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前言:這份資料不需要全部背會,你先從頭到尾一字不落看一遍,了解各類有機(jī)物的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和它們的官能團(tuán),再重點掌握各個官能團(tuán)能發(fā)生什么化學(xué)反應(yīng),做到能看懂最后面的那張表格,做到能準(zhǔn)確找出題目中給出的有機(jī)物的官能團(tuán),并根據(jù)官能團(tuán)性質(zhì)判斷選項對錯。最后記憶“八、基本營養(yǎng)物質(zhì)”的內(nèi)容。第三章有機(jī)化合物烴(CnHm):只含有C和H的有機(jī)物成為碳?xì)浠衔?,又稱為烴。三個重要概念:烴的不飽和度:Ω=(2n+2-m)/2或Ω=雙鍵數(shù)目x1+三鍵數(shù)目x2不飽和度的實質(zhì)意義:與C個數(shù)相同的烷烴相比,每少兩個H,不飽和度+1根據(jù)結(jié)構(gòu)式算不飽和度:有一個雙鍵,則+1,有一個三建則+2,整個有機(jī)化合物的不飽和度為最終的和。例:HH╲│C═C─C≡C─H,Ω=1+2=3。注意:有機(jī)物中C上連4根線,1根線表示1對╱共用電子對。H注:(1)、如果是立方體結(jié)構(gòu)則Ω=面數(shù)—1。例:C8H8(圖中的H已省略)C─C╱│╱│C─C││││││C─ C,Ω=5。│╱│╱C─C(2)、含有環(huán)的,有一個環(huán)則不飽和度為1.例:C4H8(圖中的H已省略)C─C││,Ω=1。C─C同系物:(僅在包括烴等的有機(jī)化合物中存在同系物)定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物。判斷條件:官能團(tuán)相同,若結(jié)構(gòu)式中含有環(huán),則環(huán)的數(shù)目以及環(huán)上的C數(shù)目都要相同;相差1個或多個CH2;3、同分異構(gòu)體:(不論是有機(jī)化合物還是無機(jī)化合物都可能有同分異構(gòu)體)(1)定義:分子式相同,但結(jié)構(gòu)不相同的化合物互稱同分異構(gòu)體。(2)常見的同分異構(gòu)體:1)丁烷2個:直鏈丁烷,支鏈丁烷(必修二63頁)2)戊烷3個;正戊烷,異戊烷,新戊烷(必修二64頁)3)己烷5個4)庚烷9個(二)烷烴:CnH2n+2,Ω=0(又叫做飽和烴,無官能團(tuán))1、甲烷必修二第60頁(1)物理性質(zhì):無色,無臭(沒有氣味),極難溶于水。(2)化學(xué)性質(zhì):氧化反應(yīng),取代反應(yīng)1)氧化反應(yīng)(以燃燒為例):條件為點燃CH4(g)+2O2→CO2(g)+H2O(l)?H=-890KJ注意水的狀態(tài)(3)取代反應(yīng):取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)條件為光照CH4(g)+Cl2→CH3Cl(g)+HCl(g)CH3Cl(l)+Cl2→CH2Cl2(l)+HCl(g)CH2Cl2(l)++Cl2→CHCl3(l)+HCl(g)CHCl3(l)+Cl2→CCl4(l)+HCl(g)實驗現(xiàn)象:1)試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺。原因:氯氣減少2)試管壁出現(xiàn)油狀液滴。除一氯甲烷、HCl,產(chǎn)物都是油狀液體3)試管中有少量白霧。原因:HCl氣體遇水后溶于水形小液滴4)試管內(nèi)液面上升。有液體生成,氣體體積減小2、烷烴(1)物理性質(zhì):均不溶于水隨碳原子數(shù)增加,相對密度、熔點、沸點逐漸增大;碳原子數(shù)n<=4,常溫下為氣體,4<n<17,常溫下為液體,n>=17,常溫下為固體;(2)化學(xué)性質(zhì):氧化反應(yīng),取代反應(yīng)燃燒化學(xué)方程式通式:CnH2n+2+(3n+1)/2O2→nCO2+(n+1)H2O(可以不記)(三)烯烴:CnH2n,含有碳碳雙鍵的烴1、乙烯CH2═CH2(1)物理性質(zhì):平面結(jié)構(gòu),無色,稍有氣味,密度小于空氣,難溶于水,易溶于CCl4(氯仿)等有機(jī)溶劑。╲╱(2)化學(xué)性質(zhì):官能團(tuán):C═C(碳碳雙鍵)╱╲1)與KMnO4反應(yīng)(氧化反應(yīng))CH2═CH2+2MnO4-+4H2══2CO2+2Mn2++4H2O~10e2)燃燒反應(yīng)(氧化反應(yīng)):點燃CH2═CH2+3O2══2CO2+2H2O3)加成反應(yīng)(一般含有雙鍵或三鍵即可加成)CH2═CH2+H2→CH3CH3條件:催化劑,?CH2═CH2+Br2→CH3CH2BrCH2═CH2+HCl→CH3CH2ClCH2═CH2+H2O→CH3CH2OH條件:催化劑,加熱加壓nCH2═CH2→─[CH2─CH2]n─(聚乙烯)條件:一定條件,催化劑常見可加成鍵型:碳碳雙鍵,碳氧雙鍵,碳碳三鍵加成反應(yīng)斷鍵成鍵分析:乙烯與溴加成為例:HHHH││││HHH─C═C─H→H─C─C─H→││╲╱→H─C─C─H→││Br─Br→-Br-Br→BrBr(3)乙烯的其他相關(guān)知識乙烯的作用:植物生長調(diào)節(jié)劑;水果催熟劑。乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。碳碳雙鍵的雜化方式為SP2雜化。注:1、加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。(其產(chǎn)物不一定只有一個)2、烯烴的順反異構(gòu):(可以不記)(1)順式結(jié)構(gòu):兩個相同原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)。(2)反式結(jié)構(gòu):兩個相同原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的兩側(cè)。(3)順式結(jié)構(gòu)的熔點沸點和相對密度都比反式結(jié)構(gòu)的大。CH3CH3CH3H上側(cè)╲╱╲╱┄┄┄┄┄┄┄C═C┄┄┄┄┄┄┄┄C═C┄┄┄┄┄┄┄┄┄╱╲╱╲HHHCH3下側(cè)順二甲基丁烯反二甲基丁烯炔烴CnH2n-2,含有碳碳三鍵的烴。1、乙炔C2H2(1)物理性質(zhì):直線結(jié)構(gòu),無色、無味,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑(2)化學(xué)性質(zhì):氧化反應(yīng),加成反應(yīng)1)氧化反應(yīng):點燃2CH≡CH+5O2══4CO2+2H2O2)加成反應(yīng):與溴加成第一次:CH≡CH+Br2→CH═CH││BrBr與溴加成第二次:CH═CH+Br2→Br─CH─CH─Br││││BrBrBrBr與HCl加成:CH≡CH+HCl→CH2═CHCl,條件:催化劑,?。3)乙炔的制?。篊aC2+H2O→Ca(OH)2+C2H2↑3)可以使溴的四氯化碳溶液褪色(發(fā)生了加成反應(yīng))4)可以使高錳酸鉀溶液褪色(發(fā)生了氧化反應(yīng))(3)乙炔其他相關(guān)知識:1)火焰溫度有3000度,可以焊接或切割金屬2)碳碳三鍵SP雜化(五)苯C6H6(不飽和度為4,無官能團(tuán))物理性質(zhì):無色,平面結(jié)構(gòu),帶有特殊氣味的液體,不溶于水,有毒,密度小于水化學(xué)性質(zhì):氧化反應(yīng):(只有燃燒)2C6H6+15O2→12CO2+6H2O,條件:點燃燃燒現(xiàn)象:產(chǎn)生明亮帶有黑色濃煙的火焰。注:火焰亮度和煙的濃度隨碳原子總的相對原子質(zhì)量占化合物相對分子質(zhì)量的比重的增加而變亮、變濃。取代反應(yīng):與液溴反應(yīng):C6H6+Br2→HBr+C6H5─Br溴苯(密度大于水)注:苯可以使溴水褪色,原因:溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,溴水中的溴被萃取到苯中,形成溴的苯溶液,發(fā)生分層,上層為溴的苯溶液,下層為水。硝化反應(yīng):C6H6+HO─NO2(濃)→C6H5─NO2+H2O,條件為濃硫酸,50─60度操作:先放濃硫酸,再加濃硫酸,冷卻后加苯。水浴加熱50─60度(3)加成反應(yīng):C6H6+3H2→C6H12(環(huán)己烷)不是平面結(jié)構(gòu)。注:1、若有有機(jī)物參加化學(xué)反應(yīng),一般不用明火加熱,防止爆炸,多用水浴加熱;若所需溫度>100度,可以采用油浴加熱。2、苯分子中的C為SP2雜化。3、含有苯環(huán)的烴稱為芳香烴。4、苯的同系物的性質(zhì):(1)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響:與苯環(huán)直接相連的C上只要有H,則該側(cè)鏈可以被高錳酸鉀氧化為羧基。二.鹵代烴:定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。(鹵素原子:F、Cl、Br、I)物理性質(zhì):常溫下,除了CH3Cl,CH3Br,CH2═CHCl等少數(shù)為氣體外,大多數(shù)為液體或固體;不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑;部分鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑,如:CCl4(氯仿或四氯化碳,不可燃物)化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)(取代反應(yīng)),消去反應(yīng),大多數(shù)為不可燃物水解反應(yīng):(鹵代烴或醇在堿性水溶液中加熱發(fā)生水解發(fā)應(yīng))消去反應(yīng):(有機(jī)物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子,如H2O、HX等,而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng))消去反應(yīng)的發(fā)生條件:反應(yīng)物中存在有機(jī)物,且含有羥基(─OH)或鹵素原子(─X)。