2023年高考化學(xué)（四海八荒易錯(cuò)集）專題16有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

PAGEPAGE12專題16有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。以下說(shuō)法不正確的選項(xiàng)是()A．推測(cè)BHT在水中的溶解度小于苯酚B．BHT與都能使酸性KMnO4褪色C．方法一和方法二的反響類型都是加成反響D.BHT與具有完全相同的官能團(tuán)答案C2．咖啡酸具有止血成效，存在于多種中藥中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，那么以下有關(guān)說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()A．該物質(zhì)中苯環(huán)上的一氯化物有2種B．1mol該物質(zhì)可以與1.5mol碳酸鈉溶液反響生成1.5molCO2C．既能發(fā)生取代反響，也能發(fā)生加成反響D．所有碳原子不可能都在同一個(gè)平面上解析A中其苯環(huán)上的一氯代物有3種；B項(xiàng)苯酚的酸性弱于碳酸，所以酚羥基與碳酸鈉溶液反響不能生成CO2；C項(xiàng)碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反響，苯環(huán)上可以發(fā)生取代反響；D項(xiàng)苯環(huán)上的6個(gè)碳原子在同一個(gè)平面上，雙鍵兩端的碳原子也在同一個(gè)平面上，所以所有碳原子可能都在同一個(gè)平面上。答案C3．以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()A.與丙三醇互為同系物B．高聚物與的單體相同C．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2甲基3，4乙基己烷D．等物質(zhì)的量的甲烷和乙酸完全燃燒時(shí)，耗氧量相等，生成的CO2的量也相等答案B4．以下說(shuō)法不正確的選項(xiàng)是()A．分子式是C3H8O的所有同分異構(gòu)體共3種B．纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反響C．用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時(shí)，不可用水浴加熱控制反響的溫度D．迷迭香酸結(jié)構(gòu)如圖：1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反響解析分子式為C3H8O的所有同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2OH(正丙醇)、(CH3)2CHOH(異丙醇)、CH3CH2OCH3(甲乙醚)，共3種，A項(xiàng)正確；纖維素、蔗糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反響，葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反響，B項(xiàng)錯(cuò)誤；用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時(shí)，控制反響的溫度為170℃，水的沸點(diǎn)為100℃，故水浴加熱達(dá)不到反響溫度，C項(xiàng)正確；根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)可知，1mol該有機(jī)物有4mol酚羥基、1mol羧基、1mol酯基與NaOH反響，根據(jù)反響原理，1mol該有機(jī)物一定條件下能與含6molNaOH的水溶液完全反響，D項(xiàng)正確。答案B5．中藥狼把草全草浸劑給動(dòng)物注射，有鎮(zhèn)靜、降壓及輕度增大心跳振幅的作用。有機(jī)物M是中藥狼把草的成分之一，其結(jié)構(gòu)如以下圖所示。以下表達(dá)不正確的選項(xiàng)是()A．M是芳香族化合物，它的分子式為C9H6O4B．1molM最多能與3molBr2發(fā)生反響C．1molM最多能與3molNaOH的溶液發(fā)生反響D．在一定條件下發(fā)生取代、加成、水解、氧化等反響答案C易錯(cuò)起源1、有機(jī)物分子式確實(shí)定例1．某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測(cè)定這種燃料中碳和氫兩種元素的質(zhì)量比，可將氣態(tài)燃料放入足量的O2中燃燒，并將產(chǎn)生的氣體全部通過(guò)如下圖的裝置，得到下表所列的實(shí)驗(yàn)結(jié)果(假設(shè)產(chǎn)生的氣體完全被吸收)。實(shí)驗(yàn)前實(shí)驗(yàn)后(枯燥劑＋U形管)的質(zhì)量101.1g102.9g(石灰水＋廣口瓶)的質(zhì)量312.0g314.2g根據(jù)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)填空：(1)實(shí)驗(yàn)完畢后，生成物中水的質(zhì)量為_(kāi)_______g，假設(shè)廣口瓶里生成一種正鹽，其質(zhì)量為_(kāi)_________g。(2)生成的水中氫元素的質(zhì)量為_(kāi)______g。(3)生成CO2中碳元素的質(zhì)量為_(kāi)___________g。(4)該燃料中碳、氫元素的質(zhì)量比為_(kāi)______。(5)己知這種燃料的每個(gè)分子中含有一個(gè)氧原子，那么該燃料的分子式為_(kāi)_______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。【思路點(diǎn)撥】解答此題要注意以下三點(diǎn)：(1)U形管中的枯燥劑吸收H2O，廣口瓶中的石灰水吸收CO2。(2)根據(jù)H2O和CO2的質(zhì)量計(jì)算氫和碳元素的質(zhì)量。(3)根據(jù)碳、氫原子個(gè)數(shù)比和碳原子成鍵特點(diǎn)推斷分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。【答案】(1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)3∶1(5)CH4OCH3OH【名師點(diǎn)睛】1．有機(jī)物分子式確實(shí)定思路3．相對(duì)分子質(zhì)量的根本求法有關(guān)化學(xué)量公式適用范圍或考前須知?dú)怏w密度ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)Mr＝22.4ρ適用于氣體相對(duì)密度d，另一氣體的相對(duì)分子質(zhì)量MMr＝d·M氣體，同溫、同壓物質(zhì)的質(zhì)量m、物質(zhì)的量nMr＝m/n適用于所有標(biāo)準(zhǔn)狀況下，所有物質(zhì)4.分子式確實(shí)定(1)實(shí)驗(yàn)方法：元素種類和含量eq\o(――――→,\s\up15(相對(duì)原子質(zhì)量))實(shí)驗(yàn)式eq\o(――――→,\s\up15(相對(duì)分子質(zhì)量))分子式(2)通式法：物質(zhì)性質(zhì)eq\o(――→,\s\up15(確定))類別及組成通式eq\o(―――→,\s\up15(相對(duì)分子),\s\do15(質(zhì)量))n值―→分子式【錦囊妙計(jì)，戰(zhàn)勝自我】商余法(適用于烴的分子式求法)①eq\f(M,12)得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。