化學(xué)《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》課件(新人教版選修)

4研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物一、分離、提純2、物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開有機(jī)物分離的常用物理方法蒸餾重結(jié)晶萃取分液1、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理:利用混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)（3）蒸餾的注意事項(xiàng)：溫度計(jì)水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處）燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出）燒瓶中所盛放液體不能超過1/3實(shí)驗(yàn)：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾

【思考與交流】1、下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？

提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3

提純NaCl

、KNO3

混合物中的NaCl2、進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器有哪些？要注意哪些問題？固很大或很小溫度較大較小不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌【議一議】2．在苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，是不是結(jié)晶的溫度越低越好？ 答案

不是，溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純的目的?！舅伎寂c交流】1、如何提取溴水中的溴？2、實(shí)驗(yàn)原理是什么？3、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？3、萃取萃?。狠腿〉脑恚狠腿〉臈l件：用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來的方法利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同（1）萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)（2）溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度互不相溶

溶解性有機(jī)溶劑分液漏斗鐵架臺(tái)燒杯振蕩上口倒出[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD2．物質(zhì)的提純 將某物質(zhì)中的雜質(zhì)，采用物理或化學(xué)方法除掉的過程。它和分離的主要區(qū)別在于除掉的雜質(zhì)可以不進(jìn)行恢復(fù)。

(1)物質(zhì)提純的原則 ①不增：在提純過程中不增加新雜質(zhì)； ②不減：在提純過程中不減少被提純物； ③易分離：被提純物與雜質(zhì)易分離； ④易復(fù)原：在提純過程中被提純物轉(zhuǎn)變成了其他物質(zhì)時(shí)，應(yīng)容易將其恢復(fù)到原來的狀態(tài)。CO2

HCl

實(shí)驗(yàn)式有機(jī)物分子式的確定1、有機(jī)物組成元素的確定5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?能否直接確定該有機(jī)物的分子式?實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?C3H6O

2、實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。例題2：實(shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H6高能電子流帶正電荷相對(duì)質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量的測定—質(zhì)譜法（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）[例2]．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B[練習(xí)2]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O[指出]當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。1、紅外光譜[講述]由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定[例一]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對(duì)稱CH3CH3COOCH2CH32、核磁共振氫譜[講述]對(duì)于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的化學(xué)環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥?/p>

類型及數(shù)目。氫原子的類型數(shù)目位置不同氫原子數(shù)[練習(xí)2]2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[練習(xí)3]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH參考結(jié)構(gòu)式，分析核磁譜圖，回答下列問題：分子中共有

種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；譜線最高者表示有

個(gè)環(huán)境相同氫原子，譜線最低者表示有

個(gè)環(huán)境相同氫原子，結(jié)構(gòu)式中的Et表示烷烴基，從什么圖譜中可以推斷結(jié)構(gòu)式中的這個(gè)烷烴基是

。

[練習(xí)3]某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點(diǎn)（℃）56.277.0678117.9①向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時(shí)的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：（1）加入燒堿使溶液的pH＝10的目的是

；（2）在70～85℃時(shí)的餾出物的主要成份是

；（3）在步驟④中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）

（4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時(shí)間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是

。將乙酸與堿反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙酸鈉，促進(jìn)乙酸乙酯的水解乙酸乙酯和乙醇2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH硫酸鈉利用實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量常見有哪些方法求相對(duì)分子質(zhì)量？3、確定分子式的方法商余法：烴的式量除以12，得到的商及余數(shù)可確定利用燃燒通式已知某有機(jī)物燃燒生成CO2和H2O,寫出其燃燒通式?利用其它反應(yīng)的方程式特殊方法：部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)飽和，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊組成的實(shí)驗(yàn)式如：CH3當(dāng)n=2時(shí)即達(dá)飽和，在不知相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)也可求得利用1mol分子中各原子的物質(zhì)的量利用各類有機(jī)物的分子通式和相對(duì)分子質(zhì)量確定列式計(jì)算下列有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量：(1)某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍；