第四章糖類的結(jié)構(gòu)與功能詳解

第四章糖類的結(jié)構(gòu)與功能詳解演示文稿當(dāng)前1頁(yè)，總共61頁(yè)。優(yōu)選第四章糖類的結(jié)構(gòu)與功能當(dāng)前2頁(yè)，總共61頁(yè)。一、糖類的概念與分類糖是自然界分布廣泛，數(shù)量最多的有機(jī)化合物。幾乎所有的動(dòng)物、植物和微生物體內(nèi)都含有糖類。糖也稱碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。碳水化合物這個(gè)名稱并不確切。糖是多羥醛或多羥酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱。

當(dāng)前3頁(yè)，總共61頁(yè)。糖類的主要生物學(xué)作用是生物體主要的能量來源（糖酵解）?？赊D(zhuǎn)變?yōu)樯匦璧钠渌镔|(zhì)，如脂類、蛋白質(zhì)等。可作為生物體的結(jié)構(gòu)物質(zhì)，如纖維素。是細(xì)胞識(shí)別和信號(hào)傳遞的重要參與者。當(dāng)前4頁(yè)，總共61頁(yè)。分類1.按組成：?jiǎn)翁牵╩onosaccharide）、寡糖（oligosaccharide）、多糖（polysaccharide）。單糖（monosaccharide）：是多羥醛或多羥酮（1）碳原子數(shù)目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。（2）醛糖、酮糖：如葡萄糖、果糖。

當(dāng)前5頁(yè)，總共61頁(yè)。寡糖（oligosaccharide）：又稱低聚糖，由2～10分子單糖結(jié)合而成?？煞譃槎?、三糖、四糖、五糖等。多糖（polysaccharide）：由多分子單糖或單糖的衍生物聚合而成。（1）同多糖（homopolysaccharide）：由同一種單糖聚合而成，如淀粉、糖原、纖維素等。（2）雜多糖（heteropolysaccharide）：由不同種單糖或單糖的衍生物聚合而成，如透明質(zhì)酸等。

糖復(fù)合物：糖與非糖物質(zhì)構(gòu)成的復(fù)合物當(dāng)前6頁(yè)，總共61頁(yè)。二、單糖的構(gòu)型、結(jié)構(gòu)、構(gòu)象（一）單糖的構(gòu)型單糖是多羥基醛或酮?？筛鶕?jù)C原子的數(shù)目或羰基的類型進(jìn)行分類。最簡(jiǎn)單的單糖是甘油醛和二羥丙酮。當(dāng)前7頁(yè)，總共61頁(yè)。D-、L-構(gòu)型距醛基最遠(yuǎn)的不對(duì)稱C上的羥基在左邊的為L(zhǎng)-型糖，在右邊的為D-型糖。當(dāng)前8頁(yè)，總共61頁(yè)。單糖的構(gòu)型（configuration）：D型和L型以甘油醛作標(biāo)準(zhǔn)

當(dāng)前9頁(yè)，總共61頁(yè)。旋光異構(gòu)旋光性：使平面偏振光的偏振面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。旋光度：任何一種具有旋光性的物質(zhì)在一定條件下均可使偏振光的偏振面旋轉(zhuǎn)一定角度稱為旋光度。它是一個(gè)物理常數(shù)。當(dāng)前10頁(yè)，總共61頁(yè)。為比旋光度,是指在1g/ml的溶液中,旋光管為1dm時(shí)的旋光度。a為旋光度，c為溶質(zhì)濃度（g/ml），l為旋光管長(zhǎng)（dm），λ為入射波長(zhǎng)，t為溫度。當(dāng)前11頁(yè)，總共61頁(yè)。變旋現(xiàn)象（mutarotation）一個(gè)有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改變的現(xiàn)象稱為變旋。變旋的原因：α-Glc→鏈?zhǔn)紾lc→

β-Glc（旋光異構(gòu)體間的相互轉(zhuǎn)化）。當(dāng)前12頁(yè)，總共61頁(yè)。當(dāng)前13頁(yè)，總共61頁(yè)。Howmanystereoisomers(立體異構(gòu)體）doesanaldohexose（己醛糖）contain?當(dāng)前14頁(yè)，總共61頁(yè)。（二）單糖的結(jié)構(gòu)自然界中戊糖和已糖有兩種不同的結(jié)構(gòu)：多羥基醛的開鏈形式和半縮醛形式。葡萄糖多以吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)存在（1-5縮合），而戊糖多以呋喃環(huán)形式存在（1-4縮合）。當(dāng)前15頁(yè)，總共61頁(yè)。+當(dāng)前16頁(yè)，總共61頁(yè)。半縮醛羥基：羰基碳原子上的羥基異頭碳：連接半縮醛羥基的碳原子；異頭物：因異頭碳上羥基連接的位置不同形成的不同異構(gòu)體當(dāng)前17頁(yè)，總共61頁(yè)。鏈狀環(huán)狀互變

