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第2課時(shí)乙酸1
民間有句傳說(shuō)“杜康造酒兒造醋”,杜康是酒的創(chuàng)始人,他兒子黑塔也跟父親學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來(lái),黑塔率族從山西遷到現(xiàn)江蘇省鎮(zhèn)江。黑塔覺(jué)得釀酒后把酒糟(zāo)扔掉可惜,他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)時(shí),一開(kāi)缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來(lái)。黑塔忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時(shí)放了一些,味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。這種調(diào)味醬叫什么名字呢?黑塔把“二十一日”加“酉”字來(lái)命名這種酸水。據(jù)說(shuō),直到今天,鎮(zhèn)江醬醋廠釀制一批醋的期限還是二十一天。醋的來(lái)歷2酉廿一日3一、乙酸的分子組成與結(jié)構(gòu)O官能團(tuán):羧基—C—OH或
—COOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
分子式:
C2H4O2OCH3—C—OH或
CH3COOHHCCOHHO-H結(jié)構(gòu)式:4請(qǐng)同學(xué)們拿起盛有乙酸的試劑瓶,觀察乙酸的色、態(tài),打開(kāi)瓶蓋扇聞一下氣味,總結(jié)乙酸的物理性質(zhì)。
5二、乙酸的物理性質(zhì)1、乙酸又名醋酸,常溫下為無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體。
2、沸點(diǎn):117.9℃、熔點(diǎn):16.6℃,易結(jié)成冰一樣的晶體,因此無(wú)水乙酸又叫冰醋酸。
3、可與水、酒精等以任意比互溶。
4,冰醋酸(濃醋酸)稀釋時(shí),離子濃度先增大后減小6CH3COOHCH3COO-+H+
1、弱酸性:HHC—C—O-H
H-
O具有酸的通性三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)7酸的通性1.使酸堿指示劑變色2.與金屬反應(yīng):4.與堿反應(yīng):5.與鹽反應(yīng):3.與堿性氧化物反應(yīng):2CH3COOH+CaCO3====(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑2CH3COOH+Zn====(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2====(CH3COO)2Cu+2H2O2CH3COOH+CuO
====(CH3COO)2Cu
+H2O8請(qǐng)看漫畫,你能悟出其中的化學(xué)原理嗎?9如何除水垢?水垢主要成份:Mg(OH)2和CaCO32CH3COOH+CaCO3====(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑這個(gè)事實(shí)能比較出醋酸與碳酸的酸性強(qiáng)弱嗎?2CH3COOH+Mg(OH)2====(CH3COO)2Mg+2H2O酸性:CH3COOH>H2CO310酸性:CH3COOH>H2CO3可以看到試管里有氣泡產(chǎn)生,是二氧化碳?xì)怏w。這說(shuō)明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸。盡管如此,但它在水溶液里還是只能發(fā)生部分電離,仍是一種弱酸。設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn),比較醋酸和碳酸的酸性強(qiáng)弱11燒魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒,這樣魚的味道就變得無(wú)腥、香醇。這是什么原因呢?12乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O酸和醇起反應(yīng),生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。
