高中化學人教版有機化學基礎第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴

人教版選修5高二年級第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴教學設計1【教學目標】1.掌握烴的衍生物的概念，鹵代烴的概念及分類；了解溴乙烷的物理性質并掌握其化學性質；2.結合溴乙烷的水解反應，進一步領悟檢驗鹵代烴中鹵素的原理與方法；3.結合已經學習過有機化學反應類型，充分認識鹵代烴的水解和消去反應；4.初步形成根據(jù)有機物結構特點分析它能在何種試劑條件下發(fā)生何種類型的反應生成何種產物的思路?！窘虒W過程】從這節(jié)課開始我們來學習第二章的內容——烴和鹵代烴。甲烷、乙烯、苯這三種有機物都僅含碳和氫兩種元素，它們都是碳氫化合物，又稱烴。根據(jù)結構的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。而鹵代烴則是從結構上可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產物，是烴的衍生物的一種。我們先來學習第一節(jié)——脂肪烴。一、烷烴和烯烴1.結構特點和通式：(1)烷烴：僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。（若C—C連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。）通式：CnH2n+2(n≥1)(2)烯烴：分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。(分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)通式：CnH2n(n≥2)閱讀p28表2—1和表2—2：分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點和相對密度。請你根據(jù)表中給出的數(shù)據(jù)，以分子中碳原子數(shù)為橫坐標，以沸點或相對密度為縱坐標，制作分子中碳原子數(shù)與沸點或相對密度變化的曲線圖。通過所繪制的曲線圖你能得到什么信息?繪制碳原子數(shù)與沸點或相對密度變化曲線圖：[總結]烷烴和烯烴溶沸點變化規(guī)律：原子數(shù)相同時，支鏈越多，沸點越低。沸點的高低與分子間引力--范德華引力（包括靜電引力、誘導力和色散力）有關。烴的碳原子數(shù)目越多，分子間的力就越大。支鏈增多時，使分子間的距離增大，分子間的力減弱，因而沸點降低。2.物理性質(1)物理性質隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性變化，沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大；(2)碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，熔沸點越低。(3)常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過渡到液態(tài)(5≤n≤16)、固態(tài)(17≤n)。(4)烴的密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。［思考與交流］寫出其反應的化學方程式，指出反應類型并說說你的分類依據(jù)(1)乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應：＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(2)乙烯與溴的反應：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(3)乙烯與水的反應：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(4)乙烯生成聚乙烯的反應：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。3.基本反應類型(1)取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所取代的反應。如烴的鹵代反應。(2)加成反應：有機物分子中雙鍵（叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團所直接結合生成新的化合物的反應。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。