江西省臨川區(qū)第二中學(xué)學(xué)年高中化學(xué) 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 乙酸（一）課件 新人教選修5

1、羧酸 酯2021/8/8 星期日11知識與技能（1）掌握乙酸的分子組成的結(jié)構(gòu)，了解乙酸的物理性質(zhì)。（2）掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)（3）理解酯化反應(yīng)的概念及實質(zhì)2過程與方法（1）采用復(fù)習(xí)回憶法及實驗驗證法學(xué)習(xí)乙酸的酸性，培養(yǎng)學(xué)生的歸納思維能力（2）利用實驗探究、設(shè)疑、啟發(fā)、誘導(dǎo)、講述等方法學(xué)習(xí)乙酸的酯化反應(yīng)，培養(yǎng)學(xué)生觀察實驗?zāi)芰头治鏊季S能力3情感態(tài)度與價值觀（1）學(xué)習(xí)興趣的培養(yǎng)，化學(xué)美育的教育（2）探索問題，創(chuàng)新意識的培養(yǎng)（3）“本質(zhì)決定現(xiàn)象”，“由個別到一般”的辯證唯物主義思維方法的訓(xùn)練。教學(xué)重點：乙酸的酸性、酯化反應(yīng)教學(xué)難點：酯化反應(yīng)的概念、特點及本質(zhì)三維目標(biāo)2021/8/8 星期日2 民

2、間有句傳說“杜康造酒兒造醋”，杜康是酒的創(chuàng)始人，他兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來,黑塔率族從山西遷到現(xiàn)江蘇省鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟(zo) 扔掉可惜，他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yu)時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。這種調(diào)味醬叫什么名字呢？黑塔把“二十一日”加“酉”字來命名這種酸水。據(jù)說，直到今天，鎮(zhèn)江恒順醬醋廠釀制的一批醋的期限還是二十一天。2021/8/8 星期日3一日酉廿含量3%-5%2021/8/8 星期日4乙酸2021/8/8 星期日51、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)

3、：無色液體氣味：有強烈刺激性氣味揮發(fā)性：易揮發(fā)（沸點: 117.9 ）熔點：低(16.6)(低于式變成冰狀晶體，無水乙酸又稱為冰醋酸)溶解性：易溶于水思考如何分離乙酸和乙醇?2021/8/8 星期日62、分子結(jié)構(gòu)分子式： C2H4O2結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式 ：CH3COOH或羧基 O |CH3COH2021/8/8 星期日7羧酸結(jié)構(gòu)H有酸性，也可取代(如形成酸酐)羰基不飽和,可加成、還原羰基 a-H，有弱酸性，可取代OH 可被取代羧基可脫去 CO2化學(xué)性質(zhì)2021/8/8 星期日8藥品：鎂條、Na2CO3、乙酸溶液、酚酞、NaOH溶液、石蕊試液。利用下列藥品設(shè)計實驗方案證明乙酸的確有酸性。 2021

4、/8/8 星期日9可行方案現(xiàn)象反應(yīng)方程式試液變紅鎂條溶解產(chǎn)生無色氣體產(chǎn)生無色氣體乙酸溶液加入鎂條乙酸具有酸性CH3COOH + NaOH (CH3COO)2Mg +H2 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa +H2O+CO2乙酸溶液中加石蕊Na2CO3粉末中加入乙酸溶液CH3COOH + NaOH CH3COONa+H2O往加入酚酞的NaOH溶液中滴加乙酸溶液紅色溶液逐漸變淺測pH值-結(jié)論:2021/8/8 星期日10問題探究:乙酸為什么具有酸性? O |CH3COH顯酸性HCCOHH HH H斷鍵取代結(jié)論:活潑性-COOH中-OH 醇中-OH能夠電離出H+電離2021/8/

5、8 星期日113、化學(xué)性質(zhì)(1)、弱酸性，具有酸的通性。酸性：CH3COOHH2CO3CH3COOHCH3COO- + H+使紫色石蕊試液變_色紅與活潑金屬反應(yīng)：2CH3COOH + Zn 與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH + CuO 與堿反應(yīng)：與鹽反應(yīng)：2CH3COOH + CaCO3 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2 Zn + H2(CH3COO) 2 Cu + H2O(CH3COO)2 Cu + H2O(CH3COO)2 Ca + H2O + CO22021/8/8 星期日12CH3COOHNa2CO3苯酚鈉溶液對比分析CH3COOH苯酚鈉溶液飽和NaHCO3N

6、a2CO3比較裝置的優(yōu)缺點、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。結(jié)論：酸性：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-乙酸乙揮發(fā)，揮發(fā)出來的乙酸也可使苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚而使溶液渾濁。2021/8/8 星期日131、今有化合物A，如下圖所示，可溶于水，為了證明該有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，你認為：（1）應(yīng)先檢驗_（填名稱），所選試劑是 _；（2）接著檢驗_（填名稱），所選試劑是 _；（3）然后檢驗_（填名稱），所選試劑是 _；（4）最后檢驗_（填名稱），所選試劑是 _；羧基 NaHCO3或紫色石蕊 酚羥基 FeCl3溶液 醛基 銀氨溶液 碳碳雙鍵溴水說明（1）羧基，酚羥基一定得在醛基前面檢驗（醛基需在堿性條件下發(fā)

