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氨基酸多肽蛋白質(zhì)1第1頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五一、結(jié)構(gòu)
2第2頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五3第3頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五氨基酸的構(gòu)型和存在形式分類二、分類及酸堿性
按氨基與羧基的相對(duì)位置分:α-氨基酸,β-氨基酸按氨基與羧基的數(shù)目來(lái)分:中性氨基酸、酸性氨基酸,堿性氨基酸4第4頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五中性氨基酸:構(gòu)型(用D、L表示)-氨基酸通式 L型-氨基酸D型-氨基酸 L-甘油醛除甘氨酸,天然-氨基酸都是有旋光的,而且都是L型的。5第5頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五6第6頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五堿性氨基酸:7第7頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五8第8頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五酸性氨基酸:Pka=3.86Pka=4.25Pka=2.19Pka=2.09Pka=1.82Pka=6.009第9頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五物理性質(zhì)大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度;酸性的氨基酸在水中的溶解度較差;氨基酸在200度以下都是穩(wěn)定的;氨基酸的pKa為2左右;每一個(gè)光學(xué)純的氨基酸都有旋光值。10第10頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五三、等電點(diǎn)11第11頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五谷氨酸 焦谷氨酸總述:具有胺和羧酸的共性。例如形成酰胺2分子甘氨酸 2,5-二嗪哌酮-2H2O-H2O四、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)12第12頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五(一)與亞硝酸的放氮反應(yīng)——VanSlyke氨基氮測(cè)定法13第13頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五(二)脫羧反應(yīng)(三)氨基轉(zhuǎn)移反應(yīng)α-氨基酸+α-酮戊二酸α-酮酸+谷氨酸14第14頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五(四)與茚三酮的顯色反應(yīng)藍(lán)紫色15第15頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五
(五)與金屬離子的螯合作用16第16頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五一斯瑞克合成法--醛的氨氰化法二赫爾--烏爾哈--澤林斯基α-溴化法三
蓋布瑞爾法四
丙二酸酯法第三節(jié)氨基酸的合成17第17頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五改進(jìn)方法:用NH4CNorNH4Cl+KCN代替HCN+NH3應(yīng)用:合成比原料醛多一個(gè)碳的氨基酸氨基酸的來(lái)源:(1)天然產(chǎn)物酸性水解 (2)微生物發(fā)酵法 (3)化學(xué)合成法一斯瑞克合成法--醛的氨氰化法RCHO+HCN+NH3H3+O18第18頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五應(yīng)用蓋布瑞爾法可以制備很純的氨基酸。二
赫爾--烏爾哈--澤林斯基α-溴化法RCH2COOHNH3Br2P在封管或高壓釜內(nèi)進(jìn)行三蓋布瑞爾法H3O+19第19頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五1.通過(guò)?;狨シㄋ谋狨シ?NC-CH=CH2H3+OH2/Pt醋酸麥克爾加成堿H2/催加熱-CO220第20頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五OH-絲氨酸的合成+CH2=OH3+O-CO2絲氨酸(65%)21第21頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五2.通過(guò)溴代丙二酸酯法合成CH2(COOEt)2BrCH(COOEt)2ClCH2CH2SCH3HClBr2CCl4NaNaOH蛋氨酸(50%)
烷基化22第22頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五谷氨酸的合成+CH2=CHCOOEt麥克爾加成NaOEtH3+O谷氨酸(70%)23第23頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五脯氨酸的合成H3+ONaOEtBr(CH2)3BrEtOHNaOH脯氨酸70%分子內(nèi)親核取代24第24頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五第二節(jié)多肽和蛋白質(zhì)25第25頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸26第26頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五27第27頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五(一)、測(cè)定肽的組成(二)、序列測(cè)定
1、末端殘基分析法(1)、N-端殘基分析法
A、2,4-二硝基氟苯氟苯法(DNFB)三、肽的一級(jí)結(jié)構(gòu)測(cè)定28第28頁(yè),共31頁(yè),2023年,2月20日,星期五B、異硫氰酸
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