該有機(jī)物中的羥基(─OH)或鹵素原子(─X)直接相連的C的鄰位C上有直接相連的H。三、醇(一)最常見的醇:乙醇CH3CH2OH1、物理性質(zhì):無色,有特殊氣味,密度小于水,與水互溶,易揮發(fā)。2、化學(xué)性質(zhì):(1)與活潑金屬反應(yīng):(取代反應(yīng)、置換反應(yīng))(2)氧化反應(yīng):1)燃燒:2)催化氧化:(3)消去反應(yīng):操作:先加乙醇,在加濃硫酸,冷卻后加碎瓷片(防暴沸),酒精燈(火焰上套鐵絲網(wǎng))加熱到170度現(xiàn)象:混合液逐漸變黑,有氣泡冒出。注:溫度不同是發(fā)生的反應(yīng)不同,在140度時,乙醇分子間脫水成醚:(4)取代反應(yīng):醇物理性質(zhì):相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴,因為醇分子之間可以形成氫鍵。羥基個數(shù)相同時:隨著C的個數(shù)增加,醇的沸點逐漸升高。C的個數(shù)相同時:羥基個數(shù)越多,醇的沸點越高。設(shè)C的個數(shù)為n:n<=3時,醇為無色液體,與水任意互溶。4<=n<=11時,醇為無色油狀液體,部分溶于水。n>=12時,醇為無色蠟狀固體,不溶于水。2、化學(xué)性質(zhì):(1)與活潑金屬反應(yīng):(取代反應(yīng)、置換反應(yīng))(2)氧化反應(yīng)(3)消去反應(yīng)(4)取代反應(yīng)(5)當(dāng)兩個羥基連在一個C上時,會自動脫水成醛。注:1、有機(jī)物中的氧化還原反應(yīng):氧化反應(yīng):有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)。+O或-H,加氧去氫為氧化。還原反應(yīng):有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)。-O或+H,去氧加氫為還原。2、醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的斷鍵情況:以乙醇為例:HH││21H─C─C─O─H4││3HH與活潑金屬反應(yīng):斷1鍵催化氧化:斷1和3鍵消去反應(yīng):斷2和4鍵分子間脫水成醚:斷1和2鍵與HX發(fā)生取代反應(yīng):斷2鍵酚苯酚()物理性質(zhì):純凈的苯酚無色,具有特殊氣味,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。常溫下,可溶于水,當(dāng)溫度高于65度時,能與水混溶,在空氣中久置的苯酚會被氧化,呈粉紅色?;瘜W(xué)性質(zhì):弱酸性:(常見物質(zhì)酸性比較:CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3->H2O)又叫石炭酸,不能使紫色石蕊溶液變紅,酸性太弱。+NaOH→+H2O+HCl→+NaCl+CO2+H2O→+NaHCO3取代反應(yīng):與活潑金屬反應(yīng):2+2Na→2+H2↑與溴水反應(yīng):加成反應(yīng):+3H2→,條件為Ni,?注:苯酚的顯色反應(yīng):少量和少量Fe3+反應(yīng)使溶液呈紫色。酚定義:含有苯環(huán)和羥基,且羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物。官能團(tuán):─OH(酚羥基)。分類:一元酚,多元酚(按羥基個數(shù)分類)化學(xué)性質(zhì):取代,加成,氧化(知道即可,具體怎么氧化不要求掌握)具有酸的通性。醛(一)乙醛CH3CHO1、物理性質(zhì):無色,刺激性氣味的液體,密度小于水,易揮發(fā),易燃燒,與水喝乙醇等互溶。2、化學(xué)性質(zhì):(1)氧化反應(yīng):1)銀鏡反應(yīng):CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O條件:?現(xiàn)象:試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀。操作:①向試管中加入AgNO3溶液;②向試管中滴加氨水;③加入少量乙醛,振蕩;④靜置于60度熱水浴中溫?zé)?。?yīng)用:①制作鏡子(用鋁氨溶液替換銀氨溶液);②檢驗醛基。