②eq\f(M,12)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到符合題意為止。易錯(cuò)起源2、確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法例2．某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖，以下說(shuō)法中錯(cuò)誤的選項(xiàng)是()A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．假設(shè)A的化學(xué)式為C2H6O，那么其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3【答案】D【名師點(diǎn)睛】確定有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的根本思路是：1．一般方法(1)利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來(lái)確定其相應(yīng)的特殊結(jié)構(gòu)，即主要確定有機(jī)物的官能團(tuán)。(2)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟①根據(jù)分子式寫出其可能具有的同分異構(gòu)體。②利用物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)其可能含有的官能團(tuán)，最后確定所寫同分異構(gòu)體中的一種結(jié)構(gòu)。2．現(xiàn)代物理方法(1)紅外光譜法根據(jù)分子中不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)對(duì)紅外光吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置，可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。(2)核磁共振氫譜不同化學(xué)環(huán)境的氫原子表現(xiàn)出的核磁性不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。【錦囊妙計(jì)，戰(zhàn)勝自我】紅外光譜圖可確定有機(jī)物中含有的官能團(tuán)，核磁共振氫譜可以測(cè)定分子中氫原子的類型和數(shù)目，二者相結(jié)合一般可以確定分子的結(jié)構(gòu)。易錯(cuò)起源3、常見(jiàn)有機(jī)物的系統(tǒng)命名法例3．按要求答復(fù)以下問(wèn)題：(1)命名為“2－乙基丙烷〞，錯(cuò)誤原因是________________；將其命名為“3－甲基丁烷〞，錯(cuò)誤原因是____________________________________。(3)有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是________，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是_____。(4)有機(jī)物 的系統(tǒng)名稱是________，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是__________________________。－5－乙基庚烷。【答案】(1)主鏈選錯(cuò)編號(hào)錯(cuò)誤(2)2,5－二甲基－4－乙基庚烷(3)3－甲基－1－丁烯2－甲基丁烷(4)5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔2,3－二甲基－5－乙基庚烷【方法總結(jié)】(1)有機(jī)化合物命名常見(jiàn)的錯(cuò)誤：①主鏈選錯(cuò)；②取代基主次不分；③主鏈編號(hào)錯(cuò)誤；④未優(yōu)先考慮官能團(tuán)。(2)有機(jī)物命名時(shí)常用到的四種字及含義：①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)②二、三、四……指官能團(tuán)個(gè)數(shù)③1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置④甲、乙、丙、丁……指碳原子數(shù)分別為1、2、3、4……(3)判斷烷烴名稱是否正確的方法先按題中所給名稱，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后再按命名規(guī)那么進(jìn)行命名，看與原來(lái)名稱是否相符，假設(shè)相符，那么原來(lái)的命名是正確的，否那么，不正確?！久麕燑c(diǎn)睛】1．烷烴的命名(1)選母體①選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈。②當(dāng)有幾個(gè)相同長(zhǎng)度的不同碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如含6個(gè)碳原子的鏈有A、B兩條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。(2)編序號(hào)要遵循“近〞“簡(jiǎn)〞“小〞。①以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近〞。②有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置時(shí)，那么從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)。即同“近〞考慮“簡(jiǎn)〞。如③假設(shè)有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得到兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)，即同“近〞、同“簡(jiǎn)〞，考慮“小〞。如(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位次和名稱。原那么是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，〞相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“－〞連接。如(2)②中有機(jī)物命名為3,4－二甲基－6－乙基辛烷。2．烯烴和炔烴的命名(1)選母體：將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯〞或“某炔〞。(2)編序號(hào)：從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)。(3)寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯〞或“某炔〞的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。