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教 案
課時(shí)學(xué)問(wèn)教 與技能學(xué) 與目 情感的 態(tài)度價(jià)值觀
1、把握乙醛的構(gòu)造及乙醛的氧化反響和復(fù)原反響。2、了解醛類和甲醛的性質(zhì)和用途。3、了銀氨溶液的配制方法。通過(guò)試驗(yàn)來(lái)學(xué)習(xí)乙醛的構(gòu)造與性質(zhì)的關(guān)系培育試驗(yàn)力量,樹(shù)立環(huán)保意識(shí)重點(diǎn)醛的氧化反響和復(fù)原反響難點(diǎn)醛的氧化反響其次節(jié)醛(aldehyde)一、乙醛(ethanal)1.乙醛的構(gòu)造分子式:CHO 構(gòu)造簡(jiǎn)式:CHCHO官能團(tuán):—CHO或 〔醛基〕24 3知2.乙醛的物理性質(zhì):識(shí) 乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點(diǎn)20.8℃,易結(jié)揮發(fā),易燃燒,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。構(gòu)3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)與〔1〕加成反響〔碳氧雙鍵上的加成〕板書(shū)設(shè)〔2〕氧化反響計(jì)乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為:2CH
CHO5O3
2
4HO23 2 催化氧化:2CHCHO+3O 2CH3 2 ①銀鏡反響(silvermirrorreaction)AgNO+NH·HO=AgOH↓+NHNO3 3 2 4 3AgOH+2NH
·HO=Ag(NH3 2
)OH+2H32
O〔銀氨溶液的配制〕2CHCHO+2Ag(NH)OH→ CHCOONH+2Ag↓+3NH+HO3 32 3 4 3 2試驗(yàn)現(xiàn)象:反響生成的銀附著在試管壁上形成光亮的銀鏡。②乙醛被另一弱氧化劑——制的Cu〔OH〕氧化2CHCHO+2Cu(OH)3
- CHCOOH+Cu3
O↓+2HO2 2試驗(yàn)現(xiàn)象:溶液由藍(lán)色漸漸變成棕黃色,最終變成紅色沉淀。二、醛類概念及構(gòu)造特點(diǎn):分子里由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物。①醛類的構(gòu)造式通式為:CHOn2n
或簡(jiǎn)寫(xiě)為RCHO。醛的分類醛的命名4、醛類的主要性質(zhì):醛被復(fù)原成醇通式:R-CHO+H2醛的氧化反響:①催化氧化 2R-CHO+O2
2R-COOH
R-CHOH2②被銀氨溶液氧化 R-CHO+Ag(NH)OH→ R-COONH+2Ag↓+3NH+HO32 4 3 2③被制氫氧化銅氧化R-CHO+2Cu(OH)2→ R-COOH+Cu2O↓+2H2O5.醛的主要用途6、醛的重要代表---甲醛(formaldehyde)甲醛的構(gòu)造分子式:CHO 構(gòu)造簡(jiǎn)式:HCHO2物理性質(zhì):甲醛又稱蟻醛,是一種無(wú)色具有猛烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液稱為福爾馬林?;瘜W(xué)性質(zhì)H發(fā)生加成反響:HCHO+H CHOH22 3②具有復(fù)原性。HCHO+4Ag(NH)OH→(NH)CO+4Ag↓+6NH+2HO324 2 3 3 2HCHO+2Cu(OH)→ CO+2CuO↓+5HO2 22 2〔4〕用途三、丙酮教學(xué)步驟、內(nèi)容[引入Cu做催化劑的條件下,氧化成什么物質(zhì)呢?寫(xiě)出反響的化學(xué)方程式。[學(xué)生活動(dòng)]回憶,思考,答復(fù)并寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式:
