最簡單的有機(jī)化合物-甲烷(精品課件)

12第一節(jié)最簡單的有機(jī)化合物——甲烷31．了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2．了解甲烷的結(jié)構(gòu)，掌握甲烷的化學(xué)性質(zhì)。3．理解取代反應(yīng)的概念。4．了解烷烴的組成、結(jié)構(gòu)、通式；了解簡單烷烴的命名。5．理解同系物，同分異構(gòu)體的概念。41．過好概念關(guān)。掌握有機(jī)化學(xué)中烴、烴基、同系物、同分異構(gòu)體、基本反應(yīng)類型、有機(jī)物的屬類和命名等最基本的概念，把握概念的關(guān)鍵詞。2．過好結(jié)構(gòu)關(guān)。通過模型和物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論認(rèn)識甲烷的結(jié)構(gòu)特色，把握烴分子中碳、氫原子的成鍵原則(碳形成4個(gè)鍵，氫形成1個(gè)鍵)。3．抓好代表物。以甲烷為代表物，由結(jié)構(gòu)聯(lián)系其性質(zhì)，由成鍵特點(diǎn)推導(dǎo)烷烴的通式，并據(jù)此學(xué)會系統(tǒng)地學(xué)習(xí)某一類烴的方法。5一、有機(jī)化合物和烴1．有機(jī)化合物含________的化合物，但________、________、________等不屬有機(jī)物。2．烴僅含有________和________兩種元素的有機(jī)物，組成最簡單的烴為________。3．有機(jī)物的通性(1)熔沸點(diǎn)________。(2)________溶于水、________溶于有機(jī)溶劑。(3)絕緣性________。(4)________燃燒，化學(xué)反應(yīng)常伴有________。6二、甲烷1．存在：________、煤礦、________、________、________等的主要成分。2．表示方法：分子式：________，電子式________，結(jié)構(gòu)式：________，空間構(gòu)型：________。3．物理性質(zhì)：________色、________味、________態(tài)、密度________空氣，________溶于水的氣體。75．用途：燃料、制炭黑等8三、烷烴1．通式：________。2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中每個(gè)碳原子都形成________共價(jià)鍵，碳原子之間以________結(jié)合，剩余________均與________結(jié)合成飽和鏈烴，以任意一個(gè)碳原子為中心都是________結(jié)構(gòu)。910四、同系物1．概念________相似，在分子組成上________的物質(zhì)互稱為同系物。2．性質(zhì)同系物的化學(xué)性質(zhì)________，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定遞變規(guī)律。11五、同分異構(gòu)體1．化合物具有相同________，但具有不同________的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有________的化合物互稱為同分異構(gòu)體。2．同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物________的重要原因之一。烷烴分子中的碳原子數(shù)越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目________。12答案：一、1.碳元素CO和CO2碳酸及其鹽金屬碳化物2.碳?xì)銫H4(甲烷)3.低難易好易副反應(yīng)13三、1.CnH2n＋2(n≥1)2.四個(gè)單鍵價(jià)鍵氫原子四面體3.升高增大氣態(tài)液態(tài)固態(tài)難小四、1.結(jié)構(gòu)相差1個(gè)或n個(gè)CH2基團(tuán)2.相似五、1.分子式結(jié)構(gòu)式同分異構(gòu)現(xiàn)象2.種類繁多越多141．(1)下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是 ()A．CH4C＋2H2B．2HI＋Cl2===2HCl＋I(xiàn)2C．CH4＋2O2CO2＋2H2OD．C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl(2)在光照下，將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反應(yīng)，得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是 ()A．CH3ClB．CH2Cl2C．CCl4D．HCl答案：(1)D(2)D152．下列說法中錯(cuò)誤的是 ()①化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物是同系物②分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物是同系物③若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，它們必定是同系物④互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差別，但化學(xué)性質(zhì)必定相似⑤相對分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體⑥石墨與金剛石分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體A．①②③④⑤⑥ B．只有②③⑤C．只有③④⑥ D．只有①②③⑥16解析：同系物是結(jié)構(gòu)相似(結(jié)構(gòu)相似，則化學(xué)性質(zhì)相似)，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物，這個(gè)概念有兩個(gè)限定條件必須同時(shí)具備，故①②錯(cuò)誤。C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同未必是同系物，如C2H4(CH2＝CH2)和C3H6()，故③錯(cuò)誤。