化學(xué)：天津市南開(kāi)中學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納2

有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納(二)一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。原子：—X官能團(tuán) 原子團(tuán)（基：—O、—CHO（醛基、—COO（羧基、C65—化學(xué)鍵：C=C—C≡C—2、常見(jiàn)的各類(lèi)有機(jī)物的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴官能團(tuán)：無(wú)；通式：CnH2n+2；代表物：CH4109°28′C原子的四個(gè)價(jià)鍵也都如此?；瘜W(xué)性質(zhì)：光 光CH光 光CH4+Cl2 CH3ClHCl +Cl2 CH2Cl2+HCl，……。②燃燒CH4②燃燒CH4+2O2點(diǎn)燃CO2+2H2O③熱裂解CH高溫4C+2H2烯烴：

C=C ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。化學(xué)性質(zhì)：①加成反應(yīng)（與X2、H2、HX、H2O等）CH=CH+BrCCl4CH=CH+BrCCl4BrCHCHBrCH=CH+HO 催化劑 CHCHOH催化劑CH2=CH2+HX CH3CH2X

2 2

2 2 加熱、加壓 3 2②加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴） nCH②加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴） nCH2=CH2催化劑CH2—CH2n③燃燒CH2=CH2+3O2點(diǎn)燃2CO2+2H2O—官能團(tuán)：—C≡C—；通式：CnH2n2(n≥2)；代表物：HC≡CH—180°。兩個(gè)叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直線(xiàn)上。（略）苯及苯的同系物：—通式：CnH2n6(n≥6)；代表物：—120°，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6C6H原子共平面。化學(xué)性質(zhì)：+Br2FeFeBr3—Br+HBr↑+Br2FeFeBr3—Br+HBr↑+HNO3H2SO460℃—NO+HNO3H2SO460℃—NO2+H2ONi

Cl紫外線(xiàn)Cl Cl

+3H2

△ +

Cl ClCl—O（醇羥基；代表物：C3C2O、HOC2C2OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）類(lèi)似?；瘜W(xué)性質(zhì)：2CH32CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑②跟氫鹵酸的反應(yīng)CH3CH2OH+HBr△②跟氫鹵酸的反應(yīng)CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br+H2O2CH3CH2OH+O2CuAg△2CH3CHO+2H2OHOCH3CH2OH+O2CuAg△OHC—CHO+2H2O2CH3CHCH2CH3CHCH3+O2CuAg△2CH3CCH3+2H2O（與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱(chēng)為α碳原子，與α碳原子相鄰的碳原子稱(chēng)為β碳原子，依次類(lèi)推。與α碳原子、β碳原子、……相連的氫原子分別稱(chēng)為α氫原子、β氫原子、……）④酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無(wú)機(jī)酸）CHCOOH+CHCHOH

濃H2SO4CHCOOCH

+HO醛酮

3 3 2 △

2 3 2OOO官能團(tuán)(或—CHO)—C—(或—CO—)；代表物：CH3CHO、HCHOCH3—C—CH3OOO120①加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）O①加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）OCH3CHO+H2催化劑△CH3CH2OHCH3—C—CH3+H2催化劑△OHCH3CHCH3點(diǎn)燃催化劑點(diǎn)燃催化劑2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3CHO+2Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+H2O（費(fèi)林反應(yīng)）OH—C—H+4[Ag(NH3)2OH]△(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2OO(或—COOH)；代表物：CH3COOH120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。①具有無(wú)機(jī)酸的通性 2CH①具有無(wú)機(jī)酸的通性 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑②酯化反應(yīng)CHCOOH+CHCHOH

濃H2SO4CHCOOCH

+HO（酸脫羥基，醇脫氫）酯類(lèi)

3 3 2 △

2 3 2O官能團(tuán)——O—R （或COO（R為烴基；代表物：C3COOC2C3O結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：成鍵情況與羧基碳原子類(lèi)似化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）H2SO4CH3COOCH2CH3+H2O △△CH3COOCH2CH3+NaOH

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COONa+CH3CH2OH2氨基酸 CHCOOH22官能團(tuán)：—NH2、—COOHNH2化學(xué)性質(zhì)：因?yàn)橥瑫r(shí)具有堿性基團(tuán)—NH2和酸性基團(tuán)—COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。3、常見(jiàn)糖類(lèi)、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮化學(xué)性質(zhì)：①葡萄糖類(lèi)似醛類(lèi)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等；②具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。二糖代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）化學(xué)性質(zhì)：①蔗糖沒(méi)有還原性；麥芽糖有還原性。H+H+C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6H+C12H22O11+H2O2C6H12O6蔗糖多糖

葡萄糖 果

麥芽糖

葡萄糖CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]△CH3COONH4CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]△CH3COONH42Ag↓+ 3NH3 +H2O（銀鏡反應(yīng)）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。化學(xué)性質(zhì)：①淀粉遇碘變藍(lán)。②水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）H2SO4(CHO)+①淀粉遇碘變藍(lán)。②水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）H2SO4(CHO)+nHO nCHO

6126淀粉 葡萄糖蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基?；瘜W(xué)性質(zhì)：①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。②鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）③變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線(xiàn)等作用下會(huì)發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱(chēng)為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。④顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)呈黃色。⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。油脂油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。代表物：C17H33COOCH2 C17H35COOCH2油酸甘油酯硬脂酸甘油酯C17H33COOCH2

