《天然產(chǎn)物分離與純化》教學(xué)大綱

《天然產(chǎn)物分離與純化》課程教學(xué)大綱一、課程基本情況課程代碼：1061239013課程名稱（中/英文）：天然產(chǎn)物分離與純化/SeparationandPurificationofNaturalProducts課程類別：專業(yè)選修課程開課學(xué)期：第6學(xué)期學(xué)分：2.0總學(xué)時：32理論學(xué)時：24實驗/實踐學(xué)時：8適用專業(yè)：應(yīng)用化學(xué)適用對象：本科先修課程：有機化學(xué)，無機化學(xué)，分析化學(xué)，儀器分析開課學(xué)院：環(huán)境工程與化學(xué)學(xué)院二、課程簡介《天然產(chǎn)物的分離與純化》是應(yīng)用化學(xué)專業(yè)的一門選修課，是運用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然動植物、微生物及海洋生物中化學(xué)成分的一門課程。通過本課程的學(xué)習(xí)，使得學(xué)生掌握天然有機化合物主要類型成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)，提取、分離、純化與精制、結(jié)構(gòu)鑒定的基本理論和技能，具備從事天然產(chǎn)物的生產(chǎn)和研究相關(guān)工作的能力。培養(yǎng)學(xué)生具有緊跟學(xué)科前沿、融會貫通各課程知識的能力和創(chuàng)新精神，為今后應(yīng)用于化學(xué)和化工相關(guān)行業(yè)的生產(chǎn)、研究和開發(fā)奠定基礎(chǔ)。三、課程目標(biāo)1．課程對畢業(yè)要求的支撐指標(biāo)點3.1掌握化學(xué)元素及化合物分類、性質(zhì)，分析與結(jié)構(gòu)鑒定，熟悉典型化學(xué)反應(yīng)與機理，具備專業(yè)基礎(chǔ)實驗技能，并能應(yīng)用于分析檢測與化學(xué)合成；指標(biāo)點7.1了解分析檢測、化工技術(shù)及相關(guān)專業(yè)領(lǐng)域的發(fā)展前沿，掌握新技術(shù)、新產(chǎn)品和新工藝動態(tài)。2.課程目標(biāo)（1）認(rèn)識天然產(chǎn)物分離與純化的研究意義和目的，了解天然有機化合物的合成和生物轉(zhuǎn)化方法，以及國內(nèi)外的研究現(xiàn)狀與發(fā)展前景。（2）掌握天然有機化合物主要類型成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)，提取、分離、純化、基本理論和技能，熟悉代表性天然有機化合物的生物活性。（3）初步掌握天然有機化合物結(jié)構(gòu)鑒定的波譜學(xué)方法，培養(yǎng)學(xué)生具有初步從事天然產(chǎn)物的生產(chǎn)和研究能力。3.主要教學(xué)內(nèi)容與課程目標(biāo)之間的對應(yīng)關(guān)系課程目標(biāo)教學(xué)內(nèi)容教學(xué)方法目標(biāo)1：認(rèn)識天然產(chǎn)物分離與純化的研究意義和目的，了解天然有機化合物的合成和生物轉(zhuǎn)化方法，以及國內(nèi)外的研究現(xiàn)狀與發(fā)展前景。天然產(chǎn)物化學(xué)的主要研究內(nèi)容，發(fā)展歷程和研究動向，生物合成方法，與藥物開發(fā)的密切關(guān)聯(lián)；用于臨床藥物的研發(fā)歷程。1.授課2.案例分析和討論3.動畫視頻目標(biāo)2：掌握天然有機化合物主要類型成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)，提取、分離、純化、基本理論和技能，熟悉代表性天然有機化合物的生物活性。天然產(chǎn)物化學(xué)成分研究的一般步驟和常用方法，色譜分離法的分類、原理及結(jié)構(gòu)鑒定常用方法；糖類、生物堿、黃酮類、萜類、甾體類、醌類等化合物的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)；溶劑提取、水蒸氣蒸餾、分餾法、吸附法、沉淀法、透析法等分離方法；采用硅膠色譜、氧化鋁色譜、聚酰胺色譜、大孔吸附樹脂色譜等分離純化法；天然產(chǎn)物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)特征與生物活性的關(guān)聯(lián)。