互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)不一定相似，如CH3—CH＝CH2和，故④錯(cuò)誤。同分異構(gòu)體的概念是分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物的互稱，三個(gè)要點(diǎn)缺一不可，故⑤⑥錯(cuò)誤。答案：A173．用于制造隱形飛機(jī)的某種物質(zhì)具有吸收微波的功能，其主要成分的結(jié)構(gòu)如下圖，它屬于 ()A．無機(jī)物B．烴C．高分子化合物 D．有機(jī)物答案：D184．在20°C時(shí)，某氣態(tài)烴與氧氣混合裝入密閉容器中，點(diǎn)燃爆炸后，又恢復(fù)到20°C。此時(shí)容器內(nèi)氣體的壓強(qiáng)為反應(yīng)前的一半，經(jīng)氫氧化鈉溶液吸收后，容器內(nèi)幾乎成真空。此烴的分子式可能是 ()A．CH4 B．C2H6C．C3H8 D．C2H4答案：CD195．等物質(zhì)的量的下列烴中的3種烴的混合物在室溫和常壓下的體積為2L，完全燃燒該混合烴需相同條件下的氧氣11L，則該混合烴中不可能含 ()A．CH3CH3 B．CH3CH2CH3C．CH3CH2CH2CH3 D．CH3CH(CH3)2答案：B206．如果空氣中混入甲烷的體積達(dá)到總體積的5%～10%這個(gè)范圍，點(diǎn)火時(shí)就會爆炸，爆炸最劇烈時(shí)甲烷所占的體積分?jǐn)?shù)是 ()A．2.5% B．7.5%C．9.5% D．10%答案：C217．(2008·成都診斷)某課外興趣小組利用如右圖所示裝置探究甲烷與氯氣的反應(yīng)。根據(jù)題意，回答下列問題：(1)反應(yīng)前，量筒內(nèi)CH4與Cl2的體積比為__________，向100mL量筒中充入CH4、Cl2的方法是__________。22(2)CH4與Cl2發(fā)生反應(yīng)的條件是__________；若用日光直射，可能會引起________________________。(3)實(shí)驗(yàn)中可觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有：量筒內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴，飽和食鹽水中有少量固體析出，__________，__________等。(4)實(shí)驗(yàn)中生成的油狀液滴的化學(xué)式為__________，其中__________是工業(yè)上重要的溶劑。(5)用飽和食鹽水而不用水的原因是__________________。23解析：CH4和Cl2光照生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl等物質(zhì)，隨著反應(yīng)進(jìn)行，Cl2不斷被消耗，黃綠色逐漸消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3和CCl4常溫下均為無色液體，且Cl2易溶于有機(jī)溶劑，故量筒壁上有油滴。因生成的HCl易溶于水，反應(yīng)后，量筒內(nèi)氣體壓強(qiáng)減小，量筒內(nèi)液面上升。HCl溶于水后，溶液中Cl－濃度增大，使NaCl固體析出。24答案：(1)14用排飽和食鹽水的方法，先后收集20mLCH4和80mLCl2(2)光照(或光亮處)爆炸(3)量筒內(nèi)黃綠色氣體顏色變淺量筒內(nèi)液面上升(4)CH2Cl2、CHCl3、CCl4CHCl3、CCl4(5)降低Cl2在水中的溶解度，抑制Cl2和水的反應(yīng)258．某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如右圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。26(1)該產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡式為____________________，分子式為______________________。(2)下列物質(zhì)中，與該產(chǎn)品互為同分異構(gòu)體的是________(填序號)；與該產(chǎn)品互為同系物的是________(填序號)。①CH3CH===CHCOOH②CH2===CHCOOCH3③CH3CH2CH===CHCOOH④CH3CH(CH3)COOH(3)在一定條件下，該產(chǎn)品跟乙二醇反應(yīng)可得到分子式為C6H10O3的物質(zhì)，該物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)可得到用來制作隱形眼鏡的高分子材料，這種高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為______。27解析：(1)由分子模型可知●為碳原子，為氧原子，○為氫原子，則產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2C(CH3)COOH，分子式為C4H6O2；(2)與該產(chǎn)品互為同分異構(gòu)體的是①②；與該產(chǎn)品互為同系物的是③；(3)該產(chǎn)品與乙二醇進(jìn)行酯化反應(yīng)生成CH2C(CH3)COOCH2CH2OH，原有結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵進(jìn)行加聚得到高分子化合物，則高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為：。28答案：(1)CH2C(CH3)COOHC4H6O2(2)①②③(3)299．某氣態(tài)烴對空氣的相對密度為2，在氧氣中充分燃燒1.16g這種烴，并將所得產(chǎn)物通過裝有無水CaCl2的干燥管和裝有堿石灰的干燥管，當(dāng)稱量這兩個(gè)干燥管的質(zhì)量時(shí)，它們依次增重1.8g和3.52g。這種烴的化學(xué)式是()A．C2H6B．C4H10C．C5H10D．C5H1230解析：烴的相對分子質(zhì)量為：29×2＝58。方法一：設(shè)烴的化學(xué)式為CxHy。31方法二：烴分子與所含C、H原子的物質(zhì)的量之比為：即1mol烴分子中含4mol碳原子、10mol氫原子，故該烴分子式為C4H10。答案：B321.同系物(1)概念：結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。