師生活動(dòng)[講]醛是重要的一類化合物,引發(fā)室內(nèi)污染的罪魁禍?zhǔn)住兹┘耙胰┒际侵匾娜?,今日我們將學(xué)習(xí)醛的構(gòu)造與性質(zhì)。[板書(shū)]其次節(jié)醛(aldehyde)[問(wèn)]乙醛是怎樣的一種物質(zhì)呢?下面我們具體地來(lái)生疏一下。[板書(shū)]一、乙醛(ethanal)[投影]乙醛分子的構(gòu)造模型[講]乙醛分子構(gòu)造中含有兩類不同位置的氫原子,因此在核磁共振氫譜中有兩組峰,峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子,反之,是醛基上的氫原子。[講]分析—CHO的構(gòu)造。由于氧原子吸引電子的力量大于碳原子,使得C=O雙鍵的電子云向氧原子偏移,C—H鍵電子云向碳原子偏移,C=O雙鍵是不飽和的極性鍵,C—H鍵是極性鍵。因此,在化學(xué)反響中,C=O雙鍵和C—H鍵都可能斷鍵。乙醛分子中的醛基對(duì)乙醛的主要化學(xué)性質(zhì)起打算作用。[板書(shū)]1.乙醛的構(gòu)造分子式:CHO 構(gòu)造式: 構(gòu)造簡(jiǎn)式:CHCHO24
引導(dǎo)學(xué)生分析比官能團(tuán):—CHO或 〔醛基〕[設(shè)問(wèn)]乙醛[投影]
較:的構(gòu)造簡(jiǎn)式為什么不能寫(xiě)[講]由于在乙醛的分子構(gòu)造中,不含有羥基。[板書(shū)]2.乙醛的物理性質(zhì)[展現(xiàn)]一瓶純潔的乙醛溶液,翻開(kāi)瓶蓋,觀看乙醛溶液的色、態(tài)及嗅一下氣味?!常蹖W(xué)生活動(dòng)]觀看、聞氣味,說(shuō)出一些物理性質(zhì)。如無(wú)色、有刺激性氣味。[指導(dǎo)閱讀]乙醛的物理性質(zhì),引導(dǎo)學(xué)生將分子量、沸點(diǎn)、溶解性與丙烷和乙醇進(jìn)展比較。[板書(shū)]乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點(diǎn)20.8℃,易揮發(fā),易燃燒,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。[過(guò)渡]從構(gòu)造上分析可知,乙醛分子中含有官能團(tuán)—CHO,它對(duì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)起著打算性的作用。試推想乙醛應(yīng)有哪些化學(xué)性質(zhì)?[板書(shū)]3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)[講]烯烴和醛都有不飽和雙鍵,能發(fā)生加成反響,這是兩者的共性。但是,C=O雙鍵和C=C能跟烯烴起加成反響的試劑(如溴),一般不跟醛發(fā)生加成反響。[板書(shū)]〔1〕加成反響〔碳氧雙鍵上的加成〕[問(wèn)]哪位同學(xué)能說(shuō)出乙烯和H2的加成反響是怎樣發(fā)生的?[學(xué)生活動(dòng)]思考,描述乙烯和氫氣加成時(shí),是乙烯構(gòu)造雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂,加上兩個(gè)氫原子。[問(wèn)]當(dāng)乙醛和氫氣發(fā)生加成反響時(shí)應(yīng)如何進(jìn)展呢?請(qǐng)一位同學(xué)到黑C=O中的一個(gè)鍵翻開(kāi)。[投影][板書(shū)][講]我們知道,氧化復(fù)原反響是從得氧〔即氧化〕、失氧〔即復(fù)原〕開(kāi)頭生疏的。在有機(jī)化學(xué)反響中,通常還可以從加氫或去氫來(lái)分析,即去氫就是氧化反響,加氫就是復(fù)原反響。