1.授課2.案例分析和討論3.翻轉(zhuǎn)課堂4.動畫視頻目標(biāo)3：初步掌握天然有機化合物結(jié)構(gòu)鑒定的波譜學(xué)方法，培養(yǎng)學(xué)生具有初步從事天然產(chǎn)物的生產(chǎn)和研究能力。紫外光譜、紅外光譜、質(zhì)譜、核磁共振波譜在結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用；提取分離、純化與結(jié)構(gòu)鑒定在先導(dǎo)化合物開發(fā)中的綜合應(yīng)用。1.授課2.案例分析和討論3.啟發(fā)式教學(xué)4.課程思政元素根據(jù)課程性質(zhì)和教學(xué)內(nèi)容，本課程的思政元素有：開拓進取和創(chuàng)新的精神，嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)精神。四、教學(xué)內(nèi)容及重難點第一章緒論（2學(xué)時）1.教學(xué)內(nèi)容天然產(chǎn)物的定義；天然產(chǎn)物化學(xué)的研究內(nèi)容及目的；天然產(chǎn)物的主要生物合成途徑；天然產(chǎn)物化學(xué)與藥物開發(fā)；天然產(chǎn)物化學(xué)發(fā)展動向。2.教學(xué)重點天然產(chǎn)物化學(xué)的研究內(nèi)容及目的；天然產(chǎn)物的主要生物合成途徑；天然產(chǎn)物化學(xué)與藥物開發(fā)；天然產(chǎn)物化學(xué)發(fā)展動向。3.教學(xué)難點天然產(chǎn)物的主要生物合成途徑。4.動畫視頻弗萊明發(fā)現(xiàn)青霉素5.思政元素青蒿素的發(fā)現(xiàn)和應(yīng)用—開拓進取和創(chuàng)新精神。第二章天然產(chǎn)物的提取分離和結(jié)構(gòu)鑒定（5學(xué)時）1.教學(xué)內(nèi)容天然產(chǎn)物化學(xué)成分的預(yù)試驗；天然化合物結(jié)構(gòu)研究的一般步驟和常用方法；活性有效成分提取分離的一般原理及常用方法；天然產(chǎn)物的分離與精制常用的方法；色譜分離法的分類及其原理、分離要素、相關(guān)因素及應(yīng)用技術(shù)，固液吸附和柱色譜、結(jié)晶和重結(jié)晶；天然產(chǎn)物化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)鑒定，純度測定，結(jié)構(gòu)解析；2.教學(xué)重點活性有效成分的提取分離；天然產(chǎn)物的分離與精制常用的方法；天然產(chǎn)物化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)鑒定。3.教學(xué)難點提取及分離方法的選擇，活性有效成分的結(jié)構(gòu)鑒定。4.翻轉(zhuǎn)課堂四大波譜在化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用5.思政元素化合物提取分離和結(jié)構(gòu)鑒定—嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)精神。6.課后作業(yè)（1）天然產(chǎn)物提取常用的方法（2）天然產(chǎn)物常用的分離方法（3）四大波譜在化合物結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用分析第三章糖和糖苷（3學(xué)時）1.教學(xué)內(nèi)容糖和苷的結(jié)構(gòu)特征；糖苷的分類及理化性質(zhì)；糖苷的提取與常用的分離方法；單糖的立體化學(xué)；糖和甘的提取分離；糖鏈的結(jié)構(gòu)測定；苷類化合物結(jié)構(gòu)鑒定的程序和苷鍵構(gòu)型的確定方法。2.教學(xué)重點糖和苷的結(jié)構(gòu)特征、分類及苷類化合物的含義；苷鍵的裂解的反應(yīng)機理及其應(yīng)用；糖和苷常用的的提取及分離方法；苷類化合物結(jié)構(gòu)鑒定的程序和苷鍵構(gòu)型的確定方法。3.教學(xué)難點糖的絕對構(gòu)型、相對構(gòu)型、分類、檢識反應(yīng)、苷鍵裂解、提取通法；苷鍵裂解及苷鍵構(gòu)型確定原理。4.案例教學(xué)人參、香菇、山藥中的糖和苷5.思政元素鏈霉素在治療肺結(jié)核中的應(yīng)用—開拓進取和創(chuàng)新精神。6.課后作業(yè)（1）糖和苷的分類（2）代表性糖和苷的生理活性。