烷烴的系統(tǒng)命名法

烷烴的系統(tǒng)命名法第1頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日

烷烴1．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第2頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日單鍵氫飽和單飽和中心鋸齒CnH2n＋2第3頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日應(yīng)用思考：1.多碳原子烷烴(如CH3—CH2—CH2—CH3)分子中，碳鏈?zhǔn)侵本€狀嗎？提示：不是，CH3CH2CH2CH3分子中，C原子與其相連的4個原子在空間形成四面體結(jié)構(gòu)，因此多碳原子烷烴分子中的碳鏈應(yīng)為鋸齒狀。第4頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日（二）烷烴的物理性質(zhì)：名稱結(jié)構(gòu)簡式常溫時的狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對密度水溶性甲烷CH4氣-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3氣-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶規(guī)律：CnH2n+2(n≥1)狀態(tài)：氣（n≤4）→液→固；C原子數(shù)↑,熔沸點(diǎn)↑，相對密度(小于1)↑，均不溶于水。結(jié)構(gòu)相似的分子隨相對分子質(zhì)量的逐漸增大范德華力逐漸增大。第5頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日2．物理性質(zhì)(隨分子中碳原子數(shù)增加)易氣液固升高增大小不第6頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日（三）烷烴的化學(xué)性質(zhì)----與甲烷性質(zhì)相似（1）氧化反應(yīng)(能燃燒)2CnH2n+2+(3n+1)O22nCO2+2(n+1)H2O點(diǎn)燃☆☆結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,均不能使KMnO4褪色，不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿反應(yīng)。（2）取代反應(yīng)(在光照條件下進(jìn)行，產(chǎn)物更復(fù)雜)例如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照[練習(xí)3]某氣態(tài)烷烴20mL完全燃燒時，正好消耗同溫同壓下的氧氣100mL，則該烷烴的化學(xué)式是（）A、C2H6B、C3H8C、C4H10D、C5H12B[練習(xí)4]1mol乙烷在光照條件下，最多可以與多少摩爾Cl2發(fā)生取代？（）

A、4molB、8molC、2molD、6molD第7頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日3.化學(xué)性質(zhì)(1)穩(wěn)定性：通常狀態(tài)下烷烴性質(zhì)穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)。(2)可燃性：烷烴都能燃燒，燃燒通式為___________________________________________________。(3)取代反應(yīng)：烷烴都能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。寫出C2H6與Cl2在光照條件下生成一氯代物的化學(xué)方程式：___________________________________________________。第8頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日（四）烷烴的命名(了解)1、習(xí)慣命名法(1)1-10個C原子的直鏈烷烴:稱為甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷(2)11個C原子以上的直鏈烷烴：如:C11H24

稱為十一烷(3)帶支鏈的烷烴:用正、異、新表示戊烷C5H12C8H18辛烷正戊烷無支鏈異戊烷帶一支鏈新戊烷帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3第9頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日4．習(xí)慣命名法(1)當(dāng)碳原子數(shù)N≤10時，用_______________________________________表示；若N>10，用數(shù)字表示。如：C8H18命名為______，C18H38命名為______。(2)當(dāng)碳原子數(shù)N相同時，用______________來區(qū)別。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸辛烷十八烷正、異、新第10頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日異戊烷新戊烷正戊烷第11頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日四、教學(xué)內(nèi)容2、為了區(qū)別異構(gòu)體，用“正”、“異”和“新”來表示。例如：第12頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日

（3）CH3—CH——CH2—CH3∣CH3CH3∣

（4）CH3—C—CH3∣CH3怎么命名？第13頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日

（1）CH3—CH2—CH2—CH3

（2）CH3—CH—CH3∣CH3

怎么命名？第14頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日怎么命名？正丁烷異丁烷又如：

（1）CH3—CH2—CH2—CH3

（2）CH3—CH—CH3∣CH3

第15頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日

（3）CH3—CH——CH2—CH3∣CH3CH3∣

（4）CH3—C—CH3∣CH3怎么命名？異戊烷新戊烷同時第16頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日

