高中化學(xué) 第一章第4節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟與方法 新人教選修5

第一章認(rèn)識有機(jī)化合物第4節(jié)研究有機(jī)化合物的一般

步驟和方法.研究有機(jī)物的一般步驟分離、提純元素定量分析

確定實(shí)驗(yàn)式測定相對分子質(zhì)量

確定分子式現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)

方法

確定結(jié)構(gòu)式.【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？4.1有機(jī)物的分離與提純.一、蒸餾思考與交流1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機(jī)物？對該類有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別有何要求？2、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時，用到的儀器主要有哪些？3、思考實(shí)驗(yàn)1-1的實(shí)驗(yàn)步驟，有哪些需要注意的事項(xiàng)？..蒸餾的注意事項(xiàng)注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；.練習(xí)1欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可

選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯√.二、重結(jié)晶思考與交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？2、重結(jié)晶對溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)？3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器？4、能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶.不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌如何洗滌結(jié)晶？如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否？.三、萃取思考與交流1、如何提取溴水中的溴？實(shí)驗(yàn)原理是什么？2、進(jìn)行提取溴的實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器？3、如何選取萃取劑？4、實(shí)驗(yàn)過程有哪些注意事項(xiàng)？.三、萃取1、萃取劑的選擇：①與原溶劑互不相溶②被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得

多2、常見的有機(jī)萃取劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……3、萃取－分液的注意事項(xiàng).練習(xí)2下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√.練習(xí)3可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√學(xué)習(xí)小技巧：適當(dāng)記憶一些有機(jī)物質(zhì)相對與水的密度大小，對于解決萃取分液的實(shí)驗(yàn)題是很有幫助的.洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管

往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，

待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直

至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，

再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。.[練習(xí)1]下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水.4.2有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物（純凈）確定分子式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法如何用實(shí)驗(yàn)的方法確定葡萄糖中的元素組成？.一、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定1、元素分析方法（燃燒法）：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析儀.“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實(shí)驗(yàn)式（最簡式）.[例1]某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（P20）（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？1、歸納確定有機(jī)物分子式的步驟是什么？[方法一]有機(jī)物的分子式←有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和相對分子質(zhì)量原子個數(shù)的最簡整數(shù)比C2H6O元素分析:.[例2]某同學(xué)為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：

（3）若維生素C的相對分子質(zhì)量為176，請寫出它的分子式C3H4O3

41％4.55％肯定含有氧C6H8O6

.2、歸納確定有機(jī)化合物的分子式的方法有哪些?[練習(xí)1]P21的“學(xué)與問”1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量[等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積]

1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量

[1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量]知道一個分子中各種原子的個數(shù)有機(jī)物分子式[方法二].[練習(xí)2]（96試測題）嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：⑴海洛因的分子量；⑵海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO5369.2、相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。.質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量.②確定分子式：下圖是例1中有機(jī)物A的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。.例2、2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示.則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√.3、求有機(jī)物相對分子質(zhì)量的常用方法（1）M=m/n（2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度D，M1=DM2（3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L.有機(jī)物分子式的三種一般常用求法1、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)分子量求分子式2、直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式3、對只知道相對分子質(zhì)量的范圍的有機(jī)物，要通過估算求分子量，再求分子式——課本例1.（二）分子結(jié)構(gòu)的測定有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式計算不飽和度推測可能的官能團(tuán)寫出可能的同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若用化學(xué)方法，時間長、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。.1、紅外光譜（IR）紅外光譜儀.紅外光譜紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。.例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：.C—O—CC=O不對稱CH3.練習(xí)3、有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2.2、核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀.核磁共振氫譜如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比.練習(xí)4、2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√.例4、一個有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機(jī)物的分子式：②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：.練習(xí)5、分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式