高中化學(xué)選修5期末復(fù)習(xí)全套資料匯總(考點(diǎn)+試題)含答案及解析

高中化學(xué)選修5期末復(fù)習(xí)全套資料匯總（考點(diǎn)+試題）高中化學(xué)選修5第一章【本章重點(diǎn)】1.熟知常見有機(jī)物的類別及其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.掌握同分異構(gòu)體的概念、類別、書寫及判斷方法。3.掌握有機(jī)物命名的方法原則。4.會確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和分子式。【考點(diǎn)歸納】考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類1.按碳架分類：有機(jī)化合物是以碳為骨架的，可根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本骨架不同，分成鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。（1）鏈狀化合物：化合物分子中的碳原子連接成鏈狀，因油脂分子中主要是這種鏈狀結(jié)構(gòu)，因此又稱為脂肪族化合物。如：丙烷（CH3CH2CH3）、正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）、丙酸（CH3CH2COOH）。（2）環(huán)狀化合物：化合物分子中的碳原子連接成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故稱為碳環(huán)化合物。碳環(huán)化合物又可分成脂環(huán)族化合物和芳香族化合物。①脂環(huán)族化合物：這類化合物的性質(zhì)與前面提到的脂肪族化合物相似，只是碳鏈連接成環(huán)狀，如：環(huán)戊烷（）、環(huán)己醇（）、氯代環(huán)己烷（）。②芳香族化合物：化合物分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，它們在性質(zhì)上與脂環(huán)族化合物不同，具有一些特性。如：甲苯（）、苯甲酸（）、萘（）。2.按官能團(tuán)分類：官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物主要性質(zhì)和反應(yīng)的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)是有機(jī)化合物分子中比較活潑的部位，一旦條件具備，它們就充分發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。含有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物具有類似的化學(xué)性質(zhì)。例如：丙酸和苯甲酸，因分子中都含羧基（—COOH），因此都具有酸性。因此將有機(jī)化合物按官能團(tuán)進(jìn)行分類，便于對有機(jī)化合物的共性進(jìn)行研究。官能團(tuán)有機(jī)化合物類別有機(jī)化合物舉例結(jié)構(gòu)名稱雙鍵烯烴CH2═CH2乙烯叁鍵炔烴H—C≡C—H乙炔—OH羥基醇，酚羰基醛，酮羧基羧酸—NO2硝基硝基化合物—X鹵素鹵代烴CH3Cl氯甲烷，CH3CH2Br溴乙烷醚鍵醚CH3CH2—O—CH2CH3乙醚【考點(diǎn)練習(xí)】1.下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是()A．乙烯CH2CH2、苯、環(huán)己烷都屬于脂肪烴B．苯、環(huán)戊烷、環(huán)己烷同屬于芳香烴C．乙烯CH2===CH2、乙炔CHCH同屬于烯烴D．同屬于環(huán)烷烴解析：烷、烯、炔都屬于脂肪鏈烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。答案：D2.環(huán)扁桃酯具有松弛血管平滑肌、擴(kuò)張血管的功能，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列對該物質(zhì)的敘述中，正確的是()A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．該有機(jī)物難溶于水C．分子式為C17H23O3D．該物質(zhì)含有三種官能團(tuán)解析：烴只含碳、氫兩種元素；苯環(huán)不是官能團(tuán)；該有機(jī)物的分子式為C17H24O3。答案：B3.現(xiàn)代家居裝修材料中，普遍存在著甲醛、苯及苯的同系物等有毒物質(zhì)，如果不注意處理就會對人體產(chǎn)生極大的危害。按照有機(jī)物的分類，甲醛屬于醛。下面各項(xiàng)對有機(jī)物的分類方法與此方法相同的是()①屬于環(huán)狀化合物②屬于鹵代烴③屬于鏈狀化合物④屬于醚A．①②B．②③C．②④D．①④解析：觀對于有機(jī)物分類，有兩種依據(jù)：一是按碳原子組成的骨架進(jìn)行分類，如①和③；二是按官能團(tuán)分類，如②和④。題目中所給的甲醛是含有醛基的化合物，故②和④是與之相同的分類方法。答案：C4.下列有機(jī)化合物的分類不正確的是()考點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.碳原子的成鍵特點(diǎn)（1）碳原子最外層有4個(gè)電子，能形成4個(gè)共價(jià)鍵。（2）碳原子不僅可以與其他非金屬原子形成共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能形成單鍵、雙鍵或三鍵。（3）多個(gè)碳原子可以形成長短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。2.有機(jī)化合物的表示方法：表示有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)和組成的方法有分子式、實(shí)驗(yàn)式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、球棍模型、比例模型、鍵線式。種類表示方法實(shí)例分子式用元素符號表示物質(zhì)的分子組成CH4、C3H6實(shí)驗(yàn)式表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡整數(shù)比乙烯的實(shí)驗(yàn)式為CH2,C6H12O6的實(shí)驗(yàn)式為CH2O電子式用小黑點(diǎn)或“×”表示原子最外層電子的成鍵情況結(jié)構(gòu)式用短線“—”來表示1個(gè)共價(jià)鍵,用“—”(單鍵)、“”(雙鍵)或“”(三鍵)將所有原子連接起來結(jié)構(gòu)簡式表示單鍵的“—”可以省略,將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊,在右下角注明其個(gè)數(shù)；表示碳碳雙鍵的“”、碳碳三鍵的“”不能省略；醛基()、羧基()可簡化成—CHO、—COOHCH3CHCH2、OHC—COOH鍵線式進(jìn)一步省去碳、氫元素的元素符號,只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)；圖示中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子,每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵,不足的用氫原子補(bǔ)足；只忽略C—H鍵,必須表示出碳碳雙鍵、碳碳三鍵等官能團(tuán)可表示為球棍模型小球表示原子,短棍表示化學(xué)鍵比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小3.共線和共面問題：判斷共面、共線，常是以甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)、乙烯為平面結(jié)構(gòu)、乙炔為直線、苯為平面六邊形為基礎(chǔ)，進(jìn)行考查，同時(shí)在考查共面的時(shí)候還要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，審清題意，看清楚是所有原子還是碳原子共面，一般來說如果出現(xiàn)－CH3或－CH2－等，所有原子肯定不共面。（1）甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)：在甲烷分子中，一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面，其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面(稱為三角形規(guī)則)。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，該代替原子的共面問題，可將它看做是原來氫原子位置。CH3CH2CH3的結(jié)構(gòu)式可寫成如圖所示，左側(cè)甲基和②C構(gòu)成“甲烷”分子。此分子中⑤H，①C，②C構(gòu)成三角形。中間亞甲基和①C，③C構(gòu)成“甲烷”分子，此分子中①C，②C，③C構(gòu)成三角形，同理②C，③C，④H構(gòu)成三角形，即丙烷分子中最多三個(gè)碳原子(①C，②C，③C)兩個(gè)氫原子(④H，⑤H)五原子可能共面。

（2）乙烯的平面結(jié)構(gòu)：乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。CH3CH=CH2的結(jié)構(gòu)式可寫成如圖所示，三個(gè)氫原子(①②③)和三個(gè)碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根據(jù)三角形規(guī)則[⑤C，⑥C，⑦H構(gòu)成三角形]。⑦H也可能在這個(gè)平面上。(CH3)2C=C(CH3)2至少6個(gè)原子(6個(gè)碳原子)，至多10個(gè)原子[6個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子(每個(gè)甲基可提供一個(gè)氫原子)]共面。

（3）苯的平面結(jié)構(gòu)：苯分子所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。甲苯中的7個(gè)碳原子(苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的—個(gè)碳原子)，5個(gè)氫原子(苯環(huán)上的5個(gè)氫原子)這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子(①H，②C，③C構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個(gè)原子共面。同理可分析萘（）分子中10個(gè)碳原子，8個(gè)氫原子，共18個(gè)原子共面和蒽()分子中14個(gè)碳原子，10個(gè)氫原子，共24個(gè)原子共面問題。（4）乙炔的直線結(jié)構(gòu)：，乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上，鍵角為180°。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。四原子共線，甲基中的三個(gè)氫原子一定不在這條直線上。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個(gè)原子在同一平面上。再如：(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)＝C(CH3)2其結(jié)構(gòu)簡式可寫成，最少6個(gè)碳原子(因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動)，最多10個(gè)碳原子共面。再如中11個(gè)碳原子，萘環(huán)上的6個(gè)氫原子，共17個(gè)原子共面。亞甲基上的兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)(①C②C③C構(gòu)成三角形)。