專題5藥物合成的重要原料-鹵代烴胺酰胺基礎(chǔ)鞏固-下學(xué)期高二化學(xué)蘇教版(2020)選擇性必修3_第1頁(yè)
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試卷第=page77頁(yè),共=sectionpages88頁(yè)試卷第=page88頁(yè),共=sectionpages88頁(yè)專題5藥物合成的重要原料-鹵代烴胺酰胺基礎(chǔ)鞏固一、單選題1.由CH3CH2CH2OH制備所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)至少有()①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥水解反應(yīng)A.④② B.②③ C.②③⑤ D.②④2.苯佐卡因能有效地吸收U·V·B區(qū)域280~320μm中波光線區(qū)域的紫外線,可用于防曬類化妝品,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于苯佐卡因的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.其苯環(huán)上的二氯代物有6種B.能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.分子中可能共平面的碳原子最多為9個(gè)D.能和H2發(fā)生加成反應(yīng),且1mol該物質(zhì)最多消耗3molH23.兩種氣態(tài)混合烴0.1mol完全燃燒得0.16molCO2和3.6g水,下列說(shuō)法錯(cuò)誤是A.混合氣體中一定是甲烷和乙烯B.混合氣體中一定有甲烷C.混合氣體中一定沒(méi)有乙烷D.混合氣體中可能有乙烯4.阿司匹林是家中常備藥,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說(shuō)法中不正確的是A.分子式為 B.分子中所有原子不可能共面C.能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) D.是一種飽和烴5.如圖所示物質(zhì)是某藥物的中間體。關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.該物質(zhì)既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)B.該物質(zhì)存在順?lè)串悩?gòu)體C.分子中含有3種含氧官能團(tuán)D.1mol該物質(zhì)最多能與4molNaOH反應(yīng)6.齒孔酸存在于多孔菌屬的落葉松蕈中,用作有機(jī)合成試劑。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.齒孔酸分子中所有碳原子不在同一平面上B.1mol齒孔酸和足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生2molCO2C.等量的齒孔酸消耗Na和H2的物質(zhì)的量之比為2:3D.齒孔酸能使酸性KMnO4溶液、Br2的CCl4溶液褪色7.山梨酸是一種常用的食品防腐劑,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH==CH—CH==CH—COOH。下列關(guān)于山梨酸性質(zhì)的敘述中,不正確的是A.可與鈉反應(yīng) B.可與碳酸鈉溶液反應(yīng)C.可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生取代反應(yīng) D.可生成高分子化合物8.維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示,關(guān)于它的敘述中正確的是A.維生素A屬于烴B.維生素A有三種官能團(tuán)C.維生素A不能使酸性KMnO4溶液褪色D.維生素A能發(fā)生取代、加成、加聚反應(yīng)9.下列方案設(shè)計(jì)、現(xiàn)象和結(jié)論都正確的是目的方案設(shè)計(jì)現(xiàn)象和結(jié)論A判斷C元素和S元素的非金屬性強(qiáng)弱常溫下,測(cè)定等物質(zhì)的量濃度的Na2CO3和Na2SO3溶液的pH若Na2CO3溶液pH比Na2SO3溶液的大,則非金屬性:S>CB以Al2O3為原料制備AlCl3?6H2O在Al2O3中加入適量濃鹽酸,加熱促進(jìn)溶解,蒸發(fā)濃縮至溶液表面出現(xiàn)一層晶膜,靜置,冷卻結(jié)晶若冷卻時(shí)晶體析出量很少,則說(shuō)明氯化鋁溶解度隨溫度降低變化不明顯,應(yīng)采取蒸發(fā)結(jié)晶的方法C驗(yàn)證反應(yīng)物濃度增大可加快反應(yīng)速率在3支試管中分別加入0.05mol·L-1、0.2mol·L-1、2mol·L-1草酸溶液各2mL,再同時(shí)加入1mL0.01mol·L-1高錳酸鉀溶液,觀察現(xiàn)象若0.2mol·L-1草酸溶液中紫色最先褪去,則反應(yīng)物濃度增大時(shí),該反應(yīng)速率不一定增大,還有其它影響因素,需要進(jìn)一步探究D檢驗(yàn)1—溴丙烷消去產(chǎn)物中的丙烯取5mL1—溴丙烷和10mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液,均勻加熱,將產(chǎn)生的氣體通入2mL稀酸性高錳酸鉀溶液中若高錳酸鉀溶液褪色,則有丙烯生成A.A B.B C.C D.D10.