第四章生物堿（3學(xué)時）1.教學(xué)內(nèi)容生物堿的定義和分類以及理化性質(zhì)；生物堿沉淀、呈色等特征反應(yīng)；生物堿的提取與分離；主要生物堿的堿性強弱因素；生物堿的鑒定和結(jié)構(gòu)測定；有代表性的生物堿。2.教學(xué)重點生物堿的分類及理化性質(zhì)，生物堿沉淀、呈色等特征反應(yīng)，生物堿提取分離的原理；生物堿的鑒定和結(jié)構(gòu)測定；有代表性的生物堿。3.教學(xué)難點生物堿的特征反應(yīng)；生物堿的堿性強弱因素；提取分離方法的應(yīng)用。4.案例教學(xué)中藥麻黃的生物堿--麻黃堿、偽麻黃堿5.思政元素生物堿在臨床上的應(yīng)用—開拓進取和創(chuàng)新精神。6.課后作業(yè)（1）生物堿的主要類型（2）代表性生物堿的生理活性。第五章黃酮類化合物（3學(xué)時）1.教學(xué)內(nèi)容黃酮類化合物的基本結(jié)構(gòu)和分類，及結(jié)構(gòu)類別間的生物合成關(guān)系；黃酮類化合物的主要理化性質(zhì)和鑒別反應(yīng)；黃酮類化合物的提取與分離原理及主要方法；色譜法在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用；黃酮類化合物的檢識及結(jié)構(gòu)解析；黃酮類化合物的應(yīng)用。2.教學(xué)重點黃酮類化合物的基本結(jié)構(gòu)和分類；生物合成的基本途徑；黃酮類化合物的提取與分離的主要方法；色譜法在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用；黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)解析。3.教學(xué)難點不同黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)特點；黃酮類化合物提取及分離方法的選擇，黃酮類化合物的的檢識及結(jié)構(gòu)分析。4.案例教學(xué)槐米中黃酮類化合物-蘆丁的生理活性及應(yīng)用5.思政元素黃酮類化合物在臨床上的應(yīng)用—開拓進取和創(chuàng)新精神。6.課后作業(yè)（1）黃酮類化合物的主要類型（2）代表性黃酮類化合物的生理活性。第六章萜類化合物（3學(xué)時）1.教學(xué)內(nèi)容萜類化合物的定義和分類；萜類化合物的提取與分離方法；萜類成分的結(jié)構(gòu)特征和主要類型；主要類型萜類成分的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、重要理化性質(zhì)；萜類化合物的結(jié)構(gòu)測定；單萜的結(jié)構(gòu)類型，代表性化合物及藥理活性；倍半萜、二萜和二倍半萜的結(jié)構(gòu)，代表性化合物及藥理活性；三萜化合物；四萜的結(jié)構(gòu)，代表性化合物及藥理活性。2.教學(xué)重點萜類化合物的提取分離方法；三萜及其苷類化合物的理化性質(zhì)與顯色反應(yīng)；三萜皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)類型與特征；三萜及其皂苷的提取分離方法；不同類型萜類化合物的藥理活性。3.教學(xué)難點三萜及其苷類化合物的結(jié)構(gòu)類型與特征；提取與分離方法的選擇、四大波譜在萜類化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用。4.案例教學(xué)中藥黃花蒿的萜類成分-青蒿素的臨床應(yīng)用5.思政元素萜類化合物在臨床上的應(yīng)用—開拓進取和創(chuàng)新精神。6.課后作業(yè)（1）萜類化合物的主要類型（2）代表性萜類化合物的生理活性。第七章甾體類化合物（3學(xué)時）1.教學(xué)內(nèi)容甾體化合物的結(jié)構(gòu)特征、命名與分類；甾體類化合物的性質(zhì)；代表性甾體化合物結(jié)構(gòu)及藥理性質(zhì)；甾體皂苷的理化性質(zhì)、提取與分離方法；強心苷的理化性質(zhì)、顯色反應(yīng)及分類；強心苷的結(jié)構(gòu)及分類；重要的強心苷類化合物及其藥理性質(zhì)；強心苷的提取分離法；強心苷的紫外和紅外光譜及應(yīng)用。2.教學(xué)重點甾體化合物的結(jié)構(gòu)特征與分類；甾體皂苷的理化性質(zhì)、提取分離方法；強心苷的分類、理化性質(zhì)及顯色反應(yīng)；重要的強心苷類化合物及其藥理性質(zhì)，強心苷的提取分離法；強心苷的紫外和紅外光譜及應(yīng)用。