第13章 羧酸及其衍生物_第1頁(yè)
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本章需把握知識(shí)：

一．羧酸及其衍生物的系統(tǒng)命名；羧酸的制備方法(醛、醇、烯、炔、芳烴的氧化；氰基的水解；羧

酸衍生物的水解；二氧化碳親核加成；

二．羧酸的制備方法(醛、醇、烯、炔、芳烴的氧化；氰基的水解；羧酸衍生物的水解；二氧化碳親

核加成；

三．羧酸的酸性(與苯酚、水、碳酸相比較)；羧酸的α-鹵代；羧酸的脫羧反應(yīng)；生成羧酸衍生物的

反應(yīng)(酰鹵、酸酐、酯、酰胺)；羧酸及其衍生物的還原；四．α-羥基酸、β-羥基酸的制備方法；有機(jī)鋅試劑的應(yīng)用；

五．羧酸衍生物親核取代反應(yīng)的“加成-消除〞歷程；知道酰鹵、酸酐、酯和酰胺的活性區(qū)別；酰鹵的

Rosenmund還原；酰胺的Hofmann降解；1．命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。

COOHCO2CH3OOOOOCOOH

Br

HOOH

Cl

O

OOONBrONHOOHOO

O

O

HOONH2

2．完成反應(yīng)

稀、冷KMnO4(1)

KMnO4/H+(1)O3(2)Zn/H2O

CH2BrNaCNH2SO4SOCl2(2)

H2ONH3Br2/NaOHCH3COCl

O(3)

PCl3H2OHPd/BaSO4

(4)

HOCHH+2OH+CH3COOH(1)LiAlH4(2)H+

(5)CHP(催化量)(1)PhOH/K3CO2H2CO3Cl2(2)H+

(6)

OHCN濃H2SO4CH3OH

O(7)

LiAlH4NHCH2Ph

(8)CHO+BrZnCHH+2CO2Et,-H2O

(9)

O+NHH2OH2SO4

CO2H(10)

P2O5CO或(CH3CO)2O2H

OH(11)

O濃H2SO4OH

3．用化學(xué)方法分開(kāi)以下化合物。(A)苯甲酸(B)苯甲醇(C)苯酚

4．比較以下化合物發(fā)生水解反應(yīng)的難易程度。(有易到難排序)

(A)CH3CH2CONH2(B)CH3CH2COCl(C)(CH3CH2CO)2O(D)CH3COOC2H5

5．比較以下化合物酸性大小。

(A)FCH2COOH(B)ClCH2COOH(C)BrCH2COOH(D)ICH2COOH(A)ClCH2COOH(B)ClCH2CH2COOH(C)ClCH2CH2CH2COOH

(A)COOH(B)CH3OCOOH(C)ClCOOH(D)O2NCOOH

6．合成題。

(1)以苯和CCOOH2以下的有機(jī)物為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成

COOH(2)以甲苯和乙醇為原

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