有機化學(xué)第五章課件

有機化學(xué)第五章課件一、物質(zhì)的旋光性有機化學(xué)第五章課件旋光儀原理示意圖旋光性物質(zhì)右旋物質(zhì)“+”左旋物質(zhì)“-”偏振光旋光性旋光度α比旋光度有機化學(xué)第五章課件二、旋光性和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系1.對稱面旋光性手征性分子（不對稱分子）有機化學(xué)第五章課件2.對稱中心CH3CH3HCOOHCOOHHHH有機化學(xué)第五章課件

手征性分子：當(dāng)一個分子不存在對稱因素時，該分子的實物和鏡象不能重合。簡稱不對稱分子。

不對稱碳原子(手性碳原子)：

三、含一個不對稱碳原子的旋光異構(gòu)體1.對映異構(gòu)體和外消旋體有機化學(xué)第五章課件返回有機化學(xué)第五章課件乳酸有機化學(xué)第五章課件

互相呈實物與鏡像的關(guān)系，它們的熔點相同，酸性相同，一般化學(xué)性質(zhì)相同，比旋光度數(shù)也相同，只是旋光方向相反。這樣的異構(gòu)體叫光學(xué)對映體。

（+）-乳酸（-）-乳酸有機化學(xué)第五章課件有機化學(xué)第五章課件

等量的光學(xué)對映體混合時，左旋體所具有的旋光度，恰好被其右旋體抵銷，因此失去了旋光性。這種特殊的混合物，稱為外消旋體。（±）表示外消旋體。2.費歇爾（Fisher）投影式旋光異構(gòu)現(xiàn)象：投影原則是：把與手性碳原子結(jié)合的左右橫向的兩個鍵伸向手性碳原子的前面，即伸向觀察者；把上下豎立的兩個鍵伸向手性碳原子的后面。常稱為“橫前豎后”，即橫鍵朝前，豎鍵朝后的意思。有機化學(xué)第五章課件標(biāo)準寫法是把碳鏈寫在上下豎立的位置，并把氧化態(tài)較高的基團放在碳鏈的上端，把其它的原子或基團放在左右橫向位置。有機化學(xué)第五章課件費歇爾投影式寫法注意點：1.投影式不能離開紙面旋轉(zhuǎn)。2.投影式在紙面旋轉(zhuǎn)180o和360o，結(jié)構(gòu)保持不變。3.投影式在紙面旋轉(zhuǎn)90o和270o，結(jié)構(gòu)變成它的對映體。4.固定一個基團，其他三個基團依次旋轉(zhuǎn)，構(gòu)型不變。有機化學(xué)第五章課件要求：1.給出費歇爾投影式能想象出立體結(jié)構(gòu)。

2.立體結(jié)構(gòu)能用費歇爾投影式表示。3.構(gòu)型及其表示方法⑴Ｄ,Ｌ構(gòu)型(相對構(gòu)型)表示法

絕對構(gòu)型：原子或基團在空間的真實排列。有機化學(xué)第五章課件Ｄ構(gòu)型不一定是右旋，也不一定是左旋。構(gòu)型與旋光方向之間沒有簡單的聯(lián)系。有機化學(xué)第五章課件⑵Ｒ,Ｓ構(gòu)型表示法這種方法根據(jù)化合物的實際模型或投影式就能判定構(gòu)型。

命名原則：它先按順序規(guī)則將與手性碳原子所連的四個原子或基團確定一個從大到小的優(yōu)先次序（如ａ＞ｂ＞ｃ＞ｄ），然后讓次序最小的原子或基團（ｄ）遠離觀察者（向最小基團方向觀察）若ａ→ｂ→ｃ的排列次序是順時針排列就稱為Ｒ型，相反反時針排列的就稱為Ｓ型。

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透視式有機化學(xué)第五章課件R-甘油醛S-甘油醛有機化學(xué)第五章課件⑶R/S與D/L比較①均表示構(gòu)型,R/S絕對構(gòu)型，D/L相對構(gòu)型②含有多個不對稱碳原子時，D/L以最后一個不對稱碳原子的構(gòu)型來定，R/S每一個都需標(biāo)明。③D/L表示法與Ｒ/Ｓ表示法沒有對應(yīng)關(guān)系有機化學(xué)第五章課件四、含有兩個不對稱碳原子的旋光異構(gòu)體1.含兩個不相同的不對稱碳原子有機化學(xué)第五章課件ⅠⅡIIIⅣ(2R,3R)-(-)-赤蘚糖D-(-)-赤蘚糖(2S,3S)-(+)-赤蘚糖L-(+)-(2S,3R)-(-)-蘇阿糖D-(-)-(2R,3s)-(+)-蘇阿糖L-(+)-有機化學(xué)第五章課件Ⅰ和Ⅱ；Ⅲ和Ⅳ是對映體Ⅰ和Ⅲ或Ⅳ；Ⅱ和或ⅢⅣ是非對映體非對映體：不僅旋光性不同，其它物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)也不完全相同。差向異構(gòu)體：若含有n個不相同的不對稱碳原子,則有2n個旋光異構(gòu)體有機化學(xué)第五章課件2.含兩個相同的不對稱碳原子酒石酸(2R,3S)(2S,3R)(2S,3S)(2R,3R)Ⅰ和Ⅱ是相同化合物Ⅲ和Ⅳ是對映體有機化學(xué)第五章課件內(nèi)消旋體：含有不對稱碳原子的非手性分子，用i或meso表示。五、含有不對稱碳原子的環(huán)狀