選修5第二章第三節(jié)鹵代烴 新課標(biāo) 人教

第二章

烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴編輯ppt一、溴乙烷1、溴乙烷的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式電子式C2H5BrH:C:C:Br:::::::HHHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)模型（是極性分子）在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)2.溴乙烷的物理性質(zhì)

無色液體，沸點(diǎn)38.4℃，難溶于水，密度比水大。編輯ppt1）怎樣證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的Br變成了Br-?溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：2）用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物中有乙醇生成？①C2H5Br②C2H5Br③C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液AgNO3溶液NaOH溶液NaOH溶液取上層清液硝酸酸化不合理不合理合理編輯ppt3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)①溴乙烷的取代反應(yīng)NaOHC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△——水解反應(yīng)或編輯ppt消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：1）為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？反應(yīng)裝置？2）除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時還有必要先通通入水中嗎？編輯ppt②溴乙烷的消去反應(yīng)

反應(yīng)發(fā)生的條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如H2O、HBr等），而形成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。編輯ppt比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，并完成下表，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水加熱乙醇加熱乙醇、NaBr乙烯、溴化鈉、水溴乙烷和NaOH在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物。編輯ppt小結(jié)-Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán)，決定了其化學(xué)特性。由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不同，反應(yīng)機(jī)理不同。（內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用，外因可通過內(nèi)因起作用。）引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。編輯ppt二、鹵代烴1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。2、鹵代烴的分類及命名1）按鹵素原子種類分：2）按鹵素原子數(shù)目分：3）根據(jù)烴基是否飽和分：F、Cl、Br、I代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和編輯ppt對-氯甲苯或是1-氯-4-甲基苯CH3鹵代烷烴的命名1)．含連接—X的C原子的最長碳鏈為主鏈，命名“某烷”。2)．從離—X原子最近的一端編號，命名出—X原子與其它取代基的位置和名稱。

編輯ppt書寫分子式C5H11Cl同分異構(gòu)體，并命名CH3CH2CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CH

Cl

CH3CH3CH2CH

Cl

CH2CH3CH3CH

CH

Cl

CH3CH3CH3C

ClCH2CH3CH3CH3C

HCH2CH3CH2ClCH3CH3C

CH2ClCH3CH3CH

CH2CH2ClCH3編輯ppt同系物在物理性質(zhì)上存在一定的遞變規(guī)律。3、物理性質(zhì)：編輯ppt編輯ppt（1）鹵代烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；（2）沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴，同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)規(guī)律同烴；（3）密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小；沸點(diǎn)一般隨碳原子數(shù)增加而升高（鹵代烴絕大部分是液態(tài)或固態(tài)，但CH3Cl、CH3Br常溫氣態(tài)。）編輯ppt4、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1、鹵代烴的活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入——官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。2、主要的化學(xué)性質(zhì)：1）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）與溴乙烷相似鹵代烷烴水解成醇練習(xí)：寫出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、1，3-二溴丙烷分別與NaOH的水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△編輯ppt

說明：同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產(chǎn)物一般不是醇。2）消去反應(yīng)CH3CH2CH2Cl+H2OCH3CH2CH2OH+HClNaOH△CH3CHClCH3+NaOHCH3CHCH3+NaCl△H2OOHCH2CH2CH2+2H2OBrBrCH2CH2CH2+2HBrOHOHNaOH△反應(yīng)發(fā)生的條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱編輯ppt+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O練習(xí)：1、寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式2、寫出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式編輯ppt發(fā)生消去反應(yīng)的條件：1、烴中碳原子數(shù)≥22、相鄰碳原子上有可以脫去的小分子（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）3、反應(yīng)條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？CHCCH2ClH3CCH33CH3CHCHBrCH3CH3CH3Cl編輯ppt寫出2-氯丁烷消去反應(yīng)的方程式CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O

含量較少CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O主要產(chǎn)物Saytzeff（查依采夫）規(guī)則:在消去反應(yīng)中的主要產(chǎn)物是雙鍵碳上連接烴基最多的烯烴。編輯ppt5、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色取少量鹵代烴樣品于試管中編輯ppt6、鹵代烴的制備⑴烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代⑵芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代⑶烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)如何制得純凈的氯乙烷？CH3CH3+Cl2

──→CH2=CH2+HCl──→不合理合理編輯ppt7、鹵代烴的應(yīng)用：⑴制備醇：R-XR-OH強(qiáng)堿的水溶液1、致冷劑2、麻醉劑5、合成有機(jī)物3、滅火劑4、有機(jī)溶劑⑵制備烯烴或炔烴：

RCH2CH2XRCH=CH2強(qiáng)堿的醇溶液編輯ppt烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系CH2=CH2CH3CH2--Cl

CH3CH2--OH⑥①②③④⑤編輯ppt1、下列有關(guān)氟氯烴的說法中，不正確的是（）A.氟氯烴是一類含氟和氯的鹵代烴B.氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒C.氟氯烴大多無色、無臭、無毒D.在平流層中，在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧層的循環(huán)反應(yīng)2、不溶于水且比水輕的一組液體是()A.苯、一氯丙烷，B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷，D.硝基苯、一氯丙烷3、下列有機(jī)物中沸點(diǎn)最高的是（）,密度最大的是（）A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、一氯丁烷練習(xí)編輯ppt4．1—溴丙烷和2—溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應(yīng)中，兩反應(yīng)()A．產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同B．產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D．碳溴鍵斷裂的位置相同5、分子式為C3H6Cl2的有機(jī)物，若再有一個H原子被氯原子取代，則生成的C3H5Cl3有兩種同分異構(gòu)體，則原有機(jī)物為()A.1,3-二氯丙烷B.1,1-二氯丙烷C.1,2-二氯丙烷D.2,2-二氯丙烷編輯ppt6、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A.CH3－CH－CH－CH3CH3ClC.CH3－C－CH2－C－CH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2Br2B.CH2=CHBr7、下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴？CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3編輯ppt8、（1）如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？寫出有關(guān)反應(yīng)式．（2）如何用乙醇合成乙二醇？寫出有關(guān)反應(yīng)式9、某一元取代烴1.85g與NaOH溶液共熱后加硝酸，酸化后再加AgNO3溶液得2.87g白色沉淀，該氯代烴分子式是什么？共有多少種同分異構(gòu)體？

編輯ppt10、烯烴A在一定條件下可按下面的框圖進(jìn)行反應(yīng)：ABCDEF1F2G1G2G1HBrH2，催化劑Br2，光照Br2適量Br2足量濃NaOH乙醇溶液HBrHBr①②③④⑤⑥⑦⑧G1和G2互為同分異構(gòu)體。請?zhí)羁眨?1)A的結(jié)構(gòu)簡式為

。(2)框圖中屬于取代反應(yīng)的是

。(3)框圖中①③⑥屬于什么反應(yīng)？

。已知D結(jié)構(gòu)簡式為：CH3-C-C-CH3CH3H3CBrBrF1和F2是同分異構(gòu)體；編輯ppt11、某液態(tài)鹵代烷RX（R是烷基，X是某種鹵素原子）的密度是ag/cm3，該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH（能跟水互溶）和HX。為了測定RX的相對分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下：①準(zhǔn)確量取該鹵代烷bmL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過量AgNO3溶液，得白色沉淀。④過濾，洗滌，干燥后稱重，得到cg固體?；卮鹣旅鎲栴}：（1）裝置中長玻璃管的作用是