乙酸乙酯酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)濃硫酸14實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯的注意事項(xiàng)1.裝藥品的順序如何?2.濃硫酸的作用是什么?①催化劑:加快化學(xué)反應(yīng)速率②吸水劑:增大反應(yīng)進(jìn)行的程度3.加碎瓷片的作用是什么?防止液體劇烈沸騰先加乙醇,再加濃硫酸,最后加乙酸。
15(1步)中和示乙酸鞭,消守除乙乏酸氣鑼味對(duì)萬(wàn)酯氣睜味的茄影響雞,以賣便聞蜂到乙廚酸乙饞酯的郵氣味.(2燒)溶解濤乙醇妙,吸勸收乙逢醇。(3宿)冷凝堵酯蒸卻氣、維降低搜酯在展水中魂的溶聲解度之,以路便使闖酯分點(diǎn)層析羽出。(4避)不能與。4.飽和Na2CO3溶液鎮(zhèn)有什壘么作億用?能否首用氫夾氧化飾鈉溶扒液代圾替飽勿和碳皮酸鈉艘溶液?起導(dǎo)猶氣冷神凝回織流的賠作用5.長(zhǎng)導(dǎo)胸管有狡哪些辭作用挪?166.為什麻么導(dǎo)系管不壓插入蔑飽和Na2CO3溶液洋中?完有無(wú)襯其它另防倒治吸的方赴法?防止模發(fā)生粒倒吸有,測(cè)方法夕如下凡圖177、實(shí)煌驗(yàn)中闊加熱外的目具的是膜什么蜜?溫覺(jué)度為顯什么峽不能早過(guò)高籠?是餐否可期以水填浴加岔熱?加熱齡的目攔的:①虛加快卵反應(yīng)上速率漁;②喊使賞生成辟的乙蓋酸乙務(wù)酯變吊成蒸褲汽與掀反應(yīng)孝物及信時(shí)分各離,光提高確酯的軟產(chǎn)率(乙酸涂乙酯脾沸點(diǎn):7業(yè)7℃芳)。溫度竹不能秒過(guò)高返,以田減少蛛乙醇畜和乙乏酸的恰蒸發(fā)塵。防串止生漠成乙顆醚,撒但不傭可以鉛水浴食加熱住,因景反應(yīng)僚所需偶溫度僻高于10洪0℃8、乙徒酸和臭乙醇膽酯化谷時(shí),版乙酸似提供H還是-OH?用皺什么鏡方法銀證明檔?18酯化殖反應(yīng)之的過(guò)叛程:結(jié)論貿(mào):酯化午反應(yīng)鎮(zhèn)的一孤般過(guò)碰程是羧酸箭分子慌里的儀羥基和醇分明子里故羥基點(diǎn)上的牲氫原層子結(jié)合起生成巧水,之其余仆部分陶互相愛(ài)結(jié)合暴生成際酯。酯化租反應(yīng)防又屬透于取代券反應(yīng)。198:如果乙酸芽乙酯艱中混壩有乙螺酸和退乙醇娃怎囑樣除霜去?如何悔分離厚乙酸揉乙酯?用飽鞋和碳克酸鈉珠溶液,振蕩,靜置,分液9:濃硫婆酸不惱是理鐘想的悔催化音劑,為什曬么?①產(chǎn)生避大量透的酸繭性廢悠液,污染照環(huán)境.②使部毀分原角料炭掀化損疤失.③催化尾劑無(wú)抬法重孟復(fù)使嫩用.④反應(yīng)瞇中硫設(shè)酸濃滾度降削低,催化快效果矛不理腦想2010綁:實(shí)際綢產(chǎn)率祝偏低,你認(rèn)關(guān)為是急什么糕原因?①原料捕來(lái)不蓋及反柿應(yīng)就窩被蒸叢出.②溫度糾過(guò)高是生成遣了乙姜醚③培冷凝谷效果就不好,部分弟乙酸斃乙酯皮揮發(fā)11猾:這個(gè)倡反應(yīng)悠是可仿逆反麻應(yīng),怎樣霜提高感乙酸羽的轉(zhuǎn)飲化率?增大慎乙醇坐的濃勢(shì)度,適當(dāng)木加熱,將乙孕酸乙隱酯蒸修出(相當(dāng)霧于降傭低了掘生成雨物的劉濃度)21
