在（B）A.環(huán)烯醚萜苷類化合物氏薁類化合物或色素小分子脂肪族化合物D.苯丙素類化合物雙環(huán)單萜類化合物組成揮發(fā)油的主要成分是（C）A.脂肪族化合物B.芳香族化合物單萜、倍半萜及其含氧衍生物D.某些含硫和含氮的化合物E.三萜類化合物鑒別揮發(fā)油時(shí)，一般先測的物理常數(shù)為（C）A.相對密度B旋

47、光度C.折光率比重E.沸點(diǎn)區(qū)別油脂和揮發(fā)油，一般可采用（B）A.升華試驗(yàn)氏揮發(fā)性試驗(yàn)C.泡沫試驗(yàn)溶血試驗(yàn)E.沉淀反應(yīng)溶劑提取法提取揮發(fā)油，一般使用的溶劑為（B）A.乙醇B.石油醚C.醋酸乙酯酸性水溶液E.堿性水溶液水蒸汽蒸餾法能用于下列除哪項(xiàng)化合物以外的的提?。‥）A.揮發(fā)油B.揮發(fā)性生物堿小分子游離香豆素D.小分子游離苯醌類生物堿的鹽揮發(fā)油不具有的通性有（D）A.特殊氣味B.揮發(fā)性C.幾乎不溶于水穩(wěn)定性E.具有一定的物理常數(shù)分離揮發(fā)油中的羰基成分，常采用的試劑為（A）A.亞硫酸氫鈉試劑B.三氯化鐵試劑C.2%高錳酸鉀溶液D.異羥肟酸鐵試劑E.香草醛濃硫酸試劑揮發(fā)油薄層色譜后，一般情況下選擇的

48、顯色劑是（B）A.三氯化鐵試劑B.香草醛-濃硫酸試劑C.高錳酸鉀溶液D.異羥肟酸鐵試劑E.2，4-二硝基苯肼試劑具有揮發(fā)性的化合物（D）A.紫杉醇B.穿心蓮內(nèi)酯C.龍膽苦苷D.薄荷醇E.銀杏內(nèi)酯卓酚酮不具有的性質(zhì)是（C）A.酸性強(qiáng)于酚類氏酸性弱于羧酸類C.溶于6070%硫酸D.與銅離子生成綠色結(jié)晶E.多具抗菌活性，但有毒性奧類所不具有的性質(zhì)是（A）A.與FeCI呈色B能溶于60%硫酸C.與5%溴/CHCI呈色33D.呈現(xiàn)藍(lán)色、紫色或綠色E.能溶于石油醚具有抗瘧作用的倍半萜內(nèi)酯是（D）A.莪術(shù)醇B.莪術(shù)二酮C.馬桑毒素D.青蒿素E.紫杉醇C0超臨界萃取法提取揮發(fā)油的優(yōu)點(diǎn)不包括（C）2A.提取效率

49、高氏沒有污染C.較常規(guī)提取方法成本低、設(shè)備簡便可用于提取性質(zhì)不穩(wěn)定的揮發(fā)油縮短提取流程24開鏈萜烯的分子組成符合下述哪項(xiàng)通式（D）A.（CnHn）nB.（C4H8）nC.（C3H6）nD.（C5H8）nE.（C6H8）n組成揮發(fā)油最主要的成分是（E）A.脂肪族化合物B.芳香族化合物C.二萜類D.二倍半萜類E.單萜、倍半萜及其含氧衍生物揮發(fā)油中的芳香族化合物多為下列哪種衍生物。（D）A.苯酚B.苯甲醇C.苯甲醛D.苯丙素E.苯甲酸由甲戊二羥酸演變而成的化合物類型是（E）A.糖類B.有機(jī)酸類C.黃酮類D.木脂素類E.萜類二、填空題萜類化合物常常根據(jù)分子中異戊二烯單位數(shù)進(jìn)行分類.根據(jù)各萜分子結(jié)構(gòu)中碳

