簡單有機(jī)合成

簡單有機(jī)合成第1頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四本節(jié)課的學(xué)習(xí)目標(biāo)：1、了解部分有機(jī)化學(xué)合成史2、掌握一些簡單的有機(jī)合成技巧3、掌握一些有機(jī)題的解題策略第2頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四比較簡單的分子比較復(fù)雜的分子有機(jī)合成構(gòu)造什么是有機(jī)合成？第3頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四H7N9流感最初就是用達(dá)菲治療的達(dá)菲：目前公認(rèn)的抗禽流感、甲型H1N1病毒最有效的藥物之一。（瑞士研發(fā)的）（比較簡單分子）（比較復(fù)雜分子）第4頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四帕拉米韋Peramivir（華南農(nóng)業(yè)大學(xué)改進(jìn)合成線路）

2013年4月5日，國家食品藥品監(jiān)管總局批準(zhǔn)了抗流感新藥帕拉米韋氯化鈉注射液，現(xiàn)有臨床試驗(yàn)數(shù)據(jù)有效治療H7N9甲型流感第5頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四歷史上有機(jī)合成之最最有意義的合成1944年：復(fù)雜天然有機(jī)物的首次合成?？鼘帲ㄖ委煰懠玻?965年諾貝爾獎(jiǎng)，美國：伍德沃德1917-1979第6頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四1935年，合成了聚酰胺66（尼龍），美國杜邦公司歷時(shí)11年、耗資2200萬美元.最貴的合成最危險(xiǎn)的合成冰毒第7頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四最龐大的合成目前合成相對分子質(zhì)量最大的分子1989年合成?？舅谻129H223N3O54第8頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四最漂亮的合成C201982年合成，最后封口幾步1996年美國三位科家合成C60，獲諾貝爾獎(jiǎng)第9頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四中國科學(xué)院上海有機(jī)所專家，想改變達(dá)菲改變結(jié)構(gòu)，使之對H7N9流感更有效。創(chuàng)新思考？通過這節(jié)課學(xué)習(xí)，能否改變合成達(dá)菲的原料？第10頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四合成路線設(shè)計(jì)第11頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四合成路線設(shè)計(jì)原料目標(biāo)產(chǎn)物Br2NaOH/醇第12頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四合成提供信息：Wittig反應(yīng)（磷葉立德）

-H易取代Br2NaOH/醇第13頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四NaOH/醇課本知識(shí)合成流程圖模仿信息第14頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四NaOH水溶液濃硫酸過程簡潔，路線最短第15頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四理想的合成環(huán)境友好原料價(jià)廉簡單安全第16頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四比較復(fù)雜的有機(jī)物合成，怎么辦？文斯內(nèi)酰胺帕拉米韋(華南農(nóng)業(yè)大學(xué))第17頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四1、1964年柯里（E.J.Corey)提出逆合成法2、編制了第一個(gè)計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)程序。

獲1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)逆合成法第18頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四逆合成分析法目標(biāo)分子簡單分子簡單分子片斷分析結(jié)構(gòu)特點(diǎn)找出可通過反應(yīng)形成化學(xué)鍵

或官能團(tuán)轉(zhuǎn)換

切斷切斷、轉(zhuǎn)換第19頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四29．某研究小組制備偶氮染料F和醫(yī)藥中間體Y。流程圖如下：2013浙江省考試中心測試題要求寫出合成流程圖第20頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四逆合成分析：合成子合成子第21頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四以苯甲醛和氨基乙酸為原料合成討論與交流1合成切斷disC-N？信息：FGIFGIFGIFGI第22頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四H3O+H2NCH2COOH合成流程圖：第23頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四有機(jī)原料：1,3-丁二烯乙烯提示：合成寫出逆合成路線討論與交流2--------設(shè)計(jì)合成路線Diels-Alder反應(yīng)(狄爾斯-阿爾德反應(yīng))第24頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物的特點(diǎn)，結(jié)合已學(xué)過的反應(yīng)，是否可以改變原料？思考與探究呋喃

第25頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四美國專家：改變達(dá)菲的合成路線第26頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四合成進(jìn)一步探討有機(jī)合成技巧《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》P64Grignard（格氏試劑）引入羥基第27頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四合成流程圖第28頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四29．某研究小組制備偶氮染料F和醫(yī)藥中間體Y。流程圖如下：2013浙江省考試中心測試題第29頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四高考有機(jī)合成題的命題方式：1、提供有機(jī)合成線路2、提供部分反應(yīng)信息3、設(shè)置問題第30頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四2011浙江高考有機(jī)題(2013樣卷）第31頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四?？舅谻129H223N3O54是1982年確定結(jié)構(gòu)，1989年哈佛大學(xué)KishiY.宣布合成成功！共花了8年時(shí)間！有機(jī)合成是很艱辛的工作，除了智慧，還要有毅力！維生素B12：(C63H88CoN14O14P)的合成，共有14個(gè)國家的110位化學(xué)家參與，歷時(shí)11年。伍德沃德說過：“我之所以能取得一些成績，是因?yàn)橛行液褪澜缟媳姸嗄芨捎譄嵝牡幕瘜W(xué)家合作?！钡?2頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四欣賞化學(xué)家高超的合成技術(shù)共16步預(yù)測是爆炸力極強(qiáng)的炸藥！八硝基立方烷第33頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四欣賞化學(xué)家高超的合成技術(shù)第34頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四第35頁，共38頁，2023年，2月20日，星期四伍德沃德說過：“在上帝創(chuàng)造的自然界的旁邊，化學(xué)家又創(chuàng)造了另一個(gè)世界?！毕Ｍ饺型瑢W(xué)通過化學(xué)學(xué)習(xí)，創(chuàng)造更美好的世界。------與同學(xué)們共勉！有機(jī)化學(xué)合成之父