(2)同系物的判斷規(guī)律①一差一同：分子組成差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，具有相同的通式。②二相似：結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似。33③三注意：a.同系物必為同一類物質(zhì)。b．結(jié)構(gòu)相似(有相似的原子連接方式，有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目)。c．具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物，同分異構(gòu)體之間不是同系物關(guān)系。(3)性質(zhì)關(guān)系同系物相對分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍；物理性質(zhì)具有規(guī)律性的變化；同系物的化學(xué)性質(zhì)相似。342．同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)體的特點(diǎn)①分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定分子式相同，如H2SO4與H3PO4，C2H6與HCHO等。同分異構(gòu)體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6，CH3COOH與HCHO等。②結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。35(2)同分異構(gòu)體的類型①碳鏈異構(gòu)，由碳原子排列順序不同造成。例如：正丁烷與異丁烷。②官能團(tuán)位置異構(gòu)，碳原子連接順序未變而官能團(tuán)位置不同形成的異構(gòu)。例如：CH3—CH2—CH2—OH與。36③類別異構(gòu)，分子式相同，但官能團(tuán)不同。例如：37(3)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律①烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)應(yīng)注意要全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。②具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。③芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。38(4)常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目39(5)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法①基元法如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。②替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。40③等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：a．同一碳原子上的氫等效；b．同一碳原子上的甲基氫原子等效；c．位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。41●案例精析【例1】下列說法正確的是 ()A．凡是分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物B．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則二者一定是同分異構(gòu)體C．相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體D．組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，互為同分異構(gòu)體42[解析]

A項(xiàng)，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)不一定相似，如CH3—CH＝CH2與；B項(xiàng)，若兩種化合物組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則它們的最簡式必定相同。最簡式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體，也43可能不是同分異構(gòu)體，如CH3(CH2)2CH3與CH3CH(CH3)2，CH2＝CH2與CH2＝CH—CH3；C項(xiàng)，相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)很多，如無機(jī)物中的H2SO4和H3PO4，又如有機(jī)物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸)，這兩組物質(zhì)分別具有相同的相對分子質(zhì)量，但由于它們的分子式不同，所以不是同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對分子質(zhì)量也相同時(shí)，其分子式一定相同，因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體。答案為D。[答案]