50、環(huán)的有無和數(shù)目的多少，進(jìn)一步分為鏈狀萜、單環(huán)萜、雙環(huán)萜、三環(huán)萜等。開鏈萜烯一般符合（C5H8）n通式.隨著分子中碳環(huán)數(shù)目的增加.氫原子數(shù)的比例相應(yīng)減少。萜類化合物是由個數(shù)不等的C5骨架片段構(gòu)成的，表明萜類化合物有著共同的來源途徑。萜類化合物的生源歷來有如下兩種觀點(diǎn)即經(jīng)驗(yàn)異戊二烯法則和生源異戊二烯法則。3青蒿素是過氧化物倍半萜.系從中藥青蒿中分離到的抗瘧疾的有效成分。青蒿素在水中及油中均難溶解.影響其治療作用的發(fā)揮。因此.曾對它的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了修飾，合成大量衍生物，從中篩選出具有抗瘧效價(jià)高、原蟲轉(zhuǎn)陰快、速效、低毒等特點(diǎn)的雙氫青蒿素.再進(jìn)行甲基化.將它制成油溶性的蒿甲醚及青蒿琥珀酸單酯，現(xiàn)已有多種制劑

51、用于臨床。萜類化合物一般為親脂性成分，難溶于水，易溶于親脂性有機(jī)溶劑,可溶于醇。但萜類化合物若與糖成苷，則具親水性，易溶于水，難溶于親脂性有機(jī)溶劑。5揮發(fā)油又稱精油是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱。在常溫下能揮發(fā)，可隨水蒸氣蒸餾。6揮發(fā)油是一種混合物.化學(xué)組成比較復(fù)雜.其中往往以某種或某數(shù)種成分占較大的份量。按化學(xué)結(jié)構(gòu)將揮發(fā)油中所含的化學(xué)成分分為萜類化合物、脂肪族化合物、芳香族化合物;此外，在少數(shù)揮發(fā)油中還存在一些含硫和含氮的衍生物。7揮發(fā)油中的芳香族化合物，大多是苯丙素衍生物,其結(jié)構(gòu)多具有C6-C3基本骨架。氣相色譜是研究揮發(fā)油的重要手段之一.現(xiàn)已廣泛用于揮發(fā)油的定性和定量分析。龍腦俗稱冰

52、片.具有升華性。10丁香油具有止痛、抗菌消炎的作用。丁香中的主要有效成分為丁香酚。薁是非苯核芳烴化合物.但自然界存在的薁類衍生物.往往多是氫化產(chǎn)物的衍生物。習(xí)將揮發(fā)油分餾時(shí)，在高沸點(diǎn)餾分中有時(shí)可見到美麗的藍(lán)紫色，這顯示可能有薁類成分存在。穿心蓮的抗炎作用的主要活性成分是穿心蓮內(nèi)酯。三、名詞解釋萜類化合物揮發(fā)油3精油4腦生源的異戊二烯法則經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則薁類1是一類結(jié)構(gòu)多變,數(shù)量很大,生物活性廣泛的一大類重要的天然藥物化學(xué)成份。其骨架一般以五個碳為基本單位,可以看作是異戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。但從生源的觀點(diǎn)看，甲戊二羥酸(mevalonicacid,MVA)才是萜類化合物真正的基本單元。

53、揮發(fā)油(Volatileoils)又稱精油(essentialoils)，是一類難溶于水、可隨水蒸氣蒸餾、具有芳香氣味的油狀液體混合物。精油：是一類難溶于水、可隨水蒸氣蒸餾、具有芳香氣味的油狀液體混合物。腦：揮發(fā)油在常溫下為透明液體，低溫時(shí)某些揮發(fā)油中含量高的主要成分可析出結(jié)晶，這種析出物習(xí)稱為腦。甲戊二羥酸是萜類化合物生物合成的最關(guān)鍵前體，焦磷酸異戊烯酯(IPP)及DMAPP數(shù)生物體內(nèi)的“活性的異戊二烯”，在生物合成中起延長碳鏈的作用自然界存在的萜類化合物都是由異戊二烯衍變而來，是異戊二烯的聚合體或衍生物，并以是否符合異戊二烯法則作為判斷萜類物質(zhì)的一個重要原則。凡由五元環(huán)與七元環(huán)駢合而成的芳

