高中化學魯科選修課件：第章-第1節(jié)-第課時-鹵代烴

高中化學·選修5·魯科版第2課時

鹵代烴高中化學·選修5·魯科版第2課時鹵代烴[目標導航]

1.了解常見鹵代烴在生產生活中的應用，了解氟氯代烷對大氣臭氧層的破壞作用。2.認識鹵代烴的組成和結構特點，了解鹵代烴的物理性質、化學性質及其用途。[目標導航]1.了解常見鹵代烴在生產生活中的應用，了解氟氯一、鹵代烴的概念及用途1．定義：烴分子中的一個或多個氫原子被_________取代后所生成的化合物叫鹵代烴。2．存在：僅由C、H、X三種元素組成的單純的鹵代烴在自然界中不多見。大多數(shù)是人工合成的。3．鹵代烴對人類生活的影響 (1)鹵代烴的用途：溴氯三氟乙烷(CF3CHBrCl)被廣泛用做_______；氯仿(CHCl3)、二氯甲烷(CH2Cl2)等常用做_____。鹵素原子麻醉劑溶劑一、鹵代烴的概念及用途鹵素原子麻醉劑溶劑 (2)鹵代烴對環(huán)境的危害

①鹵代烴比較穩(wěn)定，____________________。

②部分鹵代烴對___________有破壞作用【議一議】1．鹵代烴屬于烴嗎？

答案不屬于烴，烴是只含C、H兩種元素的有機化合物。2．鹵代烴中鹵素原子的存在形式？

答案以原子的形式存在。在環(huán)境中不易被降解大氣臭氧層在環(huán)境中不易被降解大氣臭氧層二、鹵代烴的性質1．物理性質 (1)狀態(tài)：常溫下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。 (2)沸點：互為同系物的鹵代烴，它們的沸點隨碳原子數(shù)的增多而_____。 (3)密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水___。 (4)溶解性：水中：_____，有機溶劑中：_____，某些鹵代烴是很好的有機溶劑，如_________、____________和_________等。升高大不溶二氯甲烷氯仿(CHCl3)四氯化碳能溶二、鹵代烴的性質升高大不溶二氯甲烷氯仿(CHCl3)四氯化碳2．鹵代烴的化學性質 (1)取代反應(水解反應)

鹵代烴在與NaOH的水溶液反應時，分子中的官能團——_______被_____所取代，發(fā)生__________________，生成相應的醇。

例如：溴乙烷水解的化學方程式為：

CH3CH2OH＋NaBr鹵原子羥基取代反應(水解反應)2．鹵代烴的化學性質CH3CH2OH＋NaBr鹵原子羥基取代(2)消去反應某些鹵代烴在一定條件下還可以發(fā)生消去反應。例如溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱時會發(fā)生消去反應，反應CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。(2)消去反應CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O?！咀h一議】1.回顧前面的學習，哪些反應能生成鹵代烴？寫出你所知道的幾個方程式。

答案

(1)烴與鹵素單質的取代反應。

(2)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應。

CH3—CH===CH2＋Br2―→【議一議】高中化學魯科選修課件：第章-第1節(jié)-第課時-鹵代烴2．實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？

答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質鑒別。3．鹵代烴遇AgNO3溶液會產生鹵化銀沉淀嗎？

答案不會，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價鍵相結合，屬于非電解質，不能電離出鹵素離子。2．實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？4．有以下物質：①CH3Cl

②CH2Cl—CH2Cl

(1)能發(fā)生水解反應的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能發(fā)生消去反應的有哪些？(3)發(fā)生消去反應能生成炔烴的有哪些？

答案

(1)①②③④⑤⑥

②

(2)②③

(3)②4．有以下物質：①CH3Cl②CH2Cl—CH2Cl1．鹵代烴的化學性質——水解反應與消去反應

【例1】由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是 (

)選項反應類型反應條件A加成反應、取代反應、消去反應KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應、加成反應、取代反應NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱1．鹵代烴的化學性質——水解反應與消去反應選項反應類型反應條C氧化反應、取代反應、消去反應加熱、KOH醇溶液、加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應、加成反應、水解反應NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱答案

B解析

CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應、加成反應、水解反應(取代反應)，由對應的反應條件可知B項正確。C氧化反應、取代反應、消去反應加熱、KOH醇溶液、加熱、KO規(guī)律總結鹵代烴的水解反應與消去反應的異同。鹵代烴的化學性質較活潑，這是由于鹵素原子(官能團)的作用。鹵素原子結合電子的能力比碳原子強，當它與碳原子形成碳鹵鍵時，共用電子對偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的極性較強，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學反應。消去反應水解反應反應條件NaOH醇溶液，加熱NaOH水溶液、加熱實質失去HX分子，形成不飽和鍵—X被—OH取代規(guī)律總結鹵代烴的水解反應與消去反應的異同。消去反應水解反應鍵的變化C—X與C—H斷裂形成

