飲食中的有機(jī)化合物第三課時(shí) 酯和油脂

飲食中的有機(jī)化合物第三課時(shí)酯和油脂第1頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日很多水果和花草具有芳香氣味，如草莓、香蕉等，這些芳香氣味是什么物質(zhì)?乙酸乙酯或者是同類的物質(zhì)。用化學(xué)方程式表示乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)。將乙醇換成甲醇(CH3OH)呢?聯(lián)想·質(zhì)疑濃硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O第2頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3—C—O—C2H5O有機(jī)酸與醇起反應(yīng)生成像乙酸乙酯這樣的一類有機(jī)化合物叫做酯。酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有官能團(tuán):酯基—C—O—O1、“酯”的含義酯的一般通式:R—C—O—R’O（R和R’像乙酸乙酯中的-CH3、-C2H5那樣可以相同，也可以不同）三、酯和油脂第3頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日第4頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日自然界中的有機(jī)酯資料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯第5頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日2、酯的存在

酯廣泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸異戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和異戊酸異戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。第6頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日3、酯的物理性質(zhì)和用途

相對(duì)分子質(zhì)量較?。ǚ肿永锾荚訑?shù)較少）的酯，通常是具有芳香氣味的液體，相對(duì)分子質(zhì)量較大（分子里碳原子數(shù)較多）的酯通常是固體，不一定有芳香氣味。大多數(shù)酯熔點(diǎn)較低，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小。酯可做溶劑，并用于制備食品工業(yè)的香味添加劑。第7頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日酯化反應(yīng)是可逆的，寫出制乙酸乙酯逆反應(yīng)的化學(xué)方程式。通過什么實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證水解反應(yīng)發(fā)生了?[活動(dòng)·探究·思考]“乙酸乙酯的水解”實(shí)驗(yàn)中為什么采用水浴加熱?根據(jù)現(xiàn)象分析酯在酸性、堿性、中性哪種條件更易水解呢?第8頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日試管編號(hào)123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加入6滴乙酸乙酯，再加蒸餾水5.5ml。振蕩均勻向試管內(nèi)加入6滴乙酸乙酯，再加稀硫酸0.5ml,蒸餾水5.0ml。振蕩均勻向試管內(nèi)加入6滴乙酸乙酯，再加入NaOH溶液0.5ml、蒸餾水5.0ml。振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟2將三支試管同時(shí)放入700C~800C的水浴加熱幾分鐘（一般為5min為宜），聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙酸乙酯的氣味很濃略有乙酸乙酯的氣味無乙酸乙酯的氣味乙酸乙酯未發(fā)生水解乙酸乙酯大部分已水解乙酸乙酯全部水解第9頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日4、酯的化學(xué)性質(zhì)：（水解反應(yīng)）稀H2SO4CH3-C-O-C2H5+H2OOCH3-C-OH+H-O-C2H5OCH3-C-OC2H5+NaOHOCH3-CONa+HOC2H5O⑴酸性條件下的水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH+⑵堿性條件下的水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHR-C-O-R′+H2OR-COOH+R′-OHO無機(jī)酸或堿1818第10頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)水解反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化劑濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)第11頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日油脂聯(lián)想·質(zhì)疑很多食物富含油脂。油脂是重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，能向人體提供能量，這是為什么？油脂和酯之間有什么關(guān)系？第12頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日第13頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日油脂油脂肪(液態(tài)，如植物油脂)(固態(tài)，如動(dòng)物脂肪)如：菜籽油、花生油、豆油如：豬油、牛油屬于酯類第14頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日+3H2OC17H35-C-OCH2OOC17H35

-C-OCHOC17H35

-C-OCH23C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH硬脂酸甘油酯硬脂酸丙三醇（甘油）C17H33-C-OCH2OOC17H33-C-OCHOC17H33

-C-OCH23C17H33COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH油酸甘油酯油酸丙三醇（甘油）+3H2O第15頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日油脂是由多種高級(jí)脂肪酸與甘油生成的酯。從結(jié)構(gòu)上油脂屬于哪一類的有機(jī)物？能否發(fā)生水解反應(yīng)？R1－C－O－CH2

R2－C－O－CHR3－C－O－CH2

OOO結(jié)構(gòu)：第16頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日R1、R2、R3可以相同，也可以不同。當(dāng)R1、R2、R3相同為單甘油酯，R1、R2、R3不同為混甘油酯，天然油脂大多數(shù)為混甘油酯。R可以是飽和的也可是是不飽和的。天然的油脂的水解產(chǎn)物是什么？植物油與動(dòng)物油哪種的分子中的雙鍵會(huì)更多？R1－C－O－CH2

R2－C－O－CHR3－C－O－CH2

OOO植物油第17頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日

油脂在適當(dāng)?shù)臈l件下發(fā)生水解反應(yīng),生成相應(yīng)的高級(jí)脂肪酸和甘油.工業(yè)上根據(jù)這一反應(yīng)原理,利用油脂為原料來制取高級(jí)脂肪酸和甘油.第18頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日2、油脂在體內(nèi)發(fā)生的變化消化吸收的場(chǎng)所：小腸消化過程的實(shí)質(zhì)：水解高級(jí)脂肪酸甘油酯酶水解高級(jí)脂肪酸+甘油二氧化碳水++能量第19頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日3、物理性質(zhì)

油脂的密度比水小，為0.9g／cm3～0.95g／cm3。它的粘度比較大，觸摸時(shí)有明顯的油膩感。油脂不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑中。油脂本身也是一種較好的溶劑。

第20頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日4、酯的用途（1）液態(tài)的酯可用做有機(jī)溶劑。（2）酯可用于制備食品工業(yè)的香味添加劑。（4）油脂是人類生命活動(dòng)所必需的“六大營(yíng)養(yǎng)素”之一。油脂在小腸內(nèi)受酶的催化作用而水解，生成的高級(jí)脂肪酸和甘油作為人體營(yíng)養(yǎng)為腸壁所吸收，同時(shí)提供人體活動(dòng)所需要的能量。（3）油脂可以作工業(yè)生產(chǎn)高級(jí)脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料。友情提示：合理攝取脂肪！第21頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日堿性的條件下水解皂化反應(yīng)第22頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日1．已知在水溶液中存在平衡：當(dāng)與CH3CH2OH酯化時(shí)，不可能生成的是（）

2．下列物質(zhì)中，不能發(fā)生酯化反應(yīng)的是（）A．酒精B．冰醋酸C．甲苯D．硝酸第23頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期日