OCH3—C—O—H酸性酯化221.關(guān)于仆乙酸項(xiàng)的下覺(jué)列說(shuō)父法中撤不正凍確的帥是(愿)A.乙酸廚易溶鄰于水伐和乙猴醇B.無(wú)水良乙酸后又稱擴(kuò)冰醋巡壽酸,指它是鑼純凈抖物C.乙酸飛是一森種重天要的槳有機(jī)依酸,控是有贈(zèng)刺激翻性氣堂味的紐奉液體D.乙酸型分子艦里有癢四個(gè)沖氫原驚子,羅所以殘不是毛一元清酸D232.酯化棗反應(yīng)腐屬于茫(悼)A.中葉和反揭應(yīng)B.不病可逆休反應(yīng)C.離份子反放應(yīng)D.取隊(duì)代反弊應(yīng)3.下列驅(qū)物質(zhì)羅中,哄能與援醋酸停發(fā)生踢反應(yīng)陶的是印(勻)①石迫蕊咽②退乙醇罷③乙毒醛刪④皂金屬易鋁例⑤善氧化沃鎂⑥碳沿酸鈣勿⑦氫愈氧化詞銅A.惠①③吳④⑤上⑥⑦已B.躬②③暈④⑤C.痕①②陳④⑤搶⑥⑦匆D.全部DC24C4.實(shí)驗(yàn)塞室用悟乙酸沉、乙絨醇、待濃硫誘酸制申取乙駛酸乙樣酯,矮加熱本蒸餾警后,洞在飽霸和Na2CO3溶液燥的上粗面得漢到無(wú)態(tài)色油尾狀液放體,旁當(dāng)振能蕩混光合時(shí)盒,有腳氣泡為產(chǎn)生撕,原臂因是米(些)A、產(chǎn)著品中灶有被紛蒸餾糞出的H2SO4B、有毅部分鞠未反肯應(yīng)的不乙醇微被蒸住餾出歐來(lái)C、有志部分機(jī)未反巧應(yīng)的輛乙酸絡(luò)被蒸斧餾出學(xué)來(lái)D、有扒部分帽乙醇峰跟濃慮硫酸辨作用春生成英乙烯255.除業(yè)去乙貪酸乙擇酯中峽含有灘的乙濟(jì)酸,脅最好匆的處私理和面操作霞是(貪)A.蒸研餾B.水伯洗后薦分液C.用烈過(guò)量陣飽和廁碳酸歉鈉溶暮液洗駁滌后嚴(yán)分液D.用輔過(guò)量防氫氧嶼化鈉熟溶液并洗滌腸后分康液C261、定寺義:分子死里由烴基跟羧基相連彩而構(gòu)娘成的邪化合辟物。判斷黑下列舟物質(zhì)皂是否個(gè)屬于蠟羧酸冤?√√√√√√二、足羧傾酸272、羧曲酸分搭類:烴基登是否純飽和飽和梨羧酸不飽黑和羧俯酸如油凱酸C17H33CO灰OH烴基窗是否績(jī)含有音苯環(huán)脂肪寧酸芳香響酸如C6H5-CO等OH(苯累甲酸細(xì))羧基斧的數(shù)遇目一元冊(cè)羧酸普如HC冊(cè)O(shè)O疲H(甲子酸)二元饒羧酸多元戒羧酸
COOH
COOH(乙二酸,俗名草酸)284、命蘿名選取包含拉羧基杜碳原圍子的燦最長(zhǎng)惠碳鏈為主頭鏈,謎羧基結(jié)碳為1號(hào)碳貴原子努,根駕據(jù)主費(fèi)鏈碳拾原子阻數(shù)稱鈴某酸員,其柔余同孤烷烴券。3-甲蛙基丁釣酸飽和所一元這羧酸建:3、一毒元羧止酸的翠通式躺:R-CO座OHCnH2nO2或CnH2n+1CO鉆OH在一愁元羧中酸里致,酸鋤分子縱的烴蝕基含畫有較多碳原滴子的替叫做高級(jí)鑰脂肪母酸,如硬脂詳酸:C17H35CO握OH(固袍態(tài))上、軟脂奮酸:C15H31CO掙OH、油酸擱:C17H33CO絹OH弟(不飽誓和,殼液體)等。295、物稻理性扭質(zhì)(1)熔悔沸點(diǎn)卻一般補(bǔ)隨碳覆原子運(yùn)數(shù)的辦增加食而升勸高;(2)在另水中餃的溶蜂解性逃一般儲(chǔ)隨碳她原子睬數(shù)的童增加縫而減轎小。試推域測(cè)下聾列4種酸爛常溫右下的堆狀態(tài)頃及水誓溶性籮:C17H35COOHCH3CH2COOH306、化宰學(xué)性很質(zhì)羧基(龍C裂OO漿H)是羧恥酸的犁官能架團(tuán),獅它決常定著咱羧酸筑的主劣要化蘭學(xué)性搬質(zhì),俯所以伏羧酸撒的主泳要化新學(xué)性笨質(zhì)有外:酸調(diào)的通跡性(飽和繩一元蕩羧酸逢的酸掘性隨花分子運(yùn)中碳撥原子碎數(shù)的已增多浙而減肝弱)掉、酯逮化反遇應(yīng)?!揪毩?xí)】寫出2,3-二岔甲基束丁酸言與甲竹醇的唯酯化抗反應(yīng)怒。說(shuō)明罰:1、幾座種簡(jiǎn)盡單的羽羧酸汽酸性強(qiáng)弱白:苯甲頓酸>甲酸>乙酸>丙酸2、羧興酸的待羧基蠟中有柴羰基怖,此沸羰基頁(yè)一般鮮情況另下不援能發(fā)腦生加睜成反但應(yīng)。316、甲丟酸羧基醛基結(jié)論扁:甲酸麗除具篇有一渣般羧波酸的衡性質(zhì)展外,肆還能否和醛傭一樣,發(fā)生夢(mèng)銀鏡廁反應(yīng)栽、與號(hào)新制Cu盞(O惜H)2懸濁扭液生寶成紅退色沉鵝淀。2HCOOH+Cu(OH)2Cu2++2HCOO-+2H2O常溫HCOOH+2Cu(OH)2Cu2O↓
+CO2↑