下列實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)正確且能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖茿.用裝置甲實(shí)驗(yàn)室制乙烯并檢驗(yàn)產(chǎn)物B.用裝置乙實(shí)驗(yàn)室制溴苯并檢驗(yàn)產(chǎn)物中的HBrC.用裝置丙蒸干溶液獲得CuSO4·5H2OD.用裝置丁實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯并收集二、填空題11.寫出下列各物質(zhì)相互轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式,并注明①②⑤⑥的反應(yīng)類型?;瘜W(xué)方程式、反應(yīng)類型(1)_______、_______(2)_______、_______(3)_______、_______(4)_______、_______(5)_______、_______(6)_______、_______(7)_______、_______12.為了測(cè)定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目,可按如圖步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn):回答下列問(wèn)題:(1)加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,則此鹵代烴中的鹵素原子是_______。(2)已知此鹵代烴液體的密度是1.65g·mL-1,其蒸氣對(duì)甲烷的相對(duì)密度是11.75,則每個(gè)此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為_______;此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。13.1,4-二氧雜環(huán)己烷(又稱1,4-二氧六環(huán)或1,4-二惡烷,)是一種常用的溶劑,在醫(yī)藥、化妝品、香料等精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)中有廣泛應(yīng)用。請(qǐng)以乙烯為基礎(chǔ)原料,使用逆合成分析法設(shè)計(jì)它的合成路線____________。(提示:參考乙醇分子間脫水生成乙醚的反應(yīng)。)14.丁烯二酸()可用于制造不飽和聚酯樹脂,也可用作食品的酸性調(diào)味劑。某同學(xué)以為原料,設(shè)計(jì)了下列合成路線:上述設(shè)計(jì)存在什么缺陷_________,請(qǐng)寫出改進(jìn)后的合成路線_________。三、計(jì)算題15.由人體尿液分離出來(lái)的結(jié)晶化合物A,熔點(diǎn)為187~188℃?,F(xiàn)對(duì)化合物A進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn):(1)A的蒸氣密度為8.0g·L-1(已折合成標(biāo)準(zhǔn)狀況)。取17.9gA完全燃燒,將生成的氣體先通過(guò)濃硫酸,濃硫酸質(zhì)量增加8.1g,再將剩余氣體通過(guò)堿石灰,氣體質(zhì)量減輕39.6g;另取17.9gA使其完全分解,可得到1.12L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氮?dú)?。則A的分子式為___________。(2)A和足量6mol·L-1的鹽酸混合加熱可以完全水解,1molA水解可生成1molB和1molC。已知:A、B、C三種物質(zhì)的分子中均含有一個(gè)羧基;B僅由碳、氫、氧三種元素組成,三種元素原子的物質(zhì)的量之比為7:6:2,且B不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;C的名稱為甘氨酸。試寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________,B的分子式:___________,C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________。四、實(shí)驗(yàn)題16.下圖是實(shí)驗(yàn)室用乙醇、硫酸、溴化鈉混合反應(yīng)來(lái)制備溴乙烷的裝置(省去了加熱裝置),回答下列問(wèn)題:已知:濃硫酸與溴化鈉共熱時(shí)發(fā)生反應(yīng):(1)儀器A、C的名稱分別為_______、_______;B的作用為_______。(2)裝置A中生成溴乙烷的化學(xué)方程式為_______。(3)若選用的硫酸濃度過(guò)大,D中得到的產(chǎn)品則會(huì)因混入少量溴而呈棕黃色,生成這一副產(chǎn)物的原因?yàn)開______(用化學(xué)方程式表示);為純化產(chǎn)物,最好選擇下列的_______溶液來(lái)洗滌產(chǎn)品。A.四氯化碳