3.教學(xué)難點甾體化合物及皂苷的結(jié)構(gòu)特征與分類，強心苷的理化性質(zhì)，提取分離方法，強心苷的紫外和紅外光譜及應(yīng)用。4.案例教學(xué)甾體-膽固醇的在人身健康中的作用5.思政元素甾體類化合物在臨床上的應(yīng)用—開拓進取和創(chuàng)新精神。6.課后作業(yè)（1）甾體類化合物的主要類型（2）代表性甾體類化合物的生理活性。第八章醌類化合物（2學(xué)時）1.教學(xué)內(nèi)容醌類化合物的結(jié)構(gòu)特征及分類；醌類化合物的理化性質(zhì)及顯色反應(yīng)；不同類型醌類化合物的提取與分離、生物活性；pH梯度萃取的原理和方法；醌類衍生物的理化性質(zhì)及呈色反應(yīng)，醌類衍生物的結(jié)構(gòu)特征及類型；蒽醌類化合物衍生物的制備；醌類化合物的結(jié)構(gòu)測定；代表性醌類天然產(chǎn)物。2.教學(xué)重點醌類化合物的結(jié)構(gòu)特征及分類；不同類型醌類化合物的提取與分離、生物活性；醌類化合物的結(jié)構(gòu)測定；醌類衍生物的理化性質(zhì)及顯色反應(yīng)；醌類衍生物的結(jié)構(gòu)特征及類型，pH梯度萃取的原理和方法；蒽醌類化合物衍生物的制備。3.教學(xué)難點醌類化合物結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)，pH梯度萃取的原理和方法；醌類化合物的結(jié)構(gòu)測定。4.案例教學(xué)中藥大黃中所含醌類化合物及生理活性。5.思政元素醌類化合物在臨床上的應(yīng)用—開拓進取和創(chuàng)新精神。6.課后作業(yè)（1）醌類化合物的主要類型（2）代表性醌類化合物的生理活性。實驗項目一橘皮中揮發(fā)油的提?。?學(xué)時）1.教學(xué)內(nèi)容揮發(fā)油常用的提取和分離方法；水蒸氣蒸餾法提取揮發(fā)油的原理；橘子皮的前處理；橘皮中揮發(fā)油的提取操作步驟。2.教學(xué)重點揮發(fā)油常用的提取和分離方法；水蒸氣蒸餾法提取揮發(fā)油的原理和操作步驟。3.教學(xué)難點水蒸汽法提取橘皮中的揮發(fā)油的操作。4.思政元素?fù)]發(fā)油在日常生活中的應(yīng)用—創(chuàng)新精神。實驗項目二活性炭柱色譜法脫除芹菜中的色素（2學(xué)時）1.教學(xué)內(nèi)容活性炭的吸附原理和應(yīng)用；芹菜中天然有機化合物的成分及常見提取方法；色素常見的脫出方法；活性炭柱色譜的填裝和洗脫。2.教學(xué)重點活性炭的吸附原理；脫除色素的方法；活性炭柱色譜的填裝和洗脫操作步驟。3.教學(xué)難點活性炭柱色譜的填裝和洗脫操作步驟。4.思政元素色素的應(yīng)用—變廢為寶—創(chuàng)新精神實驗項目三蘆丁的提取分離和鑒定（4學(xué)時）1.教學(xué)內(nèi)容藥材的前處理；堿酸法提取黃酮類化合物的原理；提取和分離蘆丁的操作步驟；蘆丁的化學(xué)鑒別和薄層層析檢測方法。2.教學(xué)重點堿酸法提取蘆丁的原理；蘆丁的提取和分離操作步驟，蘆丁的化學(xué)鑒別和薄層層析檢測。3.教學(xué)難點蘆丁的提取和分離操作步驟，蘆丁的化學(xué)鑒別和薄層層析檢測。4.思政元素蘆丁的發(fā)現(xiàn)和臨床應(yīng)用-創(chuàng)新精神五、教學(xué)安排序號教學(xué)內(nèi)容學(xué)時對應(yīng)課程教學(xué)目標(biāo)對應(yīng)畢業(yè)要求指標(biāo)點1第一章緒論21、37.12第二章天然產(chǎn)物的提取分離和結(jié)構(gòu)鑒定51、2、33.1、7.13第三章糖和糖苷31、2、33.1、7.14第四章生物堿31、2、33.1、7.15第五章黃酮類化合物31、2、33.1、7.16第六章萜類化合物31、2、33.1、7.17第七章甾體類化合物31、2、33.1、7.18第八章醌類化合物21、2、33.1、7.19實驗一橘子皮中揮發(fā)油的提取21、2、33.1、7.110實驗二活性炭柱色譜法脫除芹菜中的色素21、2、33.1、7.111實驗三蘆丁的提取分離和鑒定41、2、33.1、7.1合計32六、課程考核方式與評分標(biāo)準(zhǔn)1.課程考核方式本課程成總成績包括形成性評價（平時成績）和結(jié)果性評價（期末考核成績），形成性評價（平時成績）占40%，結(jié)果性評價（期末考核成績）占60%。