重要有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化

關(guān)于重要有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化第一頁，共三十一頁，2022年，8月28日有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH≡CH加成CH2＝CH2加成CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代消去水解取代加成氧化氧化CH3COOH還原CH3COOCH2CH3酯化消去第二頁，共三十一頁，2022年，8月28日有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系炔加成烯加成烷加成醇醛鹵代烴取代消去水解取代加成氧化氧化羧酸還原酯酯化官能團(tuán)消去第三頁，共三十一頁，2022年，8月28日有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化RCOOH還原RCOOR酯化消去第四頁，共三十一頁，2022年，8月28日有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH還原R-COO-R酯化——由乙烯合成乙酸乙酯？消去第五頁，共三十一頁，2022年，8月28日例題：寫出下列酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）制備硝化甘油

(2)1分子乙二酸和1分子乙二醇酯化生成環(huán)狀化合物

(3)乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化，生成高分子化合物。(4)對(duì)苯二甲酸和1,4-丁二醇作用形成高分子酯練習(xí)2：寫出由乳酸制PLA（聚乳酸）的反應(yīng)方程式酯化反應(yīng)的類型練習(xí)3：寫出HOCH2CH2CH2COOH脫1分子水成環(huán)的反應(yīng)方程式第六頁，共三十一頁，2022年，8月28日酯化反應(yīng)小結(jié)：規(guī)律：酸脫羥基醇脫羥基上的氫概念：酸（羧酸或無機(jī)含氧酸）和醇作用生成酯和水的反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱第七頁，共三十一頁，2022年，8月28日C8H8O2是一類芳香族化合物，屬于羧酸和酯的同分異物體有幾種？

羧酸：4種酯：6種某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子結(jié)構(gòu)（除苯環(huán)外不含有其他環(huán)）中不可能有（）A、兩個(gè)羥基B、一個(gè)醛基C、兩個(gè)醛基D、一個(gè)羧基D第八頁，共三十一頁，2022年，8月28日草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2(COCH=CH-

-OH)2,用它制成的試紙可以檢驗(yàn)溶液的酸堿性，能夠跟１mol該化合物反應(yīng)的Br2（水溶液）或H2的最大用量分別是（）A.3mol3mol

B.3mol5molC.6mol8mol

D.6mol10molD第九頁，共三十一頁，2022年，8月28日用化合物A和乙醇可制備某種新型材料W，W的表示式為：

下列是有關(guān)的各步轉(zhuǎn)化關(guān)系（其中所有的無機(jī)產(chǎn)物已略去）：

回答下列問題：

（1）化合物D與H中含有的官能團(tuán)是_______________（寫名稱）。（2）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有____________（填序號(hào)）。

（3）反應(yīng)④所用的試劑和條件為_____________，反應(yīng)⑦的條件為___________________。

（4）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。

（5）寫出一種與D互為同系物的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

（6）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_______________________。

反應(yīng)⑩的化學(xué)方程式為______________________________。第十頁，共三十一頁，2022年，8月28日A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氫元素總質(zhì)量百分含量為65.2%（即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。

（1）A、B分子量之差為______________。（2）1個(gè)B分子中應(yīng)該有______________個(gè)氧原子。

（3）A的分子式是__________________。

（4）B可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：________________、________________、________________。第十一頁，共三十一頁，2022年，8月28日濃硫酸170℃CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O3、官能團(tuán)的引入（或消去）⑴引入碳碳雙鍵的方法①醇的消去醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH②鹵代烴的消去③炔烴加成CH≡CH+H2CH2=CH2

催化劑△第十二頁，共三十一頁，2022年，8月28日⑵引入鹵原子的方法①烷烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照③醇與HX取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br②不飽和烴與HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△第十三頁，共三十一頁，2022年，8月28日⑶引入羥基的方法①烯烴與水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓②醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ③鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△第十四頁，共三十一頁，2022年，8月28日⑷引入醛基或羰基醇催化氧化⑸引入羧基-COOH醛氧化2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu△⑹引入酯基-COO-酯化反應(yīng)2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化劑△CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O△濃H2SO4酯在酸性條件下水解第十五頁，共三十一頁，2022年，8月28日官能團(tuán)性質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán)性質(zhì)官能團(tuán)具有酸性與新制Cu(OH)2反應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)與Na反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)與NaOH溶液反應(yīng)KMnO4(H+)溶液褪色與Na2CO3溶液反應(yīng)溴水褪色與NaHCO3溶液反應(yīng)—COOH、酚羥基C=C—CC—

苯環(huán)—CHO—X、醇羥基—X、—COO—C=C—CC——CC—C=C

—CHO

苯的同系物—CHO—CHO—COOH—CHO—OH—COOH—X、—COO—、—COOH、酚羥基—COOH酚羥基—COOH2、具有某種性質(zhì)的官能團(tuán)醇、酚第十六頁，共三十一頁，2022年，8月28日有機(jī)合成——官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Brb.官能團(tuán)數(shù)目變化：c.官能團(tuán)位置變化：消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3BrCH3CH2-BrCH3COOH水解CH3CH2OH氧化CH3CHO氧化COOHCOOHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHO第十七頁，共三十一頁，2022年，8月28日XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸第十八頁，共三十一頁，2022年，8月28日XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化1：X的分子式可能是C7H14O2嗎？第十九頁，共三十一頁，2022年，8月28日XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化2：X的分子式為C4H8O2試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式第二十頁，共三十一頁，2022年，8月28日XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化4：X的分子式為C6H12O2試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式第二十一頁，共三十一頁，2022年，8月28日XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化4：試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式且A不能發(fā)生消去反應(yīng)X的分子式為C10H20O2第二十二頁，共三十一頁，2022年，8月28日XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化5：C可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式第二十三頁，共三十一頁，2022年，8月28日逆向合成分析法基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物有機(jī)合成第二十四頁，共三十一頁，2022年，8月28日例1、由乙烯和其它無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請(qǐng)?jiān)谙铝蟹娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。根據(jù)衍變關(guān)系的推斷有機(jī)推斷題型之一：第二十五頁，共三十一頁，2022年，8月28日練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)合成路線第二十六頁，共三十一頁，2022年，8月28日例2．某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：回答下列問題：(1)寫出反應(yīng)類型：⑤___________，⑥_____________

(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A___________，F(xiàn)_______________

(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：②________________________________________________

⑦_(dá)______________________________________________

(4)E有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)、官能團(tuán)的種類和數(shù)目都不變的同分異構(gòu)體有______________

種(E除外)第二十七頁，共三十一頁，2022年，8月28日

A～J均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如上圖所示：實(shí)驗(yàn)表明：①D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣：②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1molJ與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__（不考慮立體結(jié)構(gòu)），由A生成B的反應(yīng)類型是_________反應(yīng)；（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________;（3）由E生成F的化學(xué)方程式為_______,E中官能團(tuán)有____（填名稱）,與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有____________（寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體結(jié)構(gòu)）（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______（5）由I生成J的化學(xué)方程式_____。第二十八頁，共三十一頁，2022年，8月28日【解析】依據(jù)題給信息①②，可推知，CH2=CH-CH=CH2與Br2發(fā)生的是1，4-加成，A為BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B為HOCH2CH=CHCH2OH,C為HOCH2CH2CH2CH2OH,D為HOCH2CH2CH2CHO，E為HOCH2CH2CH2COOH,F為。再分析另一條線，B