B.硫酸鈉

C.碘化鈉

D.亞硫酸鈉(4)若實(shí)驗(yàn)中使用了10g乙醇、20.6g溴化鈉,且濃硫酸足量,經(jīng)過(guò)分離、提純、干燥后,最終得到10.9g溴乙烷,則本實(shí)驗(yàn)中溴乙烷的產(chǎn)率為_______(保留3位有效數(shù)字)。(5)檢驗(yàn)溴乙烷中溴元素的方法為:取樣,_______,若產(chǎn)生淡黃色沉淀,則該物質(zhì)中存在溴元素。17.苯乙酮()廣泛用于皂用香精中,可由苯和乙酸酐()制備。已知:名稱相對(duì)分子質(zhì)量熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·mL-1)溶解性苯785.580.10.88不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑苯乙酮12019.62031.03微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑乙酸酐102-731391.08有吸濕性,易溶于有機(jī)溶劑乙酸6016.61181.05易溶于水,易溶于有機(jī)溶劑步驟I向三頸燒瓶中加入39g苯和44.5g無(wú)水氯化鋁,在攪拌下滴加25.5g乙酸酐,在70~80℃下加熱45min,發(fā)生反應(yīng)如下:步驟II冷卻后將反應(yīng)物倒入100g冰水中,有白色膠狀沉淀Al(OH)3生成,采用合適的方法處理,水層用苯萃取,合并苯層溶液,再依次用30mL5%NaOH溶液和30mL水洗滌,分離出的苯層用無(wú)水硫酸鎂干燥。步驟III常壓蒸餾回收苯,再收集產(chǎn)品苯乙酮。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)AlCl3在反應(yīng)中作用_________;步驟I中的加熱方式為_________。(2)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)藥品的用量,三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為_________(填標(biāo)號(hào))。A.100mL B.250mL C.500mL D.1000mL(3)圖示實(shí)驗(yàn)裝置虛線框內(nèi)缺少一種儀器,該儀器的作用為_________。(4)步驟II中用NaOH溶液洗滌的目的是_________。(5)步驟III中將苯乙酮中的苯分離除去所需的最低溫度為_________。(6)實(shí)驗(yàn)中收集到24.0mL苯乙酮,則苯乙酮的產(chǎn)率為_________(保留三位有效數(shù)字)。(7)已知:。苯乙酮()和苯甲醛()在NaOH催化下可以合成查爾酮,查爾酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。五、有機(jī)推斷題18.已知A是一種氣態(tài)烴,其密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是的14倍。下列關(guān)系圖中部分產(chǎn)物可能略去,試回答下列問(wèn)題:已知反應(yīng):(R代表烴基,X代表鹵素原子)(1)C分子的官能團(tuán)的名稱為_______。(2)反應(yīng)①~⑦中屬于加成反應(yīng)的是_______。(3)C與F以物質(zhì)的量之比反應(yīng)生成G,反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_______。(4)B物質(zhì)可在催化劑作用下被空氣中的氧氣氧化為具有刺激性氣味的物質(zhì),寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(5)聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(6)下列說(shuō)法正確的是_______。a.D在一定條件下可能會(huì)和水反應(yīng)生成B和Cb.B和F屬于同系物c.反應(yīng)⑥得到的有機(jī)產(chǎn)物和聚苯乙烯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.反應(yīng)②獲得的產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物只有1種19.吲哚-2-酮是重要的農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體,其合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)B的名稱為___________。(2)②為取代反應(yīng),該反應(yīng)生成CH3OH和酯類物質(zhì)C,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(3)⑤的反應(yīng)類型為___________;F中含氮官能團(tuán)的名稱為___________。(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式___________。(5)E的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上直接連有-NO2,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的共有___________種;其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰,且峰面積之比為1:2:2:2為___________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(6)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由制備的合成路線(其他試劑任選)______。答案第=page1919頁(yè),共=sectionpages1212頁(yè)答案第=page2020頁(yè),共=sectionpages1212頁(yè)參考答案:1.B【解析】試題分析:由CH3CH2CH2OH制備的過(guò)程為:CH3CH2CH2OHCH3—CH===CH2,所以答案選B。考點(diǎn):考查有機(jī)物的合成點(diǎn)評(píng):該題是高考中的常見題型,屬于中等難度的試題。試題綜合性強(qiáng),側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練,有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和逆向思維能力。