單鍵是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面；結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面；結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線；結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面?！究键c(diǎn)練習(xí)】1.下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu),其中更能反映其真實(shí)存在狀況的是()2.下列關(guān)于碳原子的成鍵特點(diǎn)及成鍵方式的理解中正確的是()A.飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)B.雙鍵和三鍵只存在于碳原子與碳原子之間C.碳原子均為6個(gè)的苯與環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)不同D.5個(gè)碳原子最多只能形成4個(gè)碳碳單鍵解析：不飽和碳原子比飽和碳原子活潑,但并不是飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng),如甲烷可以發(fā)生取代反應(yīng),A項(xiàng)錯誤;碳原子也可以與氧原子、硫原子形成碳氧雙鍵、碳硫雙鍵,與氮原子形成碳氮三鍵等,B項(xiàng)錯誤;苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu),而環(huán)己烷中的6個(gè)碳原子不共面,碳原子之間呈折線結(jié)構(gòu),C項(xiàng)正確;5個(gè)碳原子可以呈環(huán),環(huán)狀結(jié)構(gòu)為5個(gè)碳碳單鍵,故D項(xiàng)錯誤。答案：C3.描述CH3－CH=CH－C≡C－CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（）A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B.6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C.6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D.所有原子有可能都在同一平面上解析：根據(jù)乙烯為平面四邊形結(jié)構(gòu)，乙炔為直線形結(jié)構(gòu)，則該分子中碳鏈的空間結(jié)構(gòu)如圖所示：或。A.乙烯結(jié)構(gòu)中雙鍵兩邊碳原子上的鍵角約為120°，則6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上，錯誤；C.由圖可知，6個(gè)碳原子都在同一平面上，錯誤；D.甲基為四面體結(jié)構(gòu)，則1、6號碳原子上所連原子不可能都在同一平面上，錯誤。答案：B4.下列關(guān)于的說法正確的是（）A.所有碳原子有可能都在同一平面上B.最多只可能有9個(gè)碳原子在同一平面上C.有7個(gè)碳原子可能在同一直線上D.至少有6個(gè)碳原子在同一直線上5.分子式為C5H7Cl的有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)不可能是()A.只含有1個(gè)碳碳雙鍵的直鏈有機(jī)物B.含2個(gè)碳碳雙鍵的直鏈有機(jī)物C.含1個(gè)碳碳雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物D.含一個(gè)碳碳三鍵的直鏈有機(jī)物解析：分子中有1個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳環(huán),就可以少2個(gè)氫,有1個(gè)碳碳三鍵,就可以少4個(gè)氫。C5H7Cl與飽和狀態(tài)相比少4個(gè)氫,所以不可能是只含有1個(gè)碳碳雙鍵的直鏈有機(jī)物。答案：A6.有機(jī)物的表示方法多種多樣,下面是常用的有機(jī)物的表示方法:①②③CH4④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡式的為(填序號,下同)；屬于結(jié)構(gòu)式的為；屬于鍵線式的為；屬于比例模型的為；屬于球棍模型的為。(2)寫出⑨的分子式:。(3)寫出⑩中官能團(tuán)的電子式:、。(4)②的分子式為,實(shí)驗(yàn)式為?？键c(diǎn)三同系物和同分異構(gòu)體1.同系物：結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”（1）同系物必須是同類有機(jī)物；（2）結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團(tuán)類別和官能團(tuán)數(shù)目；（3）具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外，不能以通式相同的作為確定是不是同系物的充分條件；（4）同分異構(gòu)體之間不是同系物關(guān)系，同系物的物理性質(zhì)具有規(guī)律性的變化，同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，這是我們學(xué)習(xí)和掌握有機(jī)物性質(zhì)的依據(jù)。2.同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。對同分異構(gòu)體的考查,題目類型多變。常見類型有：判斷取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)與數(shù)目；限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；在給定的多種結(jié)構(gòu)簡式中,判斷哪些互為同分異構(gòu)體。（1）同分異構(gòu)體的類別：碳鏈異構(gòu)由于分子中烷基所取代的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象正丁烷和異丁烷位置異構(gòu)由于官能團(tuán)在碳鏈上所處的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象1—丁烯和2—丁烯官能團(tuán)異構(gòu)有機(jī)物分子式相同，但官能團(tuán)不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象乙酸和甲酸甲酯（2）有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫：有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法有多種,總體來說,必須遵循“價(jià)鍵數(shù)守恒”的原則,同時(shí)注意“有序性和等效性”兩個(gè)特性和“四順序”原則。所謂“價(jià)鍵數(shù)守恒”指的是在有機(jī)物中各元素所能形成的共價(jià)鍵數(shù)目是一定的。如碳原子有4個(gè)價(jià)鍵、氫有1個(gè)價(jià)鍵、氧有2個(gè)價(jià)鍵等；所謂“有序性”即從某一種形式開始排列,依次進(jìn)行,一般為先看種類(指官能團(tuán)異構(gòu))；二定碳鏈；三寫位置(指官能團(tuán)和碳鏈的位置)；最后補(bǔ)氫；所謂“等效性”即防止將結(jié)構(gòu)式相同的同一種物質(zhì)寫成兩種同分異構(gòu)體；所謂“四順序”原則是指主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰、對到間。（3）判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法：同分異構(gòu)體是中學(xué)有機(jī)化學(xué)的重點(diǎn)和難點(diǎn),準(zhǔn)確判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目又是解答此類問題的前提和基礎(chǔ)。根據(jù)不同的題設(shè)條件,判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目共有以下幾種方法。①等效氫法：烴或烴的衍生物的一元取代物中,等效氫原子種類有多少,則其一元取代物種類就有多少。等效氫原子的判斷通常有三個(gè)原則：同一碳原子所連的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí),物與像的關(guān)系)。②互補(bǔ)法：若某有機(jī)物的m元取代物與n元取代物數(shù)目相等(m≠n),則m與n之和等于可被取代的等效氫原子的種類數(shù),這種方法稱為互補(bǔ)法。③定一移二法：對于二元取代物,可先固定一個(gè)取代基的位置,再移動另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。（4）限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：解該題型時(shí)，要看清所限范圍。例如：符合分子式為C4H8的同分異構(gòu)體有多種，如烯烴、環(huán)烷烴等，注意題目是要求寫出所有的還是只寫出屬于烯烴的，一定要看清題目所限范圍；同時(shí)還要注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)的存在位置等要求，因?yàn)橐蟛煌?，同分異?gòu)體數(shù)目亦不同。例如：的一溴代物要求是苯環(huán)上的還是側(cè)鏈上的。【考點(diǎn)練習(xí)】1.下列有關(guān)同系物的敘述正確的是()A．碳原子數(shù)不同、具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物一定互為同系物B．具有相同官能團(tuán)、相對分子質(zhì)量相差14的倍數(shù)的有機(jī)物一定互為同系物C．同系物之間相對分子質(zhì)量一定相差14的倍數(shù)D．互為同系物的有機(jī)化合物有可能互為同分異構(gòu)體解析：同系物必須結(jié)構(gòu)相似即具有相同官能團(tuán)，且官能團(tuán)個(gè)數(shù)相同，并且相差一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)，即碳原子數(shù)不同或相對分子質(zhì)量相差14的倍數(shù)；互為同系物的有機(jī)物碳原子數(shù)一定不同，故不可能互為同分異構(gòu)體。答案：C2.最簡式相同，但既不是同系物，又不是同分異構(gòu)體的是()①辛烯和3—甲基—1—丁烯②苯和乙炔③1—氯丙烷和2—氯丙烷④甲基環(huán)己烷和乙烯A．①②B．②③C．③④D．②④解析：同系物指結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)；同分異構(gòu)體指具有相同的分子式而分子結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)。①中物質(zhì)是同系物，③中物質(zhì)是同分異構(gòu)體。答案：D3.分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A．15種B．28種C．32種D．40種4.下列關(guān)于同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述錯誤的是()A.甲苯苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種B.已知丙烷的二氯代物有4種同分異構(gòu)體,則其六氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目也為4種C.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴,其一氯代物有3種D.