所以,乙醛跟氫氣的反響也是氧化復(fù)原反響,乙醛加氫發(fā)生復(fù)原反響,乙醛有氧化性。分析碳基對(duì)醛基上氫原子的影響,推想乙醛可能被氧化,乙醛又有復(fù)原性。依據(jù)前面所學(xué)的有機(jī)物的氧化反響和復(fù)原反響的特點(diǎn)可知,乙醛的催化加氫也是它的復(fù)原反響。 此過(guò)程中要引導(dǎo)學(xué)[板書(shū)]〔2〕氧化反響[講]乙醛易被氧化,如在肯定溫度和催化劑存在的條件下,乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸,工業(yè)上就是利用這個(gè)反響制取乙酸。在點(diǎn)燃的條件下,乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。[板書(shū)]乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為:
生認(rèn)真觀看,了解銀氨溶液的配制,銀鏡反響的條件和現(xiàn)象。
CHO5O3
2
4HO23 2 催化氧化:2CHCHO+3O 2CH3 2 [講]乙醛不僅能被氧氣氧化,還能被弱氧化劑氧化。[板書(shū)]①銀鏡反響(silvermirrorreaction)[投影]3-5:在干凈的試管里參加1mL2AgNO3
溶液,2好溶解為止(此時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液)3把試管放在熱水中溫?zé)帷#弁队埃荩壑v]由于生成的銀附著在試管壁上,形成銀鏡,所以這個(gè)反響又叫做銀鏡反響。反響最終生成物可巧記為:乙醛和銀氨,生成某酸銨,還有水、銀、氨,系數(shù)一、二、三。[講]銀鏡反響常用來(lái)檢驗(yàn)醛基的存在,工業(yè)上可利用這一反響原理,把銀均勻地鍍?cè)诓A现歧R或保溫瓶膽配制銀氨溶液是向AgNO 稀3深液中逐滴參加稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解為止。滴加溶液的挨次不能顛倒,否則最終得到的溶液不是銀氨溶液。銀鏡反響的試驗(yàn)條件是水浴加熱,不能直接加熱煮沸。制備銀鏡時(shí),玻璃要光滑干凈NaOH溶液洗,再用水洗凈。[投影]試驗(yàn)留意事項(xiàng):1.試管內(nèi)壁應(yīng)干凈。必需用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱。加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管。配制銀氨溶液時(shí),氨水不能過(guò)量〔防止生成易爆物質(zhì)〕。[指導(dǎo)學(xué)生]依據(jù)試驗(yàn)步驟寫(xiě)出化學(xué)方程式。
此過(guò)程中要引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)真觀看,了解乙醛發(fā)生此反響的條件和現(xiàn)象。[板書(shū)]AgNO+NH·HO=AgOH↓+NHNO3 3 2 4 3AgOH+2NH
·HO=Ag(NH3 2
)OH+2H32
O〔銀氨溶液的配制〕2CHCHO+2Ag(NH)OH→ CHCOONH+2Ag↓+3NH+HO3 32 3 4 3 2試驗(yàn)現(xiàn)象:反響生成的銀附著在試管壁上形成光亮的銀鏡。[講]做本試驗(yàn)要留意:配制銀氨溶液時(shí),應(yīng)防止參加過(guò)量的氨水,而且隨配隨用,不行久置。此外,另一種弱氧化劑即制的CuOH2也能使乙醛氧化。[板書(shū)]②乙醛被另一弱氧化劑——制的Cu〔OH〕氧化2[投影]3-6:在試管里參加10%NaOH2mL,滴入2%的CuSO 溶液4~6滴,振蕩后參加乙醛溶液0.5mL加熱到沸騰,4觀看現(xiàn)象。[影與制氫氧化銅的反響42%CuSO 乙醛410%NaOH322[CH+2HNOHOH+CuO↓+2HO3222%CSO滴,2蕩后參加乙醛溶試驗(yàn)現(xiàn)象:溶4由藍(lán)色漸漸變成棕黃色,最終變成紅色沉淀。液 ,加熱[講生成紅色沉淀銅的反響試驗(yàn)中,涉及的主要化學(xué)反就是[投影]Cu22OH
