大學(xué)有機試題

北大1985年研究生入學(xué)考試試題

考試科目有機化學(xué)考試時間：1985年2月14日下午

招生專業(yè)有機化學(xué)研究方向：

指導(dǎo)教師

試題：

(―)寫出下列各反應(yīng)的最主要的一個產(chǎn)物（注意：只寫一個，多寫扣分）（20分）

CH

31耳02

99

+

QC%2.NaCft

(1)

HNO

K0H,QH,0H碼碼o29

CH3cH2cH2JCH'?

(2)(3)

CHCH,.ONa

3異一5n?

\CHCH2cH20H

CH/

回流，分儲

(4)

?

(5)

CH,CHCHCHCHCHCHCH,光照？

順，順，順一3===3----?

(6)

CH3coeH2coOC2Hj

(7)

嗎

CH3cHeHcH2cH§CH3coC]?

29*

N+(CH3)3OH-A

(8)(9)

《/—\CF5+HNO."濃)+十H72so44(j濃)-----》?

(10)

CHO

H|OH

OHH

HOH

HIOH

bn20H

(-)(1)已知醛型D(+)—葡萄糖的費歇爾(Fischer)投影結(jié)構(gòu)式為：

請你畫出B—L（-）一葡萄毗喃糖的優(yōu)勢構(gòu)象式。（5分）

（2）按IUPAC命名法命名下列化合物。（9分）

COOH

CH3Br

一可C%

（三）用分子含不多于五個碳原子的開鏈化合物或不含取代基的芳環(huán)化合物作為起始

物，和必要的無機試劑，合成以下財產(chǎn)合物。（25分）

（四）（1）下列反應(yīng)是通過怎樣的機理進行的？（用反應(yīng)式表示）（10分）

COCgCO3HCH3

①

HC1

嗎?2HC1

（2）若硝基苯發(fā)生親電的一元濱代反應(yīng)，生成什么產(chǎn)物？為什么生成這個產(chǎn)物？

請扼要地表示你的理由。（5分）

（五）某含氯的有機化合物，從它的質(zhì)譜得知其分子量（m/e）為154和156；紅外光

譜在820和1700cm?處有強吸收；核磁共振譜表明它含有兩種氫，比數(shù)為4：

30

（1）請推導(dǎo)出該化合物的結(jié)構(gòu)式。（6分）

（2）用化學(xué)反應(yīng)驗證你所推導(dǎo)出的結(jié)構(gòu)。（6分）

（六）在實驗室中，經(jīng)常用絕對無水乙醇和無嚷吩的苯作為溶劑或試劑，而市售的無

水乙醇常含0.5%左右的水，試劑苯中常含有很少量的嘎吩。請你用一般實驗

室常用的方法從它們中分別地除去所含的水和曝吩，使乙醇和苯達到比較高度

的純化。（14分）

北大1986年研究生入學(xué)考試試題

考試科目：有機化學(xué)考試時間：2月23日上午

招生專業(yè)：有機專業(yè)、高分子專業(yè)研究方向：本專業(yè)各方向

指導(dǎo)教師：

試題：請注意：字跡不得潦草！答案一律寫在答卷紙上。

（一）完成下列反應(yīng)（30分，注意：只寫一個最主要的產(chǎn)物，多寫扣分）

HJC之魏+HC1_______?

（1）院

MeCO3HLiAlH4

(3)

(4)

(5)

CU(OAC)9..KOH△

HOAc2.HCr

(6)

gHNO.PCI.

乙乙.ci。

(7)

（8）

mAl（OCHMe2）3

\CCHCOCH3+Me2CHOH?

CH”="-r

（9）

CH^CHC%N^Me3Bi-+B”?