(3)聚合反應：由相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子質量較大的高分子化合物的反應。如加聚反應、縮聚反應。下面我們來回憶一下甲烷、乙烯的結構和性質我們知道同系物的結構相似，相似的結構決定了其他烷烴具有與甲烷相似的化學性質。4.烷烴化學性質（與甲烷相似）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色（1）取代反應：CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl點燃3n+12（2點燃3n+12CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O(3)分解反應烷烴的化學性質一般穩(wěn)定。在通常狀況下，烷烴跟酸、堿及氧化劑都不發(fā)生反應，也難與其他物質化合。但在特定條件下烷烴也能發(fā)生上述反應。烯烴的化學性質與其代表物乙烯相似，容易發(fā)生加成反應、氧化反應和加聚反應。烯烴能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。5.烯烴的化學性質（與乙烯相似）（1）加成反應：（以丙烯為例。要求學生練習）大量實驗事實表明：凡是不對稱結構的烯烴和酸(HX)加成時，酸的負基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是馬氏規(guī)則。(2)氧化反應①燃燒：CnH2n+O2nCO2+nH2O②使酸性KMnO4溶液褪色：R—CH=CH2R—COOH+CO2+R3—COOH③催化氧化2R—CH=CH2+O22RCH3在臭氧和鋅粉的作用下，+(3)加聚反應6.二烯烴的化學性質二烯烴跟烯烴性質相似，由于含有雙鍵，也能發(fā)生加成反應、氧化反應和加聚反應。這里我們主要介紹1，3-丁二烯與溴發(fā)生的兩種加成反應。當兩個雙鍵一起斷裂，同時又生成一個新的雙鍵，溴原子連接在1、4兩個碳原子上，即1、4加成反應(1)二烯烴的加成反應：（1，4一加成反應是主要的）若兩個雙鍵中的一個比較活潑的鍵斷裂，溴原子連接在1、2兩個碳原子上，即1、2加成反應以上兩種加成是二烯烴與溴等物質的量加成，若要完全發(fā)生加成反應，1mol的二烯烴需要2mol的溴，CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br二烯烴可發(fā)生加聚反應，如(2)加聚反應nCH2=CHCH=CH2(順丁橡膠)二、烯烴的順反異構在烯烴中，由于雙鍵的存在，除因雙鍵位置不同而產生的同分異構體外，在烯烴中還有一種稱為順反異構（也稱幾何異構）的現(xiàn)象。當C＝C雙鍵上的兩個碳原子所連接的原子或原子團不相同時，就會有兩種不同的排列方式。1.由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現(xiàn)象，稱為順反異構。2.形成條件：(1)具有碳碳雙鍵(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團.兩個相同的原子或原子團居于同一邊的為順式（cis-），分居兩邊的為反式（trans-）。例如，在2-丁烯中，兩個甲基可能同時位于分子的一側，也可能分別位于分子的兩側。三、炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。在學生自學教材的基礎上，教師與學生一起討論乙炔的分子結構特征，并推測乙炔可能的化學性質乙炔的組成和結構1.乙炔(ethyne)的結構分子式：C2H2，實驗式：CH，電子式：結構式：H-C≡C-H，分子構型：直線型，鍵角：180°2.乙炔的實驗室制取(1)反應原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2(2)裝置：固-液不加熱制氣裝置。(3)收集方法：排水法。[思考]用電石與水反應制得的乙炔氣體常常有一股難聞的氣味，這是因為其中混有H2S，PH3等雜質的緣故。試通過實驗證明純凈的乙炔是沒有臭味的（提示：PH3可以被硫酸銅溶液吸收）。使電石與水反應所得氣體通過盛有硫酸銅溶液的洗氣瓶后，再聞其氣味。H2S和PH3都被硫酸銅溶液吸收，不會干擾聞乙炔的氣味。(4)注意事項：①為有效地控制產生氣體的速度，可用飽和食鹽水代替水。②點燃乙炔前必須檢驗其純度。[思考]為什么用飽和食鹽水代替水可以有效控制此反應的速率？飽和食鹽水滴到電石的表面上后，水迅速跟電石作用，使原來溶于其中的食鹽析出，附著在電石表面，能從一定程度上阻礙后邊的水與電石表面的接觸，從而降低反應的速率。試根據(jù)乙炔的分子結構特征推測乙炔可能具有的化學性質。3.乙炔的性質乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水。