第七章萜類和揮發(fā)油詳解

第七章萜類和揮發(fā)油詳解演示文稿目前一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)優(yōu)選第七章萜類和揮發(fā)油目前二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)請(qǐng)指出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)類型葡萄糖鼠李糖蒽醌廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)香豆素木脂素黃酮黃酮醇二氫黃酮廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)學(xué)習(xí)《中藥化學(xué)》的基本思路結(jié)構(gòu)理化性質(zhì)提取分離方法化合物（結(jié)構(gòu)解析）掌握熟悉了解廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)第七章萜類和揮發(fā)油（terpenoids&volatileoil）廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)1、掌握萜的定義和分類方法，萜類化合物的生源異戊二烯法則。教學(xué)要求：廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)2、掌握單萜、環(huán)烯醚萜、倍半萜的主要結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及重要代表物。（薄荷醇、龍腦、樟腦、斑蝥素、梔子苷、梓醇、青蒿素等）廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)3.掌握揮發(fā)油的定義、通性、化學(xué)組成提取方法和分離方法。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)4、熟悉重要的二萜類化合物（穿心蓮內(nèi)酯、雷公藤甲素、紫杉醇）。5、熟悉揮發(fā)油的氣相色譜鑒定方法。

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)6、了解萜類化合物的理化性質(zhì)；提取與分離方法；結(jié)構(gòu)鑒定方法。7、了解萜類化合物的分布、分類及生物途徑，揮發(fā)油的分布、生物活性和實(shí)例。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)教學(xué)內(nèi)容概述1萜類化合物分類講述2理化性質(zhì)與提取分離3揮發(fā)油4★★

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)概述1分布生理活性

萜類化合物的定義與分類

生物合成途徑廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)分布萜類化合物在植物界分布很廣泛，藻類、菌類、地衣、苔蘚、蕨類、種子植物均有存在。存在最多的是種子植物，尤其是被子植物。萜類化合物經(jīng)常與樹脂、樹膠并生，與生物堿相排斥。水生植物很少有揮發(fā)油。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)生理活性抗白血病、抗腫瘤：雷公藤內(nèi)酯、紫杉醇防治肝硬化、肝炎的活性：如葫蘆素B、E。心腦血管疾?。荷炙庈铡y杏內(nèi)酯?？汞懟钚裕呵噍锼乜寡谆钚裕捍┬纳弮?nèi)酯揮發(fā)油：祛痰、止咳、平喘、驅(qū)風(fēng)、鎮(zhèn)痛等香料、化妝品的重要原料廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)萜類（terpenoids）：由甲戊二羥酸衍生而成，基本碳架具有2個(gè)或2個(gè)以上異戊二烯單位（C5單位）結(jié)構(gòu)特征的化合物。2個(gè)異戊二烯單萜萜類化合物的定義廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)（檸檬、橘子）（月桂子油）（姜油）對(duì)薄荷烯月桂烯姜烯廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)萜類化合物的含義mentholsantoninmyrceneprotopanaxadiol廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)萜類化合物的含義mentholsantoninmyrceneprotopanaxadiol廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)萜類化合物的含義mentholsantoninmyrceneprotopanaxadiol廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前二十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)萜類化合物的含義mentholsantoninmyrceneprotopanaxadiol廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前二十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)萜類化合物的含義mentholsantoninmyrceneprotopanaxadiol廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前二十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)分類碳原子數(shù)通式(C5H8)n存在半萜5n=1植物葉單萜10n=2揮發(fā)油倍半萜15n=3揮發(fā)油二萜20n=4樹脂、苦味質(zhì)二倍半萜25n=5海綿、細(xì)菌三萜30n=6皂苷、樹脂四萜40n=8色素多聚萜103-105(C5H8)n橡膠