Cu(OH) 2CHCHO2Cu(OH)3
CH
COOHCu3
O2HO2 2[講]試驗(yàn)中看到的沉淀是氧化亞銅,由乙醛與氫氧化銅反響的化學(xué)方程式可知,乙醛被氫氧化銅氧化。試驗(yàn)中的Cu(OH) 必需是制2
學(xué)生爭(zhēng)論,分析,推想的,制取氫氧化銅,是在NaOHCuSO4
NaOH是明顯過(guò)量的。乙醛與制氫氧化銅的反響,可用于在試驗(yàn)里的檢驗(yàn)醛基的存在,在醫(yī)療上檢測(cè)尿糖。[問(wèn)]分析上述兩個(gè)試驗(yàn)的共同點(diǎn)是什么?說(shuō)明乙醛有什么性質(zhì)?如何檢驗(yàn)醛基?[講]乙醛能被弱氧化劑氧化,有復(fù)原性,是復(fù)原劑??捎勉y氨溶液或制的氫氧化銅檢驗(yàn)醛基的存在。此兩個(gè)反響需要在堿性條件下進(jìn)展。[板書(shū)][講]乙醛能被銀氨溶液、制氫氧化銅這樣的弱氧化劑氧化,由此可知乙醛的復(fù)原性是很強(qiáng)的,易被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化劑氧化,高錳酸鉀、溴水因被復(fù)原而使溶液褪色。[板書(shū)]4、乙醛的試驗(yàn)室制法拓拓展
一、乙醛的制法1、乙炔水化法:CH≡CHHO2
催化劑△
CHCHO32、乙烯氧化:2CH=CH+O
催化劑
2CHCHO2 2 2 △ 33、乙醇氧化:2CHCHOHO
催化劑
2CHCHO+2HO3 2 2 △ 3 2[問(wèn)]假設(shè)構(gòu)造簡(jiǎn)式為CHCHCHO,CHCHCHCHO應(yīng)叫什么名稱?你能32否概括出什么是醛?
3 2 21、醛類的命名:選主鏈時(shí)要選含有醛基的最長(zhǎng)碳鏈;編號(hào)時(shí)〔要從;名并因醛的概念〕然在其主鏈的邊端。[板書(shū)]二、醛類2、醛類的同分異構(gòu),包括碳鏈異構(gòu),醛基的位置異構(gòu),以及合物。[設(shè)問(wèn)]①飽和一元脂肪醛的構(gòu)造式的通式應(yīng)如何表示?②醛類的分子式通式應(yīng)如何表示?
〔學(xué)生喧鬧爭(zhēng)論后答復(fù),教師依據(jù)學(xué)生的答復(fù)賜予評(píng)價(jià)并板書(shū)〕[板書(shū)]①醛類的構(gòu)造式通式為:CHOn2n
〔學(xué)生樂(lè)觀思考,RCHO猜測(cè)應(yīng)當(dāng)是氧化性和復(fù)原性。〕醛的分類[投影][板書(shū)]3.醛的命名[講]選主鏈時(shí)要選含有醛基的最長(zhǎng)碳鏈;編號(hào)時(shí)要從醛基上的碳原子開(kāi)頭;名稱中不必對(duì)醛基定位,因醛基必定在其主鏈的邊端。醛類的同分異構(gòu),包括碳鏈異構(gòu),醛基的位置異構(gòu),以及官能團(tuán)異構(gòu)〔醛與碳的酮、烯醇為同分異構(gòu)〕。[投影]HCHO 〔甲醛,又叫蟻醛〕,CHCHO〔乙醛〕,3CHCHCHO〔丙醛〕3 2醛〕
〔苯甲醛〕, 〔乙二[問(wèn)]醛類分子中都含有什么官能團(tuán)?它對(duì)醛類的化學(xué)性質(zhì)起什么作用?醛類物質(zhì)應(yīng)有哪些化學(xué)性質(zhì)?[提示]結(jié)合乙醛的分子構(gòu)造及性質(zhì)分析。[板書(shū)]4、醛類的主要性質(zhì):[講]醛類分子中都含有醛基官能團(tuán),它對(duì)醛類物質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)起打算作用。推想出醛類物質(zhì)可能能和H發(fā)生加成反響,與銀氨溶液2及制的Cu〔OH〕反響。2[聯(lián)想啟發(fā)]假設(shè)醛類物質(zhì)有這些化學(xué)性質(zhì),則表達(dá)了醛基有什么性質(zhì)?[板書(shū)](1)醛被復(fù)原成醇通式:R-CHO+H2