（1）氧化反應①可燃性（明亮帶黑煙）2C2H2+5O24CO2+2H2O點燃乙炔（驗純后再點燃）現(xiàn)象；燃燒，火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。推知：乙炔含碳量比乙烯高。②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁鍵斷裂）將乙炔通入KMnO4酸性溶液現(xiàn)象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不飽和烴的性質。碳碳三鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定（2）加成反應將乙炔通入溴的四氯化碳溶液現(xiàn)象：顏色逐漸褪去，但比乙烯慢。證明：乙炔屬于不飽和烴，能發(fā)生加成反應。以乙炔為原料制備聚氯乙烯哪些脂肪烴能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，它們有什么結構特點?烯烴、炔烴，含有不飽和鍵在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個不同的原子或原子團，將可以出現(xiàn)順反異構。請問在炔烴分子中是否也存在順反異構現(xiàn)象?不存在，因為三鍵兩端只連有一個原子或原子團。四、脂肪烴的來源及其應用石油分餾是利用石油中各組分的沸點不同而加以分離的技術。分為常壓分餾和減壓分餾，常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油；重油再進行減壓分餾得到潤滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時液體的沸點降低的原理，使重油中各成分的沸點降低而進行分餾，避免了高溫下有機物的炭化。石油催化裂化是將重油成分（如石蠟）在催化劑存在下，在460～520℃及100kPa～200kPa的壓強下，長鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產量。如C16H34→C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短鏈的烷烴進一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有兩個：提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。五、檢測題1.鑒別甲烷、乙烯、乙炔三種氣體可采用的方法是()A．通入溴水中，觀察溴水是否褪色B．通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察顏色變化C．點燃，檢驗燃燒產物D．點燃，觀察火焰明亮程度及產生黑煙量的多少2.含有一個三鍵的炔烴，氫化后的產物結構簡式為：CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH2CHCH3，此炔烴可能的結構簡式有()A．1種B．2種C．3種D．4種3.分子式為C4H6的鏈烴，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，則該烴一定不可能是()A．1-丁炔B．2-丁炔C．1,3-二丁烯D．環(huán)丁烯4.某氣態(tài)的烷烴與烯烴的混合氣體9g，其密度為同狀況下H2密度的倍，將混合氣體通過足量的溴水，溴水增重4.2g，則原混合氣體的組成為（）A．甲烷，乙烯B．乙烷，乙烯C．甲烷，丙烯D．甲烷，丁烯5.氣體A、B通式分別為CnH2n﹣2和CnH2n+2，若用催化劑使150ml混和氣體和氫氣發(fā)生加成反應，在相同條件下需要H2100ml，則原混和氣體A、B兩氣體的體積之比（）A．1：2B．1：3C．1：4D．4：16.人們在遠距離運輸果實或花朵時，在裝有果實或花朵的密閉容器中，常放有浸泡過KMnO4酸性溶液的硅土，其作用是（）A．給容器消毒B．殺死果實周圍的細菌，防止霉變C．延長果實或花朵的壽命D．催熟果實或花朵7.某烯烴B，分子式為C10H20，B在一定條件下被氧化只生成一種物質C，C能使石蕊試液變紅。則符合上述條件的烴B有（）種（不考慮順反異構）。A．1B．2C．3D．48.驗室可用如圖所示的裝置制取氣體，下列有關說法正確的是（）A．實驗室不能用這種裝置來制取氫氣B．這種裝置可以不用加熱試管來檢查裝置的氣密性C．食鹽跟濃硫酸反應制氯化氫的實驗能用這種裝置D．利用這種裝置制取乙炔可以隨制隨停9.有兩種氣態(tài)烴的混合物。已知：它們都能使溴水褪色。