分類與存在形式

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前二十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)萜類化合物的含義mentholsantoninmyrceneprotopanaxadiol廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前二十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)主要有兩種觀點(diǎn)：經(jīng)驗(yàn)異戊二烯法則生源異戊二烯法則萜類的生物合成途徑廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前二十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)1、經(jīng)驗(yàn)異戊二烯法則1887年由Wallach提出“異戊二烯法則”，認(rèn)為萜類的碳架是由異戊二烯單位以頭尾或非頭尾順序連接而成。很長(zhǎng)一段時(shí)間以是否符合異戊二烯法則作為判斷萜類物質(zhì)的一個(gè)重要原則。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前二十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)萜類化合物的含義mentholsantoninmyrceneprotopanaxadiol廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前二十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)當(dāng)時(shí)在植物的代謝過(guò)程中很難找到異戊二烯的存在。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前二十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)2、生源異戊二烯法則Ruzicka提出的假設(shè)首先由Lynen證明焦磷酸異戊烯酯(IPP)的存在而得到驗(yàn)證；其后Folkers于1956年又證明3(R)-甲戊二羥酸(MVA)是IPP的關(guān)鍵性前體物質(zhì)。萜類化合物是經(jīng)甲戊二羥酸途徑衍生而來(lái)的一類化合物。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前二十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前三十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)萜類化合物分類講述2

單萜倍半萜二萜二倍半萜廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前三十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)單萜(monoterpenoids)

概念：基本碳架由兩個(gè)異戊二烯單位組成，有10個(gè)碳原子。

揮發(fā)油的主要組成成分。存在于植物腺體、油室、分泌組織等。多具有較強(qiáng)的香氣和生物活性，是醫(yī)藥、食品及化妝品的重要原料。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前三十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)單萜的結(jié)構(gòu)種類1、無(wú)環(huán)（開鏈）單萜2、單環(huán)單萜3、雙環(huán)單萜4、三環(huán)單萜5、環(huán)烯醚萜廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前三十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)

月桂烷型薰衣草烷型艾蒿烷型

1．無(wú)環(huán)單萜

常見的三種類型廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前三十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)代表性化合物廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前三十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)常見的三種類型2．單環(huán)單萜環(huán)香葉烷型對(duì)-薄荷烷型卓酚酮型

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前三十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)

薄荷醇：存在于薄荷油中，其左旋體習(xí)稱“薄荷腦”，低熔點(diǎn)固體，對(duì)皮膚和粘膜有清涼和弱的麻醉作用，用于鎮(zhèn)痛和止癢。也有殺菌、防腐作用。新鮮葉含揮發(fā)油0.8～1%，干莖葉含1.3～2%。薄荷油的優(yōu)劣主要依據(jù)薄荷醇含量的高低（50%～80％）。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前三十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)1.醫(yī)藥：用作刺激藥，作用于皮膚或粘膜，有清涼止癢作用；內(nèi)服可作為驅(qū)風(fēng)藥，用于頭痛及鼻、咽喉炎癥等。2.食品：飲料、糖果等的賦香劑。3.日化用品、化妝品等。在世界上，我國(guó)和巴西是主要的天然薄荷生產(chǎn)國(guó)，薄荷油的年產(chǎn)量均達(dá)到2000-3000t。

薄荷醇的應(yīng)用廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前三十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)組成：薄荷腦2mg、苯甲酸鈉5mg、三氯叔丁醇0.6mg、桉油0.6mg、八角茴香油0.8mg。功效：有清涼、止痛、防腐作用，用于咽喉炎、扁桃體炎及口臭等。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前三十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)廣泛存在于金合歡、指甲花、紫羅蘭等植物的揮發(fā)油中。1893年蒂曼（Tiemann）首次合成了紫羅蘭酮，這在合成香料史上具劃時(shí)代的意義。α-紫羅蘭酮β-紫羅蘭酮γ-紫羅蘭酮

紫羅蘭酮廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前四十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)紫羅蘭酮的應(yīng)用香料：配制紫羅蘭、蘭花、玫瑰、金合歡、桂花型等香精不可缺少的原料。