R-CHOH2[投影]CHCH3
CHOH2
化CHCHCHOH 3 2 2[講]C=OH、HX、HCN、NH、氨的2 3C=C雙鍵的加成不同。但我們要格外留意的是,加成物中帶正電的基團(tuán)與氧相連,而帶負(fù)電的基團(tuán)與和氧相連的碳相連。醇的催化加氫反響也是它的還HCN的加成來(lái)實(shí)現(xiàn)碳鏈的增長(zhǎng)。[投影]HOCH-CHO+HCN H3CCH3 CN[板書(shū)](2)醛的氧化反響①催化氧化通式:2R-CHOO2
2R-COOH[投影]2CHCH3
CHOO2
CH 3
COOH;2;[板書(shū)]②被銀氨溶液氧化通式:R-CHO+Ag(NH)OH→ R-COONH+2Ag↓+3NH
+HO32[投影]
4 3 2CHCH3
CHO2Ag(NH2
)OH2AgCHCH2 3
COONH2
3NH3
HO;2[板書(shū)]③被制氫氧化銅氧化通式:R-CHO+2Cu(OH)2[投影]
- R-COOH+Cu
O↓+2HO2 23 2 2 3 2 2 2[板書(shū)]5.醛的主要用途[講]由于醛基很活潑,可以發(fā)生很多反響,因此醛在有機(jī)合成中占有重要的地位。在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上和試驗(yàn)室中,醛被廣泛用作原料和試劑;而有些醛本身就可作藥物和香料。[講]在醛類物質(zhì)中還有另一種比較重要的醛即甲醛,今日我們來(lái)學(xué)習(xí)甲醛的構(gòu)造及性質(zhì)。[板書(shū)]6、醛的重要代表---甲醛(formaldehyde)[講]甲醛,又叫蟻醛,是一種無(wú)色具有猛烈刺激性氣味的氣體,易溶于水,質(zhì)量分?jǐn)?shù)在35%~40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林,具有殺菌和防腐力量,是一種良好的殺菌劑。在農(nóng)業(yè)上常用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.1%~0.5%(formalin)還用來(lái)浸制生物標(biāo)本。此外,甲醛還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。[板書(shū)]〔1〕甲醛的構(gòu)造分子式:CHO構(gòu)造簡(jiǎn)式:HCHO構(gòu)造式:2[講]構(gòu)造特點(diǎn)為羰基兩側(cè)是對(duì)稱的氫原子,與其它醛類物質(zhì)不同,甲醛分子中相當(dāng)是含有兩個(gè)醛基。[板書(shū)]〔2〕物理性質(zhì):甲醛又稱蟻醛,是一種無(wú)色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液稱為福爾馬林。[講]依據(jù)乙醛的化學(xué)性質(zhì)思考甲醛應(yīng)有哪些化學(xué)性質(zhì)。值得留意的是,在氧化反響時(shí)要留意甲醛中有兩個(gè)活潑氫可被氧化,相當(dāng)于兩個(gè)醛基。[問(wèn)]誰(shuí)能用化學(xué)方程式來(lái)表示?[板書(shū)]〔3〕化學(xué)性質(zhì)H2
HCHO+H2
CHOH3②具有復(fù)原性。HCHO+4Ag(NH)OH→ (NH)CO+4Ag↓+6NH+2HO32 4 2 3 3 2HCHO+2Cu(OH)2
- CO2
+2Cu
O↓+5HO2 2[板書(shū)]〔4〕用途[講]甲醛在工業(yè)上,可制備酚醛樹(shù)脂,合成纖維、生產(chǎn)
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