普通命名法簡單方便。但只能使用于結(jié)構(gòu)比較簡單的烷烴。對于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的烷烴必須用系統(tǒng)命名法。第17頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日在系統(tǒng)命名法中，對于支鏈烷烴，把它看作直鏈烷烴的烷基取代基衍生物。所以，對于支鏈烷烴的命名法可按照下列步驟進(jìn)行：第18頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日1、選取主鏈從烷烴的構(gòu)造式中，選擇一個含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，寫出相當(dāng)于這個主鏈的直鏈烷烴的名稱。例一第19頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日CH3—

CH

—

CH2—

CH2—

CH2—

CH3

∣CH3母體是什么？第20頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日CH3—

CH

—

CH2—

CH2—

CH2—

CH3

∣CH3

在上式中線內(nèi)的碳鏈為最長的，作為母體，含六個碳原子故叫己烷。甲基則當(dāng)作取代基。下一步是什么？主鏈?zhǔn)鞘裁?？四、教學(xué)內(nèi)容第21頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日2、主鏈碳原子的位次編號在選定主鏈以后，就要進(jìn)行主鏈的位次編號，也就是確定取代基的位次，主鏈從一端向另一端編號，號數(shù)用1，2，3┉等表示，讀成1位，2位，3位等。確定主鏈位次的原則是：第22頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日

在有幾種編號的可能時，應(yīng)當(dāng)選定使取代基的位次為最小。對簡單的烷烴從距離支鏈最近的一端開始編號，位次和取代基名詞之間要用“—”半字線連接起來。例二第23頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日CH3—

CH2—

CH

—

CH2—

CH2—

CH3

∣CH3從哪一端開始編號？第24頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日CH3—

CH2—

CH

—

CH2—

CH2—

CH3

∣CH3從哪一端開始編號？第25頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日CH3—

CH2—

CH

—

CH2—

CH2—

CH3

∣CH3從哪一端開始編號？123456故是：3—甲基己烷讀做：3甲基己烷下一步是什么？第26頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日2、系統(tǒng)命名法（1）選主鏈，稱某烷(最長碳鏈)（2）編號碼，定支鏈（支鏈最近原則）（3）取代基，寫在前，注位置，連短線（4）不同基，簡在前，相同基，要合并CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32-甲基丁烷2，2—二甲基丙烷123412345CH3CHCHCH2CH3CH3CH33122，3—二甲基戊烷第27頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日

3、如果含有幾個不同的取代基時，把小的取代基名稱寫在前面，大的寫在后面，如果含有幾個相同的取代基時，把它們合并起來，取代基的數(shù)目用一、二、三┉等來表示，寫在取代基的前面，其位次必須逐個注明，位次的數(shù)字之間要用“，”隔開。例三第28頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日CH3∣CH3—

CH2

—

C——

CH

—

CH2—

CH3

∣∣CH3CH2∣CH3怎么命名？第29頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日CH3∣CH3—

CH2

—

C——

CH

—

CH2—

CH3

∣∣CH3CH2∣CH3怎么命名？2，2—二甲基—3—乙基己烷讀做：2，2二甲基3乙基己烷烷基的大小順序是：123456第30頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基下一步是什么？第31頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日

4、當(dāng)具有相同長度的鏈可作為主鏈時，則應(yīng)選定具有支鏈數(shù)目最多的碳鏈。例四第32頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日CH3∣CH3—

CH—

CH—

CH

—

CH—

CH2

—

CH3

∣∣∣CH3CH2CH3∣

CH2CH3怎么編號？第33頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日CH3∣CH3—

CH—

CH—

CH

—

CH—

CH2

—

CH3

∣∣∣CH3CH2CH3∣

CH2CH31234怎么編號？第34頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日四、教學(xué)內(nèi)容CH3∣CH3—

CH—

CH—

CH

—

CH—

CH2

—

CH3

∣∣∣CH3CH2CH3∣

CH2CH3怎么編號？1234第35頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日CH3∣CH3—

CH—

CH—

CH

—

CH—

CH2

—

CH3

∣∣∣CH3CH2CH3∣

CH2CH32，3，5—三甲基—4—丙基庚烷567怎么編號？1234第36頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日五、課堂練習(xí)1、CH3CH