【錦囊妙計(jì)，戰(zhàn)勝自我】苯的同系物命名苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多個(gè)取代基取代苯環(huán)上的氫原子，那么要對(duì)連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號(hào)，選取最小的位次進(jìn)行命名。1．烏頭酸是一種重要的增味劑，結(jié)構(gòu)如下所示，以下有關(guān)它的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()A．烏頭酸分子中只有σ鍵B．烏頭酸分子中既有極性鍵又有非極性鍵C．只能形成兩種鹽D．1mol該物質(zhì)與足量鈉反響時(shí)可得到33.6LH2答案：B2．以下有機(jī)物命名及其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的選項(xiàng)是()選項(xiàng)命名一氯代物A2-甲基-2-乙基丙烷4B1,3-二甲基苯3C2,2,3-三甲基戊烷6D2,3-二甲基-4-乙基己烷7解析：A項(xiàng)，正確的命名為2,2-二甲基丁烷，其一氯代物的同分異構(gòu)體有3種；B項(xiàng)，1,3-二甲基苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種；C項(xiàng)，2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分異構(gòu)體有5種；D項(xiàng)正確。答案：D3．四聯(lián)苯的一氯代物有()A．3種B．4種C．5種D．6種解析：推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一局部上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。答案：C4．分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反響放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A．3種B．4種C．5種D．6種解析：分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反響放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸，其官能團(tuán)為—COOH，將該有機(jī)物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。答案：B5．阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反響可表示為：以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()A．阿魏酸的分子式為C10H10O4B．香蘭素、阿魏酸均可與NaOH、NaHCO3溶液反響C．可用酸性KMnO4溶液檢測(cè)上述反響是否有阿魏酸生成D．一定條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反響答案：A6．關(guān)于有機(jī)物的表達(dá)正確的選項(xiàng)是()A．丙烷的二鹵代物是4種，那么其六鹵代物是2種B．對(duì)二甲苯的核磁共振氫譜顯示有3種化學(xué)環(huán)境的氫C．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有3種D．某烴的同分異構(gòu)體只能形成一種一氯代物，其分子式可能為C5H12解析：丙烷的二鹵代物和六鹵代物均是4種，A錯(cuò)誤；對(duì)二甲苯為對(duì)稱結(jié)構(gòu)()，分子中只含有2種等效氫，B錯(cuò)誤；含有3個(gè)碳原子的烷基為丙基、異丙基兩種，甲苯苯環(huán)上有3種氫原子，分別處于甲基的鄰、間、對(duì)位位置上，故最多有3×2＝6種同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；只能形成一種一氯代物，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中只存在一種等效氫，如CH4，C(CH3)4，(CH3)3CC(CH3)3等，故可能為C5H12，D正確。答案：D7．某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：(1)對(duì)于普魯卡因，以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是________。A．可與濃鹽酸形成鹽B．不與氫氣發(fā)生加成反響C．可發(fā)生水解反響D．能形成內(nèi)鹽(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________。(3)寫出B→C反響所需的試劑：______________。(4)寫出C＋D→E的化學(xué)反響方程式：_______________________________________________________________________________________________________________。(5)寫出同時(shí)符合以下條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。①分子中含有羧基②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反響合成D。請(qǐng)用化學(xué)反響方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。解析：采用逆向推理法。應(yīng)由復(fù)原生成，E那么是由與D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]經(jīng)酯化反響生成。(1)由普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含有—NH2；能與鹽酸反響生成鹽；分子中含有苯環(huán)?？膳cH2加成；分子中含有酯基，能發(fā)生水解反響；因分子中只有堿性基團(tuán)，而無(wú)酸性基團(tuán)，故不能形成內(nèi)鹽。綜上分析，A、C項(xiàng)正確。(2)苯與在催化劑作用下可發(fā)生加成反響生成A(CH2CH3)，結(jié)合C的分子結(jié)構(gòu)及A轉(zhuǎn)化為B的反響條件可知B是A在苯環(huán)上—CH2CH3的對(duì)位引入—NO2，即B為。(3)由→可知，苯環(huán)側(cè)鏈被氧化為—COOH，所需試劑應(yīng)是酸性KMnO4溶液。(4)C與D發(fā)生酯化反響，其化學(xué)反響方程式為8．由有機(jī)物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路線如下：答復(fù)以下問(wèn)題：(1)寫出分子式：丙烯酸甲酯________________________________________________；(2)寫出反響類型：Ⅰ→Ⅱ________；假設(shè)要Ⅱ→Ⅲ的反響完全，那么Ⅱ→Ⅲ反響需要的條件是________；(3)化合物Ⅳ的相對(duì)分子質(zhì)量為146，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。(4)化合物Ⅴ是Ⅲ的一種同分異構(gòu)體，Ⅴ有如下特征：分子中除苯環(huán)外，無(wú)其他環(huán)