+3H2O△【討論】上述挺兩種因反應(yīng)圓的類洪型有篩何不饅同,Cu完(O鋼H)2的作茂用有毛何不加同?32完成停下列快反應(yīng)料式:①②③④⑤除③固外,處都是殃生成則酯和片水,暮屬于哥酯化蓮反應(yīng)逆。331、概唱念:酸與興醇起趟反應(yīng)角生成國(guó)的一青類化惜合物保。與酯序起反央應(yīng)的爸酸:杰羧酸眠、含邊氧無(wú)溝機(jī)酸2、羧酸浪酯的通木式:酯或RC托OO雀R′飽和于一元征羧酸茂酯:羧酸餓酯與相同毯碳原著子數(shù)的羧酸互為同分救異構(gòu)箭體HO-NO2+匙HO-C2H5→耽C2H5O-NO2+太H2O硝酸耍乙酯CnH2n己+1CO剩OCmH2m垂+1即CnH2nO234烴和識(shí)烴的睬衍生邊物的政類別宮異構(gòu)辦小結(jié)1,烯烴擴(kuò)和環(huán)突烷烴.2炔烴譽(yù)和二畢烯烴3,醇和虛醚,4,醛和賺酮,5羧酸握和酯碳原哄子數(shù)據(jù)相同35【練習(xí)】寫出綠下列斥物質(zhì)濫的同傷分異驗(yàn)構(gòu)體造:C2H4O2(2種)、C3H6O2(3種)3、酯蔬的命憲名——某酸跨某酯丙烯尾酸甲息酯乙二禽酸二牧乙酯乙二落酸乙手二酯364、物儲(chǔ)理性蝦質(zhì)(1)酯咳難溶得于水只,易默溶于炊乙醇奏、乙源醚等擠有機(jī)兼溶劑數(shù);(非極負(fù)性溶捏劑,弱極霧性溶命劑)(2)密航度比態(tài)水小略;(3)低息級(jí)酯炸有芳近香氣譽(yù)味。5、化掘?qū)W性箱質(zhì)——水解伙反應(yīng)稀H2SO4CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+HOC2H5△當(dāng)有階堿存譽(yù)在時(shí)茶,堿禿與水顫解生述成的址酸發(fā)很生中軍和反關(guān)應(yīng),碑可使恒水解趨于霜完全?!鰿H3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+HOC2H537△無(wú)機(jī)酸+H2O
RCOOH+HOR′
+NaOH
RCOONa+HOR′
△【注意】:1、乙廉酸乙鍛酯的忌沸點(diǎn)帽較低園(77悶℃),妻為了到便于酬控制納溫度稀,減壁少乙院酸乙錯(cuò)酯的萬(wàn)蒸發(fā)講,要捕用水浴湊加熱,并莫且控醋溫在70~80慎℃內(nèi);2、酯的諷水解乒反應(yīng)情是酯州化反腫應(yīng)的演逆反戶應(yīng)。在結(jié)無(wú)機(jī)私酸催憶化下奇,乙游酸乙斑酯的怎水解呼反應(yīng)渴仍為細(xì)可逆蘭反應(yīng)為,稀撒硫酸(1纖:5憤)只起韻催化晉作用,酯化鼠反應(yīng)嶺是用濃硫曠酸,有利乞于吸鏡水383、在蜂水解京反應(yīng)回里,獲酯斷飽裂的淡化學(xué)致鍵是嗓中股的C-O鍵,涼在酯秋化反桑應(yīng)中蕩,酯侄分子刷里新然形成躲的化測(cè)學(xué)鍵之也是乞中的C-O鍵,祥可記楚為“成、沙斷在畝同位”;4、酯蛋化反暢應(yīng)和叛酯的山水解井都屬逢于取代腥反應(yīng);5、與O直接虜相連牧的C=O較穩(wěn)恰定,路故飽長(zhǎng)和的羧酸偏、酯都不駁易與H2發(fā)生查加成累反應(yīng)賠。但在森堿作染催化自劑時(shí)速,堿鄉(xiāng)豐與水話解生薄成的跑乙酸肥發(fā)生元中和嬌反應(yīng)桿,抑爪制了義酯化抱反應(yīng)抓,可卵使水累解趨胡于完榴全;39【思考】為什拐么在設(shè)酯的央水解抹反應(yīng)欲、羧賭酸與奮醇的部酯化喬反應(yīng)頑中,躲可用秩同一討種物繪質(zhì)(五硫酸購(gòu))作妖催化凝劑?野有什敞么不錯(cuò)同之報(bào)處?答:挪酯的鵲水解印反應(yīng)懼和酯秀化反組應(yīng)互擔(dān)為可信逆反盆應(yīng),屢適宜滅的催微化劑伙對(duì)可紐奉逆反坊應(yīng)的羽正、逆逆反櫻應(yīng)具萌有等常同的餡催化天作用贏。在酯限化反霧應(yīng)和尤酯的框水解悠反應(yīng)集中,四所用偶硫酸曲的濃度是不柳同的怕。在海酯化貫反應(yīng)店中,山除利姓用硫傳酸的麗催化似性以封外,圖還要鑒利用密它的扣吸水撤性,裳吸收預(yù)酯化顏反應(yīng)俊生成緒的
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