且分子中碳原子數(shù)均小于5；1體積該混合氣體完全燃燒后，可得到體積二氧化碳和3體積水蒸氣(氣體體積均在同溫同壓下測定)(1)混合物中兩種烴的類別可能是________；A．烷，烯B．烯，烯C．烯，炔D．炔，炔你作出上述判斷的理由是______________________________________________；(2)通過計算確定這兩種烴的分子式以及它們在混合物中的體積比。10.某學校課外實驗小組欲探究甲烷的性質。實驗小組成員發(fā)現(xiàn)實驗臺上有兩只蓋有毛玻璃片的集氣瓶(其中一瓶為甲烷、一瓶為氯氣)。小組成員從實驗臺上拿出一支20mL的刻度試管，想在試管中取5mL甲烷、15mL氯氣的混合氣體進行實驗探究。請你幫助他們完成下列問題：(1)用最簡單的方法區(qū)別兩只集氣瓶中的氣體：________________________________；(2)有同學提出用分液漏斗、雙孔橡膠塞、玻璃管等儀器組裝，可以將集氣瓶中的氣體取到刻度試管中。請你畫出刻度試管中取5mL甲烷、15mL氯氣的混合氣體的操作裝置，并說明使用的其他試劑及簡單的操作方法。(3)在水槽中將橡皮塞塞在集有混合氣體的試管口上，取出，放置在________(填寫下面的序號)的地方，探究甲烷與氯氣的取代反應。A．黑暗中B．陽光直射的地方C．室內自然光D．任何地方寫出該反應其中一個化學方程式：_________________________________________；足夠長的一段時間后，用手握住試管，口朝下，伸入水中，在水下拔下橡皮塞，可以觀察到的現(xiàn)象是：________________________________________________________________________。

參考答案1.【解析】乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，三者點燃后均能產生CO2和H2O，但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及產生黑煙量不同?！敬鸢浮緿2.【解析】根據(jù)相鄰的兩個碳原子上各去2個氫原子，添加兩條鍵即可得出正確答案?！敬鸢浮緽3.【解析】由分子式為C4H6的鏈烴可知為炔烴或二烯烴，則分子中不可能含有環(huán)狀結構。【答案】D4.【解析】解：由氣態(tài)烷烴和氣態(tài)單烯烴組成的混合氣體是同種狀況下H2密度的倍，則：M（混合）=×2g/mol=22.5g/mol，烯烴的摩爾質量最小為28g/mol，則烷烴的摩爾質量應小于22.4g/mol，所以混合氣體中一定含有甲烷，混合氣體的物質的量為：n==，混合氣體通過足量的溴水，溴水增重4.2g為烯烴的質量，所以甲烷的質量為：9g﹣4.2g=4.8g甲烷的物質的量為：n（CH4）==，所以烯烴的物質的量為：﹣=，所烯烴的摩爾質量為：=42g/mol，設烯烴的化學式為CnH2n，則：12n+2n=42，解得：n=3，即烯烴為丙烯，該混合物為甲烷與丙烯的混合氣體，故選C．【答案】C5.【解析】解：由分子通式可知，B為烷烴，不能與氫氣發(fā)生加成反應，A與氫氣發(fā)生加成反應，若A與氫氣按1：2發(fā)生加成反應，消耗氫氣100mL，則A的體積為50mL，混合氣體中B的體積為150mL﹣50mL=100mL，故原混合氣體中A、B兩氣體的體積之比為50mL：100mL=1：2；A與氫氣按1：1發(fā)生加成反應，消耗氫氣100mL，則A的體積為100mL，混合氣體中B的體積為150mL﹣100mL=50mL，故原混合氣體中A、B兩氣體的體積之比為100mL：50mL=2：1；故選A．【答案】A6.【解析】KMnO4酸性溶液能夠及時將揮發(fā)出的催熟果實或花朵的乙烯氧化，延長果實或花朵的壽命?！敬鸢浮緾7.【解析】解：某烯烴B，分子式為C10H20，B在一定條件下被氧化只生成一種物質C，說明分子是對稱的，C能使石蕊試液變紅，說明生成了羧酸，則產物是C4H9COOH，—C4H9有4種結構，碳鏈結構為—C—C—C—C、、，所以符合上述條件的烴B有4種。答案選D?！敬鸢浮緿8.【解析】該裝置是根據(jù)啟普發(fā)生器原理組裝而成的，可用于制取氫氣，是一種僅適用于室溫下可以隨制隨停的氣體發(fā)生裝置?？刹挥眉訜嵩嚬軄頇z查裝置的氣密性，塞緊橡皮塞，夾緊彈簧夾后，向長頸漏斗中注入一定量的水，并使漏斗內的液面高于試管內的液面，停止加水后，若長頸漏斗與試管中的液面差保持不變，說明裝置氣密性良好。食鹽是粉末狀固體，且此反應需要加熱，不符合啟普發(fā)生器制取氣體的條件。電石與水反應劇烈，放出大量的熱，不能用該裝置制取乙炔?！敬鸢浮緽9.【解析】(2)容易求出混合烴的平均分子式為，則烯烴的碳原子數(shù)應小于，為C3H6，炔烴的碳原子數(shù)應大于，為C4H6，再用十字交叉法求出混合物中兩者的體積比。3．6C3H63C4H6e