R1—COOCH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：油脂屬于酯類(lèi)。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：R2—COOCHR3—COOCH2R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時(shí)為單甘油酯，不同時(shí)為混甘油酯。化學(xué)性質(zhì)：①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。②水解：類(lèi)似酯類(lèi)水解。酸性水解可用于制取高級(jí)脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（脂肪酸鈉，皂化后通過(guò)鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層。5、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理CH—CH—OH[O]CHCH—CH—OH[O]CH—C—H－H2OCH—C—H3 | 3 | 3H OH說(shuō)明：若醇沒(méi)有α—H，則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。酯化反應(yīng)OCH—C—OH+H—O—CHCH

CHCOOCH

+HO3 2 3 △

2 3 2說(shuō)明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型1、取代反應(yīng)指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。常見(jiàn)的取代反應(yīng)：⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；⑵芳香烴的硝化反應(yīng)；⑶醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；⑷酯類(lèi)（包括油脂）的水解反應(yīng)；⑸酸酐、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。2、加成反應(yīng)指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。常見(jiàn)的加成反應(yīng)：⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)3、聚合反應(yīng)指由相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見(jiàn)的聚合反應(yīng)：較常見(jiàn)的加聚反應(yīng)：①單烯烴的加聚反應(yīng)n較常見(jiàn)的加聚反應(yīng)：①單烯烴的加聚反應(yīng)nCH2=CH2催化劑CH2—CH2n在方程式中，—CH2—CH2—叫作鏈節(jié)，CH2—CH2nn叫作單體，CH2—CH2n叫CH3CH3CH3②二烯烴的加聚反應(yīng)nCH=C—CH=CH催化劑22CH—C=CH—CH22n4、氧化和還原反應(yīng)氧化反應(yīng)常見(jiàn)的氧化反應(yīng)：①有機(jī)物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、 —R(具有α—H)、—OH、R—CHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。2RCH22RCH2OH+O2CuAg△2RCHO+2H2O2R—CH—R′+O2CuAg△2R—C—R′+2H2O催化劑OH催化劑OHO醛的氧化反應(yīng)2RCHO+O22RCOOH還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。三、有機(jī)化學(xué)計(jì)算1、有機(jī)物化學(xué)式的確定確定有機(jī)物的式量的方法①根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的式量：M=22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)②根據(jù)氣體A對(duì)氣體B的相對(duì)密度D，求算氣體A的式量：MA=DMB③求混合物的平均式量：M=m(混總)/n(混總)④根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。⑤應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為1、2、3時(shí)，求出式量。確定化學(xué)式的方法①根據(jù)式量和最簡(jiǎn)式確定有機(jī)物的分子式。②根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的分子式。③當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類(lèi)別時(shí)?？梢愿鶕?jù)有機(jī)物的通式，求算n值，確定分子式。④根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律①若平均式量小于26，則一定有CH4②平均分子組成中，l<n(C)<2，則一定有CH4。③平均分子組成中，2<n(H)<4，則一定有C2H2。2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用CnHm

(nm4

點(diǎn)燃2

nCO2

mH2

2O

nHmOx

(nmx)O4 2

點(diǎn)燃2

nCO2

mH2 2物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴和CnmH5m，完全燃燒耗氧量相同。[nm(nm)(mm)(nm)5m]4 4 4規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物CnHm(CO2)xCnHm(H2O)x、CnHm(CO2)x(H2Oy（其中變量x、y為正整數(shù)CnHm(CO2)x、CnHm(H2O)x、CnHm(CO2)x(H2O)y(其中變量x、y為正整數(shù))組成的混合物，無(wú)論以何種比例混合，完全燃燒耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。符合上述組成的物質(zhì)常見(jiàn)的有：①相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為CnH2n與CnH2n2O即CnH2n(H2OCnH2n2與CnH2nO即CnH2n2(H2O。②相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。CnH2nO2即Cn1H2n(CO2)CnH2n即Cn1H2n(CO2)(H2O)。③相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯CnH2n2與1H2n2O2即CnH2n2(CO2)規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的 H2O的量相同，則氫原子數(shù)相同，符合通式Cm(C2)x（其中變量x為正整數(shù)；若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的C2的量相同，則碳原子數(shù)相同，符合通式CnHm(H2O)x（其中變量x為正整數(shù)。質(zhì)量一定的有機(jī)物燃燒C+O2=CO26H2+3O2=6H2O3/n，從而判斷%(H或%(C)。推知：質(zhì)量相同的烴（m，m/nC22O越多，耗氧量越多。規(guī)律二：質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與16xOqxCO2物質(zhì)的量相同；質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與Cn0.75xH2O物質(zhì)的量相同。規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同?；蛘哒f(shuō)，最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成當(dāng)溫度在100℃以上時(shí)，氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式為：CnHm

(nm4

點(diǎn)燃2

nCO2

m2

2O(g)①△V>0，m/4>1，m>4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。②△V=0，m/4=1，m=4CH4，C2H4，C3H4，C4H4。③△V<0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。O2CO2的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)①若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時(shí)，有機(jī)物可表示為Cn(H2O)mCO2 ②若耗氧量大于生成的 的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為(CH)(HCO2 yn 2 mCO2 ③若耗氧量小于生成的 的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為(CO)(HCO2 yn 2 m(以上x(chóng)、y、m、n均為正整數(shù))五、其他最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯、C8H8（立方烷、苯乙烯(2)C