兩種基本化工原料：苯課件

1、第三章 有機(jī)化合物29 八月 20222022/8/291第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料苯2022/8/292苯的發(fā)現(xiàn)1、19世紀(jì)30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2、不少國家使用煤氣照明，人們發(fā)現(xiàn)煤氣罐里常殘留一些油狀液體。3、英國化學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚的興趣，他花了整整五年的時間從這種液體里提取了苯。4、1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔锉健?022/8/293 苯由碳、氫兩種元素組成，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3% ，苯的相對分子質(zhì)量為78。請確定苯的分子式。 C6H62022/8/294結(jié)構(gòu)式:1865年凱庫勒二

2、溴代苯有幾種異構(gòu)體？結(jié)構(gòu)簡式:2022/8/295C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m2022/8/296可見：苯中的6個H原子處于同等地位，是等效H。(正六邊形平面結(jié)構(gòu)，是非極性分子)二.苯的結(jié)構(gòu)分子式為C6H6科學(xué)研究表明：苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同，碳碳的鍵長為1.4x10-10m，鍵角為120,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。苯的一取代物只有一種2022/8/297苯的分子結(jié)構(gòu)分子式C6H6最簡式CH結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式CCCCCCHHHHHH(凱庫勒式）小結(jié)：2022/8/298三.苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)2C6H6 + 15O2 12CO2 +

3、6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙（含碳量高）苯易燃燒，但很難被酸性高錳酸鉀氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2022/8/2992、取代反應(yīng)鹵代（溴苯）C6H6 + Br2 FeBr3 在有催化劑存在的條件下，苯可以和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯HBr1、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)2、只發(fā)生單取代反應(yīng)3、溴苯是不溶于水，密度比水大的無色，油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時呈褐色2022/8/2910硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng)）磺化 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應(yīng)）+ HOSO3H7080SO3H+ H2O （苯磺酸）硝基苯：苦杏仁味的無色油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。+ HONO2濃H2SO45560NO2+ H2O2022/8/2911加成反應(yīng)小結(jié)：易取代 難加成 難氧化+ 3H2 Ni苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。2022/8/2912苯的用途苯洗滌劑聚苯乙烯塑料溶劑增塑劑紡織材料消毒劑染料2022/8/2913服裝