2023屆新高考一輪復(fù)習(xí) 碳原子數(shù)前后不變型的有機(jī)合成 作業(yè)

1、碳原子數(shù)前后不變型的有機(jī)合成1.工業(yè)生產(chǎn)中有實用價值的反應(yīng)往往產(chǎn)物較純凈且容易分離，據(jù)此判斷下列有機(jī)反應(yīng)在工業(yè)上沒有實用價值的是( )A.B.C.D.2.以乙烯為原料生產(chǎn)環(huán)氧乙烷，其經(jīng)典方法是氯代乙醇法，它包括如下兩步反應(yīng)：；?？偡磻?yīng)可表示為?，F(xiàn)代石油化工采用銀作催化劑，可實現(xiàn)一步完成，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為。下列說法不正確的是( )A.現(xiàn)代方法原子利用率更高B.經(jīng)典方法更易腐蝕設(shè)備C.兩種方法中所用原料沒有爆炸危險D.兩種方法中都運(yùn)用了取代反應(yīng)3.對氨基苯甲酸可以甲苯為原料合成。已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：，苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對氨基米甲酸的步驟合理的是( )A.甲苯XY對

2、氨基苯甲酸B.甲苯XY對氨基苯甲酸C.甲苯XY對氨基苯甲酸D.甲苯XY對氨基苯甲酸4.1,6-己二酸（G）是合成高分子化合物尼龍的主要原料之一，可用烴A氧化制備。制備G的合成路線如下：（1）A的化學(xué)名稱為_，CD的反應(yīng)類型為_。（2）D中官能團(tuán)的名稱_，E的分子式為_。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）寫出BC反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。（5）寫出能同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。與G具有相同的官能團(tuán)核磁共振氫譜中有三組峰，且面積比為3:1:1（6）由A通過兩步反應(yīng)制備1,3-環(huán)己二烯的合成路線：_。5.對硝基苯乙醇是治療心血管疾病藥物美多心安的中間體，也是重要的香料中間體。對硝基苯乙醇

3、的一條合成路線如圖所示：完成下列填空：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_。實驗室由A制得苯乙烯通常需要經(jīng)過兩步反應(yīng)，第一步的反應(yīng)試劑和條件為/光照，第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（2）反應(yīng)的反應(yīng)類型為_反應(yīng)。設(shè)計反應(yīng)、反應(yīng)的目的是_。（3）反應(yīng)的試劑和條件為_。（4）丁苯橡膠是合成橡膠中產(chǎn)量最大的品種，適合制輪胎、傳輸帶等。丁苯橡膠可通過1,3-丁二烯與苯乙烯加聚得到。寫出丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式：_。（5）由1,3-丁二烯為原料可以合成有機(jī)化工原料1,4丁二醇（），寫出其合成路線：_。（合成路線常用的表示方式為）6.對氨基水楊酸是一種抗結(jié)核藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如圖，部分條件省略?；卮鹣铝袉栴}：（1）

4、B的化學(xué)名稱是_。（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）H到I的反應(yīng)類型為_。（4）D到E的化學(xué)方程式為_。（5）流程中設(shè)計D到E和F到G兩步的目的是_。（6）I的同分異構(gòu)體眾多，苯環(huán)上直接連有硝基的化合物一共有_種，其中核磁共振氫譜圖中峰面積之比為2:2:2:1的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。（7）參照上述合成路線，以和為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計制備的合成路線。7.化合物J是一種重要的醫(yī)藥中間體，其合成路線如圖：回答下列問題：（1）G中官能團(tuán)的名稱是_；的反應(yīng)類型是_；B的結(jié)構(gòu)簡式為_。（2）通過反應(yīng)和反應(yīng)推知引入的作用是_。（3）碳原上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳。寫出F與足量氫氣反應(yīng)生成