菲的結(jié)構(gòu)為,它與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物解析：A項(xiàng),甲苯苯環(huán)上共有3種氫原子,含3個(gè)碳原子的烷基共有2種:—CH2CH2CH3(丙基)、—CH(CH3)2(異丙基),故甲苯苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種,正確;B項(xiàng),采用換元法,將氯原子代替氫原子,氫原子代替氯原子,由二氯代物有4種同分異構(gòu)體,可得到六氯代物也有4種同分異構(gòu)體,正確;C項(xiàng),含5個(gè)碳原子的飽和鏈烴有以下幾種情況:正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)有3種一氯代物,異戊烷[(CH3)2CHCH2CH3]有4種一氯代物,新戊烷[C(CH3)4]只有1種一氯代物,選項(xiàng)中未指明是哪一種鏈烴,故錯誤;D項(xiàng),菲的結(jié)構(gòu)中硝基取代的位置如圖:,共有5種一硝基取代物,正確。答案：C5.分子式為C6H14O且含有“—CH2OH”的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))（）A.7種B.8種C.9種D.10種解析：首先確定C6H14的同分異構(gòu)體，再確定-OH取代C6H14中甲基上的H原子數(shù)目可確定同分異構(gòu)體數(shù)目。C6H14的同分異構(gòu)體有：①CH3CH2CH2CH2CH2CH3、②CH3CH2CH2CH(CH3)2、③CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、④CH3CH2C(CH3)3、⑤CH(CH3)2CH(CH3)2、①中甲基處于對稱位置，-OH取代甲基上的H原子有1種結(jié)構(gòu)；②中甲基有2種，-OH取代甲基上的H原子有2種結(jié)構(gòu)；③中甲基有2種，-OH取代甲基上的H原子有2種結(jié)構(gòu)；④中甲基有2種，-OH取代甲基上的H原子有2種結(jié)構(gòu)；⑤中甲基有1種，-OH取代甲基上的H原子有1種結(jié)構(gòu)；故符合條件的C6H146.已知可簡寫為,降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可表示為。(1)降冰片烯屬于(填字母)。a.環(huán)烷烴b.不飽和烴c.烷烴d.芳香烴(2)降冰片烯的分子式為。(3)降冰片烯的一種同分異構(gòu)體(含有一個(gè)六元環(huán)的單環(huán)化合物)的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。(4)降冰片烯不具有的性質(zhì)是(填字母)。a.能溶于水 b.能發(fā)生氧化反應(yīng)c.能發(fā)生加成反應(yīng) d.常溫常壓下為氣體考點(diǎn)四有機(jī)化合物的命名1．烷烴的系統(tǒng)命名（1）選主鏈——將最長的碳鏈選作主鏈.(即最長,最多原則)；（2）編序號——從離支鏈最近的一端開始編號(即最近最小原則)；（3）寫名稱——位號+支鏈名+主鏈名。注意支鏈不同時(shí),小在前大在后;支鏈相同,要合并。如，。2．不飽和烴的系統(tǒng)命名（1）選主鏈——將含有不飽和鍵的最長的碳鏈選作主鏈.(即最長,最多原則)；（2）編序號:從離不飽和鍵最近的一端開始編號(即最近最小原則)；（3）寫名稱:位號+支鏈名+不飽和鍵位置+主鏈名。3．含其它官能團(tuán)鏈狀有機(jī)物系統(tǒng)命名（1）選主鏈:將含有官能團(tuán)的最長的碳鏈選作主鏈(即最長,最多原則)。（2）編序號:從離官能團(tuán)最近的一端開始編號(即最近最小原則)。(3)寫名稱:位號-支鏈名主鏈名。例如：鹵代烴的命名【考點(diǎn)練習(xí)】1.某烷烴的結(jié)構(gòu)為。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法中正確的是()A.其結(jié)構(gòu)中含有甲基、乙基和正丙基B.其結(jié)構(gòu)中含有甲基、亞甲基和次甲基C.該有機(jī)化合物為環(huán)狀烷烴D.該有機(jī)化合物的官能團(tuán)為甲基解析：其結(jié)構(gòu)中含有—CH3、—CH2—、,故B項(xiàng)正確;該有機(jī)化合物為鏈狀烷烴,C項(xiàng)錯誤;甲基不是官能團(tuán),D項(xiàng)錯誤。答案：B2.下列有機(jī)物命名正確的是()A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烯 D.3-甲基-1-戊烯3.下列有機(jī)物的命名正確的是()A.2-乙基丙烷B.2-甲基丙烯C.間二甲苯D.2-甲基丁烯解析：A項(xiàng)中主鏈為4個(gè)碳原子,故應(yīng)為2-甲基丁烷,錯誤;C項(xiàng)中的2個(gè)甲基在苯環(huán)的對位,其名稱應(yīng)為對二甲苯,錯誤;D項(xiàng)中應(yīng)為2-甲基-2-丁烯,錯誤。答案：B4.根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是()A．3—甲基—1,3—丁二烯B．2—羥基丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32—乙基戊烷D．CH3CH(NH2)CH2COOH3—氨基丁酸解析：根據(jù)取代基最近原則，A項(xiàng)正確的命名是2—甲基—1,3—丁二烯；B項(xiàng)的官能團(tuán)是醇羥基，正確的命名是2—丁醇；C項(xiàng)沒選最長的碳鏈為主鏈，乙基不可能在2號碳上，正確的命名是3甲基己烷；D項(xiàng)命名正確。答案：D5.(1)有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是________________，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是________________。(2)有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是________________，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是________________。(3)的名稱為________或________。(4)3-苯基-1-丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為________________。考點(diǎn)五研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1.有機(jī)物的分離和提純（1）蒸餾：蒸餾常用于分離、提純沸點(diǎn)不同的液態(tài)有機(jī)物。蒸餾適用于有機(jī)物的熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大。操作時(shí)注意：溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處；加碎燒瓷片的目的是防止暴沸；冷卻水應(yīng)從冷凝器的下口流入，上口流出。（2）重結(jié)晶：重結(jié)晶常用于提純固態(tài)有機(jī)物。在所選的溶劑中，雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很大或很??；被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。（3）萃取就是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。萃取所用儀器：鐵架臺、燒杯、分液漏斗；萃取劑選擇的條件：萃取劑與原溶劑互不相溶；溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大；萃取劑與溶液中的成分不發(fā)生反應(yīng)。2.有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定（1）元素分析（燃燒法）：元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式，以便于進(jìn)一步確定其分子式。（2）有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量的測定方法——質(zhì)譜法：質(zhì)荷比是指分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值，質(zhì)譜圖中最右邊的分子離子峰就是樣品分子的相對分子質(zhì)量。確定有機(jī)物的式量的方法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體密度求：M=22.4ρ0；根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度為D求：MA=MBD；求混合物的平均式量：M=m總╱n總；根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。（3）確定分子式：直接法直接求算出1mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量，即可推出分子式。如給出一定條件下的密度（或相對密度）及各元素的質(zhì)量比（或百分比），求算分子式的途徑為：密度（或相對密度）——→摩爾質(zhì)量——→1mol氣體中各元素原子各多少摩——→分子式最簡式法根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，利用相對分子質(zhì)量及求得的最簡式可確定其分子式。求算途徑為：各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→求各元素的原子個(gè)數(shù)之比（最簡式）→求相對分子質(zhì)量→求分子式燃燒通式法（1）利用有機(jī)物燃燒反應(yīng)方程式，要抓住以下關(guān)鍵：氣體體積變化；氣體壓強(qiáng)變化；氣體密度變化。（2）當(dāng)條件不足時(shí)，可利用已知條件列出方程，進(jìn)而解不定方程，結(jié)合烴CxHy中的x、y為正整數(shù)，烴的三態(tài)與碳原子數(shù)相關(guān)規(guī)律（特別是烴為氣態(tài)時(shí)，x≤4）及烴的通式和性質(zhì)，運(yùn)用化學(xué)──數(shù)學(xué)分析法，即討論法，可簡捷地確定氣態(tài)烴的分子式。特殊方法（1）某些特殊組成的最簡式，在不知化合物相對分子質(zhì)量時(shí)，也可根據(jù)組成特點(diǎn)確定其分子式。例如最簡式為CH3的有機(jī)物，其分子式為(CH3)n當(dāng)n=2時(shí)，氫原子已達(dá)飽和，所以分子式為C2H6，同理，實(shí)驗(yàn)式為(CH3))n的有機(jī)物，當(dāng)n=2時(shí)，其分子式為C2H6O。（2）部分有機(jī)物的最簡式，氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，例如：最簡式為CH4,CH3Cl,C2H6O，C4H10O3等，該有機(jī)物最簡式就是分子式。（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定：①化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。名稱性質(zhì)碳碳雙鍵加成反應(yīng);加聚反應(yīng);氧化反應(yīng)碳碳叁鍵加成反應(yīng);加聚反應(yīng);氧化反應(yīng)鹵原子水解反應(yīng),消去反應(yīng),取代反應(yīng)醇羥基與活潑金屬的置換反應(yīng);與鹵化氫\分子間的取代反應(yīng),消去反應(yīng),催化氧化反應(yīng)酚羥基酸性,與濃溴水的取代反應(yīng),顯色反應(yīng)醛基與氫發(fā)生加成反應(yīng),與氧化劑(銀氨溶液\新制的氫氧化銅\高錳酸鉀等)發(fā)生氧化反應(yīng)酮羰基與氫發(fā)生加成反應(yīng)羧基與醇發(fā)生酯化反應(yīng);酸性酯基在稀酸或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)氨基堿性肽鍵發(fā)生水解反應(yīng)②物理方法：紅外光譜通過紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)核磁共振氫譜通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少（吸收峰數(shù)目＝氫原子類型，不同吸收峰的面積之比即強(qiáng)度之比＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比）【考點(diǎn)練習(xí)】1.