2CHCH2CH3

∣CH2CH2CH2CH3怎么命名？第37頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日五、課堂練習(xí)3—乙基己烷1、CH3CH

2CHCH2CH3

∣CH2CH2CH2CH3怎么命名？第38頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日2、系統(tǒng)命名法（1）選主鏈，稱某烷(最長碳鏈)（2）編號碼，定支鏈（支鏈最近原則）（3）取代基，寫在前，注位置，連短線（4）不同基，簡在前，相同基，要合并CH3CH3C2H5CH3—C—CH—CH2—CH32，2–二甲基-3-乙基戊烷12345第39頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日2、系統(tǒng)命名法（1）選主鏈，稱某烷(最長碳鏈)（2）編號碼，定支鏈（支鏈最近原則）（3）取代基，寫在前，注位置，連短線（4）不同基，簡在前，相同基，要合并（5）同位置，簡在前。3–甲基-5-乙基庚烷1234567C2H5CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3（6）支鏈序號的合數(shù)要最小第40頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日2、系統(tǒng)命名法（1）選主鏈，稱某烷(最長碳鏈)（2）編號碼，定支鏈（支鏈最近原則）（3）取代基，寫在前，注位置，連短線（4）不同基，簡在前，相同基，要合并（5）同位置，簡在前。CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH2CH2—CH31234567893，5—二甲基壬烷（6）支鏈序號的合數(shù)要最小第41頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日[練習(xí)]寫出下列烷烴的名稱C2H5CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH32，3—二甲基丁烷3，4—二甲基己烷2，2，5—三甲基庚烷第42頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３３－甲基－５－乙基己烷原因：未找對主鏈３，５－二甲基庚烷（正確）CH3

－CH－CH2－CH－CH3ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３

ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３CH3

－CH－CH2－CH－CH3ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３３，５－二甲基庚烷判斷改錯第43頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日判斷改錯：CH3

CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丁烷2–甲基—3—乙基戊烷3–異丙基戊烷原因：未找對主鏈原因：編號未離支鏈最近（正確）原因：未找對主鏈（正確）靈活運(yùn)用你一定會越來越好??！CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH3第44頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日CH3CH3

CH3–C–CH–CH3

CH3CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3練習(xí)：1、用系統(tǒng)命名法命名

CH3–CH2–C–CH2–CH3

CH2–CH3CH2–CH33，3-二乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷第45頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日2、判斷命名的正誤CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH32,2,4-三甲基-4-乙基戊烷3,5-二甲基-5-乙基庚烷C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4–四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷第46頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日3、按系統(tǒng)命名法下列烴的命名一定正確的是:()

A.

2，2，3－三甲基－4－乙基己烷

B.

2－甲基－3－乙基己烷

C.

2－甲基－3－丙基己烷

D.

1，1－二甲基－2－乙基庚烷AB第47頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日CH3－CH－C－CH2－CH2－CH2－C－CH3CH3CH3CH3CH3CH31、命名練習(xí)題：2、下列有機(jī)物的命名錯誤的是：（）

A、2—甲基丁烷

B、2—乙基戊烷

C、2，3，5—三甲基—4—乙基庚烷

D、2，2—二甲基戊烷B第48頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日3、某學(xué)生寫了六種有機(jī)物的名稱：A）1－甲基乙烷B）4－甲基戊烷C）2，2－二甲基－2－乙基丙烷D）2，3，4－三甲基丁烷E）2，2，3，3－四甲基戊烷F）2，3，3－三甲基丁烷（1）其中命名正確的是

。（2）命名錯誤但有機(jī)物存在的是

。（3）命名錯誤，且不存在的是

。

EABDFC第49頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日4、有機(jī)物的準(zhǔn)確命名是：（

）A、3，3－二甲基－4－乙基戊烷B、3，3，4－三甲基己烷C、3，4，4－三甲基己烷D、2，3，3－三甲基己烷BCH3－CH2－CH2－CH－CH3C2H5CH3CH3第50頁，共58頁，2023年，2月20日，星期日CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32，2，3–三甲基丁烷4–乙基庚