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文檔簡介

有機(jī)化學(xué)練習(xí)題PAGE1PAGE19烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴、脂環(huán)烴、紅外光譜命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:9.NBS10.烯丙基碳正離子11.環(huán)戊二烯12.芐基自由基13.(2E,4Z)-2,4-己二烯14.(2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯完成反應(yīng)式:三、選擇和填空:1.化合物A與HBr加成的重排產(chǎn)物是:有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第1頁。A.B.C.D.有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第1頁。2.下列化合物能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)的是:A.B.C.D.四、簡答題:1.為什么CH≡CH的酸性大于CH2=CH2的酸性?2.用簡便的方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。3.以下反應(yīng)選擇哪種溶劑最好,若采用不同溶劑對(duì)產(chǎn)物有何影響。溶劑:甲醇,水,四氯化碳4.寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物并簡要解釋之。5.寫出化合物的優(yōu)勢構(gòu)象。6.如何用IR光譜區(qū)別環(huán)己醇和環(huán)己酮?7.紅外光譜(IR)測量的是分子的()能級(jí)變化。(A)電子(B)鍵能(C)構(gòu)象(D)振動(dòng)和轉(zhuǎn)動(dòng)五、用化學(xué)方法鑒別以下各化合物:六、合成題:1.以≤C2的有機(jī)物合成正丁醇及正辛烷2.以≤C2的有機(jī)物合成3.以指定有機(jī)物合成4.由合成和有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第2頁。5.以丙烯為唯一碳源合成有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第2頁。6.用順丁烯二酸酐和環(huán)戊二烯為原料,經(jīng)Diels-Alder雙烯合成反應(yīng)等合成。七、推測結(jié)構(gòu)題:⒈化合物經(jīng)臭氧化;還原水解生成和等摩爾數(shù)的推測原來化合物可能的結(jié)構(gòu)式。⒉化合物A和B是組成為C6H12的兩個(gè)同分異構(gòu)體,在室溫下均能使Br2-CCl4溶液褪色,而不被KMnO4氧化,其氫化產(chǎn)物也都是3-甲基戊烷;但A與HI反應(yīng)主要得3-甲基-3-碘戊烷,而B則得3-甲基-2-碘戊烷。試推測A和B的構(gòu)造式。3.某化合物A的分子式為C5H8,在液氮中與NaNH2作用后,再與1-溴丙烷作用,生成分子式為C8H14的化合物B,用KMnO4氧化B得分子式為C4H8O2的兩種不同的酸C和D。A和稀H2SO4/HgSO4水溶液作用,可生成酮E(C5H10O)。試寫出A-E的構(gòu)造式。八、反應(yīng)機(jī)理題:1.解釋下列兩反應(yīng)的加成位置為何不同?2.寫出下列反應(yīng)的機(jī)理1.2.單環(huán)芳烴、多環(huán)芳烴及非苯芳烴一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:1,8-二硝基萘2-氯-4‘-硝基聯(lián)苯二、孤立地指出下列反應(yīng)中錯(cuò)誤的地方:有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第3頁。有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第3頁。三、比較與鑒別題:1.比較以下碳正離子的穩(wěn)定性2.比較以下化合物硝化反應(yīng)速率次序

3.排列以下各化合物與HBr發(fā)生親電加成活性大小次序4.按休克爾規(guī)則判斷下列化合物或離子哪些具有芳性?5.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物6.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第4頁。有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第4頁。四、合成題:1.以苯、甲苯為原料合成以下化合物(其它試劑任選)。2.以苯、甲苯為原料合成以下化合物(其它試劑任選)。3.以苯為原料合成化合物(其它試劑任選)。4.以甲苯為原料合成化合物(其它試劑任選)。五、推測結(jié)構(gòu)題:分子式為(A)的化合物易水解生成(B),(A)在KOH乙醇溶液中加熱得(C),(C)經(jīng)臭氧化還原水解得和,試推測(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)并寫出各步反應(yīng)。立體化學(xué)基礎(chǔ)下列構(gòu)型哪些是相同的?哪些是對(duì)映體?下列各對(duì)化合物哪些是等同的?不等同異構(gòu)體又屬于何種異構(gòu)體?有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第5頁。有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第5頁。溴水處理順-2-丁烯:1)寫出反應(yīng)式(用透視式表示)2)把透視式寫成Fischer投影式和Newman投影式。4、寫出所有構(gòu)型異構(gòu)體。5、薄菏醇分子中有幾個(gè)手性C原子?有幾個(gè)光學(xué)異構(gòu)體?薄菏醇6、將葡萄糖的水溶液放在1dm長的盛液管中,在20℃測得其旋光度為+3.2°.求這個(gè)溶液的濃度.