某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列說法正確的是()A．該化合物僅含碳、氫兩種元素B．該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶8C．無法確定該化合物是否含有氧元素D．該化合物中一定含有氧元素解析：由題可知生成的CO2為0.2mol，H2O為0.4mol，其中碳和氫原子的質(zhì)量之和為0.2mol×12g/mol＋0.4mol×2×1g/mol＝3.2g＜6.4g，故該化合物一定含有氧元素。答案：D2.天然色素的提取往往應(yīng)用到萃取操作，現(xiàn)在有用大量水提取的天然色素，下列溶劑不能用來萃取富集這些天然色素的是()A．四氯化碳B．苯C．乙醇D．直餾汽油解析：乙醇易溶于水，不能從水溶液中萃取天然色素。答案：C3.（1）直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為_____________；（2）化合物B相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。則B的分子式為_____________；（3）C稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等。其結(jié)構(gòu)簡式為，則C的分子式為_____________；（4）化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為：，則D的分子式為_____________；（5）11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴E在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。E的分子式是。4.某化合物的結(jié)構(gòu)如下，試回答下列問題：(1)上述結(jié)構(gòu)式中Et表示乙基，該分子的化學(xué)式為。有機(jī)物歸類時(shí)，母體優(yōu)先順序?yàn)轷?gt;酸>醛(或酮)>醇等，則該分子所屬類別是。(2)解決有機(jī)分子結(jié)構(gòu)問題的手段之一是核磁共振。下圖是計(jì)算機(jī)軟件模擬出的該分子氫原子的核磁共振波譜圖。氫原子在分子中的化學(xué)環(huán)境(原子之間相互作用)不同，其峰線在核磁共振譜圖中就處于不同的位置；化學(xué)環(huán)境相同的氫原子越多，峰線的強(qiáng)度(高度)越大。試參考該分子的結(jié)構(gòu)簡式分析譜圖：該分子中共有種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；譜線最高者表示有個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；譜線最低者表示有個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。解析：根據(jù)鍵線式寫法特點(diǎn)，寫出分子式；根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)式，其中官能團(tuán)有酯基、羰基、醇羥基，對比信息“酯>酸>醛(或酮)>醇”知該物質(zhì)屬于酯；根據(jù)“氫原子在分子中的化學(xué)環(huán)境(原子之間相互作用)不同，其峰線在核磁共振譜圖中就處于不同的位置”信息知有7種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；據(jù)“化學(xué)環(huán)境相同的氫原子越多，峰線的強(qiáng)度(高度)越大”對比結(jié)構(gòu)式知得出化學(xué)環(huán)境相同的氫原子個(gè)數(shù)。答案：(1)C9H12O4，酯(2)7，3個(gè)，1個(gè)5.今有X、Y、Z3種有機(jī)物(其相對分子質(zhì)量均小于100)，它們含碳、氫、氧、氮4種元素中的3種或4種。有一合作學(xué)習(xí)小組的同學(xué)擬確定它們的組成或結(jié)構(gòu)。(1)測定有機(jī)物相對分子質(zhì)量所用的方法通常是________(填序號，下同。①紅外光譜，②質(zhì)譜，③氫核磁共振譜，④元素分析)；下列物質(zhì)的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰的是________(①新戊烷②③④)(2)實(shí)驗(yàn)室用燃燒法測定X(CxHyOzNm)的分子組成。取Wg該種X放在純氧中充分燃燒，生成二氧化碳、水和氮?dú)狻０聪聢D所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。回答下列問題：①實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，首先通入一段時(shí)間的氧氣。其理由是____________________。②以上裝置中需要加熱的儀器有________(填寫字母)，操作時(shí)應(yīng)先點(diǎn)燃________處的酒精燈。③D裝置的作用是______________________。④通過以上裝置，測出X分子中，w(N)＝18.67%，又知X既能與鹽酸反應(yīng)又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為______________。6.甲苯()是一種重要的化工原料，能用于生產(chǎn)苯甲醛()、苯甲酸()等產(chǎn)品。下表列出了有關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)，請回答：注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。實(shí)驗(yàn)室可用如圖裝置模擬制備苯甲醛。實(shí)驗(yàn)時(shí)先在三頸瓶中加入0.5g固態(tài)難溶性催化劑，再加入15mL冰醋酸(作為溶劑)和2mL甲苯，攪拌升溫至70℃，同時(shí)緩慢加入12mL過氧化氫，在此溫度下攪拌反應(yīng)3小時(shí)。(1)裝置a的名稱是__________________，主要作用是____________________。(2)三頸瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________，此反應(yīng)的原子利用率理論上可達(dá)___________。【原子利用率=(期望產(chǎn)物的總質(zhì)量/全部反應(yīng)物的總質(zhì)量)×100%】(3)經(jīng)測定，反應(yīng)溫度升高時(shí)，甲苯的轉(zhuǎn)化率逐漸增大，但溫度過高時(shí)，苯甲醛的產(chǎn)量卻有所減少，可能的原因是________________________________________________。(4)反應(yīng)完畢后，反應(yīng)混合液經(jīng)過自然冷卻至室溫時(shí)，還應(yīng)經(jīng)過________、________(填操作名稱)等操作，才能得到苯甲醛粗產(chǎn)品。(5)實(shí)驗(yàn)中加入過量過氧化氫且反應(yīng)時(shí)間較長，會使苯甲醛產(chǎn)品中產(chǎn)生較多的苯甲酸。①若想從混有苯甲酸的苯甲醛中分離出苯甲酸，正確的操作步驟是_______(按步驟順序填字母)。a.對混合液進(jìn)行分液b.過濾、洗滌、干燥c.水層中加入鹽酸調(diào)節(jié)pH＝2d.加入適量碳酸氫鈉溶液混合震蕩②若對實(shí)驗(yàn)①中獲得的苯甲酸產(chǎn)品進(jìn)行純度測定，可稱取2.500g產(chǎn)品，溶于200mL乙醇配成溶液，量取所得的乙醇溶液20.00mL于錐形瓶，滴加2～3滴酚酞指示劑，然后用預(yù)先配好的0.1000mol/LKOH標(biāo)準(zhǔn)液滴定，到達(dá)滴定終點(diǎn)時(shí)消耗KOH溶液18.00mL。產(chǎn)品中苯甲酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為________?！颈郊姿嵯鄬Ψ肿淤|(zhì)量：122.0】解析：（1）根據(jù)儀器的特征，裝置a的名稱是球形冷凝管；主要作用是冷凝回流，防止甲苯的揮發(fā)而降低產(chǎn)品產(chǎn)率；（2）甲苯與H2O2反應(yīng)生成苯甲醛和水，反應(yīng)方程式為：；根據(jù)化學(xué)反應(yīng)，此反應(yīng)的原子利用率=（目標(biāo)生成物的質(zhì)量÷參加該反應(yīng)所有反應(yīng)物的總質(zhì)量）×100%=106÷160×100%=66.25%，所以理論上可達(dá)66.25%；（3）H2O2在較高溫度時(shí)分解速度加快，使實(shí)際參加反應(yīng)的H2O2減少，影響產(chǎn)量，所以溫度過高時(shí)，苯甲醛的產(chǎn)量卻有所減少；（4）實(shí)驗(yàn)時(shí)先在三頸瓶中加入0.5g固態(tài)難溶性催化劑，所以先過濾除去難溶性的催化劑；反應(yīng)物為15mL冰醋酸和2mL甲苯和12mL過氧化氫，生成物為苯甲醛，它們互溶，采用蒸餾的方法得到苯甲醛粗產(chǎn)品；（5）①苯甲醛與苯甲酸互溶，且沸點(diǎn)相近，采用蒸餾的方法分離容易產(chǎn)生共沸溶液，則若想從混有苯甲酸的苯甲醛中分離出苯甲酸，首先利用苯甲醛微溶于水，將混合液與適量碳酸氫鈉溶液混合震蕩，苯甲酸與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成溶于水的苯甲酸鈉，再對混合液進(jìn)行分液，然后在水層中加入鹽酸調(diào)節(jié)pH＝2，苯甲酸鈉與鹽酸反應(yīng)生成苯甲酸，最后過濾、洗滌、干燥苯甲酸，答案為dacb；②苯甲酸與氫氧化鉀反應(yīng)生成苯甲酸鉀，n（KOH）=cV=0.1000mol/L×0.018L=0.0018mol，苯甲酸與氫氧化鉀等物質(zhì)的量恰好反應(yīng)，則n（苯甲酸）=0.0018mol，則其總質(zhì)量為0.0018mol×122g/mol×10=2.196g，所以產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)為2.196g÷2.500g×100%=87.84%。答案：(1)球形冷凝管冷凝回流，防止甲苯的揮發(fā)而降低產(chǎn)品產(chǎn)率(2) 66.25％(3)H2O2在較高溫度時(shí)分解速度加快，使實(shí)際參加反應(yīng)的H2O2減少，影響產(chǎn)量(4)過濾 蒸餾(5)①dacb②87.84﹪高中化學(xué)選修5第二章【本章重點(diǎn)】1.掌握各類烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。【考點(diǎn)歸納】考點(diǎn)一烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烴的組成與結(jié)構(gòu)分類飽和鏈烴不飽和鏈烴環(huán)烴烷烴烯烴炔烴芳香烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳碳單鍵呈鏈狀