54、環(huán)骨架都稱為薁類。1.與b四、鑒別題1.AI溶于氯仿yj不顯色BJ5%Br/氯仿藍(lán)、紫或綠色或二甲氨基苯甲醛T不顯色濃硫酸紅或紫色分別取a、b的乙醇溶液少許，加銅鹽溶液有綠色結(jié)晶(或者加鐵鹽溶液有赤色結(jié)晶)的是B,無上述現(xiàn)象的是A。分別取a、b的乙醇溶液少許，加銅鹽溶液有綠色結(jié)晶(或者加鐵鹽溶液有赤色結(jié)晶)的是a，無上述現(xiàn)象的是b。五、分析比較題，并簡要說明理由某揮發(fā)油中含以下幾中成分，如采用硅膠薄層檢識，以醋酸乙酯-石油醚展層，試寫出各成分Rf大T小排列順序：OCOCH3E理由：1.Rf大T小排列順序：DEBAC理由：硅膠TLC是極性吸附，極性大的吸附牢，Rf小，反之Rf大，上述化合物的極性

55、大小排序是：CABED，所以，Rf大T小排列順序：DEBAC。六、問答題萜類的分類依據(jù)是什么？揮發(fā)油的水蒸氣蒸餾液，若由于其中的揮發(fā)油在水中的溶解度稍大或揮發(fā)油含量低，不易分層時(shí)，一般采取什么措施進(jìn)行處理？簡述揮發(fā)油各類成分的沸點(diǎn)隨結(jié)構(gòu)變化的規(guī)律。分類依據(jù)是根據(jù)分子中包含異戊二烯的單元數(shù)進(jìn)行的。將含有兩個異戊二烯單元的稱為單萜；含有三個異戊二烯單元的稱為倍半萜；含有四個異戊二烯單元的稱為二萜；含有五個異戊二烯單元的稱為二倍半萜；含有六個異戊二烯單元的稱為三萜，依次類推。并根據(jù)各萜類分子中具有碳環(huán)數(shù)目的有無和多少，進(jìn)一步分為鏈萜、單環(huán)萜、雙環(huán)萜、三環(huán)萜、四環(huán)萜等。水蒸氣蒸餾液中的油水混合物不易分

56、離時(shí)，則可將飽和鹽水（如硫酸鈉、氯化鈉水溶液）加入其中，利用鹽析作用促使油水的分離，或在鹽析的同時(shí)用低沸點(diǎn)有機(jī)溶劑（如乙醚）作兩相溶劑萃取以萃出揮發(fā)油，然后蒸餾回收有機(jī)溶劑即可得到揮發(fā)油。揮發(fā)油各類成分的沸點(diǎn)隨結(jié)構(gòu)變化的規(guī)律為：含氧單萜的沸點(diǎn)大于單萜，在單萜中，沸點(diǎn)隨分子中雙鍵數(shù)目的增多而增高，一般三烯二烯一烯；在含氧單萜中，沸點(diǎn)隨功能基極性增大而升高，醚酮醛醇羧酸，酯的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇沸點(diǎn)高（分子量大的原因）；含氧倍半萜與含氧單萜分子結(jié)構(gòu)相差5個碳原子，沸點(diǎn)更高。七、判斷題1、穿心蓮內(nèi)酯是二萜類化合物。（）2、環(huán)烯醚萜類成分由于對酸很敏感，苷鍵容易被酸水解斷裂，故水解后很容易得到苷元。（3、單

