有機化學第五章課件

有機化學第五章課件一、物質(zhì)的旋光性有機化學第五章課件旋光儀原理示意圖旋光性物質(zhì)右旋物質(zhì)“+”左旋物質(zhì)“-”偏振光旋光性旋光度α比旋光度有機化學第五章課件二、旋光性和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系1.對稱面旋光性手征性分子（不對稱分子）有機化學第五章課件2.對稱中心CH3CH3HCOOHCOOHHHH有機化學第五章課件

手征性分子：當一個分子不存在對稱因素時，該分子的實物和鏡象不能重合。簡稱不對稱分子。

不對稱碳原子(手性碳原子)：

三、含一個不對稱碳原子的旋光異構(gòu)體1.對映異構(gòu)體和外消旋體有機化學第五章課件返回有機化學第五章課件乳酸有機化學第五章課件

互相呈實物與鏡像的關(guān)系，它們的熔點相同，酸性相同，一般化學性質(zhì)相同，比旋光度數(shù)也相同，只是旋光方向相反。這樣的異構(gòu)體叫光學對映體。

（+）-乳酸（-）-乳酸有機化學第五章課件有機化學第五章課件

等量的光學對映體混合時，左旋體所具有的旋光度，恰好被其右旋體抵銷，因此失去了旋光性。這種特殊的混合物，稱為外消旋體。（±）表示外消旋體。2.費歇爾（Fisher）投影式旋光異構(gòu)現(xiàn)象：投影原則是：把與手性碳原子結(jié)合的左右橫向的兩個鍵伸向手性碳原子的前面，即伸向觀察者；把上下豎立的兩個鍵伸向手性碳原子的后面。常稱為“橫前豎后”，即橫鍵朝前，豎鍵朝后的意思。有機化學第五章課件標準寫法是把碳鏈寫在上下豎立的位置，并把氧化態(tài)較高的基團放在碳鏈的上端，把其它的原子或基團放在左右橫向位置。有機化學第五章課件費歇爾投影式寫法注意點：1.投影式不能離開紙面旋轉(zhuǎn)。2.投影式在紙面旋轉(zhuǎn)180o和360o，結(jié)構(gòu)保持不變。3.投影式在紙面旋轉(zhuǎn)90o和270o，結(jié)構(gòu)變成它的對映體。4.固定一個基團，其他三個基團依次旋轉(zhuǎn)，構(gòu)型不變。有機化學第五章課件要求：1.給出費歇爾投影式能想象出立體結(jié)構(gòu)。

2.立體結(jié)構(gòu)能用費歇爾投影式表示。3.構(gòu)型及其表示方法⑴Ｄ,Ｌ構(gòu)型(相對構(gòu)型)表示法

絕對構(gòu)型：原子或基團在空間的真實排列。有機化學第五章課件Ｄ構(gòu)型不一定是右旋，也不一定是左旋。構(gòu)型與旋光方向之間沒有簡單的聯(lián)系。有機化學第五章課件⑵Ｒ,Ｓ構(gòu)型表示法這種方法根據(jù)化合物的實際模型或投影式就能判定構(gòu)型。

命名原則：它先按順序規(guī)則將與手性碳原子所連的四個原子或基團確定一個從大到小的優(yōu)先次序（如ａ＞ｂ＞ｃ＞ｄ），然后讓次序最小的原子或基團（ｄ）遠離觀察者（向最小基團方向觀察）若ａ→ｂ→ｃ的排列次序是順時針排列就稱為Ｒ型，相反反時針排列的就稱為Ｓ型。

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透視式有機化學第五章課件R-甘油醛S-甘油醛有機化學第五章課件⑶R/S與D/L比較①均表示構(gòu)型,R/S絕對構(gòu)型，D/L相對構(gòu)型②含有多個不對稱碳原子時，D/L以最后一個不對稱碳原子的構(gòu)型來定，R/S每一個都需標明。③D/L表示法與Ｒ/Ｓ表示法沒有對應關(guān)系有機化學第五章課件四、含有兩個不對稱碳原子的旋光異構(gòu)體1.含兩個不相同的不對稱碳原子有機化學第五章課件ⅠⅡIIIⅣ(2R,3R)-(-)-赤蘚糖D-(-)-赤蘚糖(2S,3S)-(+)-赤蘚糖L-(+)-(2S,3R)-(-)-蘇阿糖D-(-)-(2R,3s)-(+)-蘇阿糖L-(+)-有機化學第五章課件Ⅰ和Ⅱ；Ⅲ和Ⅳ是對映體Ⅰ和Ⅲ或Ⅳ；Ⅱ和或ⅢⅣ是非對映體非對映體：不僅旋光性不同，其它物理性質(zhì)不同，化學性質(zhì)也不完全相同。差向異構(gòu)體：若含有n個不相同的不對稱碳原子,則有2n個旋光異構(gòu)體有機化學第五章課件2.含兩個相同的不對稱碳原子酒石酸(2R,3S)(2S,3R)(2S,3S)(2R,3R)Ⅰ和Ⅱ是相同化合物Ⅲ和Ⅳ是對映體有機化學第五章課件內(nèi)消旋體：含有不對稱碳原子的非手性分子，用i或meso表示。五、含有不對稱碳原子的環(huán)狀