5、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，并用星號（*）標(biāo)出其中的手性碳_。（4）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。（5）寫出D的苯環(huán)上有三個不同且互不相鄰的取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_（任寫一種）。（6）寫出以對硝基甲苯為主要原料（無機(jī)試劑任選），經(jīng)最少步驟制備的合成路線。8.相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為。已知：.（苯胺，易被氧化）請根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題：（1）H的結(jié)構(gòu)簡式是_。（2）反應(yīng)的類型是_。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（4）有多種同分異構(gòu)體

6、，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有_種。（5）請用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無機(jī)物合成最合理的方案（不超過4步）。例：答案以及解析1.答案：C解析：與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物只有一種，較純凈，工業(yè)上有實用價值，A不符合題意；乙烯的加聚反應(yīng)產(chǎn)物只有一種，較純凈，工業(yè)上有實用價值，B不符合題意；丙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物種類多，難以分離，在工業(yè)上沒有實用價值，C符合題意；+產(chǎn)物較純凈，且易分離，在工業(yè)上有實用價值，D不符合題意。2.答案：CD解析：現(xiàn)代方法可實現(xiàn)一步完成，反應(yīng)產(chǎn)物只有環(huán)氧乙烷一種，原子利用率為100%，經(jīng)典方法中，總反應(yīng)的產(chǎn)物不止一種，原子利用率達(dá)不到10

7、0%，則現(xiàn)代方法原子利用率更高，A項正確；經(jīng)典方法中使用了，且反應(yīng)體系中有水，則經(jīng)典方法更易腐蝕設(shè)備，B項正確；兩種方法所需原料中有乙烯，乙烯為易燃物，有爆炸危險，C項錯誤；經(jīng)典方法和現(xiàn)代方法中均未運(yùn)用取代反應(yīng)，D項錯誤。3.答案：A解析：由甲苯制取對氨基苯甲酸時，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，由于氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基被還原之前，否則生成的氨基也被氧化，故先將甲基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基，A正確，D錯誤。另外還要注意為鄰、對位定位取代基，而COOH為間位定位取代基，B錯誤。4.答案：（1）環(huán)己烯；氧化反應(yīng)（2）羥基、酮羰基；（3）（4）（5）（6）解析：（3）E到F發(fā)生氧化反

8、應(yīng)，F(xiàn)到G發(fā)生酯的水解反應(yīng)，因此F的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）與G具有相同的官能團(tuán)，含有羧基；核磁共振氫譜中有三組峰，且面積比為3：1：1，有三種位置的氫，因此同分異構(gòu)體為。（6）環(huán)己烯先發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴環(huán)己烷，再發(fā)生消去反應(yīng)生成1,3-環(huán)己二烯。5.答案：（1）；（或）（2）取代；保護(hù)羥基（3）稀硫酸、加熱（或NaOH溶液、加熱）（4）（5）解析：根據(jù)合成路線分析可知，A先發(fā)生取代反應(yīng)得到鹵代烴，再在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯（），則A為乙苯（），催化氧化、加成得到與發(fā)生取代反應(yīng)得到與濃硝酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生硝化（或取代）反應(yīng)得到在NaOH溶液、加熱或稀硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到，據(jù)此分析解答問題。6.答案：（1）鄰硝基甲苯（2）（3）還原反應(yīng)（4）22（5）保護(hù)氨基，防止氨基被氧化（6）16；（7）7.答案：（1）羧基、酰胺基；取代反應(yīng)；（2）定位（3）（4）（5）（或）（6）解析：（4）的反應(yīng)中中的酰胺基發(fā)生水解反應(yīng)，磺酸基被取代，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）D的苯環(huán)上有三個不相同且互不相鄰的取代基，根據(jù)其不飽和度知，存在的取代基可能為醛基、酚羥基、氨基或酚羥基、甲基和。8.答案：（1）（2）氧化反應(yīng)（3）（4）6（5）解析：（2）反應(yīng)為在Cu作催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成。（3）C為，分子中含有醛基，則反應(yīng)為與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反