或—C≡C—與H—XC—X斷裂形成C—OH鍵鹵代烴的要求(1)含有兩個或兩個以上的碳原子，如CH3Br不能反應；(2)與鹵原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子。如、(CH3)3CCH2Br都不行，而CH3CH2Cl可以含有—X的鹵代烴絕大多數(shù)都可以水解鍵的變化C—X與C—H斷裂形成C—X化學反應特點有機物碳骨架不變，官能團由—X變?yōu)?/p>

或

有機物碳骨架不變，官能團由—X變?yōu)椤狾H主要產物烯烴或炔烴醇化學反有機物碳骨架不變，官能有機物碳骨架不變，官能團由—X變變式訓練1根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。

(1)A的結構簡式是________，名稱是________。 (2)①的反應類型是________。

③的反應類型是________。 (3)反應④的化學方程式是__________________________。變式訓練1根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。答案

(1)

環(huán)己烷(2)取代反應加成反應答案(1) 環(huán)己烷高中化學魯科選修課件：第章-第1節(jié)-第課時-鹵代烴2．鹵代烴中鹵素原子的檢驗【例2】要檢驗溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是(

) A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn) B．滴入硝酸銀溶液，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，觀察

有無淺黃色沉淀生成

C．加入氫氧化鈉溶液，共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈

酸性，再加入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成

D．加入氫氧化鈉溶液，共熱，再加入硝酸銀溶液，觀察

有無淺黃色沉淀生成2．鹵代烴中鹵素原子的檢驗答案

C解析檢驗溴乙烷中的溴元素，先加堿溶液促進水解，而后要加酸中和過量的堿溶液，再用硝酸銀溶液檢驗溴離子，否則過量堿會與AgNO3溶液反應產生沉淀，干擾實驗。高中化學魯科選修課件：第章-第1節(jié)-第課時-鹵代烴規(guī)律技巧鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時，一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無X－(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗鹵代烴的鹵素原子，一般是先將其轉化成鹵素離子，再進行檢驗。具體實驗原理和檢驗方法如下：1．實驗原理HX＋NaOH===NaX＋H2O規(guī)律技巧HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。2．實驗操作(1)取少量鹵代烴加入試管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加熱(加熱是為了加快水解速率)；(4)冷卻；HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O(5)加入稀HNO3酸化：一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3；(6)加入AgNO3溶液(5)加入稀HNO3酸化：一是為了中和過量的NaOH，防止N特別提示

①鹵代烴中的鹵元素與碳之間是以共價鍵相連，必須轉化成X－，方可用AgNO3溶液來檢驗。將鹵代烴中的鹵素轉化為X－，也可用鹵代烴的消去反應。②在加入AgNO3溶液之前，一定先加過量稀HNO3中和過量的NaOH，以免對X－的檢驗產生干擾。特別提示①鹵代烴中的鹵元素與碳之間是以共價鍵相連，必須轉化變式訓練2為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實驗操作步驟：①加入AgNO3溶液；②加入少許鹵代烴試樣；③加熱；④加入5mL4mol·L－1NaOH溶液；⑤加入5mL4mol·L－1HNO3溶液。正確的順序是 (

) A．②④③①B．②③①

C．②④③⑤①

D．②⑤③①

答案

C

解析鹵代烴首先要水解成鹵離子，然后用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液，觀察生成沉淀的顏色，以確定是何種鹵離子。實驗中的關鍵點是要用HNO3酸化，以防生成AgOH沉淀干擾檢驗。變式訓練2為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實驗操作步驟1．下列物質中不屬于鹵代烴的是 (

) A．C6H5Cl

B．CH2===CHCl C．CH3COCl D．CH2Br2

答案C

解析鹵代烴中只能涉及C、H和X三種元素，而C項中含有氧元素，故不屬于鹵代烴。1．下列物質中不屬于鹵代烴的是 ()2．在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如圖，則下列說法中正確的是 (

)

A．當該鹵代烴發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①

B．當該鹵代烴發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①和③

C．當該鹵代烴發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和④

D．當該鹵代烴發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和②2．在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如圖，則下列說法中正確的答案

A解析鹵代烴水解時，鹵素原子被羥基代替，則被破壞的鍵是①，選項A正確，B不正確；鹵代烴發(fā)生消去反應脫去HX，生成烯烴，破壞的化學鍵是①③，選項C、D不正確。答案A3．由2-氯丙烷制取1，2-丙二醇

時，需要經過下列哪幾步反應 (

)

