二甲基亞砜物化性質(zhì)

1、二甲基亞砜本文由南通潤(rùn)豐石油化工收集整理二甲基亞砜(Dimethylsulfoxide，簡(jiǎn)稱DMSO)，是分子式為(CH3)2SO的化學(xué)物質(zhì)。其為一無(wú)色液體，并為重要的極性非質(zhì)子溶劑。它可與許多有機(jī)溶劑及水互溶。二甲基亞砜具有極易滲透皮膚的特殊性質(zhì)，造成使用人員感覺(jué)類似牡蠣般的味道。IUPAC名Dimethylsulfoxide別名MethylsulfoxidemethylsulfinylmethaneDMSO識(shí)別縮寫(xiě)DMSO,Me2SOCAS號(hào)67-68-5PubChem679ChemSpider659SMILESInChIInChIKeyIAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYARB

2、eilstein506008Gmelin1556EINECS200-664-3ChEBI28262RTECSPV6210000DrugBankKEGGMeSHDB01093D01043Dimethyl+sulfoxide性質(zhì)化學(xué)式C2H6OS摩爾質(zhì)量78.13gmol1外觀透明無(wú)色液體密度1.104g/cm3熔點(diǎn)18.5C(65.3F；291.6K)沸點(diǎn)189C(372F；462K)溶解性（水）混溶pKa35折光度n1.479Der=48黏度1.996cP(20C)結(jié)構(gòu)偶極矩3.96D危險(xiǎn)性歐盟危險(xiǎn)性符號(hào)刺激性Xi易燃F警示術(shù)語(yǔ)R：R10-R36/37/38安全術(shù)語(yǔ)S：S26-S37/39ms

3、ds牛津msds閃點(diǎn)89C(192F；362K)相關(guān)物質(zhì)若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25C,100kPa)下。制造二甲基亞砜是紙漿制造過(guò)程的副產(chǎn)物。用途二甲基亞砜是許多化學(xué)反應(yīng)的常用溶劑，尤其在Sn2烷基化反應(yīng)中是極佳的溶劑：若使用氫氧化鉀為鹼將吲哚烷基化，能得到極高產(chǎn)率；亦可使用苯酚取代吲哚進(jìn)行相似的反應(yīng)。二甲基亞砜可與碘甲烷反應(yīng)而生成锍離子，并與氫化鈉反應(yīng)而生成硫葉立德。因?yàn)榱蜓趸鶎?duì)其共軛鹼的穩(wěn)定化作用，二甲基亞砜中的甲基略具酸性（卩心=35）。二甲基亞砜早在1867年即已發(fā)現(xiàn)，但在第二次世界大戰(zhàn)之后才開(kāi)始在商業(yè)上使用。除作為有機(jī)合成及工業(yè)應(yīng)用（聚合物化學(xué)、制藥及農(nóng)業(yè)化學(xué)品）的溶劑之

4、外，也是優(yōu)良的油漆清除劑，可在短時(shí)間內(nèi)去除木材和金屬上的涂料。相對(duì)于許多其他油漆清除劑，如硝基甲烷及二氯甲烷，二甲基亞砜被認(rèn)為是比較安全的。在有機(jī)合成中，二甲基亞砜亦可用于許多氧化反應(yīng)中，例如Pfitzner-Moffatt氧化反應(yīng)和斯文氧化反應(yīng)。二甲基亞砜亦用于電子工業(yè)上的清洗劑，而其重氫取代物（DMS0-d6）則是核磁共振的優(yōu)良溶劑，因它可廣泛溶解多種化合物，并幾乎不會(huì)對(duì)樣品的訊號(hào)造成影響。在低溫生物學(xué)中，二甲基亞砜則作為抗凍劑使用，并仍是用來(lái)保存器官、組織與細(xì)胞懸浮液的抗凍劑玻璃化混合物的主要成分之一。尤其在冷凍與長(zhǎng)期儲(chǔ)存胚胎干細(xì)胞與造血干細(xì)胞方面更為重要，通常是以10%二甲基亞砜與90

5、%胚胎血漿的混合物冷凍。在自體骨髓移植中，二甲基亞砜與病人的造血干細(xì)胞一并重新注射入體內(nèi)。另一種在生物學(xué)上重要的功能，他可以使未分化的干細(xì)胞，誘導(dǎo)為成熟的肌肉細(xì)胞。它也廣泛應(yīng)用于溶解在生化或細(xì)胞生物學(xué)實(shí)驗(yàn)的化學(xué)品。二甲基亞砜使用可回溯自1963年，俄勒岡大學(xué)以StanleyJacob為首的醫(yī)學(xué)院團(tuán)隊(duì)發(fā)現(xiàn)二甲基亞砜能深入滲透但不破壞皮膚與其他皮膜，而且可攜帶其他物質(zhì)深入生物系統(tǒng)中。一些人表示在接觸皮膚之后，有類似洋蔥或大蒜的氣味產(chǎn)生，乃是因?yàn)槎谆鶃嗧勘淮x作用還原為二甲基硫的關(guān)系。在醫(yī)藥上，二甲基亞砜最主要利用于局部止痛劑、局部藥物載體、消炎藥與抗氧化劑。二甲基亞砜曾被測(cè)試用于治療極多的健康狀

6、況與疾病上。美國(guó)食品藥物管理局（FDA）目前只核準(zhǔn)二甲基亞砜用于緩和間質(zhì)性膀胱炎癥狀的治療。藥物的專利權(quán)只有17年的期限，數(shù)十年前便已開(kāi)始使用的二甲基亞砜現(xiàn)在已經(jīng)不可能取得專利權(quán)。由于藥品公司甚少會(huì)投資在沒(méi)有專利權(quán)保障的藥物上，關(guān)于二甲基亞砜的藥性的研究并不多。二甲基亞砜也是一種馬用的藥膏。二甲基亞砜是常用的有機(jī)溶劑中，溶解能力最強(qiáng)的一種。它可以溶解大部份的有機(jī)物，包括碳水化合物、聚合物、肽，以及很多的無(wú)機(jī)鹽和氣體。它可以溶解相等于自己50-60%重量的溶質(zhì)（其他一般溶劑只可以溶解10-20%），所以它在樣本管理和高速藥物篩檢中是很重要的。在某些條件下，當(dāng)二甲基亞砜與酰氯接觸時(shí)，會(huì)發(fā)生爆炸性反應(yīng)。其他極性非質(zhì)子性溶劑二甲基亞砜是重要的極性非質(zhì)子性溶劑。它的毒性比其他如二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基乙酰胺（DMAC）、N-甲基吡咯烷酮（NMP）及六甲基磷酰胺（