已知葡萄糖在水中的旋光度[α]20D=+52.5°.7、腎上腺素存在于腎上腺體內(nèi),醫(yī)學(xué)上用來刺激心臟,升高血壓,左旋腎上腺素比右旋體強(qiáng)心作用大,純左旋體的[α]20D=-50。72°(稀HCl)。試問1)如果商品的[α]20D=-10.14°,請(qǐng)問商品中含左旋體多少?2)商品的旋光度多少?鹵代烴命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:二、孤立地指出下列反應(yīng)中錯(cuò)誤的地方:有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第6頁。4有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第6頁。5三、完成反應(yīng)式:6.7.9.10.有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第7頁。有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第7頁。111214.回答下列問題:排列下列化合物與AgNO3-C2H5OH溶液反應(yīng)次序排列下列化合物在無水丙酮與NaI反應(yīng)活性次序以下各分子在極性條件下哪個(gè)易離子化?哪個(gè)不易離子化?排列成序4.排列下列基團(tuán)親核性順序()。A.SH-B.PhO-C.H2OD.OH有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第8頁。有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第8頁。5.下列化合物中,可用于制備相應(yīng)的Grignard試劑的有()。A.B.C.D.6.下列鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴速率最快的是:7.按下列化合物進(jìn)行SN1反應(yīng)活性由大到小順序:A.B.C.D.E.8.將下列化合物按SN2反應(yīng)速率快慢排列成序:A.B.C.9.下列化合物中哪一個(gè)最容易發(fā)生SN1反應(yīng)()。A.B.C.10下列離子與CH3Br進(jìn)行SN2反應(yīng)活性順序()。A.C2H5O->OH->C6H5O->CH3COOB.OH->C2H5O->CH3COO->C6H5O-C.CH3COO->C6H5O->OH->C2H5O-五、用簡單的化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法區(qū)別下列各組化合物:1.氯乙烯,氯乙烷,烯丙基氯,芐基氯2.,,六、反應(yīng)機(jī)理題:根據(jù)題義選擇以下正確的結(jié)構(gòu)式。溴化烷的SN1水解反應(yīng)的第一過渡態(tài)結(jié)構(gòu)是哪一個(gè)?發(fā)生E2反應(yīng)的過渡態(tài)是哪一個(gè)?單分子親核取代反應(yīng)活性中間體又是哪一個(gè)?有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第9頁。有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第9頁。2.寫出對(duì)溴芐溴稀堿條件下水解的產(chǎn)物及反應(yīng)歷程。3.試解釋在3-溴戊烷E2消除反應(yīng)中制得的反-2-戊烯比順式的產(chǎn)量高的原因?4.畫出cis-和trans-4-叔丁基環(huán)己基溴的穩(wěn)定的構(gòu)象結(jié)構(gòu)式,它們發(fā)生消除時(shí)何者較快,為什么?七、合成題:1.由CH2=CHCH2Cl合成CH2=CHCH2D2.由CH2=CHCH3合成CH3CH2CH2CN4.以CH3CH2CH2Br為唯一原料合成2-甲基-2-戊醇八、推測結(jié)構(gòu)題:1、分子式為(A)易水解生成(B),(A)在KOH乙醇溶液中加熱得(C),(C)經(jīng)臭氧化還原水解得和,試推測(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)并寫出各步反應(yīng)。2.某烴(A)分子式為C4H8,在常溫下與Cl2反應(yīng)生成分子式為C4H8Cl2的(B),在光照下與Cl反應(yīng)生成分子式為C4H7Cl的(C),(C)與NaOH/H2O作用生成(D)(C4H8O),(C)與NaOH/C2H5OH反應(yīng)生成(E)(C4H6),(E)與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成(F)(C8H8O3),寫出A~F的結(jié)構(gòu)式及相應(yīng)的反應(yīng)式。醇、醚、酚一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:6.2-(3’,4’二、完成下列反應(yīng)式:有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第10頁。有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第10頁。三、鑒別與分離題:1.用簡單的化學(xué)方法鑒別:(1)1-戊醇、2-戊醇、3-戊烯-1-醇和2-甲基-2-丁醇(2)苯甲醚、甲苯、甘油和苯酚2.用簡單的化學(xué)方法除去氯苯中含有的少量苯酚。四、理論題:1.按指定要求,將下列化合物按由大到小的順序排列:(1)沸點(diǎn)高低:A.正丁醇B.異丁醇C.仲丁醇D.叔丁醇(2)酸性強(qiáng)弱:(3)脫水成烯烴的相對(duì)速率:A.正丁醇B.異丁醇C.仲丁醇D.叔丁醇②A.B.C.D.有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第11頁。2.為什么反-1.2-環(huán)戊二醇的沸點(diǎn)比順-1,2-環(huán)戊二醇高?當(dāng)氣壓為293X103Pa(即2mmHg)時(shí),前者沸點(diǎn)136℃,后者沸點(diǎn)119有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第11頁。