酚的命名和化學性質

1、酚的命名和化學性質一、命名1、只有酚OH時，稱為 酚、 二酚2、 NO2, X, R作取代基，酚為母體3、取代基氧化度 酚OH,則酚OH作取代基氧化度=碳氧間形成的價鍵數(shù) TOC o 1-5 h z OOIIIIO=C=O -C-O（H） C- C-OH（-COOH, -CHO, -SO3H等 合體作母體，類別為苯甲酸、苯甲醛、苯磺酸等）例題：OH1、82 aOc2H5OH80HC2H5少4例題：OH1、82 aOc2H5OH80HC2H5少4、 CH35、0HOHNO2vA/NO2|COOHOH3、C2hACH3QyC2H56、CH3CHO1 OCH33V A7、NO28、Oo o110、一

2、/11、7解：1、泰酚23、3-甲基-5-乙基苯酚6、1-甲基-6-乙基茶8、鄰羥基苯甲酸（水楊酸）10、1,4-二氧六環(huán)1尸OH9、 OHAoH-I,使環(huán)上 e ,親電活性 ，后取代進入鄰對位；2、酚羥基與苯基存在共軻使 C-O鍵強 ，酚OH難取代（有別于醇）；3、酚羥基與苯基的 p-兀共軻使O-H鍵極性 ，H+易離去而顯一定酸性，且產生的Ph-O-也因共軻而穩(wěn)定性，因此酚的酸性 醇。（二）酚存在烯醇結構，可與FeC3發(fā)生顯色反應。（三）酚因具有穩(wěn)定的芳香共軻體系而可以以烯醇結構存在（不重排為酮式結構）三、酚的化學性質（一）弱酸性1、苯酚酸性 醇，可與氫氧化鈉反應：C6H50H + NaOH

3、 C6H5ONa + H2O （石碳酸，酸性小于碳酸）2、苯酚酸性碳酸，因此在酚鈉中通入水和二氧化碳可惜出酚：1_ ONa + CO2 +H2O -OH + NaHCO 33、苯酚可溶于 NaOH,不可溶于NaHCQ,籍此可區(qū)別苯酚與其他有機酸。4、苯環(huán)上連有吸電子基，則苯酚酸性T,反之則J。5、苯環(huán)上另有的取代基與酚羥基處于鄰對位時，對酚羥基的電子效應既有I又有C,如果處在間位，則只存在 I效應。 TOC o 1-5 h z 【注】間位基團彼此之間只有 I效應而無C效應，但兩者分別與苯環(huán)之間仍存在相應的I和C效應。兩個概念勿混淆。例如:OHOH OHOHOHCH31 ClNO2 O9N 1

4、NOI 3 一 2+C,解：取代基與酚羥基處于鄰對位，兼有硝基具有強的-I和-C,因此，酸性為遞增順序。OHOHNO2OH OHOHNO2OH J NO2OH6 NO2解：鄰、對位的硝基與羥基之間存在吸電子的I解：鄰、對位的硝基與羥基之間存在吸電子的I和C效應，間位的硝基與羥基之只存在吸電子的I效應，不存在吸電子的子的I效應，不存在吸電子的C效應：k OH “OH；O O因此酸性強弱為：OHOHOHOHg-&NO2 &nO2 6NO 2間位基團間無C效應（二）苯環(huán)上的親電取代反應1、鹵代OHOH6（二）苯環(huán)上的親電取代反應1、鹵代OHOH6翳“5日Br比較:Br2FeBr3可見：（1） p一兀

5、共軻使苯環(huán)上親電取代反應活性T（2）苯酚遇濱水出現(xiàn)白色沉淀，可用于檢測苯酚的存在，檢出限為10 g/L?！咀ⅰ勘椒又屑尤脒^量濱水會產生難溶于水的淡黃色四澳化物，后者可溶于苯，且可氧化氫碘酸而析出碘，本身還原為三澳苯酚，碘溶于苯而顯紫紅色。BrBrBr碘酸而析出碘，本身還原為三澳苯酚，碘溶于苯而顯紫紅色。BrBrBrOOHBrBrBr、.Br3、J + HBr + I 2BrBr苯X(萃取后苯層Br顯紫紅色)2、硝化NO215%35%NO215%35%注：（1）鄰位產物由于形成分子內氫鍵，沸點較低；對位形成分子間氫鍵，沸點高;（2）分離兩者可采用水蒸汽蒸儲。3、磺化OHSO3H3、磺化OHSO3HSO3H應用：可用磺化反應保護相應位置，從而可合成一澳代多澳代苯酚。（三）與FeC3顯色反應酚類物質可與三氯化鐵發(fā)生顯色反應，該反應可用于鑒別酚以及烯醇結構的存在。OHOH【注】顯色是由于形成了有色的酚鐵鹽陰離子，當酸、乙醇或三氯化鐵過量，會使酚鐵鹽陰 離子濃度下降，而出現(xiàn)褪色。FeCl3 + 6c 6H 50HFe(OC 6H5)6FeCl3 + 6c 6H 50H酚鐵鹽陰離子，有色OHOH（四）酚的氧化酚極易被氧化，形成醍類物質（暗紅色系）；多元酚更易氧化。O心