碳碳雙鍵呈鏈狀碳碳叁鍵呈鏈狀—C≡C—介于碳碳單鍵和雙鍵之間一種獨(dú)特的鍵呈環(huán)狀組成通式CnH2n+2（n≥1）CnH2n（n≥2）CnH2n－2（n≥2）CnH2n—6（n≥6）代表物CH4（甲烷）C2H4（乙烯）C2H2（乙炔）C6H6（苯）結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2CHCH空間構(gòu)型正四面體型鍵角10928平面結(jié)構(gòu)鍵角約為120線型結(jié)構(gòu)鍵角180平面正六邊形，12個(gè)原子共面鍵角約為120（1）烷烴中的碳碳單鍵能夠旋轉(zhuǎn)，不會產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。存在順反異構(gòu)現(xiàn)象的分子中需含有碳碳雙鍵且雙鍵兩側(cè)的碳原子上需連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，順式異構(gòu)和反式異構(gòu)是以分子中存在不同基團(tuán)為前提的,每個(gè)碳碳雙鍵上的碳原子連接兩種不同的原子或原子團(tuán)，如CH2CH—CH3無順反異構(gòu)，兩個(gè)相對較大的原子或原子團(tuán)在碳碳雙鍵同側(cè)的為順式,兩個(gè)相對較大的原子或原子團(tuán)在碳碳雙鍵異側(cè)的為反式。符合C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體可能有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、順反異構(gòu)，故有1-丁烯、順-2-丁烯、反-2-丁烯、2-甲基丙烯4種。（2）乙炔分子中每個(gè)碳原子是以1個(gè)2s軌道和1個(gè)2p軌道進(jìn)行雜化的，形成了2個(gè)sp雜化軌道，這2個(gè)sp雜化軌道在同一條直線上，每個(gè)碳原子都剩下2個(gè)p軌道沒有參加雜化，sp雜化軌道決定了分子里的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子處在一條直線上。（3）苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色、苯的鄰位二取代物只有一種結(jié)構(gòu)、苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長完全相同、苯在鐵作催化劑時(shí)可與溴發(fā)生取代反應(yīng)說明苯分子中不存在單、雙鍵交替排列的結(jié)構(gòu)。（4）因苯的結(jié)構(gòu)的特殊性,判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時(shí),通常采用“對稱軸”法,即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中,找出對稱軸,取代基只能在對稱軸的一側(cè),或是在對稱軸上而不能越過對稱軸(針對一元取代物而言)。例如,二甲苯的對稱軸如下(虛線表示):鄰二甲苯(小圓圈表示能被取代的位置),間二甲苯,對二甲苯。因此,鄰、間、對3種二甲苯苯環(huán)上的一元取代物共有6種。甲苯苯環(huán)上共有5個(gè)氫原子可被取代,一氯代物有3種,可利用換元法推知四氯代物也有3種。2.脂肪烴的物理性質(zhì)（1）所有的烴都不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑,其密度比水小。（2）分子里碳原子數(shù)≤4的脂肪烴在常溫常壓下都是氣體,其他脂肪烴在常溫常壓下是液體或固體(新戊烷除外)，隨著分子中碳原子數(shù)的增加,常溫下脂肪烴的狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)或固態(tài)。（3）烴類的熔、沸點(diǎn)一般較低,其變化規(guī)律如下:組成與結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(同系物),相對分子質(zhì)量越大,其熔、沸點(diǎn)越高；相對分子質(zhì)量相近或相同的物質(zhì)(如同分異構(gòu)體),支鏈越多,其熔、沸點(diǎn)越低；組成與結(jié)構(gòu)不相似的物質(zhì),當(dāng)相對分子質(zhì)量相同或相近時(shí),分子的極性越大,其熔、沸點(diǎn)越高。3.烴的化學(xué)性質(zhì)類別代表物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CH4①在空氣中燃燒；不使酸性KMnO4溶液褪色②光照下與X2(g)發(fā)生取代反應(yīng)③受熱發(fā)生裂化反應(yīng)烯烴CH2=CH2①在空氣中燃燒（明亮火焰，伴有黑煙）；能被酸性KMnO4溶液氧化；與O2（條件：催化劑加壓加熱）反應(yīng)生成CH3CHO②與X2、H2、HX、H2O在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)（使Br2水褪色）③加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴）炔烴HC≡CH①在空氣中燃燒（明亮火焰，伴有濃烈黑煙）；能被酸性KMnO4溶液氧化②與X2、H2、HX、H2O在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)（使Br2水褪色）苯及其同系物①在空氣中燃燒（明亮火焰，伴有濃烈黑煙）；苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化②與液溴在Fe做催化劑下生成溴苯、硝化和磺化（易取代）③與H2（Ni作催化劑）加成生成環(huán)己烷（難加成）（1）乙烯能使溴水褪色是因?yàn)榕c溴水發(fā)生了加成反應(yīng):+Br2CH2BrCH2Br;使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化還原反應(yīng)；除去乙烷中混有的乙烯能用溴水,但不能用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中混有的乙烯，因?yàn)橐蚁凰嵝愿咤i酸鉀溶液氧化成二氧化碳?xì)怏w,從而產(chǎn)生新的雜質(zhì)。（2）鑒別烷烴和烯烴可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行鑒別，能使二者褪色的為烯烴，不能使二者褪色的為烷烴。（3）乙炔分子里碳碳三鍵是由1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵構(gòu)成的。乙炔的π鍵也易發(fā)生斷裂，故易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。（4）烷烴和苯均能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),相同點(diǎn)是都與純鹵素單質(zhì)反應(yīng),不與鹵素單質(zhì)水溶液反應(yīng)；不同點(diǎn)是烷烴與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),苯需要Fe(實(shí)質(zhì)為鹵化鐵)作催化劑。3.加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的比較名稱比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)概念有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)有機(jī)物分子中不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等減少反應(yīng)特點(diǎn)反應(yīng)常常分步發(fā)生，多步反應(yīng)共同進(jìn)行有時(shí)只有一種加成方式，有時(shí)有多種加成方式【考點(diǎn)練習(xí)】1.下列說法中錯誤的是()A．無論是乙烯的加成反應(yīng)，還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都與其分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān)B．無論使用溴的四氯化碳溶液還是酸性KMnO4溶液，都可以鑒別乙烯和乙烷C．等質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同D．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑解析：乙烯和甲烷分子中的氫原子個(gè)數(shù)相同，但氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不同，因此等質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量不同，C項(xiàng)錯誤。答案：C2.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如CH3—CH=CH—CH3可簡寫為。有機(jī)物X的鍵線式為。下列說法不正確的是()A．X的化學(xué)式C8H8B．有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為C．X能使KMnO4酸性溶液褪色D．X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種3.下列有機(jī)物分子中，可形成順反異構(gòu)的是()A.CH2=CHCH3B.CH2=CHCH2CH3C.CH3CH=C(CH3)2D.CH3CH解析：能否形成順反異構(gòu)主要看兩個(gè)方面：一是看是否有雙鍵，二是看雙鍵兩端的基團(tuán)是否不同。A、B、C三項(xiàng)中雙鍵兩端的基團(tuán)有相同的，不可能形成順反異構(gòu)。D項(xiàng)可形成答案：D4.下列有關(guān)敘述正確的是()A.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷B.四聯(lián)苯的一氯代物有5種C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵D.間二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為解析：烷烴命名時(shí)對主鏈編號應(yīng)依據(jù)“近、簡、小”原則,命名時(shí),有機(jī)物分子中碳鏈的編號順序?yàn)?因此該有機(jī)物名稱為2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷,A項(xiàng)錯誤;由圖可知,利用對稱法判斷四聯(lián)苯有5種等效氫,所以一氯代物有5種,B項(xiàng)正確;乙烯中含有碳碳雙鍵,聚氯乙烯中不含碳碳雙鍵,苯分子中含有的是一種介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特化學(xué)鍵,C項(xiàng)錯誤;是對二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式,D項(xiàng)錯誤。答案：B5.下列關(guān)于有機(jī)物的說法錯誤的是()。①和的實(shí)驗(yàn)式相同②和C6H6含碳量相同③丁二烯和丁烯為同系物④正戊烷、異戊烷、新戊烷的沸點(diǎn)逐漸降低⑤標(biāo)準(zhǔn)狀況下,11.2L戊烷所含的分子數(shù)為0.5NA(NA為阿伏加德羅常數(shù)的值)⑥能夠快速、微量、精確地測定有機(jī)物相對分子質(zhì)量的物理方法是核磁共振氫譜法A.①②⑥B.②③④C.②④⑥D(zhuǎn).③⑤⑥解析：同系物必須為同類物質(zhì),即所含官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)都必須相同,③中丁二烯和丁烯分子中含有的雙鍵數(shù)目不同,不是同系物關(guān)系;⑤中戊烷在標(biāo)準(zhǔn)狀況時(shí)為液體,故11.2L戊烷物質(zhì)的量不是0.5mol;⑥能夠快速、微量、精確地測定相對分子質(zhì)量的物理方法是質(zhì)譜法,核磁共振氫譜法可以確定分子中氫原子的種類。答案：D6.蒽()與苯炔()反應(yīng)生成化合物X(立體對稱圖形),如圖所示:(1)蒽與X都屬于(填字母,下同)。a.環(huán)烴b.烴c.不飽和烴(2)苯炔的分子式為,苯炔不具有的性質(zhì)是。a.能溶于水b.能發(fā)生氧化反應(yīng)c.能發(fā)生加成反應(yīng) d.常溫常壓下為氣體(3)下列屬于苯的同系物的是。A. B.C. D.