2022年選修認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)與典型題例

1、選修5 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 知識(shí)點(diǎn)與典型題例考點(diǎn)1有機(jī)物的命名1.烷烴的習(xí)慣命名法(1)碳原子數(shù)在十以下的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示。(2)碳原子數(shù)在十以上的，就用數(shù)字來(lái)表示。(3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，在某烷(碳原子數(shù))前面加“正”“異”“新”等。如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，分別是：2烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴命名的基本步驟是：選主鏈，稱某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫(xiě)在前；標(biāo)位置，短線連；不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基，合并算。(1)最長(zhǎng)、最多定主鏈。選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。如：應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。當(dāng)有幾個(gè)等長(zhǎng)的不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作

2、為主鏈。如含7個(gè)碳原子的鏈有A、B、C三條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。(2)編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”。以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近”。如：有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)。即同“近”，考慮“簡(jiǎn)”。如：若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)，即同“近”、同“簡(jiǎn)”，考慮“小”。如：(3)寫(xiě)名稱。按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫(xiě)出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿

3、拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“”連接。如：3烯烴和炔烴的命名4苯的同系物命名(1)苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體可分別用鄰、間、對(duì)表示。(2)將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。特別提醒有機(jī)化合物的命名看似簡(jiǎn)單，對(duì)生疏物質(zhì)的命名往往易產(chǎn)生誤差，主要體現(xiàn)在主鏈選取過(guò)程，號(hào)碼編寫(xiě)過(guò)大，取代基主次不分。題組訓(xùn)練1根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是()解析A選項(xiàng)應(yīng)該從右邊開(kāi)始編號(hào)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B選項(xiàng)應(yīng)該為2丁醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C選項(xiàng)最

4、長(zhǎng)的碳鏈含有6個(gè)碳原子，C項(xiàng)錯(cuò)誤。答案D2下列有機(jī)化合物命名正確的是()1甲基丙烷3,4二甲基戊烷2乙基丁烷3乙基2甲基戊烷A只有 B只有C都正確 D都錯(cuò)誤解析的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，即CH3CH2CH2CH3，所以正確名稱是丁烷；的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，正確名稱是2,3二甲基戊烷；的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，正確名稱是3甲基戊烷；的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，正確名稱是2甲基3乙基戊烷。答案D3(1)A：用系統(tǒng)命名法命名烴A：_；烴A的具有不同沸點(diǎn)的一氯代物有_種。(2)B：有機(jī)物B的系統(tǒng)名稱是_，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是_。解析(1) 物質(zhì)最長(zhǎng)碳鏈為8個(gè)碳原子，左面第一個(gè)碳原子為“1”號(hào)，“2”號(hào)碳上兩個(gè)甲基，“6

5、”號(hào)碳上一個(gè)甲基，“4”號(hào)碳上一個(gè)乙基，所以命名為2,2,6三甲基4乙基辛烷。(2) 物質(zhì)包含三鍵的最長(zhǎng)碳鏈上有七個(gè)碳原子，以離三鍵位置最近的一端的碳原子為“1”號(hào)碳，則該物質(zhì)三鍵位于“1”號(hào)碳上，“5”“6”號(hào)碳原子上各有一個(gè)甲基，“3”號(hào)碳上有一個(gè)乙基，所以命名為5,6二甲基3乙基1庚炔；催化加氫后成為烷烴，應(yīng)將右邊第一個(gè)碳原子命名為“1”號(hào)碳，所以命名為2,3二甲基5乙基庚烷。答案(1)2,2,6三甲基4乙基辛烷10(2)5,6二甲基3乙基1庚炔2,3二甲基5乙基庚烷考點(diǎn)2 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷1.書(shū)寫(xiě)步驟(1)根據(jù)分子式書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)。(2)就每一類

6、物質(zhì)，寫(xiě)出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。(3)碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”的規(guī)律書(shū)寫(xiě)。(4)檢查是否有書(shū)寫(xiě)重復(fù)或書(shū)寫(xiě)遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原理檢查是否有書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤。2常見(jiàn)的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目(1)C3H7：2種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH3CH2CH2，。(2)C4H9：4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH3CH2CH2CH2，CHCH3CH2CH3，。(3)C5H11：8種。3同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法：例如丁基有四種異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯

7、代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(3)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：同一碳原子上的氫等效；同一碳原子上的甲基氫原子等效；位于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子等效。特別提醒(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同。但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6，HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。題組訓(xùn)練4.某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等