A．加成→消去→取代

B．取代→消去→加成

C．消去→加成→取代

D．取代→加成→消去

答案

C

解析由

看

出，碳鏈沒有變化，將一氯代物消去變?yōu)椴伙柡蜔N，然后再加成轉變成二氯代物，然后發(fā)生水解反應，即能得到產物。3．由2-氯丙烷制取1，2-丙二醇 4．在實驗室鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設計了下列實驗操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加熱；④加催化劑MnO2；⑤加蒸餾水過濾后取濾液；⑥過濾后取殘渣；⑦用HNO3酸化。 (1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是________________(填序號)。 (2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是__________________(填序號)。

答案

(1)④③⑤⑦①

(2)②③⑦①4．在實驗室鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設計了下解析鑒定樣品中是否含有氯元素，應將樣品中的氯元素轉化為Cl－，再轉化為AgCl，通過沉淀的顏色和不溶于稀HNO3來判斷樣品中是否含有氯元素。(1)KClO3中的氯元素為ClO3－離子，而不是Cl－，故不能直接檢驗，可在催化劑MnO2存在下加熱，將其轉化成Cl－，再檢驗才可。(2)有機物中的氯原子，不可以電離出Cl－，所以可以加入堿，讓其水解成Cl－，然后再進一步檢驗。高中化學魯科選修課件：第章-第1節(jié)-第課時-鹵代烴再見再見高中化學·選修5·魯科版第2課時

鹵代烴高中化學·選修5·魯科版第2課時鹵代烴[目標導航]

1.了解常見鹵代烴在生產生活中的應用，了解氟氯代烷對大氣臭氧層的破壞作用。2.認識鹵代烴的組成和結構特點，了解鹵代烴的物理性質、化學性質及其用途。[目標導航]1.了解常見鹵代烴在生產生活中的應用，了解氟氯一、鹵代烴的概念及用途1．定義：烴分子中的一個或多個氫原子被_________取代后所生成的化合物叫鹵代烴。2．存在：僅由C、H、X三種元素組成的單純的鹵代烴在自然界中不多見。大多數(shù)是人工合成的。3．鹵代烴對人類生活的影響 (1)鹵代烴的用途：溴氯三氟乙烷(CF3CHBrCl)被廣泛用做_______；氯仿(CHCl3)、二氯甲烷(CH2Cl2)等常用做_____。鹵素原子麻醉劑溶劑一、鹵代烴的概念及用途鹵素原子麻醉劑溶劑 (2)鹵代烴對環(huán)境的危害

①鹵代烴比較穩(wěn)定，____________________。

②部分鹵代烴對___________有破壞作用【議一議】1．鹵代烴屬于烴嗎？

答案不屬于烴，烴是只含C、H兩種元素的有機化合物。2．鹵代烴中鹵素原子的存在形式？

答案以原子的形式存在。在環(huán)境中不易被降解大氣臭氧層在環(huán)境中不易被降解大氣臭氧層二、鹵代烴的性質1．物理性質 (1)狀態(tài)：常溫下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。 (2)沸點：互為同系物的鹵代烴，它們的沸點隨碳原子數(shù)的增多而_____。 (3)密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水___。 (4)溶解性：水中：_____，有機溶劑中：_____，某些鹵代烴是很好的有機溶劑，如_________、____________和_________等。升高大不溶二氯甲烷氯仿(CHCl3)四氯化碳能溶二、鹵代烴的性質升高大不溶二氯甲烷氯仿(CHCl3)四氯化碳2．鹵代烴的化學性質 (1)取代反應(水解反應)

鹵代烴在與NaOH的水溶液反應時，分子中的官能團——_______被_____所取代，發(fā)生__________________，生成相應的醇。

例如：溴乙烷水解的化學方程式為：

CH3CH2OH＋NaBr鹵原子羥基取代反應(水解反應)2．鹵代烴的化學性質CH3CH2OH＋NaBr鹵原子羥基取代(2)消去反應某些鹵代烴在一定條件下還可以發(fā)生消去反應。例如溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱時會發(fā)生消去反應，反應CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。(2)消去反應CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O?！咀h一議】1.回顧前面的學習，哪些反應能生成鹵代烴？寫出你所知道的幾個方程式。

答案

(1)烴與鹵素單質的取代反應。

(2)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應。

CH3—CH===CH2＋Br2―→【議一議】高中化學魯科選修課件：第章-第1節(jié)-第課時-鹵代烴2．實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？

答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質鑒別。3．鹵代烴遇AgNO3溶液會產生鹵化銀沉淀嗎？

答案不會，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價鍵相結合，屬于非電解質，不能電離出鹵素離子。2．實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？4．有以下物質：①CH3Cl

②CH2Cl—CH2Cl

(1)能發(fā)生水解反應的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能發(fā)生消去反應的有哪些？(3)發(fā)生消去反應能生成炔烴的有哪些？