7、生銀鏡反應(yīng)），兩者順序可以調(diào)換；（2）若用溴的CCl4溶液，碳碳雙鍵的檢驗可在任意一個位置2021/8/8 星期日14醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能增 強中性2021/8/8 星期日15 燒魚時常加醋并加點酒，這樣魚的味道就變得無腥、香醇。我國是一個酒的國度，五糧液享譽海內(nèi)外，國酒茅臺香飄萬里?！熬剖窃疥愒较恪薄Ｄ銈冎朗鞘裁丛騿?？2021/8/8 星期日16物質(zhì) 沸點/ 密度/(g/mL

8、)水溶性乙酸117.91.05易溶乙醇78.50.7893易溶乙酸乙酯770.90微溶幾種物質(zhì)的物理性質(zhì)2021/8/8 星期日17（1）實驗步驟：向一支試管中加入幾粒碎瓷片，然后加入3mL純乙醇邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL純乙酸。按下圖所示連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸汽經(jīng)長導(dǎo)管通入飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察實驗現(xiàn)象。（2）實驗現(xiàn)象：飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。2021/8/8 星期日18實驗原理實驗裝置反應(yīng)條件除雜方法安全措施實驗現(xiàn)象濃H2SO4，加熱濃H2SO4作用：催化劑、吸水劑加熱：減少生成物的濃度，平衡向右移動加沸石

9、：防暴沸試劑先后順序：乙醇 濃硫酸 乙酸導(dǎo)管不能深入溶液中：防倒吸緩慢加熱：防止反應(yīng)物揮發(fā)嚴重，及發(fā)生副反應(yīng)飽和Na2CO3溶液： 中和乙酸，消除乙酸氣味的氣味. 溶解揮發(fā)出來的乙醇。 冷凝酯蒸氣、減小酯在水中的溶解度，有利于分層液面上方有無色油狀液體產(chǎn)生，并有香味18182021/8/8 星期日19CH3COH + H18OC2H5 CH3C18OC2H5 + H2O濃H2SO4=OO同位素示蹤法酯化反應(yīng)實質(zhì)：酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子。有機羧酸和無機含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）、苯酚思考 ： 1、寫出乙醇、乙二醇、丙三醇與HNO3發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式二硝酸乙二酯三硝酸丙三酯（硝化甘

10、油）烈性炸藥思考 ： 1、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（ ）生成物中水的相對分子質(zhì)量為 。 A. 1種 B.2種 C.3 種 D.4種C202021/8/8 星期日20（3）乙酸乙酯物理性質(zhì)：無色透明的油狀有香味的液體，密度比水小，不溶于水，易溶有機溶劑，可作溶劑。化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)CH3COOC2H5 + H2O稀H2SO4CH3COOH + C2H5OHNaOHCH3COOC2H5 + H2OCH3COOH + C2H5OH（1）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？ 酯的水解反

11、應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（2）酯化反應(yīng)稀H2SO4和NaOH溶液哪種作催化劑好？為什么？（用濃H2SO4 ？ ）2021/8/8 星期日21 設(shè)計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。 試管編號123實驗步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加5.5 mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(15)0.5 mL；蒸餾水5 mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加30的NaOH溶液0. 5 mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒灢襟E2將三支試管同時放入7080的水浴里加熱約5 min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論2021/8/8 星期日22環(huán)境中

12、性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解； 在強堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）科學(xué)探究（化學(xué)平衡移動）2021/8/8 星期日23取代反應(yīng)酯 + 水無機酸(H+) 酸 + 醇無機堿酯 + 水酸 + 醇堿性條件下水解是不可逆的看成先與H2O反應(yīng)，然后看是否繼續(xù)反應(yīng)酸性條件下水解是可逆的酯水解的規(guī)律：2021/8/8 星期日24酯化反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系催化劑濃H2SO4稀H2SO4或NaOH催化劑的

13、其它作用吸水劑，提高羧酸和醇反應(yīng)生成酯的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的羧酸，提高水解率加熱方式直接加熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)水解反應(yīng)、取代反應(yīng)水解酯化酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)聯(lián)系：形成的是哪個鍵，斷裂的是哪個鍵思考：酸性條件下，乙酸乙酯在D2O中水解，則含有D元素以哪些形式存在？2021/8/8 星期日253、化學(xué)性質(zhì)(3)、H被取代的反應(yīng)可以合成鹵代酸，進而制得氨基酸、羥基酸(4)、還原反應(yīng)有機合成中可用此反應(yīng)實現(xiàn)羧酸向醇的轉(zhuǎn)化(5)、脫羧反應(yīng)有機合成中可用此反應(yīng)減少一個碳原子舉例：甲烷的制備苯的制備乙酸變?yōu)榧姿幔?6)、形成酸酐2021/8/8 星期日264、乙酸的制法(1)、發(fā)酵法：制食用醋(2)、乙烯氧化法