(4)下列物質(zhì)中,能發(fā)生加成反應(yīng),也能發(fā)生取代反應(yīng),同時(shí)能因發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,還能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是。A. B.C6H14C. D.7.(1)苯和溴的取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示,其中A為具支試管改制成的反應(yīng)容器,在其下端開了一小孔,塞好石棉絨,再加入少量鐵屑?；卮鹣铝袉栴}:①試管A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②試管C中四氯化碳的作用是。反應(yīng)開始后,觀察D和E兩試管,看到的現(xiàn)象為。寫出E中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式:。③反應(yīng)2~3min后,在B中的NaOH溶液里可觀察到的現(xiàn)象是。④在上述整套裝置中,具有防倒吸作用的儀器有(填字母)。(2)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下:a.配制一定比例的濃H2SO4與濃HNO3的混合酸,加入反應(yīng)器中;b.向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振蕩,混合均勻;c.在55~60℃下發(fā)生反應(yīng),直至反應(yīng)停止;d.除去混合酸后,粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%的NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌;e.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純凈硝基苯。①制備硝基苯的反應(yīng)類型是。②配制一定比例的濃H2SO4和濃HNO3的混合酸時(shí),操作的注意事項(xiàng)是。③步驟d中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是。④步驟d中粗產(chǎn)品用5%的NaOH溶液洗滌的目的是。解析：(1)苯與液溴反應(yīng)劇烈,生成和HBr氣體,由于反應(yīng)放熱升溫,從導(dǎo)管出來的氣體中會混有一定量的溴蒸氣,從而干擾后面的實(shí)驗(yàn),這就需要將它除去,但又不能對HBr造成影響?；旌蠚怏w進(jìn)入裝置C可將氣體中的溴蒸氣除去(溴易溶于CCl4)。氣體在經(jīng)D、E兩裝置時(shí),分別可以觀察到紫色石蕊試液變紅,AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成。裝置F是尾氣吸收裝置,以防污染環(huán)境。裝置D、E的導(dǎo)管口都位于液面以上,裝置F中導(dǎo)管連接了能盛較多液體的漏斗,這都有效地防止了液體倒吸。裝置A中反應(yīng)生成的進(jìn)入裝置B中,不溶于NaOH溶液,成為油狀液體沉于底部。(2)苯與濃硝酸在濃H2SO4作催化劑的條件下發(fā)生反應(yīng):+HNO3+H2O,該反應(yīng)為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng)),得到的中常混有HNO3和H2SO4,故用5%的NaOH溶液洗滌,再用分液漏斗分離除去即可。答案：(1)①+Br2+HBr②除去HBr氣體中混有的溴蒸氣;裝置D的試管中石蕊試液慢慢變紅,并在導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生,然后E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀;Ag++Br-=AgBr↓③在溶液底部有無色油狀液體④D、E、F(2)①取代反應(yīng)②先將濃HNO3注入容器中,再慢慢注入濃H2SO4,并及時(shí)攪拌③分液漏斗④除去粗產(chǎn)品中殘留的酸8.下圖是8種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系:請回答下列問題:(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱是。(2)上述轉(zhuǎn)化中,①是(填反應(yīng)類型,下同)反應(yīng),③是反應(yīng)。(3)化合物E是重要的工業(yè)原料,寫出由D生成E的化學(xué)方程式:。(4)C1的結(jié)構(gòu)簡式是;F1的結(jié)構(gòu)簡式是。F1和F2互為。(5)上述8種化合物中,屬于二烯烴的是,二烯烴的通式是。(6)若將反應(yīng)④中的條件改為NaOH的水溶液,請寫出由D生成E的化學(xué)方程式:。解析：(3)消去后產(chǎn)物有兩種:、,因D發(fā)生消去反應(yīng)后能與溴發(fā)生1,4-加成和1,2-加成,所以C1為,D為,DE的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O。(4)C1為,C2為。(5)E可發(fā)生1,4-加成和1,2-加成,為二烯烴,E為,通式為CnH2n-2(n≥4)。(6)D在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng):+2NaOH+2NaBr。答案：(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代;加成(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O(4)同分異構(gòu)體(5)ECnH2n-2(n≥4)(6)+2NaOH+2NaBr考點(diǎn)二鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。C—X之間的共用電子對偏向X，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵,分子中C—X鍵易斷裂物理性質(zhì)常溫下大多數(shù)呈液態(tài)或固態(tài)；不溶于水，可溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等大多數(shù)有機(jī)溶劑；沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴，且隨著烴基中碳原子數(shù)的增加而升高；密度大于相應(yīng)的烴，隨分子中碳原子數(shù)增多而減小，隨分子中鹵素原子數(shù)的增多而增大化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr②消去反應(yīng)：CH3CH2CH2Br+KOHCH3—CH==CH2+KBr+H2O2.鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)比較消去反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱反應(yīng)實(shí)質(zhì)失去HX分子，形成不飽和鍵—X被—OH取代鍵的變化C—X鍵斷裂，形成C—OH鍵鹵代烴的要求含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子，如CH3Br不能反應(yīng)；與鹵原子相連的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子，如、(CH3)3CCH2Br都不能反應(yīng)，而CH3—CH2—Cl可以；直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去。如不能反應(yīng)含有—X的鹵代烴絕大多數(shù)都可以水解反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X變?yōu)榛颉狢≡C—有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X變?yōu)椤狾H主要產(chǎn)物烯烴或炔烴醇3.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法（1）實(shí)驗(yàn)原理：R—X＋H2ONaOHR—OH＋HX；HX＋NaOH=NaX＋H2O；HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O；AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3。根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定相應(yīng)鹵素(氯、溴、碘)種類。（2）實(shí)驗(yàn)操作:取少量鹵代烴加入試管中，加入NaOH溶液，加熱(是為了加快水解速率)，冷卻，加入稀硝酸酸化(一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸)，加入AgNO3溶液，即R—X加NaOH水溶液R—OH、NaX加稀硝酸酸化R—OH、NaX加AgNO3溶液4.鹵代烴在有機(jī)合成中的作用(1)鹵素原子引入的途徑取代反應(yīng)CH2=CH—CH3＋Cl2500～600℃CH2=CH—CH2Cl＋HCl加成反應(yīng)CH2=CH—CH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3CH2=CH—CH3＋HBr→CH2BrCH2CH3CH2=CH—CH3＋HBr→CH3CHBrCH3CH≡CH＋Br2→CHBr=CHBrCHBr=CHBr＋Br2→CHBr2CHBr2CH≡CH＋HCl催化劑CH2=CHCl(2)鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用：鹵代烴是一種重要的有機(jī)合成試劑。由于鹵代烴發(fā)生水解（或取代）反應(yīng)可以生成醇，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成烯烴、炔烴等，繼續(xù)可合成許多有機(jī)物，因此鹵代烴在有機(jī)合成和有機(jī)推斷中起著橋梁作用。應(yīng)用最多的是鹵代烴先轉(zhuǎn)化為烯烴，烯烴和鹵素單質(zhì)加成生成二元鹵代烴，再合成二元醇、二元醛、二元酸等。【考點(diǎn)練習(xí)】1.下列關(guān)于鹵代烴的說法不正確的是()A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式為溴原子B．在鹵代烴中，鹵素原子與碳原子形成共價(jià)鍵C．聚四氟乙烯(塑料王)為高分子化合物，不屬于鹵代烴D．鹵代烴比相應(yīng)的烷烴的沸點(diǎn)高解析：在鹵代烴分子中，鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵結(jié)合，所以溴乙烷分子中溴元素以溴原子的形式存在的，A正確；聚四氟乙烯雖然是高聚物，但是也屬于鹵代烴，C錯誤。答案：C2.有兩種有機(jī)物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說法中正確的是()A．二者在核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩個(gè)峰且峰面積之比為3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種解析：Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項(xiàng)錯誤；苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，故可得到2種一氯代物，P中有兩種不同空間位置的氫原子，故P的一溴代物有2種，D項(xiàng)錯誤。答案：C3.欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評價(jià)正確的是()A．甲同學(xué)的方案可行B．乙同學(xué)的方案可行C．甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D．甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣4.