答案

(1)①②③④⑤⑥

②

(2)②③

(3)②4．有以下物質：①CH3Cl②CH2Cl—CH2Cl1．鹵代烴的化學性質——水解反應與消去反應

【例1】由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是 (

)選項反應類型反應條件A加成反應、取代反應、消去反應KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應、加成反應、取代反應NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱1．鹵代烴的化學性質——水解反應與消去反應選項反應類型反應條C氧化反應、取代反應、消去反應加熱、KOH醇溶液、加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應、加成反應、水解反應NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱答案

B解析

CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應、加成反應、水解反應(取代反應)，由對應的反應條件可知B項正確。C氧化反應、取代反應、消去反應加熱、KOH醇溶液、加熱、KO規(guī)律總結鹵代烴的水解反應與消去反應的異同。鹵代烴的化學性質較活潑，這是由于鹵素原子(官能團)的作用。鹵素原子結合電子的能力比碳原子強，當它與碳原子形成碳鹵鍵時，共用電子對偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的極性較強，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學反應。消去反應水解反應反應條件NaOH醇溶液，加熱NaOH水溶液、加熱實質失去HX分子，形成不飽和鍵—X被—OH取代規(guī)律總結鹵代烴的水解反應與消去反應的異同。消去反應水解反應鍵的變化C—X與C—H斷裂形成

或—C≡C—與H—XC—X斷裂形成C—OH鍵鹵代烴的要求(1)含有兩個或兩個以上的碳原子，如CH3Br不能反應；(2)與鹵原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子。如、(CH3)3CCH2Br都不行，而CH3CH2Cl可以含有—X的鹵代烴絕大多數(shù)都可以水解鍵的變化C—X與C—H斷裂形成C—X化學反應特點有機物碳骨架不變，官能團由—X變?yōu)?/p>

或

有機物碳骨架不變，官能團由—X變?yōu)椤狾H主要產物烯烴或炔烴醇化學反有機物碳骨架不變，官能有機物碳骨架不變，官能團由—X變變式訓練1根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。

(1)A的結構簡式是________，名稱是________。 (2)①的反應類型是________。

③的反應類型是________。 (3)反應④的化學方程式是__________________________。變式訓練1根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。答案

(1)

環(huán)己烷(2)取代反應加成反應答案(1) 環(huán)己烷高中化學魯科選修課件：第章-第1節(jié)-第課時-鹵代烴2．鹵代烴中鹵素原子的檢驗【例2】要檢驗溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是(

) A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn) B．滴入硝酸銀溶液，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，觀察

有無淺黃色沉淀生成

C．加入氫氧化鈉溶液，共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈

酸性，再加入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成

D．加入氫氧化鈉溶液，共熱，再加入硝酸銀溶液，觀察

有無淺黃色沉淀生成2．鹵代烴中鹵素原子的檢驗答案

C解析檢驗溴乙烷中的溴元素，先加堿溶液促進水解，而后要加酸中和過量的堿溶液，再用硝酸銀溶液檢驗溴離子，否則過量堿會與AgNO3溶液反應產生沉淀，干擾實驗。高中化學魯科選修課件：第章-第1節(jié)-第課時-鹵代烴規(guī)律技巧鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時，一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無X－(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗鹵代烴的鹵素原子，一般是先將其轉化成鹵素離子，再進行檢驗。具體實驗原理和檢驗方法如下：1．實驗原理HX＋NaOH===NaX＋H2O規(guī)律技巧HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。2．實驗操作(1)取少量鹵代烴加入試管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加熱(加熱是為了加快水解速率)；(4)冷卻；HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O(5)加入稀HNO3酸化：一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3；(6)加入AgNO3溶液(5)加入稀HNO3酸化：一是為了中和過量的NaOH，防止N特別提示

①鹵代烴中的鹵元素與碳之間是以共價鍵相連，必須轉化成X－，方可用AgNO3溶液來檢驗。將鹵代烴中的鹵素轉化為X－，也可用鹵代烴的消去反應。②在加入AgNO3溶液之前，一定先加過量稀HNO3中和過量的NaOH，以免對X－的檢驗產生干擾。特別提示①鹵代烴中的鹵元素與碳之間是以共價鍵相連，必須轉化變式訓練2為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實驗操作步驟：①加入AgNO3溶液；②加入少許鹵代烴試樣；③加熱；④加入5mL4mol·L－1NaOH溶液；⑤加入5mL4mol·L－1HNO3溶液。正確的順序是 (

) A．②④③①B．②③①

C．②④③⑤①

D．②⑤③①

答案

C

解析鹵代烴首先要水解成鹵離子，然后用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液，觀察生成沉淀的顏色，以確定是何種鹵離子。實驗中的關鍵點是要用HNO3酸化，以防生成AgOH沉淀干擾檢驗。變式訓練2為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實驗操作步驟1．下列物質中不屬于鹵代烴的是 (

) A．C6H5Cl

B．CH2===CHCl C．CH3COCl D．CH2Br2

答案C

解析鹵代烴中只能涉及C、H和X