該類試題需要注意的是有機(jī)物的合成是通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使有機(jī)物的碳鏈增長(zhǎng)或縮短,或碳鏈和碳環(huán)的相互轉(zhuǎn)變,或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團(tuán),以制取不同類型、不同性質(zhì)的有機(jī)物。有機(jī)合成題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力等。2.A【解析】A.其苯環(huán)上的一氯代物有2種,如圖:,第1種的第二個(gè)氯原子又有3種,第2種的第二個(gè)氯原子則增加一種同分異構(gòu)體,故其苯環(huán)上的二氯代物有4種,A錯(cuò)誤;B.由題干結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,分子中含有酯基故能發(fā)生水解等取代反應(yīng),含有苯環(huán)故能發(fā)生加成反應(yīng),有機(jī)物能夠燃燒,能發(fā)生氧化反應(yīng),B正確;C.苯環(huán)是一個(gè)平面結(jié)構(gòu),碳共氧雙鍵平面,故分子中可能共平面的碳原子最多為9個(gè),C正確;D.分子中含有苯環(huán)故能和H2發(fā)生加成反應(yīng),且1mol該物質(zhì)最多消耗3molH2,D正確;故答案為:A。3.A【解析】n(H2O)==0.2mol,即0.1mol混合烴完全燃燒得0.16molCO2和0.2molH2O,根據(jù)元素守恒,混合烴的平均分子式為C1.6H4,烴中C原子數(shù)小于1.6的只有CH4,則混合氣體中一定含有甲烷,由于CH4分子中含4個(gè)H原子,則另一烴分子中一定含4個(gè)H原子,且其碳原子數(shù)大于1.6,故可能是C2H4或C3H4?!窘馕觥緼.根據(jù)上述分析可知,混合氣體中一定含有甲烷,可能含有C2H4或C3H4,故A錯(cuò)誤;B.混合氣體中一定含有甲烷,故B正確;C.由于H原子數(shù)平均為4,則混合氣體中一定沒(méi)有乙烷,故C正確;D.混合氣體中可能有C2H4或C3H4,故D正確;答案選A。4.C【解析】A.根據(jù)乙酰水楊酸可知,1個(gè)該分子中含有9個(gè)C原子,8個(gè)H原子,4個(gè)O原子,故其分子式為C9H8O4,故A錯(cuò)誤;B.含有甲基,具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征,則所有的原子不可能共平面,故B錯(cuò)誤;C.該分子中含有羧基,可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),故C正確;D.烴是指只含有C、H兩種元素的有機(jī)化合物,而該分子中還含有O元素,屬于烴的衍生物,故D錯(cuò)誤;故選:C。5.D【解析】A.該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),含有溴原子且溴原子鏈接的碳原子的鄰位碳上有氫原子,所以能發(fā)生消去反應(yīng),A正確,不符合題意;B.形成碳碳雙鍵的碳原子都鏈接不同的部分,所以有順?lè)串悩?gòu)體,B正確,不符合題意;C.含有羥基,和酯基和羧基三種含氧官能團(tuán),C正確,不符合題意;D.酚羥基和羧基能和氫氧化鈉反應(yīng),酯基水解都出酚羥基和羧基都能和氫氧化鈉反應(yīng),溴原子也能和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng),故1mol該物質(zhì)最多能與5molNaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤,符合題意;故選D。6.B【解析】A.分子中含有四面體碳原子,所以分子中所有碳原子不在同一平面上,故A正確;B.1個(gè)齒孔酸分子中含有1個(gè)羧基,1mol齒孔酸和足量溶液反應(yīng)產(chǎn)生1mol,故B錯(cuò)誤;C.羥基、羧基能與鈉反應(yīng),1mol齒孔酸消耗2molNa,碳碳雙鍵能與發(fā)生加成反應(yīng),1mol齒孔酸消耗3mol,故C正確;D.齒孔酸中的碳碳雙鍵和醇羥基能使酸性溶液褪色,齒孔酸中的碳碳雙鍵能使的溶液褪色,故D正確;選B。7.C【解析】A.分子中含—COOH,與Na反應(yīng)生成氫氣,故A不選;B.分子中含—COOH,與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳,B不選;C.分子中含碳碳雙鍵,與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),C可選;D.分子中含碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物,D不選;故選C。8.D【解析】A.只含有碳?xì)鋬煞N元素組成的有機(jī)物是烴,維生素A中還含有氧元素,不屬于烴,屬于烴的含氧衍生物,A錯(cuò)誤;B.維生素A含有兩種官能團(tuán),即碳碳雙鍵和羥基,B錯(cuò)誤;C.含有碳碳雙鍵和羥基,維生素A能使酸性KMnO4溶液褪色,C錯(cuò)誤;D.含有碳碳雙鍵,維生素A能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng),含有羥基,維生素A能發(fā)生酯化反應(yīng)等取代,D正確;答案選D。9.C【解析】A.亞硫酸鈉不是硫元素的最高價(jià)含氧酸的鹽,不能據(jù)此判斷C元素和S元素的非金屬性強(qiáng)弱,A錯(cuò)誤;B.采取蒸發(fā)結(jié)晶的方法容易失去結(jié)晶水,不能得到AlCl3?6H2O,B錯(cuò)誤;C.由于生成的錳離子可作催化劑,加快反應(yīng)速率,所以當(dāng)反應(yīng)物濃度增大時(shí),反應(yīng)速率增大不一定是由于濃度影響造成的,還可有其它影響因素,需要進(jìn)一步探究,C正確;D.生成的丙烯中含有乙醇,乙醇也能使高錳酸鉀溶液褪色,不能說(shuō)明有丙烯生成,D錯(cuò)誤;答案選C。10.B【解析】A.乙醇易揮發(fā),制備的乙烯中混有乙醇,乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康模珹錯(cuò)誤;B.B中液溴易揮發(fā),發(fā)生取代反應(yīng)得到的HBr中混有Br2,CCl4可吸收Br2,硝酸銀溶液用來(lái)檢驗(yàn)生成的HBr,B正確;C.蒸干硫酸銅溶液得到的是硫酸銅固體,要想得到五水硫酸銅晶體,應(yīng)采用冷卻結(jié)晶,C錯(cuò)誤;D.乙酸與乙醇應(yīng)在濃硫酸的催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng),該裝置不能實(shí)現(xiàn)制備乙酸乙酯,D錯(cuò)誤;故選B。11.(1)

CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

消去反應(yīng)(2)

CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

加成反應(yīng)(3)

C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O

酯化反應(yīng)(4)

CH3COOC2H5+NaOHC2H5OH+CH3COONa

水解反應(yīng)(5)

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2O

取代反應(yīng)(6)

C2H5Cl+NaOHC2H5OH+NaCl

取代反應(yīng)(7)

2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O

氧化反應(yīng)【解析】(1)乙醇在濃硫酸催化、加熱到170℃時(shí)發(fā)生消去生成乙烯,反應(yīng)的方程式為:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O;故答案為:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O;消去反應(yīng);(2)乙烯與水加成生成乙醇,方程式為:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH;故答案為:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH;加成反應(yīng);(3)乙醇與乙酸在濃硫酸催化和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng),方程式為:C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O;故答案為:C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O;酯化反應(yīng);(4)乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇,方程式為:CH3COOC2H5+NaOHC2H5OH+CH3COONa,故答案為:CH3COOC2H5+NaOHC2H5OH+CH3COONa;水解反應(yīng);(5)乙醇在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯乙烷,方程式為:C2H5OH+HClC2H5Cl+H2O;故答案為:C2H5OH+HClC2H5Cl+H2O;取代反應(yīng);(6)氯代烴在強(qiáng)堿的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇,方程式為:C2H5Cl+NaOHC2H5OH+NaCl;故答案為:C2H5Cl+NaOHC2H5OH+NaCl;取代反應(yīng);(7)乙醇催化氧化得到乙醛,方程式為:2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O;故答案為:2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O;氧化反應(yīng)。12.