2)與新制氫氧化銅反應(yīng): ?CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O(磚紅色沉淀)現(xiàn)象:產(chǎn)生磚紅色沉淀。應(yīng)用:檢驗醛基。(2)加成反應(yīng):CH3CHO(g)+H2(g)→CH3CH2OH,條件為催化劑,?或?qū)懗蒒i,?乙醛“+H”發(fā)生還原反應(yīng)3、乙醛的制?。海?)乙炔水化法:CH≡CH+H2O→CH3CHO,條件為HgCl2 (2)乙烯氧化法:2CH2═CH2+O2→2CH3CHO,條件為加熱加壓,PdCl3注:甲醛(HCHO)1、物理性質(zhì):無色,刺激性氣味的氣體,易溶于水,甲醛水溶液(體積分?jǐn)?shù)為35%-40%)可以殺菌消毒,俗稱福爾馬林。2、化學(xué)性質(zhì):氧化,加成氧化:HCHO+4Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O,條件:?HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH→Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O,條件:?加成:HCHO+H2→CH3OH,條件為催化劑,?或?qū)懗蒒i,?(二)醛1、定義:由烴基(─R)與醛基(─CHO)相連構(gòu)成的化合物。2、官能團(tuán):─CHO(醛基)3、分類:一元醛,多元醛(按醛基個數(shù))4、化學(xué)性質(zhì):加成,取代,氧化。六、酸:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。乙酸:物理性質(zhì):無色、液體,強(qiáng)烈刺激性氣味,易溶于水和乙醇?;瘜W(xué)性質(zhì):酸性酸的通性:①使石蕊溶液變紅②與活潑金屬反應(yīng)③與堿發(fā)生中和反應(yīng)④與堿性氧化物反應(yīng)⑤與部分鹽反應(yīng)(如:Na2CO3)CaCO3+2CH3COOH═(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑(2)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)):羧酸和醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。必修二第75頁實驗3-4斷鍵:酸脫羥基,醇脫氫。操作:先加乙醇,再加邊振蕩邊加入濃硫酸和乙酸,再用酒精燈緩慢加熱?,F(xiàn)象:右側(cè)試管液面上有一層透明不溶于水的油狀液體產(chǎn)生,并可聞到香味。注:1、右側(cè)試管中的導(dǎo)管在液面以上:防倒吸2、右側(cè)試管中的飽和Na2CO3溶液作用:降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分層,同時溶解乙醇,吸收乙酸。3、羧酸的酸性比較:羧基越多,酸性越強(qiáng)。七、酯:羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。1、物理性質(zhì):具有芳香氣味,密度一般比水的小,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。2、化學(xué)性質(zhì):(1)水解反應(yīng):八、基本營養(yǎng)物質(zhì):人體所需的六大營養(yǎng)素:蛋白質(zhì)、脂類、糖類、無機(jī)鹽、維生素和水。油脂(脂類)(只含有C、H、O)1、油是不飽和烴,脂是飽和烴。2、常溫下,油一般是液態(tài),脂一般是固態(tài)。3、油來源于植物,脂來源于動物。4、油可以在Ni催化下與H2反應(yīng)轉(zhuǎn)化為脂。5、油脂在酸或堿的催化條件下可以水解。酸性條件下可逆;堿性條件下不可逆,又叫皂化反應(yīng)。必修二第80頁(三)糖類(只含有C、H、O)1、通式為Cm(H2O)n,又叫做碳水化合物.2、葡萄糖C6H12O6,單糖,具有還原性,不飽和度為1。葡萄糖在堿性、加熱條件下,能與銀氨溶液(Ag(NH3)2OH溶液)反應(yīng)析出銀單質(zhì)(銀鏡反應(yīng));在加熱條件下,也可以與新制氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀。3、果糖C6H12O6,單糖,具有還原性,不飽和度為1,最甜的單糖,與葡萄糖互為同分異構(gòu)體。4、蔗糖C12H22O11二糖,葡萄糖+果糖脫水縮合形成5、麥芽糖C12H22O11二糖,具有還原性,葡萄糖+葡萄糖脫水縮合形成,與蔗糖互為同分異構(gòu)體。6、淀粉(C6H12O5)n,多糖,常溫下遇碘變藍(lán),不溶于水。7、纖維素(C6H12O5)n,多糖,不溶于水和有機(jī)溶劑,淀粉與纖維素不是同分異構(gòu)體,它們是不同物質(zhì)。(四)蛋白質(zhì)(含有C

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