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文檔簡介

第八章

醚和環(huán)氧化合物醚(Ethers):R-O-R環(huán)氧化合物(Epoxides):三元環(huán)的醚及其衍生物。

第一節(jié)醚一.醚的結(jié)構(gòu)和命名通式:R-O-R(R’)、Ar-O-R或Ar-O-Ar1、結(jié)構(gòu)環(huán)醚多用俗名分子中含有多個-OCH2CH2-結(jié)構(gòu)單元的大環(huán)醚稱為冠醚。命名時以“x-冠-y”表示。二.物理性質(zhì)狀態(tài):常溫下,甲醚、乙醚是氣體,其他大多為液體,有特殊氣味。低級醚易揮發(fā),其蒸汽易燃,使用是要特別注意安全。沸點:醚分子間不能形成氫鍵,因此沸點與分子質(zhì)量相近的烷烴相近,低于異構(gòu)體的醇。溶解度:醚鍵中的氧原子可以與水中氫原子形成氫鍵,因此低級醚在水中溶解度與分子質(zhì)量相近的醇相近。(二)醚鍵的斷裂:與氫鹵酸反應(yīng)HX的反應(yīng)活性:HI>HBr>HCl。氫碘酸是最常用的一種斷裂醚鍵的反應(yīng)試劑。苯基烷基醚與氫鹵酸反應(yīng)時,通常生成鹵代烷和酚。(三)過氧化物的生成乙醚暴露在空氣中,α-碳上的氫易被氧化,生成過氧化乙醚,過氧化乙醚很不穩(wěn)定,受熱易分解而發(fā)生爆炸。第二節(jié)環(huán)氧化合物一.環(huán)氧化合物結(jié)構(gòu)與命名環(huán)氧化合物一般是指含有三元環(huán)的醚及其衍生物。環(huán)氧化合物的普通命名為“氧化某烯”。二.環(huán)氧化合物開環(huán)反應(yīng)(一)酸催化反應(yīng)酸性條件下,非對稱環(huán)氧化合物反應(yīng)時,親核試劑主要進(jìn)攻取代基較多的碳原子。(二)堿催化反應(yīng)堿性條件下,非對稱環(huán)氧化合物反應(yīng)時,親核試劑(如OH-、R

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