高中化學人教版有機化學基礎第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 全國優(yōu)質(zhì)課

人教版選修5高二年級第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二課時酚導學案3【學習目標】1.了解酚的物理性質(zhì)和用途，認識一些常見的酚。2.理解苯酚結(jié)構(gòu)及其化學性質(zhì)，知道其在生活中的應用。(重點)3.了解苯環(huán)和羥基之間存在的相互影響。(難點)【學習過程】【復習】1．有下列四種物質(zhì)： （1）能發(fā)生消去反應生成具有相同碳原子數(shù)的烯烴的是 ，寫出消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式： 。（2）能被氧化生成具有相同碳原子數(shù)的醛或酮的是 ，寫出氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式： 。８．一定質(zhì)量的某飽和一元醇在O2中完全燃燒時，產(chǎn)生14.4gH2O和13.44LCO2（標準狀況）。試求該醇的質(zhì)量及分子式，并寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡式。[參考答案]12g，C3H8O，CH3CH2CH2OH，CH3CH2OHCH3一、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)①苯酚俗稱分子式為結(jié)構(gòu)簡式官能團名稱酚類的結(jié)構(gòu)特點。②苯酚的物理性質(zhì)(1)常溫下，純凈的苯酚是一種無色有特殊氣味的晶體，熔點43℃，易被氧氣氧化而顯(2)溶解性：室溫下，苯酚在水中的溶解度較小，溫度高于65℃時，能與水混溶，易溶于有機溶劑(3)毒性：苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕性，如不慎將苯酚沾到皮膚上，應立即用清洗，再用水沖洗。二、酚的化學性質(zhì)（1）弱酸性:由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離—O－—O－—OHH＋＋所以苯酚能夠與NaOH溶液反應：與NaOH溶液的反應：,苯酚鈉（易溶于水）所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后，溶液變。苯酚的酸性極弱，它的酸性比碳酸還要，以致于苯酚使紫色石蕊試劑變紅，B．苯酚的制備（原理：強酸制弱酸）注意：產(chǎn)物是苯酚和碳酸氫鈉（這是由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3－）—ONa或：—ONa＋HCl（2）苯酚的溴化反應——取代反應苯酚與溴水在常溫下反應，立刻生成名稱是2，4，6－三溴苯酚該反應可以用來定性檢驗苯酚也可以用來定量測定溶液中苯酚的含量。（3）顯色反應酚類化合物與Fe3＋顯色，該反應可以用來檢驗酚類化合物。三、廢水中酚類化合物的處理（1）酚類化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最嚴重，含酚廢水可以用活性炭吸附或苯等有機溶劑萃取的方法處理。（2）苯酚和有機溶劑的分離A苯酚和苯的分離苯酚上層：苯分液漏斗NaOH溶液分液漏斗NaOH溶液適量鹽酸振蕩、分液適量鹽酸苯下層：水層（苯酚鈉溶液）靜置分液四、基團間的相互影響（1）酚羥基對苯環(huán)的影響酚羥基的存在，有利于苯環(huán)上的取代反應，例如溴代反應。苯的溴代：苯酚的溴代：（苯的溴代需要在催化劑作用下，使苯和與液溴較慢反應，而且產(chǎn)物只是一取代物；而苯酚溴代無需催化劑，在常溫下就能與溴水迅速反應生成三溴苯酚。足以證明酚羥基對苯環(huán)的活化作用，尤其是能使酚羥基鄰、對位的氫原子更活潑，更易被取代，因此酚羥基是一種鄰、對位定位基）鄰、對位定位基：－NH2、－OH、－CH3（烷烴基）、－X其中只有鹵素原子是鈍化苯環(huán)的，其它鄰對位定位基都是活化苯環(huán)的基團。間位定位基：－NO2、－COOH、－CHO、間位定位基都是鈍化苯環(huán)的基團（2）苯環(huán)對羥基的影響能否與強堿反應（能反應的寫方程式）溶液是否具有酸性—OH—OHCH3CH2OH通過上面的對比，可以看出苯環(huán)的存在同樣對羥基也有影響，它能使羥基上的氫更容易電離，從而顯示出一定的弱酸性。五、苯酚的用途苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛樹脂俗稱；苯酚具有，因此藥皂中摻入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶葉中的酚用于制造另外一些農(nóng)藥中也含有酚類物質(zhì)。六、檢測題1.三氯化鐵溶液中加入下列物質(zhì)，溶液顏色幾乎不變的是()2.醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列關于醇和酚的說法中不正確的是()A．醫(yī)院經(jīng)常用“來蘇水”進行消毒，其主要成分屬于酚類化合物B．甘油具有較強的吸水性，經(jīng)常用于護膚用品，它屬于三元醇C．冬天汽車所用的防凍液主要成分為乙醇D．含有—OH(羥基)官能團的有機物不一定屬于醇類3.苯酚沾在皮膚上，正確的處理方法是()A．酒精洗滌 B．水洗C．氫氧化鈉溶液洗滌 D．溴水處理4.與有機物互為同分異構(gòu)體，且能與NaOH溶液反應的化合物有()A．7種 B．8種C．9種 D．10種5.百里酚(結(jié)構(gòu)簡式為：)用于制香料、藥物和指示劑等，下列說法正確的是()A．百里酚的分子式為C10H16OB．百里酚可與氯化鐵發(fā)生顯色反應C．百里酚分子中所有碳原子可以在同一平面上D．百里酚既可與鹽酸反應，又可與氫氧化鈉溶液反應6.苯中可能混有少量的苯酚，下列實驗能證明苯中是否混有少量苯酚的是()①取樣品，加入少量高錳酸鉀酸性溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚。②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否減少。③取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒有白色沉淀則無苯酚。④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚。A．③④ B．①③④C．①④ D．全部7.下列敘述正確的是()A．苯中的少量苯酚可先加適量的濃溴水，再過濾而除去B．將苯酚晶體放入少量水中，加熱時全部溶解，冷卻到50℃形成懸濁液C．苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和NaHCO3反應放出CO2D．苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐劑和消毒劑8.下列物質(zhì)不屬于酚類的是()9.實驗室中有4瓶未知液體，只知道它們是苯、苯酚、碘化鈉、乙醇，請你利用所學的知識，幫助老師鑒別。你選用的試劑是。按照下表填寫你選擇試劑后的鑒別現(xiàn)象。被鑒別的物質(zhì)鑒別現(xiàn)象苯苯酚碘化鈉乙醇(2)有機化學中常利用簡寫的字母來代替較麻煩的結(jié)構(gòu)式，若用Ph－來代表苯環(huán)，則有下列物質(zhì)的溶液：①Ph、②Ph－OH、③HO－Ph－CH3、④Ph－CH2OH、⑤NaHSO3。能夠與金屬鈉發(fā)生反應的是：；能夠與NaOH溶液發(fā)生反應的是：；能夠與溴水發(fā)生反應的是：。10.1-乙氧基萘是一種無色液體，密度比水的大，不溶于水，易溶于乙醇，熔點為5.5℃，沸點為267℃。1-萘酚(性質(zhì)與苯酚相似)的熔點為96℃，沸點為278(1)將72g1-萘酚溶于100mL無水乙醇中，再加入5mL濃硫酸。將混合溶液置于如圖所示的圓底燒瓶中加熱充分反應。實驗中使用過量乙醇的原因是________。燒瓶上連接長玻璃管的主要作用是________________；(2)反應結(jié)束后將燒瓶中的液體倒入冷水中，經(jīng)處理得到有機層。為提純產(chǎn)物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液洗并分液；④用無水氯化鈣干燥并過濾。正確的順序是________(填序號)；A．③②④①B．①②③④C．②①③④(3)實驗測得1-乙氧基萘的產(chǎn)量與反應時間、溫度的關系如圖所示，時間延長、溫度升高，1-乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是__________、____________；(4)某同學推測經(jīng)提純的產(chǎn)品可能還含有1-萘酚、乙醇、硫酸和水等雜質(zhì)，設計了如下方案進行檢驗，請完成表中內(nèi)容。實驗目的實驗操作預期現(xiàn)象和結(jié)論①用金屬鈉檢驗1-乙氧基萘是否純凈取少量經(jīng)提純的產(chǎn)品于試管A中，加入金屬鈉若________，則產(chǎn)品純凈；若________，則產(chǎn)品不純②檢驗經(jīng)提純的產(chǎn)品是否含有1-萘酚________________________若____________，則含有1-萘酚；若____________，則不含1-萘酚檢測題參考答案1.【解析】B、C兩項屬于酚類，遇FeCl3溶液均呈紫色；D項發(fā)生反應：2Fe3＋＋Fe=3Fe2＋?！敬鸢浮緼2.【解析】酚類是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，A正確；B中甘油含有三個羥基屬于三元醇，正確；冬天汽車所用的防凍液主要成分為乙二醇，C錯誤；D正確，如酚類化合物也含有羥基。【答案】C3.【答案】A4.【解析】有機物的分子式為C8H10O，其只含1個氧原子，且能與NaOH溶液反應，這表明該有機物應屬于酚類。除去基團，殘基是“C2H5”，可以是一個－C2H5，也可能是2個－CH3。若是－C2H5連在苯環(huán)上，則有鄰、間、對3種異構(gòu)體；若是兩個－CH3，當一個－CH3處于酚羥基的鄰位時，另一個－CH3可有4個位置，當一個－CH3處于酚羥基的間位時，另一個－CH3可處于與－OH相對或相間的2個位置，故有6種異構(gòu)體。共計9種同分異構(gòu)體。【答案】C5.【解析】A項，百里酚的分子式應為C10H14O，A錯；B項，百里酚含有酚結(jié)構(gòu)，正確；C項，結(jié)構(gòu)中存在，則所有碳原子不可能處于同一平面，C錯；D項，百里酚可與氫氧化鈉溶液反應，但不能與鹽酸反應，D錯。【答案】B6.【解析】①苯酚在空氣中能被空氣中氧氣氧化，因此苯酚也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故①對；苯酚和濃溴水反應生成難溶于水的三溴苯酚，但三溴苯酚仍是有機物，易溶于苯，所以不會出現(xiàn)沉淀，故③錯；④對?！敬鸢浮緾7.【解析】A項苯能溶解產(chǎn)生的三溴苯酚而不易分離；B項得到的是乳濁液；C項中苯酚不與NaHCO3反應?！敬鸢浮緿8.【解析】根據(jù)定義，酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，所以A、B、C三者均為酚?！敬鸢浮緿9.【答案】(1)溴水被鑒別的物質(zhì)鑒別現(xiàn)象苯液體分層，且上層液體呈現(xiàn)紅棕色苯酚有白色沉淀生成碘化鈉溶液由無色變?yōu)樽厣蛘吆稚掖?不考慮溴水的顏色，或滴入的溴水是幾滴)溶液無色，無變化(2)②③④⑤②③⑤②③⑤10.【解析】有機反應中通常副反應較多，通過使用過量乙醇提高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率；長玻璃管起到冷凝回流的作用，提高原料乙醇的利用率。反應后的混合物先用堿洗，中和濃硫酸，再將沒反應完的1-萘酚轉(zhuǎn)化成易溶于水的鹽，以便于和1-乙氧基萘分離，分液后再水