（10）

（二）自指定原料合成指定的化合物：（30分，注意：用反應(yīng)式表示，并注明反應(yīng)條

件）

a）自甲苯和必要的試劑合成4一硝基一2一甲基苯甲庸。

b）自甲苯和合適的煌類化合物，以及必要的試劑合成1一（p一甲苯基）一2一丁

醇。

c）自乙酸和甲醇，以及必要的試劑合成乙酸三級丁脂。

d）自含不超過五個碳原子的有機化合物和必要的試劑合成2—（3—乙基一2一戊

烯一1一基）一環(huán)戊酮。

e）自含不超過三個碳原子的有機化合物和必要的試劑合成2,3,6—三甲基環(huán)己

—2—烯酮。

（三）簡單扼要地列出要點解釋：（20分，注意：不是寫得越多越好）

（1）2一氯丁烷與NaCN發(fā)生鼠基代反應(yīng)，在乙醇介質(zhì)中加熱回流24小時產(chǎn)率

為23%,而在二甲亞硼介質(zhì)中加熱2小時產(chǎn)率可達64%。為什么后一實驗

條件比較有利？

（2）反一2一氯環(huán)己醇在堿的作用下，主要生成環(huán)氧環(huán)己烷；而順一2一氯環(huán)己

醇在堿的作用下，則主要生成環(huán)己酮。其原因是什么？

（3）苯基環(huán)氧乙烷與過量的甲醇反應(yīng)，在催化劑甲醇鈉的作用下主要生成3-

甲氧基一2一苯乙醇；而在催化劑硫酸的作用下主要生成2一甲氧基一3一

苯乙醇。其原因是什么？

（4）亞硫酸氫鈉（NaHSCh）對醛的加成物是a-羥基磺酸鹽，而不是“含有醛

型”的亞硫酸氫脂的鹽，其原因是什么？

（四）實驗和化合物的鑒定（20分，注意：要簡明扼要）

（1）市售的乙酸乙脂（常含一些水和乙醇）和四氫吠喃（常含一些水和過氧化

物），請你用合適的化學(xué)方法將這兩個溶劑分別70ml提純。

（2）現(xiàn)有六支試管，分別于其中盛丙酮、環(huán)己烯、2—溟丁烷、異丁醛、甲苯和

苯酚水溶液，請使用化學(xué)方法加以鑒別，寫出鑒別反應(yīng)的反應(yīng)式和其特征。

（3）某化合物的分子式為C3H7NO,其NMR譜：6=6.5ppm（溶劑單峰，2H）,

8=2.2ppm（四重峰，2H）,8=1,2ppm（三重峰,3H）。請推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)式,

并注明其NMR的吸收相應(yīng)位置。

（4）一個化合物A,分子式為C3H6Br2,與NaOH反應(yīng)得化合物B,B在酸性

水溶液中加熱回流反應(yīng)得化合物C,C與乙酸酎一起加熱得化合物D和乙

酸，D的紅外光譜在1755cm-I和1820cm"處有吸收峰，其NMR譜，8=

2.8ppm（三重峰，4H）,6=2.0ppm（五重峰，2H）。請推導(dǎo)A、B、C和

D的結(jié)構(gòu)式，并注明化合物D的IR和NMR的吸收的相應(yīng)位置。

北大1987年研究生入學(xué)考試試題

考試科目：有機化學(xué)考試時間：2月14日下午

招生專業(yè)：化學(xué)各專業(yè)研究方向：

指導(dǎo)教師：

試題：

（-）完成下列反應(yīng)（注意：要求只寫一個最主要的反應(yīng)產(chǎn)物，多寫扣分）（占25%）

HJCCH2/C%+Br2?

（1）

CH_CHCH_NOH(CHco上。?

+3A

(2)

NHCH3MeONa

CHJ1嗎+C^C^CQCHCWC^MCOII

(3)

H2SO4

A1C13

9

150℃

(5)(8)

CH3i,Na

9COCHCOOH

\CHCOOCH2cHs?