α-D-吡喃葡萄糖（37％）醛式（鏈?zhǔn)剑┢咸烟铅?D-吡喃葡萄糖(63%)α-D-呋喃葡萄糖β-D-呋喃葡萄糖當(dāng)前18頁(yè)，總共61頁(yè)。b-D-glucopyranose

sterichindrance(predominatedform)（三）單糖的構(gòu)象

與環(huán)己烷類似，有船式構(gòu)象和椅式構(gòu)象椅式構(gòu)象使扭張強(qiáng)度降到最低一個(gè)分子處在自由穩(wěn)定狀態(tài)時(shí)要求他的每個(gè)碳原子盡可能保持的四面體形狀，也就是分子盡可能保持正常鍵角，盡可能的減少基團(tuán)間空間排斥，以降低內(nèi)能當(dāng)前19頁(yè)，總共61頁(yè)。環(huán)己烷構(gòu)象當(dāng)前20頁(yè)，總共61頁(yè)。α-型吡喃葡萄的半縮醛羥基是直立鍵，而β-型吡喃葡萄的半縮醛羥基是平伏鍵，所以β-構(gòu)型更為穩(wěn)定。與環(huán)的對(duì)稱軸大致垂直的鍵當(dāng)前21頁(yè)，總共61頁(yè)。三、自然界存在的重要單糖

及其衍生物自然界中存在的單糖數(shù)目要低于其光學(xué)異構(gòu)體的理論數(shù)目。常見的單糖有醛糖、酮糖、脫氧糖、分枝糖、氨基糖等。重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖及糖苷、糖酯。當(dāng)前22頁(yè)，總共61頁(yè)。重要的單糖當(dāng)前23頁(yè)，總共61頁(yè)。糖醇：較穩(wěn)定，有甜味。如甘露醇、山梨醇。糖醛酸：由單糖的伯醇基氧化而得到，如葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸。氨基糖：糖中的羥基為氨基所取代。糖苷：?jiǎn)翁堑陌肟s醛上羥基與非糖物質(zhì)的羥基形成的縮醛結(jié)構(gòu)。當(dāng)前24頁(yè)，總共61頁(yè)。四、寡糖（oligosaccharide）寡糖是少數(shù)單糖（2-10個(gè)）縮合的聚合物。自然界中最常見的寡糖是雙糖（disaccharide）。重要的雙糖有麥芽糖、蔗糖、乳糖等。當(dāng)前25頁(yè)，總共61頁(yè)。麥芽糖（maltose）麥芽糖是由2分子D-葡萄糖通過α-1，4糖苷鍵連接而成。當(dāng)前26頁(yè)，總共61頁(yè)。當(dāng)前27頁(yè)，總共61頁(yè)。蔗糖（Sucrose）的結(jié)構(gòu)當(dāng)前28頁(yè)，總共61頁(yè)。乳糖（lactose）

乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通過β-1，4糖苷鍵連接而成。當(dāng)前29頁(yè)，總共61頁(yè)。糖的甜度（sweetness）

糖

甜度

糖

甜度果糖轉(zhuǎn)化糖蔗糖葡萄糖木糖173.313010074.340鼠李糖麥芽糖半乳糖棉子糖乳糖32.532.532.122.616.1當(dāng)前30頁(yè)，總共61頁(yè)。二糖總結(jié)

SucroseMaltoseLactose組成（均為D型）苷鍵旋光變旋還原性成脎1Glc,1Fruα,β-1,2+---2Glcα-1,4++++1Glc,1Galβ-1,4++++當(dāng)前31頁(yè)，總共61頁(yè)。五、多糖（polysaccharide

）多糖是由多個(gè)單糖基以糖苷鍵相連而形成的高聚物。多糖完全水解時(shí)，糖苷鍵斷裂而形成單糖。多糖的功能：纖維素、淀粉、糖原、甲殼素、植物粘液、樹膠、果膠等。當(dāng)前32頁(yè)，總共61頁(yè)。性質(zhì)分子量大，沒有還原性和變旋現(xiàn)象，無甜味，大多不溶于水，可形成膠體溶液。多糖的結(jié)構(gòu)主要由單糖組成、糖苷鍵類型以及單糖的排列順序決定。同多糖、雜多糖。當(dāng)前33頁(yè)，總共61頁(yè)。Polysaccharides(glycans)

分子量高達(dá)2x107D

葡萄糖的儲(chǔ)存形式淀粉(植物)amylose(un-branched)amylopection(branched)

糖原(動(dòng)物)

結(jié)構(gòu)功能纖維素(eg.cotton)

甲殼素(Arthropods)

粘多糖(animals)當(dāng)前34頁(yè)，總共61頁(yè)。Differencesbetweenhomopolysaccharidesandheteropolysaccharides當(dāng)前35頁(yè)，總共61頁(yè)。六、多糖的代表物簡(jiǎn)要介紹（一）淀粉與糖原1.淀粉存在于植物種子與根莖中，是貯存多糖。天然淀粉由直鏈淀粉（內(nèi)層，15-25%）和支鏈淀粉（外層，75-85%）組成。當(dāng)前36頁(yè)，總共61頁(yè)。Nonreducingend（NRE）Reducingend（RE）直鏈淀粉（amylose）

