3.2-21來自石油和煤的兩種基本化工原料苯3

1、第二節(jié) 來自石油和煤的兩種化工原料第三章 有機(jī)化合物 19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無人問津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了一種無色油狀液體苯。 Michael Faraday (1791-1867)來自于煤的苯是一種無色、有毒、有特殊氣味、不溶于水的液體，比水輕。1、苯分子結(jié)構(gòu)探究1825年，英國(guó)科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡(jiǎn)式為CH；1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，

2、分子式為C6H6。凱庫勒苯的分子式為：C6H6苯的結(jié)構(gòu)式：CCCCCCHHHHHH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：你認(rèn)為苯有哪些成鍵特點(diǎn)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。凱庫勒式結(jié)論：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，說明苯中不含碳碳雙鍵。實(shí)驗(yàn)3-1動(dòng)畫對(duì)苯的進(jìn)一步研究表明，苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。凱庫勒式不符合苯分子結(jié)構(gòu)的實(shí)際情況，而用下面的簡(jiǎn)式能正確地表達(dá)苯分子結(jié)構(gòu)的實(shí)際特點(diǎn)。CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： a、平面結(jié)構(gòu)；b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)2、苯的化學(xué)性質(zhì)

3、結(jié)構(gòu)a、反應(yīng)原理：b、反應(yīng)裝置：c、反應(yīng)現(xiàn)象：（1） 取代反應(yīng)導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒 杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。 無色液體，密度大于水溴苯催化劑：FeBr3 注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)（但能萃取溴而使水層褪色），說明它比烯烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：加成反應(yīng)氧化反應(yīng)：不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色)，但可以點(diǎn)燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。2、易取代，難加成?？偨Y(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：1、難氧化（但可燃）；烷烴烯烴苯與Br2作

4、用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被 酸性KMnO4溶液 氧化易被 酸性KMnO4溶液 氧化苯不被酸性 KMnO4溶液氧化火焰顏色淺，無煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高苯的用途及危害 室內(nèi)環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機(jī)、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。 短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長(zhǎng)期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從