下列有機(jī)物檢驗(yàn)方法正確的是()A．取少量鹵代烴加NaOH水溶液共熱，冷卻，再加AgNO3溶液檢驗(yàn)鹵素原子存在B．用KMnO4酸性溶液檢驗(yàn)溴乙烷與NaOH醇溶液共熱后的產(chǎn)物是否是乙烯C．用溴水鑒別乙烯與乙炔D．不能只用NaOH水溶液來鑒別一氯乙烷和三氯乙烷解析：鹵代烴水解后應(yīng)先用稀HNO3酸化，否則NaOH和AgNO3會反應(yīng)，影響實(shí)驗(yàn)的結(jié)果，A錯；乙烯和乙炔均能使溴水褪色，所以溴水無法鑒別兩者，C錯；只用NaOH水溶液無法鑒別一氯乙烷和三氯乙烷中氯原子的多少，D正確。答案：D5.下列化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物中，存在同分異構(gòu)體的是()A．CH3CH2CH2Br在堿性溶液中水解B．甲苯在催化劑作用下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)C．與NaOH的醇溶液共熱反應(yīng)D．在催化劑存在下與H2完全加成解析：選項(xiàng)A中有機(jī)物水解只能得到CH3CH2CH2OH；選項(xiàng)B中可得、三種同分異構(gòu)體；選項(xiàng)C中發(fā)生消去反應(yīng)可得CH2=CH—CH3一種有機(jī)物；選項(xiàng)D與H2完全加成只能得到。答案：B6.溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：苯溴溴苯密度/g·cm－30.883.101.50沸點(diǎn)/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問題：(1)在a中加入15mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪薩_氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是____；(2)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：①向a中加入10mL水，然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑；②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_______________________；③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是__________；(3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為______，要進(jìn)一步提純，下列操作中必需的是___________(填入正確選項(xiàng)前的字母)；A．重結(jié)晶B．過濾C．蒸餾D．萃取(4)在該實(shí)驗(yàn)中，a的容積最適合的是______(填入正確選項(xiàng)前的字母)。A．25mLB．50mLC．250mLD．500mL7.有以下一系列反應(yīng)，終產(chǎn)物為草酸：已知B的相對分子質(zhì)量比A大79。（1）請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式：C是______，F(xiàn)是________。（2）①B→C的反應(yīng)類型是_________；②C→D的化學(xué)方程式是________________。解析：在分析解答過程中，一是要抓住有機(jī)反應(yīng)條件的特征，找準(zhǔn)解題的突破口；二是要善于分析比較已提供物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，合理地利用順推、逆推的思維方式進(jìn)行推斷。分析本題時(shí)首先根據(jù)最終產(chǎn)物確定A分子中為兩個(gè)碳原子，再結(jié)合B的相對分子質(zhì)量比A的大79，推知B為CH3CH2Br。答案：（1）CH2==CH2，（2）消去反應(yīng)，8.烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式是：，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示。請回答：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）H的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）B轉(zhuǎn)變?yōu)镕的反應(yīng)屬于反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱）。（4）B轉(zhuǎn)變?yōu)镋的反應(yīng)屬于反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱）。（5）1.16gH與足量NaHCO3作用，標(biāo)裝飾品下可得CO2的體積是mL。解析：（1)結(jié)構(gòu)信息：B,C,D為A的一氯取代物，給出C，直接可以推出A,而且可以斷定B,D是在A的③或④位碳上取代；A的結(jié)構(gòu)如圖所示：高中化學(xué)選修5第三章【本章重點(diǎn)】1.掌握各類烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握各類有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律(如醇的氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)等)。3.掌握有機(jī)合成的分析方法?！究键c(diǎn)歸納】考點(diǎn)一烴的含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)醇羥基(－OH)－OH在非苯環(huán)碳原子上取代反應(yīng)：與HX反應(yīng)、分子間脫水、酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)酚酚類中均含苯的結(jié)，構(gòu)－OH直接連在苯環(huán)碳原上易被空氣氧化而變質(zhì)具有弱酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)醛醛基(－CHO)分子中含有醛基的有機(jī)物加成反應(yīng)(與H2加成又叫做還原反應(yīng))氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)、紅色沉淀反應(yīng)、在一定條件下，被空氣氧化羧酸羧基(－COOH)分子中含有羧基的有機(jī)物具有酸的通性酯化反應(yīng)羧酸酯酯基(R為烴基或H原子，R′只能為烴基)水解反應(yīng)：酯在堿性條件下水解較完全1.醇與酚的比較：羥基和苯環(huán)連在一起，一方面，苯環(huán)使羥基上的氫原子活化，比乙醇分子中羥基上的氫原子易電離，結(jié)果使苯酚溶液顯弱酸性，可以與堿發(fā)生中和反應(yīng)，而乙醇分子顯中性，不能與堿發(fā)生中和反應(yīng)；另一方面，羥基使苯環(huán)上羥基鄰、對位上的氫原子活化，使苯環(huán)上的氫原子易于發(fā)生取代反應(yīng)。類別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基—OH醇羥基—OH酚羥基—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)與鈉反應(yīng)；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)弱酸性取代反應(yīng)；顯色反應(yīng)；加成反應(yīng)；與鈉反應(yīng)；氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色2.醛和酮的比較類別醛酮官能團(tuán)官能團(tuán)位置碳鏈末端碳鏈中間簡寫形式通式飽和一元醛：CnH2nO飽和一元酮CnH2nO：同分異構(gòu)現(xiàn)象相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體3.羥基的活潑性比較乙酸水乙醇苯酚碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOHH—OHC2H5OHC2H5OHH2CO3與羥基直接相連的原子或原子團(tuán)—HC2H5—遇石蕊試液變紅不變紅不變紅不變紅變淺紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)水解不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)酸性強(qiáng)弱CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH4.物理性質(zhì)的規(guī)律（1）有關(guān)密度的規(guī)律：一般講，有機(jī)物的密度與分子中相對原子質(zhì)量大的原子所占質(zhì)量分?jǐn)?shù)成正比。例如，烷、烯、炔及苯和苯的同系物等物質(zhì)的密度均小于水的密度（即ρ烴＜1），并且它們的密度均隨著分子中碳原子數(shù)的增加和碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的增大而增大；而一鹵代烷、飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加，氯元素、氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)降低，密度逐漸減小。（2）水溶性規(guī)律：有機(jī)物是否溶于水與組成該有機(jī)物的原子團(tuán)（包括官能團(tuán)）有密切關(guān)系。在有機(jī)物分子常見的官能團(tuán)中，—OH、—CHO、—COOH、—SO3H等，皆為親水基，—R、—NO2、—X、等皆為憎水基。一般來講，有機(jī)物分子中當(dāng)親水基占主導(dǎo)地位時(shí)，該有機(jī)物溶于水；當(dāng)憎水基占主導(dǎo)地位時(shí)，則難溶于水。由此可推知：烴類均難溶于水，因其分子內(nèi)不含極性基團(tuán)；含有—OH、—CHO、—COOH的各類有機(jī)物（如醇、醛、羧酸），其烴基部分碳原子數(shù)小于等于3時(shí)可溶于水；當(dāng)活潑金屬原子取代有機(jī)物分子中的氫原子后所得的產(chǎn)物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。（3）熔、沸點(diǎn)規(guī)律：熔、沸點(diǎn)是物質(zhì)狀態(tài)變化的標(biāo)志，有機(jī)物溶、沸點(diǎn)的高低與分子間相互作用、分子的幾何形狀等因素有關(guān)。結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)物，相對分子質(zhì)量越大，分子間力越大，其熔、沸點(diǎn)越高。如鏈烴同系物的沸點(diǎn)，隨著相對分子質(zhì)量的增大而升高，狀態(tài)由氣態(tài)（分子中碳原子數(shù)小于等于4者及新戊烷通常為氣態(tài)）到液態(tài)，最后變?yōu)楣虘B(tài)；在同分異構(gòu)體中，一般支鏈越多，分子間接觸越困難，分子間力越小，其熔、沸點(diǎn)越低。如沸點(diǎn)：正戊烷＞異戊烷＞新戊烷。但熔點(diǎn)有例外，如新戊烷＞正戊烷＞異戊烷；分子的極性越強(qiáng)，分子間引力越大，故相對分子質(zhì)量相近的有機(jī)物，其分子的極性越強(qiáng)，沸點(diǎn)就越高。如沸點(diǎn)：CH3CH2OH＞CH3CH2Cl＞CH3CH3。【考點(diǎn)練習(xí)】1.1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則X的分子式是()A．C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O解析:能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的有機(jī)物只有羧酸，那么1mo1羧酸能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明X含2mo1碳原子，故答案只有D含有2mo1碳原子。