皂用香精

食品香精：α-紫羅蘭酮具馥郁香氣，可用于調(diào)制櫻桃、柑橘、龍眼等果香和漿果香型。

醫(yī)藥：β-紫羅蘭酮是合成維生素A，E和β-胡蘿卜素的基本原料。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前四十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)工業(yè)化生產(chǎn)α、β-紫羅蘭酮廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前四十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)存在于斑蝥、芫菁干燥蟲體內(nèi)，含量2%左右，有大毒?？勺鳛槠つw發(fā)赤、發(fā)泡或生毛劑。斑蝥素N－羥基斑蝥胺廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前四十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)斑蝥素的應(yīng)用主治：破血消瘀，攻毒蝕瘡。用于原發(fā)性肝癌、肺癌、直腸癌、惡性淋巴瘤、婦科惡性腫瘤等。成分：斑蝥、刺五加、半枝蓮、黃芪、女貞子、山茱萸、人參、三棱、莪術(shù)、熊膽粉、甘草。

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前四十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前四十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)

變形單萜，碳架不符合異戊二烯定則。具有七元芳環(huán)。

具有酚的通性，其酸性介于酚類和羧酸之間。

卓酚酮類卓酚酮能與多種金屬離子形成絡(luò)合物晶體，并顯示不同顏色，可進(jìn)行鑒別。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前四十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)（1）常見的結(jié)構(gòu)類型3．雙環(huán)單萜

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前四十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)

龍腦：俗稱“冰片”，為白色片狀結(jié)晶，具有似胡椒又似薄荷的香氣，有升華性。

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前四十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)龍腦香艾納香龍腦冰片（右旋）艾片（左旋）龍腦的來(lái)源廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前四十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)作用：閉證神昏、用于目赤腫痛，喉痹口瘡、用于瘡瘍腫痛，潰后不斂等。有開竅醒神，清熱止痛，抗缺氧功能。它還和蘇合香脂配合制成蘇冰滴丸是治療冠心病，心絞痛的有效藥物。組成：冰片、硼砂（煅）、朱砂、玄明粉功能主治：清熱解毒，消腫止痛。用于熱毒蘊(yùn)結(jié)所致的咽喉疼痛，牙齦腫痛、口舌生瘡。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前五十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)組成：蘇合香、冰片、乳香(制)、檀香、青木香[成份]煅爐甘石、琥珀、人工麝香、人工牛黃、珍珠、冰片、硼砂、硇砂[功能主治]退赤，去翳。用于眼睛紅腫痛癢，流淚，沙眼，眼瞼紅爛。八寶眼膏廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前五十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)從樟樹的樹皮與木質(zhì)蒸餾制得的酮，得率2.0～2.5％。也可從松節(jié)油合成。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前五十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)（二）分子重排廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前五十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)樟腦：其右旋體在樟腦油中約占50%，習(xí)稱辣薄荷酮，為白色結(jié)晶性固體，易升華，具有特殊鉆透性的芳香氣味。功效：有局部刺激作用和防腐作用，可用于神經(jīng)痛、炎癥和跌打損傷的擦劑。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前五十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)主要成分：樟腦、干姜、大黃、小茴香、桂皮、辣椒、桉油等。主要治療因中暑引起的頭暈，惡心，腹痛等癥狀。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前五十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)用于蟲咬皮炎、濕疹、瘙癢癥、神經(jīng)性皮炎、過(guò)敏性皮炎、丘疹性蕁麻疹等。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前五十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)組分:每毫升含樟腦0.15g,水合氯醛0.1g,丁香油0.015ml,乙醇適量。功效：用于齲齒所致疼痛的暫時(shí)止痛。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前五十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)松節(jié)油的主要成分（80％），用作油漆、蠟等的溶劑，是合成冰片、樟腦等的重要化工原料。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前五十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)三環(huán)單萜三環(huán)烷型葛縷樟烷三環(huán)白檀醇香芹樟腦廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前五十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)是臭蟻二醛的縮醛衍生物，具有半縮醛和環(huán)戊烷環(huán)的結(jié)構(gòu)。臭蟻二醛環(huán)烯醚萜烯醇化，羥醛縮合環(huán)烯醚萜（Iridoids）

