2023學(xué)年完整版苯

第三章有機(jī)化合物第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料---苯（兩課時(shí)）一、苯的用途：1、化工原料、有機(jī)溶劑2、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑3、裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機(jī)溶劑。二、苯的物理性質(zhì)顏色無色氣味特殊氣味（苦杏氣味）狀態(tài)液態(tài)熔點(diǎn)5.5℃沸點(diǎn)80.1℃密度0.8765g/mL

比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。易揮發(fā)（密封保存）【練習(xí)】法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，立即對苯的組成進(jìn)行測定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，苯蒸氣密度為同溫、同壓下氫氣體密度的39倍，請確定苯的分子式。[解]Mr(苯)=26×3＝78所以，苯的分子式：78×92.3%N(C)：12=6N(H)：=6178×(1-92.3%)C6H6將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色的是（）Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4

Ｄ.KIB0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液

（）

振蕩振蕩（）（）結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說明苯中不存在與乙烯相同的雙鍵紫紅色不褪上層橙黃色下層幾乎無色萃取苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒式苯的結(jié)構(gòu)：苯的結(jié)構(gòu)簡式：球棍模型一、苯的結(jié)構(gòu)：化學(xué)式：Ｃ6Ｈ6苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒式苯的結(jié)構(gòu)式：苯的結(jié)構(gòu)簡式：

（1）6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；

（2）每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子；

（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。

凱庫勒的觀點(diǎn)認(rèn)為這樣的結(jié)構(gòu)是一種特殊的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，因而不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn)：缺陷1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng)凱庫勒式缺陷2：與性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì)－CH3－CH3CH3－CH3－凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的的缺陷對苯分子結(jié)構(gòu)進(jìn)一步研究表明:

苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上。常用結(jié)構(gòu)（簡）式：或來表示苯分子

苯的一取代物只有一種：苯的比例模型（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵。（4）苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)小結(jié)：分子式：C6H6最簡式：CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式根據(jù)苯的凱庫勒式，假如苯

分子結(jié)構(gòu)是一個(gè)正六邊形的

碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙

鍵交替的形式連接，那么，請同學(xué)們進(jìn)行一下預(yù)測：苯的一氯代物種類？苯的鄰二氯代物種類？

研究發(fā)現(xiàn)：苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種ClClClCl下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。

D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o課堂練習(xí)一B下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（

）有人設(shè)計(jì)下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測（X）可能是A.

苯

B.

乙醇C.

四氯化碳

D.

己烷

課堂練習(xí)二課堂練習(xí)三DC（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵。（4）苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面復(fù)習(xí)回憶二、苯的結(jié)構(gòu)一、苯的物理性質(zhì)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)四、苯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)（1）氧化反應(yīng)：不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色)，但可以點(diǎn)燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙．？CH4和C2H4？C2H2？①溴代反應(yīng)a、反應(yīng)原理：b、反應(yīng)裝置：c、反應(yīng)現(xiàn)象：（2）

取代反應(yīng)導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。無色液體，密度大于水溴與苯反應(yīng)實(shí)驗(yàn)思考：1.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時(shí)只需要加Fe屑，為什么？2.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮？3.生成的HBr氣體易溶于水，應(yīng)如何吸收和檢驗(yàn)？在催化劑的作用下，苯也可以和其他純鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。Fe能被Br2氧化長導(dǎo)管防倒吸,AgNO3②硝化反應(yīng)純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。b、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱？水浴加熱，便于控制溫度。硝基苯

苯分子中的氫原子被－NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖*③磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連的吸水劑和磺化劑（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反應(yīng)的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿條件＿＿＿＿＿＿磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：（3）加成反應(yīng)

注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：歸納小結(jié)總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：2．易取代，難加成。1、難氧化（但可燃）；1、概念：

具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。苯的同系物判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF3、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)：TNT—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2濃硫酸(2)加成反應(yīng)CH3+3H2CH3Ni△(3)氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？練二將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_____________，反應(yīng)方程式是___________溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr等物質(zhì)的量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是（

）

A、甲烷

B、乙烯

C、苯

D、乙炔3、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是

A、酒精B、溴水與水C、硝基苯與水D、苯與溴苯練三練四C等質(zhì)量呢?A烴燃燒耗氧量規(guī)律:等物質(zhì)的量看C原子個(gè)數(shù);等質(zhì)量看含H量.C已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為

則A環(huán)上的一溴代物有()A、2種B、3種C、4種D、6種練五B直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點(diǎn)排列：

，，