高中化學選修五有機化學基礎 有機化合物的合成 導學案

高中化學選修五有機化學基礎3.1有機化合物的合成第一課時導學案一、學習目標：1．理解鹵代烴在不同的反應條件下可以發(fā)生取代反應和消去反應。2．認識鹵代烴的應用對環(huán)境產生的影響以及給人類生產、生活帶來的利與弊。3．掌握碳鏈的增長和引入碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵素原子、醇羥基、酚羥基、醛基及羧基等官能團的化學反應，對有機化合物官能團之間的轉化形成較全面的認識。4．知道有機合成路線設計的一般程序和方法，能對給出的有機合成路線進行簡單地分析和評論，了解原子經濟等綠色合成思想的重要性。二、知識清單：（一）、有機合成的關鍵1．碳骨架的構建。(1)碳鏈的增長。①鹵代烴的取代。a．CH3CH2Br＋NaCN→_____________________________________________，CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O，H＋),\s\do5())______________________；b．2CH3CCH＋2Naeq\o(→,\s\up7(液氨),\s\do5())________________，CH3CH2Br＋CH3CCNa→______________________________。②醛酮的羥醛縮合(其中至少一種有α-H)。(2)碳鏈的減短。①烯烴、炔烴的氧化反應。a．CH3CHCHCH3eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))_______________________________。b．HCCHeq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))CO2。②苯的同系物的氧化反應。CH2CH3eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))___________________________________。③羧酸及其鹽的脫羧反應。如：無水CH3COONa晶體與氫氧化鈉(通常用堿石灰——氫氧化鈉與氧化鈣的混合物)共熱的化學方程式為：_______________________________________。(3)成環(huán)。①二元醇成環(huán)，如：2HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))_______________________________。②羥基酸分子內脫水酯化，如：eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))_____________________________。③二元羧酸分子內脫水，如：eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))________________________________。④氨基酸成環(huán)，如：→_______________________________。(4)開環(huán)。①環(huán)酯的水解，如：＋H2Oeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))__________________________。②環(huán)狀肽鍵的水解，如：＋H2O→__________________。2．官能團的引入與轉化。(1)在碳鏈上引入碳碳雙鍵的途徑。①鹵代烴的__________。CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))____________________。②醇的__________。CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))________________。③炔烴的______________。HCCH＋HCleq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5())__________。(2)在碳鏈上引入鹵素原子(－X)的途徑。①烷烴或苯及其同系物的__________。CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光),\s\do5())________________________；＋Br2eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5())__________________。②不飽和烴與HX、X2的__________。CH2CH2＋HBr→____________；HCCH＋2Br2→________________。③醇與氫鹵酸的__________。CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))__________。(3)在碳鏈上引入羥基(—OH)的途徑。①烯烴與水的加成，如：CH2CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))__________。②鹵代烴的水解，如：CH3CH2Cl＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))____________。③醛酮與H2的加成，如：(H)＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))___________________________。④酯的水解，如：______________________________。(4)在碳鏈上引入羧基(—COOH)的途徑。①醛的氧化：2RCHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))_______________________。②烯烴的氧化：eq\o(→,\s\up7(KMnO4（H＋）))________________。③酯的水解：_______________________________。④氰基化合物的水解：__________________________________________。⑤肽的水解：＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))__________________________。⑥苯的同系物的氧化：CH3eq\o(→,\s\up7(KMnO4（H＋）))COOH。答案：1．(1)a.CH3CH2CN＋NaBrCH3CH2COOHb．2CH3CCNa＋H2↑CH3CH2CCCH3＋NaBr②(2)①a.2CH3COOH②COOH③CH3COONa＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(△),\s\do5())CH4↑＋Na2CO3(3)①＋2H2OCH2CH2②＋H2O③＋H2O④＋H2O(4)①HOOC(CH2)3OH②H2N(CH2)3COOH2．(1)①消去反應CH2CH2↑＋NaBr＋H2O②消去反應CH2CH2↑＋H2O③不完全加成反應CH2CHCl(2)①鹵代(取代)反應CH