57、萜類化合物是指分子中含有一個分子異戊二烯單位的萜烯及其衍生物（）4、紫杉醇是黃酮類化合物。（）1、2、X3、X4、X第七章三萜及其苷類C.四環(huán)三萜皂苷D.生物堿E.蒽醌苷D.生物堿E.蒽醌苷D2.AD3AD4AD5AD.螺甾烷型皂苷E.五環(huán)三萜皂苷皂苷具溶血作用的原因?yàn)椋˙）具表面活性B.與細(xì)胞壁上膽甾醇生成沉淀C.具甾體母核多為寡糖苷，親水性強(qiáng)E.有酸性基團(tuán)存在極性較大的三萜皂苷分離多采用（C）氧化鋁吸附柱色譜聚酰胺柱色譜不符合皂苷通性的是（BE.)氏硅膠吸附柱色譜離子交換色譜C.硅膠分配柱色譜6.AD7AD8AD.分子較大，多為無定形粉末B振搖后能產(chǎn)生泡沫E三萜皂苷結(jié)構(gòu)所具有的共性是（E）

58、5個環(huán)組成B.般不含有羧基有8個甲基E.屬于齊墩果烷衍生物的是（C人參二醇B.雪膽甲素E.有顯著而強(qiáng)烈的甜味大多數(shù)有溶血作用苷元由30個碳原子組成薯蕷皂苷元熊果酸溶劑沉淀法分離皂苷是利用總皂苷中各皂苷（C）酸性強(qiáng)弱不同B.在乙醇中溶解度不同難溶于石油醚的性質(zhì)E.分子量大小的差異可以作為皂苷紙色譜顯色劑的是（D）醋酐-濃硫酸試劑三氯醋酸試劑B香草醛-濃硫酸試劑E.a-萘酚-濃硫酸試劑C.C.C.C.對粘膜有刺激均在c3位成苷鍵甘草次酸極性不同C.三氯化鐵-冰醋酸試劑9.AD.）B.五環(huán)三萜類E.四環(huán)三萜類螺甾烷型皂苷元呋甾烷型皂苷元可用于分離中性皂苷與酸性皂苷的方法是（AA.中性醋酸鉛沉淀B.堿

59、性醋酸鉛沉淀D.膽甾醇沉淀法E.酸提取堿沉淀法Liebermann-Burchard反應(yīng)所使用的試劑是（DA.氯仿-濃硫酸氏三氯醋酸C.乙型強(qiáng)心苷元C.分段沉淀法)C.香草醛-濃硫酸D.醋酐-濃硫酸E.鹽酸-對二甲氨基苯甲醛區(qū)別三萜皂苷與甾體皂苷的反應(yīng)（D）A.3,5-二硝基苯甲酸氏三氯化鐵-冰醋酸C.a-萘酚-濃硫酸反應(yīng)D.20%三氯醋酸反應(yīng)E.鹽酸-鎂粉反應(yīng)下列皂苷中具有甜味的是（B）A.人參皂苷氏甘草皂苷C.薯蕷皂苷D.柴胡皂苷E.遠(yuǎn)志皂苷制劑時(shí)皂苷不適宜的劑型是（B）A.片劑B.注射劑C.沖劑D.糖漿劑E.合劑下列成分的水溶液振搖后能產(chǎn)生大量持久性泡沫，并不因加熱而消失的是（C）A.蛋

60、白質(zhì)B.黃酮苷C.皂苷）型四環(huán)三萜。B.達(dá)瑪烷E.葫蘆烷C.羽扇豆烷16.人參皂苷Rd屬于（B羊毛脂烷D.甘遂烷二、填空題皂苷因其水溶液經(jīng)振搖能產(chǎn)生大量持久性的似肥皂樣泡沫而得名。以皂苷為主要成分的天然產(chǎn)物有甘草、人參、三七和桔梗_等。按皂苷元的化學(xué)結(jié)構(gòu)可以將皂苷分成甾體皂苷和三萜皂苷兩大類.它們的苷元含碳原子數(shù)分別是27個和30個。分子中有羧基的皂苷稱酸性皂苷：皂苷元上羧基與糖縮合而成的苷稱酯皂苷：雙糖鏈皂苷是指.一皂苷元與兩條糖鏈連接的皂苷。酸型皂苷是指結(jié)構(gòu)中含有羧基的皂苷。三、名詞解釋皂苷酯皂苷酸性皂苷三萜皂苷是一類結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的苷類化合物。它的水溶液經(jīng)振搖后能產(chǎn)生大量持久性、似肥皂樣的