形成性評價主要包括學(xué)習(xí)習(xí)慣和課堂表現(xiàn)（考勤、課堂提問等占總成績的15%）、作業(yè)和階段性測試(占總成績的10%)、實驗考核(占總成績的20%)。期末考核采用課程論文的形式，滿分100分，折算60%計入總成績。2.課程目標(biāo)的考核方式序號課程目標(biāo)考核內(nèi)容考核方式1認(rèn)識天然產(chǎn)物分離與純化的研究意義和目的，了解天然有機化合物的合成和生物轉(zhuǎn)化方法，以及國內(nèi)外的研究現(xiàn)狀與發(fā)展前景。天然產(chǎn)物提取分離的意義和目的，先導(dǎo)化合物的發(fā)現(xiàn)，提取分離與純化的一般程序和方法，國內(nèi)外發(fā)展現(xiàn)狀。課堂提問與研討、作業(yè)和階段性課堂測試2掌握天然有機化合物主要類型成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)，提取、分離、純化、基本理論和技能，熟悉代表性天然有機化合物的生物活性。生物堿、糖類、醌類、黃酮類、維生素、萜類、甾族化合物等化合物的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、生物活性、生物合成、提取分離與純化方法，代表性天然有機化合物的生物活性。課堂提問與研討、作業(yè)、階段性測試、實驗考核和期末考核3初步掌握天然有機化合物結(jié)構(gòu)鑒定的波譜學(xué)方法，培養(yǎng)學(xué)生具有初步從事天然產(chǎn)物的生產(chǎn)和研究能力。紅外光譜、紫外光譜、質(zhì)譜、核磁共振波譜等波譜學(xué)方法在結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用，運用天然產(chǎn)物提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定方法系統(tǒng)研究某一植物的天然化合物成分。課堂研討、作業(yè)、階段性測試和期末考核3.成績評定標(biāo)準(zhǔn)平時成績評定辦法：考核環(huán)節(jié)考核結(jié)果及標(biāo)準(zhǔn)評估項目及權(quán)重優(yōu)秀（90-100）良好（80-89）中等（70-79）及格（60-69）不及格（<60）學(xué)習(xí)習(xí)慣和課堂表現(xiàn)（10%）全勤；預(yù)習(xí)充分；上課注意聽講，課堂提問成績高；積極參加課堂討論，并有自己獨到的見解缺勤1次或請假2次以上；預(yù)習(xí)較為充分；課堂表現(xiàn)較好；積極參加課堂討論缺勤2次；預(yù)習(xí)基本充分；課堂提問成績較低；能夠主動參加課堂討論缺勤3次；預(yù)習(xí)基本充分；課堂表現(xiàn)較差；能夠參加課堂討論缺勤4次及以上；無預(yù)習(xí)；不能有效參加課堂討論作業(yè)和階段性測驗（10%）作業(yè)獨立、按時完成、作答準(zhǔn)確、字跡工整；不定期開展課堂測驗，依據(jù)評分標(biāo)準(zhǔn)分別給出相應(yīng)成績作業(yè)能夠按時完成、作答基本準(zhǔn)確；不定期開展課堂測驗，依據(jù)評分標(biāo)準(zhǔn)分別給出相應(yīng)成績不按時完成、作答情況一般，無抄襲；不定期開展課堂測驗，依據(jù)評分標(biāo)準(zhǔn)分別給出相應(yīng)成績存在不交作業(yè)和抄襲現(xiàn)象、字跡潦草；不定期開展課堂測驗，依據(jù)評分標(biāo)準(zhǔn)分別給出相應(yīng)成績每次不交作業(yè)；不定期開展課堂測驗，依據(jù)評分標(biāo)準(zhǔn)分別給出相應(yīng)成績實驗考核（20%）預(yù)習(xí)充分，實驗操作仔細(xì)規(guī)范，實驗報告內(nèi)容完整充實，書寫工整規(guī)范，實驗結(jié)果準(zhǔn)確，有合理的分析和討論預(yù)習(xí)較充分，實驗操作規(guī)范，實驗報告內(nèi)容較完整，書寫工整規(guī)范，實驗結(jié)果可靠，有合理的分析和討論預(yù)習(xí)基本充分，實驗操作基本規(guī)范，實驗報告內(nèi)容基本完整，書寫工整規(guī)范，實驗結(jié)果基本可靠，簡單的分析和討論預(yù)習(xí)不夠充分，實驗操作不夠規(guī)范，實驗報告內(nèi)容不夠完整，書寫不夠規(guī)范，實驗結(jié)果描述不清無預(yù)習(xí)，實驗操作不規(guī)范，實驗報告內(nèi)容不