溴原子

2

CH2BrCH2Br或CH3CHBr2【解析】測(cè)定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目思路:取鹵代烴加NaOH水溶液共熱使其水解產(chǎn)生鹵素離子,加過(guò)量硝酸溶液中和NaOH并制造酸性環(huán)境,然后加硝酸銀產(chǎn)生鹵化銀,根據(jù)鹵化銀的顏色判斷鹵代烴中鹵素原子種類,再通過(guò)鹵化銀物質(zhì)的量和鹵代烴物質(zhì)的量關(guān)系確定鹵代烴中鹵素原子的個(gè)數(shù)?!窘馕觥?1)因加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,故鹵代烴中鹵素原子為溴原子;(2)溴代烴的質(zhì)量為11.40mL×1.65g·mL-1=18.81g,摩爾質(zhì)量為16×11.75g·mol-1=188g·mol-1,因此溴代烴的物質(zhì)的量為≈0.1mol。n(AgBr)==0.2mol。故每個(gè)鹵代烴分子中溴原子數(shù)目為2;根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量判斷其分子式為C2H4Br2,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。13.CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH【解析】以乙烯為原料制備1,4-二氧六環(huán),可由乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)得到,乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇,其合成路線為CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH。14.

在第二步的氧化過(guò)程中,碳碳雙鍵也會(huì)被氧化,使產(chǎn)率降低

【解析】合成過(guò)程中含有雙鍵的物質(zhì)很容易被氧化,應(yīng)先與HBr發(fā)生加成反應(yīng)進(jìn)行保護(hù),再通過(guò)消去反應(yīng)生成雙鍵?!窘馕觥吭诘诙降难趸^(guò)程中,碳碳雙鍵也會(huì)被氧化,使產(chǎn)率降低,改進(jìn)后的合成路線為:。15.

C9H9NO3

C7H6O2

CH3CH2NO2(答案合理即可)【解析】(1)A的摩爾質(zhì)量M(A)=8.0g/L×22.4L/mol=179.2g/mol,由題給信息可知,17.9gA的物質(zhì)的量為n(A)=17.9g÷179.2g/mol=0.1mol,完全燃燒17.9gA生成的氣體通過(guò)濃硫酸增重8.1g,即水的質(zhì)量是8.1g,其物質(zhì)的量是n(H2O)=8.1g÷18g/mol=0.45mol;剩余氣體通過(guò)堿石灰,氣體質(zhì)量減少39.6g,即CO2的質(zhì)量為39.6g,其物質(zhì)的量為n(CO2)=39.6g÷44g/mol=0.9mol,0.1molA完全分解產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下的N2

1.12L,則N2的物質(zhì)的量n(N2)=1.12L÷22.4L/mol=0.05mol,可見0.1molA可產(chǎn)生0.45molH2O、0.9molCO2、0.05molN2,則0.1molA中含O原子的物質(zhì)的量為,則1molA中含有9molC、9molH、1molN、3molO原子,故A的分子式為C9H9NO3;(2)C9H9NO3+H2OB+C,,且的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,相對(duì)分子質(zhì)量為75,B的相對(duì)分子質(zhì)量為179+18-75=122,又因B的最簡(jiǎn)式為C7H6O2,C7H6O2的式量是122,所以B的分子式為C7H6O2,B為,由于B、C是A水解產(chǎn)生,則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2N-CH2COOH,C屬于氨基酸,根據(jù)氨基酸與碳原子數(shù)相同的硝基化合物互為同分異構(gòu)體,則C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2NO2。16.(1)

三頸圓底燒瓶或三頸燒瓶、三口燒瓶

恒壓滴液漏斗

冷凝回流(2)C2H5-OH+H-BrC2H5-Br+H2O(3)

D(4)50.0%(5)將其與氫氧化鈉溶液混合加熱,而后加硝酸酸化,再加入硝酸銀溶液【解析】本實(shí)驗(yàn)的原理是乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng),生成溴乙烷,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:,溴乙烷沸點(diǎn)低,用冷水冷凝收集?!窘馕觥浚?)儀器A名稱為三頸燒瓶,也稱三頸圓底燒瓶或三口燒瓶,儀器C名稱為恒壓滴液漏斗;B為冷凝管,作用是冷凝回流;(2)裝置A中生成溴乙烷的化學(xué)方程式為;(3)若D中得到的產(chǎn)品混有,是因?yàn)闈饬蛩峋哂袕?qiáng)氧化性,把溴化氫中的溴氧化生成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:,為純化產(chǎn)物,需要把除去,對(duì)各試劑分析如下:A.溴乙烷與均能溶解在四氯化碳中,無(wú)法除去,A錯(cuò)誤;B.在水中溶解度不大,且硫酸鈉與不反應(yīng),無(wú)法除去,B錯(cuò)誤;C.能與發(fā)生置換反應(yīng),生成的能溶解在溴乙烷中,形成新的雜質(zhì),C錯(cuò)誤;D.亞硫酸鈉具有較強(qiáng)的還原性,能把還原成而除去,D正確;故選D;(4)根據(jù)化學(xué)方程式、,經(jīng)比較得乙醇過(guò)量,按溴化鈉質(zhì)量計(jì)算溴乙烷理論產(chǎn)量:,,本實(shí)驗(yàn)中溴乙烷的產(chǎn)率為。(5)溴乙烷中的溴需要把C-Br斷開,形成才能檢驗(yàn),故應(yīng)先進(jìn)行溴乙烷的水解反應(yīng)或消去反應(yīng),再用硝酸銀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。故答案為:將其與氫氧化鈉溶液混合加熱,而后加硝酸酸化,再加入硝酸銀溶液。17.(1)