8、物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))()A4種B5種C6種 D7種解析由生成等物質(zhì)的量的CO2與H2O知該化合物中C原子與H原子的個(gè)數(shù)比為12，再根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量為58得該化合物的化學(xué)式為C3H6O(設(shè)有機(jī)物中含氧原子數(shù)為1、2、3，討論可求)，因含單官能團(tuán)，所以其結(jié)構(gòu)可能是CH3CH2CHO、答案B5相對(duì)分子質(zhì)量為100的烴，含有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A3種 B4種C5種 D6種解析由烴的相對(duì)分子質(zhì)量為100，可確定其分子式為C7H16，其分子中含有4個(gè)甲基，則該烴主鏈中含有5個(gè)碳原子，支鏈含有2個(gè)甲基，2個(gè)甲基連在不同碳原子上有2種情況，2個(gè)

9、甲基連在同一碳原子上也有2種情況，符合條件的同分異構(gòu)體共有4種。答案B6有機(jī)物C4H8Cl2的同分異構(gòu)體中只含一個(gè)“CH3”A2種 B3種C4種 D5種解析只含有一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有：答案C7下列有關(guān)有機(jī)物同分異構(gòu)體說(shuō)法中不正確的是()A分子式為C4H8的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))5種B立方烷(C8H8)的六氯取代物有3種C分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體中屬于酯的有8種D的一溴取代物有4種解析分子式為C4H8的同分異構(gòu)體，屬于環(huán)烷烴的有2種，屬于烯烴的有3種，共5種，A項(xiàng)正確；立方烷(C8H8)的六氯取代物數(shù)目等于二氯取代物數(shù)目，共3種，B項(xiàng)正確；分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體

10、中，甲醇與丁酸形成的酯有兩種，乙醇與丙酸形成的酯有1種，丙醇與乙酸形成的酯有2種，丁醇與甲酸形成的酯有4種，共9種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；的一溴取代物，溴在苯環(huán)上有2種，溴在支鏈上有2種，共有4種，D項(xiàng)正確。答案C考點(diǎn)3 有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定1.元素分析(1)定性分析。用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，如燃燒后CCO2，HH2O，SSO2，NN2。(2)定量分析。將一定量有機(jī)物燃燒后轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物，并測(cè)定各產(chǎn)物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即實(shí)驗(yàn)式。(3)李比希氧化產(chǎn)物吸收法。用CuO將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化后，產(chǎn)物H2O用無(wú)水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液

11、吸收，計(jì)算出分子中碳?xì)湓拥暮?，其余的為氧原子的含量?相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法(1)原理。樣品分子eq o(,sup10(高能電子流),sdo10(轟擊)分子離子和碎片離子eq o(,sup7(磁場(chǎng))到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別eq o(,sup7(記錄)質(zhì)譜圖(2)質(zhì)荷比。分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。3有機(jī)物分子式的確定4確定有機(jī)物分子式的規(guī)律(1)最簡(jiǎn)式規(guī)律。最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，無(wú)論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比例相同。要注意的是：含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡(jiǎn)式。含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的

12、苯及其同系物具有相同的最簡(jiǎn)式。(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物。含有n個(gè)碳原子的醇與含(n1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯。含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n1)個(gè)碳原子的飽和一元醛。(3)“商余法”推斷有機(jī)物的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)。eq f(M,12)得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。eq f(M,12)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。題組訓(xùn)練8.已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B由核磁共振氫譜

13、可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)D若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH3解析根據(jù)紅外光譜圖，該有機(jī)物至少含CO、OH、CH鍵，選項(xiàng)A正確；根據(jù)核磁共振氫譜含3個(gè)吸收峰，說(shuō)明有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，選項(xiàng)B正確；核磁共振氫譜可以推知有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子以及這幾種氫原子的個(gè)數(shù)比，由于不知分子式，不能確定分子中的氫原子總數(shù)，選項(xiàng)C正確；由于該有機(jī)物含OH鍵，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2OH，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。答案D9化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H6.67%，其余是氧。用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)

14、分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為321，見(jiàn)下圖所示?，F(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為12223。方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖：已知A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試填空：(1)A的分子式為_(kāi)。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫(xiě)出其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子中不含甲基的芳香酸_。遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛_ _。解析根據(jù)C、H、O的百分含量及有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，可知有機(jī)物的分子式為C9H10O2。根據(jù)方法一，核磁共振儀測(cè)定CH3CH2OH的結(jié)構(gòu)，得到核磁共振氫譜有3個(gè)主峰，其面積之比為321。根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含有3種不同的H原子，且個(gè)數(shù)之比為321。推知有機(jī)物A中含有5種不同的H原子，且其個(gè)數(shù)之比為12223。根據(jù)方法二：A分子中含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故A中必含有，苯環(huán)上有三種不同的H原子，其個(gè)數(shù)之比為122，其中A中另外的基團(tuán)上分別含有2個(gè)和3個(gè)H原子，該基團(tuán)為CH2CH3。再結(jié)合A分子的紅外光譜可知，A中含有C=O和COC