+

CH,11,肝C0CH2C00H-A

(7)(6)

過量,映9

A

(9)

COOH

H+NaOH9

稀

(10)

(二)合成（占33%）

HOMe

Me

CMe

_

HO'Me

(1)自開鏈的化合物合成（2）自苯合成

(3)自苯合成2-苯基吧躲

(4)自含四個及四個以下碳原子的試劑合成6-異丙基-3-甲基-2-環(huán)己烯酮

（三）解釋（占12%）

（1）為什么異丙苯的過氧化氫基化合物在酸的作用下生成苯酚和丙酮，而不生成

苯乙酮和甲醇，為其反應(yīng)的主要產(chǎn)物？

NC1-

(2)發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，根據(jù)

反應(yīng)介質(zhì)的酸堿度差別，為何苯偶氮基可分別進入H—酸的2—位或7一位。

/10cH3

（四）某實驗室需要自己制備大約50克苯基甲基酸（）o在該實驗

室的試劑櫥中有苯酚、碘甲烷、普通的酸和堿，以及一般的有機試劑。請你設(shè)

計一個用于制備這個醛的可行的實驗步驟，包括試劑的用量（摩爾數(shù)和克數(shù)）、

反應(yīng)過程的條件、分離和提純的方法等。假定該制備的產(chǎn)率為80%o（占20%）

（五）某化合物CgHioO。紅外光譜在3350（寬）3090,3030,2900,1735,1610,

1500,1050,750,700cm“處有吸收峰JHNMR（在D2O中）給出87.2（5H,

單峰），3.7（2H,三重峰），2.7（2H,三重峰）的譜圖。請推導(dǎo)出該化合物的

結(jié)構(gòu)式。（占10%）

北大88年研究生入學(xué)考試試題

考試科目：有機化學(xué)考試時間:3.27.下午

招生專業(yè)：研究方向：

指導(dǎo)教師：

試題：

（一）命名下列化合物（占8%）

CH.H

\C。

CH3cHy=\CH2cH2cH3

（i）

口

CH3cH2cH2

\CHCHjICNHCH2cH3

CH3cHy

(iii)(iv)

（二）完成下列反應(yīng)，寫出主要產(chǎn)物（占30%）（非有機專業(yè)解（i-x）題,有機專

業(yè)解（i-xv）題）

H%02

CH3cH2cHC%B26

-0H-*

(ii)

(iv)

NaOCH3

CH.3OH

(過量)----------A

電電,HOCH2cH2()H,NaOH

----A*

0H-

ECHO

(過量)----->

Br2+NaOH

(ix)

Ph3f*-CHCH_CHPh+PhCHO

(x)

A

CH_CHCH_CH2+CHCHCHCHO

一~=36——A

(xi)

CH3

H|BrC2H5()Na

LmH3riC△<2TTv/田Jil

"Ei

0J

(xiii)

(xiv)

(三)合成：除指定原料外，可用其它有機化合物及無機試劑(占32%)(非有機專

業(yè)解(i-iv)題，有機專業(yè)解(i-v)題)

0H

CH3cH2cH2ICCH2cH2cHs

(i)用不超過三個碳原子的原料合成

(ii)從己二酸以及不超過三個碳原子的原料合成

ICCH

(iii)從苯及不超過兩個碳原子的原料合成

COOH

（iv）從甲苯合成

（四）反應(yīng)機制：（占14%）

（i）、/寫出此反應(yīng)的反應(yīng)機制，并說明

產(chǎn)生此主要產(chǎn)物的原因。

（ii）乙酸乙脂在乙醇鈉作用下生成乙酰乙酸乙脂，用反應(yīng)式詳細(xì)描述其反應(yīng)歷程。

CH、

n

CH（C/）2

（五）寫出穩(wěn)定構(gòu)象的一對構(gòu)象轉(zhuǎn)化體，并指出哪一個是優(yōu)勢構(gòu)象（占

4%）

（六）寫出（2R,3S）一3一溟一2一碘戊烷的Fischer投影式，并寫出其優(yōu)勢構(gòu)象的

Newman投影式、鋸架式、傘式（占5%）

Fischer投影式Newman投影式鋸架式傘式

（七）推測結(jié)構(gòu)（占7%）

分子式為C4H8。2的化合物，溶在CDC13中，測得nmr譜8=L35ppm（雙峰，

3H）,6=2.15ppm（單峰，3H）,8=3.75ppm（單峰，1H）,6=4.25ppm（四

重峰,1H）O如溶在D20中測nmr譜，其譜圖相合，但在8=3.75ppm的峰消失，

此化合物的IR在1720cml處有強吸收峰。提出此化合物的結(jié)構(gòu)，并標(biāo)明各類質(zhì)

子的化學(xué)位移，并解釋nmr譜6=3.75ppm峰當(dāng)用D2O處理時消失的原因。

北京大學(xué)1989年研究生入學(xué)考試試題

考試科目：有機化學(xué)考試時間：2月18日下午

招生專業(yè)：研究方向：

指導(dǎo)教師：

試題：（一律答在答卷紙上）

（■）完成反應(yīng)式（注意產(chǎn)物的立體構(gòu)型）（30分）

I)CH3co3H

(^^里7rH

2.

(CH,kC

NaOH

5.

QK00C2H5

CH2co0C2H5

7.

D

Ag2°

N(CH3)2

9.

CH3

+CH3co0C2H§堿

10.

（二）從指定原料出發(fā)，用不超過三個碳的有機原料合成下列化合物（不進入目的分

子的有機無機試劑可任意選用）（30分）

CH2cH2cH§

CH3

2.從甲苯和四個碳原料合成

0

啊CCHCH2co0H0

ICH2cH3C6HdecH2cH2cH20cH3

3.從乙酸乙酯合成4.從甲苯合成

（三）完成下列反應(yīng)式并寫出反應(yīng)可能的歷程（14分）

1.

CH2OH

2.

COOC2H

C^BrCOOC2H5cH0Nas

電Na+G-H2〉

xC^Br\CCH3*

IO

（四）推測結(jié)構(gòu)（14分）

1.根據(jù)下述實驗事實和光譜數(shù)據(jù)推測（A）-（E）的結(jié)構(gòu)

NaOHLC比OH+HC1

+2以（過量）（氣）

C44O4，

（盧」）AC5Hg%___JK弭O’

NMR:fdpymIR:1710cm-i

231760cm-1

（單峰，面積2）LiA1Hzi

122400-3400cm-i

（單峰，面積1）

（盧________（）D516。3

MS:m/e102IR:1050cnr1

（分子離子峰）

IR:1710cm-i1100cm-1

3400cm-13400cm-1

（寬峰）（寬峰）

11111

2.一未知物C10Hl2O2.IR在3010cm,2900cm,1735cm,1600cm,1500cm'

處有較強的吸版；NMR67.3ppm（單峰,5H）,85.1ppm（單峰，2H）,

62.4ppm（四重峰,2H）,61.2ppm（三重峰，3H）。椎測結(jié)構(gòu)。

（五）實驗（12分）

1.丙酮中加入Ba（OH）2進行醇酮縮合反應(yīng)，產(chǎn)率只有2%。改用索氏（Soxhlet）

提取器進行此反應(yīng)，產(chǎn)率可達70%o請你：（1）寫出反應(yīng)式（2）繪制用

Soxhlet提取器進行此反應(yīng)的儀器裝置圖（3）說明產(chǎn)率提高的原因。

2.環(huán)己酮與乙二醇在少量催化劑對甲苯磺酸作用下，進行的反應(yīng)是可逆的。

為提高縮酮的產(chǎn)率，請你提出一個方法使反應(yīng)進行到底。請你：（1）寫出

反應(yīng)式（2）繪制儀器裝置圖（3）說明理由。

北京大學(xué)1990年研究生入學(xué)考試試題

考試科目：有機化學(xué)考試時間：四月十五日下午

招生專業(yè)：各專業(yè)研究方向：

指導(dǎo)教師：

試題：答案一定寫在另外發(fā)的答案紙上，否則不計分。

一.完成下列反應(yīng)，寫出主要產(chǎn)物（占30%）

H

NaOH,~O+Br2--?

<1）醇？

/|CH2cH3---

CH/

1.2.

Hj/PdCaCO3PbO

CH3cH2JCCHcH2cH3一一?

2」-----A

3.