催化劑

水浴加熱(70~80℃)(2)B(3)冷凝回流(4)除去產(chǎn)品中的乙酸(5)80.1℃~203℃(6)82.4%(7)【解析】向三頸燒瓶中加入39g苯和44.5g無(wú)水氯化鋁,在攪拌下滴加25.5g乙酸酐,在70~80℃下加熱45min,發(fā)生反應(yīng):+CH3COOH+,冷卻后將反應(yīng)物倒入100g冰水中,有白色膠狀沉淀生成,采用合適的方法處理,水層用苯萃取,合并苯層溶液,再依次用30mL5%NaOH溶液和30mL水洗滌,分離出的苯層用無(wú)水硫酸鎂干燥,常壓蒸餾回收苯,再收集產(chǎn)品苯乙酮,以此解答。【解析】(1)由+CH3COOH+可知,AlCl3是反應(yīng)發(fā)生的條件,反應(yīng)前后AlCl3均存在,故AlCl3在反應(yīng)中作催化劑,因?yàn)樾枰?0~80℃溫度下加熱,為便于控制溫度且未超過(guò)100℃,加熱方式為70~80℃的水浴加熱;故答案為:催化劑;水浴加熱(70~80℃);(2)由題意知,實(shí)驗(yàn)中共用到的藥品為39g苯體積約為V(苯)==44.3mL,44.5g無(wú)水氯化鋁為固體,其體積可忽略,25.5g乙酸酐體積約為V(乙酸酐)==23.6mL,液體總體積為V(總)=44.3mL+23.6mL=67.9mL,根據(jù)反應(yīng)液不超過(guò)總?cè)莘e的,即三頸燒瓶的容積V>101.8mL,故選三頸燒瓶的容積250mL,B符合題意;故答案為:B;(3)由于苯的沸點(diǎn)為80.1℃,而反應(yīng)的溫度需要70~80℃,這樣苯易揮發(fā),不利于產(chǎn)物的制取,需要冷凝回流裝置,即加裝的儀器為球形冷凝管;答案為:冷凝回流;(4)由于產(chǎn)物之一乙酸也易溶于有機(jī)溶劑,故苯層溶液用30mL5%NaOH溶液洗滌,主要是除去產(chǎn)品中的乙酸;故答案為:除去產(chǎn)品中的乙酸;(5)由題中信息可知,苯的沸點(diǎn)為80.1℃,苯乙酮的沸點(diǎn)為203℃,用常壓蒸餾回收苯,從而獲得苯乙酮,溫度為80.1℃~203℃;故答案為:80.1℃~203℃;(6)由題意知,苯的物質(zhì)的量為n(苯)===0.5mL,乙酸酐的物質(zhì)的量為n===0.25mol,由+CH3COOH+可知可知,苯與乙酸酐以物質(zhì)的量之比1:1反應(yīng),則苯過(guò)量,所以苯乙酮的物質(zhì)的量n(苯乙酮)=n(乙酸酐)=0.25mol,則苯乙酮的理論產(chǎn)量為m(苯乙酮)=0.25mol120g/mol=30g,而實(shí)際生成24.0mL的苯乙酮,苯乙酮的實(shí)際產(chǎn)量為m(苯乙酮)=24mL1.03g/mL=24.72g,苯乙酮的產(chǎn)率為=82.

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