答案：D2.對下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是()A．不是同分異構(gòu)體B．分子中共平面的碳原子數(shù)相同C．均能與溴水反應(yīng)D．可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分3.一定量的某有機(jī)物溶解于適量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈紅色，煮沸5min后，溶液的顏色逐漸變淺，再加入鹽酸顯酸性時(shí)，沉淀出白色晶體。取少量晶體放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色。則該有機(jī)物可能是()解析：加入NaOH溶液加熱后紅色變淺，說明有機(jī)物能發(fā)生水解，加鹽酸顯酸性時(shí)再加入FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基。答案：A4.莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說法正確的是()A．兩種酸都能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B．兩種酸與三氯化鐵溶液都能發(fā)生顯色反應(yīng)C．鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D．等物質(zhì)的量的兩種酸與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同解析：從兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可以看出，莽草酸中含羧基、醇羥基和碳碳雙鍵，鞣酸中含有羧基和酚羥基，所以A、B、C三項(xiàng)均錯誤；由于兩種物質(zhì)所含羧基、羧基數(shù)目相等，所以D項(xiàng)正確。答案：D5.香草醛用作化妝品的香精和定香劑，也是食品香料和調(diào)味劑，還可做抗癲癇藥。香草醛的分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于香草醛的說法中不正確的是()A．該化合物的分子式為C8H6O3B．遇FeCl3溶液會顯紫色C．最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．與香草醛有相同官能團(tuán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基的香草醛的同分異構(gòu)體(包括香草醛)有10種6.分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中：(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是_____；(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________；(3)不能發(fā)生催化氧化的是________；(4)能被催化氧化為酮的有________種；(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________種。D．CH3(CH2)5CH2OH解析：(1)因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成兩種單烯烴，這表明連有—OH的α碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以—OH所連碳為中心，分子不對稱。(2)～(4)連有—OH的碳上有2個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為醛，有一個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為酮，不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化。(5)連有—OH的碳上有氫原子時(shí)，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會使酸性KMnO4溶液褪色。答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)規(guī)律1.醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)（1）醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子且該相鄰碳原子上還必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。表示為：含一個(gè)碳原子的醇(如CH3OH)無相鄰碳原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)；與羥基(—OH)相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子的醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如等均不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)判斷醇能否被催化氧化，關(guān)鍵在于羥基所連接的碳原子上有無氫原子。其具體規(guī)律如下：①與羥基(—OH)相連的碳原子上有2個(gè)氫原子的醇(R—CH2OH，伯醇)被氧化成醛。2R—CH2OH＋O2Cu2R—CHO＋2H2O②與羥基(—OH)相連的碳原子上有1個(gè)氫原子的醇(，仲醇)被氧化成酮。③與羥基(—OH)相連的碳原子上沒有氫原子的醇(，叔醇)不能被催化氧化。2.苯酚分子中苯環(huán)與羥基的相互影響（1）在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性，電離方程式為，但是苯酚不屬于羧酸類物質(zhì)。在應(yīng)用苯酚的酸性時(shí)注意以下幾點(diǎn)：苯酚具有弱酸性，可以與活潑金屬(如Na)發(fā)生反應(yīng)；苯酚的酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色；苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性強(qiáng)，因而苯酚能與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3：，由此可知結(jié)合H＋能力：；向苯酚鈉溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，不能生成Na2CO3，與通入的CO2的量的多少無關(guān)。即＋NaHCO3。（2）苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯上的氫原子更容易被其他原子或原子團(tuán)取代，具體體現(xiàn)在以下幾方面：類別苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯濃溴水、苯酚反應(yīng)條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子數(shù)1個(gè)3個(gè)反應(yīng)速率慢快3.醛基的氧化反應(yīng)(1)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向(a)中滴加氨水，現(xiàn)象為先出現(xiàn)白色沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)方程式(a)中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋2H2O(c)中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O成功的關(guān)鍵試管內(nèi)壁必須潔凈；必須水浴加熱(60～70℃)，不可用酒精燈直接加熱；加熱時(shí)不可振蕩和搖動試管；須用新配制的銀氨溶液，銀氨溶液不能久置，以免發(fā)生危險(xiǎn)；乙醛用量不宜太多；實(shí)驗(yàn)后銀鏡可用硝酸浸泡，再用水洗而除去(2)與新制Cu(OH)2的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(a)中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，(c)中有紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)方程式(a)中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4(c)中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O成功的關(guān)鍵所配制的Cu(OH)2懸濁液呈堿性；加熱至沸騰；Cu(OH)2必須為新制的4.酯化反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)的規(guī)律：羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯，即酸脫羥基醇脫氫。(2)酯化反應(yīng)的類型一元醇與一元羧酸CH3COOH＋C2H5OH濃硫酸△CH3COOC2H5＋H2O二元羧酸與一元醇二元醇與一元羧酸二元羧酸與二元醇（3）酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COO＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH催化劑的其他作用吸收水使平衡右移，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率反應(yīng)類型取代反應(yīng)5.有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法（1）根據(jù)物質(zhì)類別(或官能團(tuán))判斷有機(jī)反應(yīng)類型：各類有機(jī)物都有典型的官能團(tuán)，都能發(fā)生特定的化學(xué)反應(yīng)。如飽和烴(典型結(jié)構(gòu)C-H)主要發(fā)生取代反應(yīng)，不飽和烴(典型結(jié)構(gòu)C=C)主要發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，鹵代烴(典型結(jié)構(gòu)-X)主要發(fā)生取代、消去反應(yīng)，醇類(典型結(jié)構(gòu)-OH)主要發(fā)生取代、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)，醛類(典型結(jié)構(gòu)-CHO)主要發(fā)生還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)，羧酸(典型結(jié)構(gòu)-COOH)主要發(fā)生酯化反應(yīng)等。熟練掌握官能團(tuán)的特征反應(yīng)，是正確判斷反應(yīng)類型的前提。（2）根據(jù)反應(yīng)條件判斷有機(jī)反應(yīng)類型：反應(yīng)條件是判斷反應(yīng)類型的又一“題眼”。若條件是酸性高錳酸鉀，反應(yīng)多為氧化反應(yīng)；若條件是濃硫酸/加熱，多發(fā)生消去或酯化反應(yīng)；若條件是氫氧化鈉水(醇)溶液，多是鹵代烴發(fā)生水解(消去)反應(yīng)；若條件是氯化氫(氫氣)，多是不飽和鍵(如碳碳雙鍵、碳碳三鍵)發(fā)生加成反應(yīng)等，有些反應(yīng)類型還可以根據(jù)題目“信息”判斷?！究键c(diǎn)練習(xí)】1.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是()A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、