CH

3o2中

/\?―.??

XCH3過氧化物（少量）

4.

S

HOCSCH3

OH

力（>口170℃?

CH31cHeH2cH2C00Na_____?（CH3）20iz-2-----

5.6.

CH3CH3

「丫、Bi??KN%CH^CCCH2pdQ

?—_=?—?

5液時-----A-寸

7.

0CiilH,0

丫CH3Mgi（少量）2?

+----A-----A

oQ.

H+0

CH,CCH2cHe々COOC2H5_1?

1H

CH32s㈤》

9.

CH3

ZnCl

1N+/\CHO2

<=/9

—B

10.

CH3CH3

+CH^CHCHO____9

11.

OCH2cH_CHCH3

“E?

皿OH-

|濃?

（CHO?

12.13.

ONa

J.△'壓力"

C+0°2—.—>?

14.

9

CH3cH2cH2cH2cH2陽+Ph3P_CHCH3

15.

合成：從指定化合物出發(fā)，可用哈救毓、圾nH試劑進行合成（占35%）

1cH2

i.從苯及丙二酸二乙酯合成

CH3

從乙酰乙酸乙酯及不多于三個碳原子的有機物合成

COOH

iii.從苯合成

CgCH2cH2cH2H

\C_(>

小二、CH2cH§

5.從乙快合成

三.立體化學(xué)（占8%）

i.寫出（2S,3R）-2-氯-3-溟戊烷的Fischer投影式

i.寫出（IS,3s）-1-乙基3苯基環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象

i.判斷下列兩個投影式是同一物？還是對映體？非對映體?

四.反應(yīng)機制（占13%）

CH3

CH3CCH20HCH3

CH3H2sO4CgJCHCK；

1.寫出在作用下的主要產(chǎn)物是'=一的反應(yīng)

機制

2.請解釋下列反應(yīng)：

(CH3P2。(Imole)

HOCH2cH2NHCCH3

0

K2cO3（CH31c）2。

1.在存在下，用Imole0，為何氨基被?；?/p>

HC1（CHJC%。

2.在。存在下，用Imole,為何羥基被?；?/p>

CH，COCH2cH2用與ci-K2cO3HOC^C^NHCC^

3.如用處理，則形成，請寫出

合理的反應(yīng)機制。

五.推測結(jié)構(gòu)（占14%）

1.未知物（A）C3H6Br2與NaCN反應(yīng)生成（B）C5H6N2,（B）酸性水解生成

（C）,（C）與乙酸酎共熱生成（D）和乙酸。（D）的IR：1820、1755cm"

有強吸收；PMR：6=2.0ppm（2H五重峰），8=2.8ppm（4H三重峰）。

請推測（A）、（B）、（C）、（D）的結(jié)構(gòu)及標(biāo)明（D）的IR、PMR各吸收峰

的歸屬。

2.某化合物分子式為C3H2O2,IR：3310、2500—3000（寬峰）、2130、1710cm",

PMR：8=3.15ppm（1H）,6=10.3ppm（1H）。請推測此化合物的結(jié)構(gòu)

并標(biāo)明各吸收峰的歸屬。

北京大學(xué)1991年研究生入學(xué)考試試題

考試科目：有機化學(xué)考試時間：二月三日下午

招生專業(yè)：化學(xué)系各專業(yè)研究方向：

指導(dǎo)教師：

試題：注：①單獨考試的考生，第二大題（合成題）選作四題，第三大題（機理

題）選作一-題，考卷成績X100/87為實得成績。②答案寫在答題紙上。

—.完成反應(yīng)式，寫出主要產(chǎn)物（30%）

CH

C%3NaN02

C6Hs'IC比

OHNH2—

2.

CH3

CH30Na+CH3cH2CBr

-*■

CH3

4.

0

電(CH3)2CuLiH3OBr2NaOH

\CCHICCH3一一]

CH*=--

5.

C2H5ONaC6H5cH0

(C6H5%P+BrC^COOqHg

--------------?--------------?

6.