當(dāng)前37頁(yè)，總共61頁(yè)。直鏈淀粉的空間結(jié)構(gòu)－封閉型螺旋線

由D-Glc通過α-（1,4）糖苷鍵連接的多糖鏈，空間構(gòu)象是卷曲成螺旋形的，每一回轉(zhuǎn)有6個(gè)Glc殘基水溶性較差。當(dāng)前38頁(yè)，總共61頁(yè)。支鏈淀粉（amylopectin）當(dāng)前39頁(yè)，總共61頁(yè)。直鏈淀粉的空間結(jié)構(gòu)當(dāng)前40頁(yè)，總共61頁(yè)。淀粉粒中的直鏈和支鏈淀粉支鏈淀粉形成雙螺旋結(jié)構(gòu)與支鏈或直鏈淀粉形成淀粉粒

非還原端的葡萄糖殘基在能量動(dòng)員的過程中被酶水解。當(dāng)前41頁(yè)，總共61頁(yè)。淀粉水解用酶或酸水解淀粉→紅糊精→無色糊精→麥芽糖→葡萄糖當(dāng)前42頁(yè)，總共61頁(yè)。淀粉與碘的反應(yīng)直鏈淀粉呈藍(lán)色，支鏈淀粉呈紫紅色，顏色跟糖苷鍵長(zhǎng)度有關(guān)。當(dāng)前43頁(yè)，總共61頁(yè)。2.糖原（glycogen）結(jié)構(gòu)與淀粉相似又稱動(dòng)物淀粉，存于動(dòng)物的肌肉和肝臟中。當(dāng)前44頁(yè)，總共61頁(yè)。與支鏈淀粉的不同在于糖原分子分支多、鏈短結(jié)構(gòu)緊密。

當(dāng)前45頁(yè)，總共61頁(yè)。（二）纖維素和半纖維素1.纖維素（Cellulose）自然界中最豐富的有機(jī)化合物。植物中含量很高，是植物細(xì)胞壁的主要組成成分。是由D-吡喃葡萄糖通過β-(1,4)糖苷鍵連接而成的沒有分支的同多糖。當(dāng)前46頁(yè)，總共61頁(yè)。當(dāng)前47頁(yè)，總共61頁(yè)。當(dāng)前48頁(yè)，總共61頁(yè)。2.半纖維素存在于植物的木質(zhì)化部位，如秸稈、種皮、堅(jiān)果殼、玉米穗軸等，含量各異。半纖維素是植物細(xì)胞壁中除纖維素以外其他多糖的總稱。構(gòu)成半纖維素的單糖主要有、葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖、鼠李糖及糖醛酸等。當(dāng)前49頁(yè)，總共61頁(yè)。（三）殼多糖（幾丁質(zhì)，Chitin）Chitin

由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖。當(dāng)前50頁(yè)，總共61頁(yè)。（四）葡聚糖D-葡萄糖以α-（1,6）糖苷鍵縮合為主鏈骨架，以α-（1,3）糖苷鍵α-（1,4）糖苷鍵構(gòu)成支鏈。葡聚糖凝膠可以制成分子篩，用于柱層析。（五）糖胺聚糖是一種酸性雜多糖，有較大粘性，也稱粘多糖。當(dāng)前51頁(yè)，總共61頁(yè)。透明質(zhì)酸（hyaluronicacid）

當(dāng)前52頁(yè)，總共61頁(yè)。硫酸軟骨素（動(dòng)物結(jié)締組織）當(dāng)前53頁(yè)，總共61頁(yè)。肝素（heparin）

當(dāng)前54頁(yè)，總共61頁(yè)。七、糖復(fù)合物是糖類的還原端和其他非糖組分以共價(jià)鍵結(jié)合形成的產(chǎn)物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。當(dāng)前55頁(yè)，總共61頁(yè)。（一）糖蛋白與蛋白多糖糖蛋白（glycoprotein）：以蛋白質(zhì)為主，糖作為輔基，如卵清蛋白（含糖基1％）。蛋白多糖：以多糖為主，蛋白或肽類所占比例較少，如粘蛋白（含糖基80％）。當(dāng)前56頁(yè)，總共61頁(yè)。糖蛋白中糖鏈與肽鏈的連接方式（1）O-糖苷鍵 （2）N-糖苷鍵

當(dāng)前57頁(yè)，總共61頁(yè)。蛋白聚糖由蛋白質(zhì)和糖胺聚糖通過共價(jià)鍵連接而成的大分子復(fù)合物。當(dāng)前58頁(yè)，總共61頁(yè)。生理功能蛋白聚糖主要存在于軟骨、肌腱