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文檔簡介
苯課件好有人說我笨,其實并不笨;脫去竹笠換草帽,化工生產(chǎn)逞英豪?!乱蛔值谌碌诙?jié)
苯的發(fā)現(xiàn)1、19世紀30年代,歐洲經(jīng)歷空前的技術革命,煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2、不少國家使用煤氣照明,人們發(fā)現(xiàn)煤氣罐里常殘留一些油狀液體。3、英國化學家法拉第是第一個對這種液體產(chǎn)生了濃厚的興趣的科學家,他花了整整五年的時間從這種液體里提取了苯4、1825年6月16日,法拉第向倫敦皇家學會報告,發(fā)現(xiàn)一種新的碳氫化合物—苯。常用于農(nóng)藥生產(chǎn)、合成橡膠、染料、油漆等,在制鞋、箱包、噴漆等行業(yè)中用作溶劑和稀釋劑。重要的化工原料——苯帶芳香味的“殺手”—苯
能對人體造血功能和神經(jīng)系統(tǒng)造成嚴重損害,甚至致癌。苯是____色__________味_____體;_______溶于水,密度比水_______;______揮發(fā),蒸汽______毒;是良好的有機溶劑,常作_______劑;用_______冷卻,可冷凝為無色晶體。
苯的物理性質冰無特殊氣液不小易有萃取一、苯的結構發(fā)現(xiàn)苯后,經(jīng)過法國化學家日拉爾等人的精確測定,發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳的質量分數(shù)為92.3%,測定苯的相對分子質量為78,請確定苯的分子式。解:C:78×92.3%÷12=6H:78×(1-92.3%)÷1=6所以苯的分子式為C6H6疑問根據(jù)苯的分子式可以看出苯中的氫原子遠遠沒有達到飽和,屬不飽和烴,那么它的結構又是什么樣的呢?根據(jù)碳原子形成四條價鍵、氫原子形成一條價鍵的原則科學家提出了很多猜想CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2凱庫勒(1829—1896)是德國化學家,經(jīng)典有機化學結構理論的奠基人之一。1847年考入吉森大學建筑系,由于聽了一代宗師李比希的化學講座,被李比希的魅力所征服,結果成為化學家,他擅長從建筑學的觀點研究化學問題,被人稱為“化學建筑師”。CCCCCCHHHHHH19世紀德國化學家凱庫勒悟出苯分子環(huán)狀結構觀點:(1)6個碳原子構成平面正六邊形環(huán);(2)每個碳原子均連接一個氫原子;
(3)環(huán)內碳碳單雙鍵交替【思考與交流】:如何檢驗苯分子中是否含有鍵?操作方法現(xiàn)象解釋
高錳酸鉀在水中的溶解度大,下層是水層
下層變紫色,上層為無色
下層無色,上層變?yōu)槌燃t色
Br2在苯等有機溶劑中的溶解度更大(發(fā)生萃?。┘尤胨嵝愿咤i酸鉀溶液加入溴水結論苯不與溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應,說明苯分子中不存在碳碳雙鍵,也就不存在碳碳單鍵和雙鍵交替出現(xiàn)的結構。請看視頻一、苯的結構分子式C6H6結構式結構簡式凱庫勒式或后來隨著化學理論的發(fā)展與完善,經(jīng)過許多科學家們的潛心研究,證實:①苯分子具有平面正六邊形結構②其中的6個碳原子之間的鍵完全相同,不存在單雙鍵交替,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵
所以我們在表示苯的結構簡式時,應該為:為了紀念凱庫勒,他所提出的苯的結構式(如下)被命名為凱庫勒結構式,現(xiàn)仍被使用。但苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。C─C
1.54×10-10mC=C1.33×10-10m結構特點:a、平面正六邊形結構;b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。c、苯分子中六個碳原子等效,六個氫原子等效。d、鍵角120°一、苯的結構二、物理性質顏色狀態(tài):氣味:毒性:水溶性:密度:熔沸點:活動:閱讀P69總結出苯的物理性質無色液體特殊氣味有毒密度小于水不溶于水,易溶于有機溶劑沸點80.1℃,易揮發(fā);熔點5.5℃苯的特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應化學性質預測:苯的特殊結構1.取代反應:(1)溴化反應(放熱反應)+Br2
FeBr3HBr+HBr溴苯三、化學性質注意反應條件注意溴苯的物性如何除溴苯中的溴液溴、催化劑(FeBr3或Fe)無色油狀液體,密度比水大先加氫氧化鈉后分液NO2+HO-NO2
濃H2SO4H+H2O水浴加熱硝基苯(2)硝化反應:1.取代反應:注意反應條件注意反應裝置濃H2SO4作用試劑所加順序硝基苯物性50°~60°,水浴加熱,濃硫酸催化劑、吸水劑先濃硝酸再濃硫酸,冷卻后加苯苦杏仁味、無色油狀的液體密度比水大三、化學性質2.加成反應+3H2催化劑△
C6H6C6H123.燃燒氧化2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃現(xiàn)象:明亮的火焰、伴有濃烈黑煙練習1.苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構,可以作為證據(jù)的事實有:()①苯的間位二元取代物只有一種。②苯的鄰位二元取代物只有一種。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定條件下與H2反應生成環(huán)己烷。⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應。A.①④⑤ B.③④⑤C.②③⑤ D.①③⑤C練習2.如圖是制取溴苯的裝置。試回答:(1)裝置A中發(fā)生反應的化學方程式是:+Br2+HBr
練習2.如圖是制取溴苯的裝置。試回答:(2)裝置C中看到的現(xiàn)象是:_______________________________,證明:
__________________。導管口有白霧生成,試管中有淺黃色沉淀有HBr氣體生成
練習2.如圖是制取溴苯的裝置。試回答:(3)裝置B是吸收瓶,內盛CCl4液體,實驗中觀察到的現(xiàn)象是:_________________,原因是:__________________________。無色液體變成橙黃色試管A中揮發(fā)出的Br2溶解在CCl4中練習2.如圖是制取溴苯的裝置。試回答:如果沒有B裝置將A、C直接相連,你認為是否妥當?____(填“是”或“否”),理由是______________________________________________。否揮發(fā)出的Br2進入AgNO3溶液同樣有淺黃色的沉淀生成練習2.如圖是制取溴苯的裝置。試回答:(4)實驗完畢后將A管中的液體倒在裝有冷水的燒杯中,燒杯____(填“上”或“下”)層為溴苯,這說明溴苯________且_____________。下不溶于水密度比水大苯的特殊結構飽和烴不飽和烴取代反應加成反應苯的特殊性質總結:苯的化學性質(較穩(wěn)定):1、難氧化(但可燃);2.易取代,難加成。課堂小結液溴、溴水、酸性KMnO4溶液與各類烴反應的比較:烷烴烯烴苯液溴一定條件取代加成加Fe粉取代溴水不反應,萃取褪色加成褪色不反應,萃取褪色KMnO4(H+)不反應氧化褪色不反應烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應條件反應類型與酸性KMnO4作用點燃現(xiàn)象結論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡藍色火焰,無煙火焰明亮,有黑煙火焰明亮,有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴。CH3-CH3-CH3CH3-CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯分子中含有一個苯環(huán),在組成上比苯多一個或若干個CH2原子團,符
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