OCH2cH_CHC6H5

g&ONaCH3A

CH，CCH2cHeH2000c2H5_

國’AA

7.

NaNHC2H5H20

CH^+H5c2()0(^JJCOOC2Hs

10.

二.從指定的化合物出發(fā)，用不超過四個碳原子的有機原料及必要的無機試劑合成下

列化合物（35%）

碼

3.從甲苯合成

0COOH

4.從丙二酸二乙脂合成

____CH3

5.從乙酰乙酸乙脂合成=

三.（12%）

i.為下列反應(yīng)提供一個可能的機理：

0

/CLKOHH.O

寫出下述立體選向反應(yīng)的主要產(chǎn)物（用Fischer投影式表示），并解釋其原

因：

CHO

四.有一個化合物C5H8,它的iHNMR只在高場區(qū)域出現(xiàn)一個單峰。試寫出它的結(jié)構(gòu)

式，并提出--條簡便易行的合成它的路線（7%）

提示：用甲醛和乙醛為原料

五.實驗（16%）

8.把100ml苯、10g苯酚和10g醋酸放在分水器中一起加熱，收集到兩層液

體。試問上層是什么？下層是什么？并解釋所發(fā)生的現(xiàn)象。

9.用減壓蒸儲提純苯甲醛（主要含苯甲酸），U形壓力計的壓差為730毫米汞

柱。下表是苯甲醛在不同溫度下的蒸氣壓數(shù)據(jù)，請據(jù)此確定在此壓力下苯

甲醛的沸點和應(yīng)當(dāng)收集的沸程，并指出加熱的快慢對結(jié)果的影響和原因。

（設(shè)大氣壓力為760毫米汞柱）

溫度（℃）蒸氣壓（毫米汞柱）

179.............760

95.............50

84.............30

79.............25

75.............20

69.............15

62.............10

50..............5

北京大學(xué)1993年研究生入學(xué)考試試題

考試科目：有機化學(xué)考試時間:1993年1月10日下午

招生專業(yè)：研究方向：

指導(dǎo)教師：

試題：單獨考試者不答帶“*”號的題。答案一律寫在答題紙上。

完成下列反應(yīng)，寫出反應(yīng)的主要產(chǎn)物。（必要時，要表示出產(chǎn)物的立體構(gòu)型）（25

分）

0

（2）

NaBr2

叫JCCH3??_?_?_?

—NHTA==：——

液3（傘式）（鋸架式）（紐曼式）（費歇爾投影式）

?

NaOH

CkCCOOCHg

(CHJ.CC%?

=NaOC/

(5)(6)

CH20H

CHMgBrq。

?過量39

AA

COOH

(7)

NaBH4

(8)

0

(CH)CCHO+PhP_CHCCH?

3333A

(9)

Cl

ClCl

NaOCH2cH20cH3

?

(10)

CH2cH§

0CHCH_CHCH3

200℃9

------?

(11)

CHO一比0

C_Q互變異構(gòu)?堿？？

碼JOA-------------?-------------?-------------?

(12)

按要求合成下列產(chǎn)物,并對產(chǎn)物命名。(35分)