3.寫出分子式為C4H10O的所有醇的異構(gòu)體并按系統(tǒng)命名法命名,并指出醇的類型及與Lucas試劑反應(yīng)的活性順序。五、完成下列轉(zhuǎn)化:六、推測結(jié)構(gòu)題:(A)的分子式為C10H12O,不溶于水和稀堿溶液,能使溴的CCl4溶液褪色,可被酸性KMnO4氧化為在對(duì)位有取代基的苯甲酸,能與濃的HI作用生成(B)和(C)。(B)可溶于NaOH溶液,可與FeCl3溶液顯色。(C)與NaCN反應(yīng)再水解生成乙酸。試推斷(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)并寫出有關(guān)反應(yīng)式。醛和酮、核磁共振一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:(5)乙烯酮(6)一縮二乙二醇孤立地指出下列反應(yīng)中的錯(cuò)誤:有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第12頁。有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第12頁。三、理論題:1.用反應(yīng)機(jī)理說明下列實(shí)驗(yàn)事實(shí):2.按指定要求排列順序:比較芳醛的沸點(diǎn)高低:比較化合物親核加成的活性次序:四、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:1.環(huán)己酮、苯甲醛、苯乙酮、環(huán)己基甲醇2.戊醛、3-戊酮、2-戊酮、3-戊醇、2-戊醇五、合成題:六、推測結(jié)構(gòu)題:有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第13頁。有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第13頁。羧酸及其衍生物、β-二羰基化合物一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:水楊酸馬來酸酐安息香酸α-甲基-α-已基丙二酸二乙酯二、完成反應(yīng)式:三、理論題:有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第14頁。1.按酸性由強(qiáng)到弱排列成序:有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第14頁。(3)乙醇、乙酸、乙二酸和丙二酸2.將下列化合物按水解反應(yīng)速率大小排列成序:3.堿催化下下列化合物水解反應(yīng)速率大小次序?yàn)椋ǎ?.加熱時(shí)可以生成內(nèi)酯的羥基酸是()。A.α-羥基酸B.β-羥基酸C.γ-羥基酸D.δ-羥基酸5.下列化合物沸點(diǎn)最高者為()。A.乙醇B.乙酸C.乙酸乙酯D.乙酰胺四、用簡便化學(xué)方法鑒別:(1)A.甲酸乙酯B.乙酸甲酯C.乙酸乙烯酯(2)A.甲酸B.乙酸C.丙二酸D.?-丁酮酸五、機(jī)理題:1.寫出下列酯的堿性水解機(jī)理:2.寫出CH3CH2COOC2H5在C2H5ONa作用下發(fā)生克萊森酯縮合反應(yīng)的歷程。六、完成下列轉(zhuǎn)換:1.2.有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第15頁。有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第15頁。七、推斷結(jié)構(gòu)題:1.化合物A和B的分子式都為C4H6O2,它們都不溶于碳酸鈉和氫氧化鈉水溶液,但它們可使溴水褪色,且都有類似乙酸乙酯的香味,它們與NaOH水溶液共熱后發(fā)生反應(yīng),將后者用酸中和后蒸餾所得有機(jī)物可使溴水褪色,試推測A、B的結(jié)構(gòu)。2.某化合物A,分子式為C5H8O2,與I2/NaOH、Tollens試劑、NaHCO3、CrO3、2,4-二硝基苯肼、Br2等均不反應(yīng)。若在酸性水溶液中加熱A,則僅生成一個(gè)反應(yīng)物B(C5H10O3)。B與I2/NaOH、Tollens試劑、2,4-二硝基苯肼、Br2等也不反應(yīng),但與NaHCO3作用產(chǎn)生小氣泡。與CrO3反應(yīng)生成C(C5H8O3)。若用酸處理B,并加熱脫水,則又恢復(fù)為A,試推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式。硝基化合物和胺、重氮和偶氮化合物一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:8、異丁叔丁胺9、反-1,4環(huán)己胺完成下列反應(yīng):有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第16頁。有機(jī)化學(xué)練習(xí)題全文共19頁,當(dāng)前為第16頁。三、理論題:1.Gabriel合成法制備伯胺、仲胺、叔胺還是酰亞胺?2.鑒別1°、2°、3°胺常用的試劑是()。A.Sarret試劑B.Br2/CCl4C.D.3.下列化合物中,哪些有互變異構(gòu)體?哪些能溶于NaOH溶液?4.芳環(huán)上的-NH2基應(yīng)該選擇下列哪種方法進(jìn)行保護(hù)?A.與硫酸成鹽B.烷基化C.酰基化D.重氮化5.下列化合物中苯環(huán)親電取代時(shí),反應(yīng)活性最高的是()。6.比較堿性強(qiáng)弱:7.用簡便的化學(xué)方法鑒別:8.用簡便的化學(xué)方法除去三丁胺中的少量二丁胺。9.下列化合物在弱酸性條件下能與發(fā)生偶聯(lián)(合)反應(yīng)的是(),在弱堿性情況下能與發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的是()。10.下列化合物能進(jìn)行重氮化反應(yīng)的是()。

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