D44有下列各組物質(zhì)：A．O2和O3B．126C和136CC．CH3CH2CH2CH3和D．E．甲烷和庚烷45(1)________組互為同位素；(填序號下同)(2)________組互為同素異形體；(3)________組屬同系物；(4)________互為同分異構(gòu)體；(5)________組是同一物質(zhì)。答案：(1)B(2)A(3)E(4)C(5)D461.烷烴命名步驟47(1)最長、最多定主鏈①選擇最長碳鏈作為主鏈。②當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。含6個(gè)碳原子的鏈有A、B兩條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。48(2)編號位要遵循“近”、“簡”、“小”①以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號，即首先要考慮“近”。②有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”，考慮“簡”。如49③若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如50(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“－”連接。如(2)②中有機(jī)物命名為3,4－二甲基－6－乙基辛烷512．烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈：將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。(2)定編位：從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號。(3)寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。523．苯的同系物命名(1)苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示。(2)將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號。53●案例精析【例2】下列有機(jī)物命名正確的是 ()A．3,3－二甲基丁烷B．3－甲基－2－乙基戊烷C．2,3－二甲基戊烷D．3－甲基－1－戊烯54[解析]

解答本題可按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式，重新命名，判斷名稱是否正確。A．結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)從離支鏈較近的一端開始給主鏈碳原子編號的原則，應(yīng)命名為2,2－二甲基丁烷，A不正確。B．結(jié)構(gòu)簡式為，主鏈碳原子為6而不是5，命名為戊烷不正確，名稱應(yīng)為3,4－二甲基己烷，B不正確。55C．結(jié)構(gòu)簡式可為，也可為，命名為2,3－二甲基戊烯，未指明雙鍵位置，因此無法確定其結(jié)構(gòu)，則C名稱不正確。D．結(jié)構(gòu)簡式為，符合命名原則。56[答案]

D[規(guī)律方法]有機(jī)化合物的命名看似簡單，但稍不細(xì)心也會導(dǎo)致錯(cuò)誤，命名時(shí)常常會出現(xiàn)的錯(cuò)誤是：(1)主鏈選取不當(dāng)，(2)支鏈編號過大，(3)取代基主次不分。571．(2008·上海高考)下列各化合物的命名中正確的是 ()A．CH2＝CH—CH＝CH21,3－二丁烯B．CH3—CH2—CHOHCH33－丁醇C．甲基苯酚D．2－甲基丁烷答案：D582．與氫氣完全加成后，不可能生成2,2,3－三甲基戊烷的烴是 ()A．HC≡CCH(CH3)C(CH3)3B．CH2＝CHC(CH3)2CH(CH3)2C．(CH3)3CC(CH3)＝CHCH3D．(CH3)3CCH(CH3)CH＝CH259解析：HC≡CCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CC(CH3)＝CHCH3、(CH3)3CCH(CH3)CH＝CH2與氫氣完全加成后的產(chǎn)物均為H3CCH2CH(CH3)C(CH3)3，名稱為2,2,3－三甲基戊烷；CH2＝CHC(CH3)2CH(CH3)2與氫氣完全加成后的產(chǎn)物為CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2，名稱為2,3,3－三甲基戊烷。答案：B60【例1】利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實(shí)。某化學(xué)興趣小組通過在實(shí)驗(yàn)室中模擬上述過程，其設(shè)計(jì)的模擬裝置如下：61根據(jù)要求填空：(1)B裝置有三種功能：①控制氣流速度；②均勻混合氣體；③________。(2)設(shè)V(Cl2)/V(CH4)＝x，若理論上欲獲得最多的氯化氫，則x值應(yīng)________。(3)D裝置的石棉中均勻混有KI粉末，其作用是________________________________________________________________。62(4)E裝置的作用是________(填編號)。A．收集氣體B．吸收氯氣C．防止倒吸D．吸收氯化氫(5)E裝置除生成鹽酸外，還含有有機(jī)物，從E中分離出鹽酸的最佳方法為________，該裝置還有缺陷，原因是沒有進(jìn)行尾氣處理，其尾氣主要成分為________(填編號)。A．CH4 B．CH3ClC．CH2Cl2 D．CHCl3E．CCl463解析：(1)濃H2SO4吸水，可干燥混合氣體；(2)Cl2和CH4在漫射光條件下發(fā)生如下反應(yīng)：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；CH4＋2Cl2CH2Cl2＋2HCl；CH4＋3Cl2CHCl3＋3HCl；CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl。所以V(Cl2)/V(CH4)≥4時(shí)生成氯化氫最多，故x≥4。(3)過量的氯氣進(jìn)入D裝置，發(fā)生反應(yīng)：Cl2＋2KI===2KCl＋I(xiàn)2，所以D裝置可以吸收過量的Cl2。(4)E為防倒吸裝置，燒杯中含H2O，可吸收HCl。(5)鹽酸與有機(jī)物不互溶，故可用分液法，尾氣為氣體，故尾氣成分是多余的CH4和產(chǎn)物CH3Cl。64答案：(1)干燥混合氣體(2)大于或等于4(3)吸收過量的氯氣(4)C、D(5)分液A、B65

(2008·山東萊蕪)中油網(wǎng)消息：中國工程院院士、國土資源部廣州海洋地質(zhì)調(diào)查局首席科學(xué)家表示，按照計(jì)劃，中國在2007年5月在南海北部陸坡已圈定井位實(shí)施鉆探工作，實(shí)現(xiàn)可燃冰實(shí)物樣品“零突破”。66從能源的角度看，“可燃冰”可被視為被高度壓縮的天然氣資源，是天然氣能量密度的2～5倍；“可燃冰”清潔無污染，燃燒后幾乎不產(chǎn)生任何廢棄物。可燃冰有三種結(jié)構(gòu)，如下圖所示分別是結(jié)構(gòu)Ⅰ、結(jié)構(gòu)Ⅱ和結(jié)構(gòu)H。67(1)試根據(jù)題意，寫出其化學(xué)式。類型結(jié)構(gòu)假定每個(gè)空隙囚