CH3cH2JCNaBrCH2cH2cH20H州％JCCH2cH2cH20H

⑴*從和合成

00

（2）用戊二酸酎為起始原料和必要的其它試劑合成-----

CH3

-----M

（5）用丙二酸二乙酯為起始原料和必要的其它試劑合成

三.畫出1,3-二乙基環(huán)己烷各旋光異構(gòu)體的優(yōu)勢構(gòu)象，用系統(tǒng)命名法命名，指出這

些旋光異構(gòu)體有無旋光能力及它們相互間的關(guān)系。（6分）

四.反應(yīng)機制（12分）

i.完成下面的反應(yīng)，并為該反應(yīng)提出一個合理的反應(yīng)機制。

五.推測結(jié)構(gòu)（12分）

（1）*原甲酸乙酯（A）HC（OC2H5）3與丙二酸二乙脂（B）在少量BF3存在下加熱

縮合成乙氧亞甲基丙二酸二乙脂（C）C10H16O5,（C）與間氯苯胺發(fā)生加成,

然后消除得（D）Cl4Hl6O4NCI,（D）在石蠟油中加熱到270-280C環(huán)化得（E）

CI2H10O3NC1,（E）為喳琳衍生物，（E）經(jīng)水解后得（F）C10H6O3NCl,（F）

在石蠟油中于230℃加熱發(fā)生失竣得（G）C9H6ONCL（G）與（H）是互變

異髓，此互變異構(gòu)體與POC13共熱得（I）C9H5NC12,（I）與

CH3CHCH2CH2CH2N（C2H5）2

在135c反應(yīng)得氯喳（J）,請寫出（C）-（J）的

結(jié)構(gòu)式及其反應(yīng)過程。

（2）根據(jù)下列化合物所給分子式、紅外、核磁共振數(shù)據(jù)，試推測其結(jié)構(gòu)，并標(biāo)

明各吸收峰的歸屬。分子式：Cl0H12O2,IR：3010,2900,1735,1600,

1500cm”處有較強吸收峰。NMR：8H/ppm：1.3（三重峰3H）,2.4（四

重峰2H）,5.1（單峰2H）,7.3（單峰5H）。

六.實驗（10分）

苯酚的硝化

iii.為了得到較好的產(chǎn)率，在反應(yīng)中應(yīng)特別注意什么？①一②—

iv.通常采用什么方法將鄰硝基苯酚從混合產(chǎn)物中分離出來，該法利用了鄰硝

基苯酚的什么特點？簡單加以說明。

V.畫出該分離方法使用的實驗裝置圖。

vi.能用該法進行有效分離的化合物需具備什么條件？①一②—③—o

北京大學(xué)1994年研究生入學(xué)考試試題

考試科目：有機化學(xué)考試時間:94.1.29下午

招生專業(yè)：各專業(yè)研究方向：

指導(dǎo)教師：

試題：答案全部寫另紙

一.完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學(xué)）（單獨考試者選作八題）（共20分）

CH3cH2CBr+C%0Na

-------C?HsONa

CH

32CH3cH2co0C2H5_

⑵*

(1)

CH3cH2出

CHCHCOOH

'H\COH+(3)2

?一

(3)

CHO

%0

HCHMgBr

+2sA-------->

(4)

KOH

02H§笳

CH,CCHCH,HBr

J—=L+--->

(5)

CH3叫鴕

6H-*

(7)

NaOH

熔融

(8)

為0出

[]

A

苯

(9)

AA

[]

（10）

二.從指定的原料出發(fā)，用不超過四個碳的有機物及必要的無機試劑合成（單獨考試

者選作四題）（共30分）

C6?5

C6H5cH2cH2）CCH（CH3）2

DCH2cH2cH3

Vil.從苯合成

0

CH芥CHcH2H

02

\CG

CHJCC^Cf^Br力=、碼

viii.從合成

CHCHCWH

ix.從1,3一丁二烯合成

Br

X.從苯合成

叫

CCH

XI.從乙酰乙酸乙脂合成

三.（共12分）

xii.寫出下列化合物的穩(wěn)定構(gòu)象

H

CH3

CH3C（CH3）3

①②

xiii.判斷下列化合物是否是手性分子？如是，寫出其對映體的構(gòu)型式

N02HOOC

xiv.將下列化合物按其反應(yīng)速率從大到小的順序排列成序

CH3IC^Br)3CCHCICH3CH3cH2cHe颶CH3cH2cH6限

①②③④⑤

XV.將下列化合物按其堿性由強到弱的順序排列成序

①毗咯②對甲氧基苯胺③甲胺④苯胺⑤對硝基苯胺

四.反應(yīng)機制（共12分）

xvi.質(zhì)子化的醛和酮能在芳香親電取代反應(yīng)中用作親電試劑。請寫出下列反應(yīng)

詳細(xì)的反應(yīng)機制

xvii.寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)機制

000

H2NCNH2+EtOCCICOEt

Et/\"Et

五.推測結(jié)構(gòu)（共12