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前六十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前六十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)以10個(gè)碳的環(huán)烯醚萜苷占多數(shù)，常有雙鍵，C1羥基多與葡萄糖形成苷，且大多數(shù)為單糖苷，C11有的氧化成羧酸，并可形成酯。

-GluCOOR環(huán)烯醚萜苷廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前六十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)梔子苷：清熱瀉火中藥梔子的主成分。其苷元為京尼平。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前六十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)雞屎藤苷：中藥雞屎藤祛風(fēng)除濕，消食化積，解毒消腫，活血止痛的活性成分。CH3SOOCH2C廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前六十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)4-去甲環(huán)烯醚萜苷類梓醇:又稱梓醇苷，是地黃中降血糖作用的主要有效成分。4廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前六十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)車前草清濕熱、利小便的有效成分廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前六十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)

裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前六十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前六十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)龍膽苦苷R=H獐牙菜苷R=OH獐牙菜苦苷廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前六十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)

環(huán)烯醚萜的理化性質(zhì)1.環(huán)烯醚萜苷和裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷大多數(shù)為白色結(jié)晶體或粉末，多具有旋光性,味苦。2.環(huán)烯醚萜苷類易溶于水和甲醇,可溶于乙醇、丙酮和正丁醇，難溶于氯仿、乙醚和苯等親脂性有機(jī)溶劑。3.環(huán)烯醚萜苷易被水解，生成的苷元為半縮醛結(jié)構(gòu)，其化學(xué)性質(zhì)活潑，容易進(jìn)一步聚合，難以得到結(jié)晶苷元。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前七十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)4.苷元遇酸、堿、羰基化合物和氨基酸等都能變色。游離的苷元遇氨基酸并加熱，即產(chǎn)生深紅色至藍(lán)色，最后生成藍(lán)色沉淀。因此，與皮膚接觸，也能使皮膚染成藍(lán)色。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前七十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)中藥玄參、地黃等制過(guò)后變黑，就是由于這類成分起的作用。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前七十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)基本骨架由3個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含15個(gè)碳原子的化合物類群。多以揮發(fā)油的形式存在，是揮發(fā)油高沸程（250-280℃）的主要組成成分。倍半萜(sesquiterpenoid)

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前七十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)倍半萜是是萜類化合物中骨架類型和化合物數(shù)目最多的一類。結(jié)構(gòu)骨架超過(guò)200種以上，化合物有數(shù)千種之多。含氧衍生物多具有較強(qiáng)的香氣和生物活性，是醫(yī)藥、食品、化妝品工業(yè)的重要原料。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前七十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)倍半萜的生物合成途徑與基本骨架名稱㈠廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前七十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)倍半萜的生物合成途徑與基本骨架名稱㈡廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前七十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)

(一)無(wú)環(huán)倍半萜存在于玫瑰油、茉莉油、金合歡油及橙花油中。是一種珍貴的香料，主要用作鈴蘭、丁香、玫瑰、紫羅蘭、橙花、仙客來(lái)等花香香精的調(diào)合料。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前七十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)(二)單環(huán)倍半萜

青蒿素：過(guò)氧化物倍半萜，是從中藥青蒿(也稱黃花蒿)中分離到的抗惡性瘧疾的有效成分，在水中及油中均難溶解。

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前七十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)對(duì)青蒿素的結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾，合成出具有抗瘧效價(jià)高、原蟲轉(zhuǎn)陰快、速效、低毒等特點(diǎn)的雙氫青蒿素，油溶性的蒿甲醚及水溶性的青蒿琥珀酸單酯用于臨床。

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前七十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)中國(guó)研發(fā)青蒿素類抗瘧藥檔案20世紀(jì)60年代，全球瘧疾泛濫1967年，啟動(dòng)研發(fā)抗瘧新藥（中國(guó)瘧疾研究協(xié)作項(xiàng)目，523項(xiàng)目）

1971年，發(fā)現(xiàn)青蒿抗瘧有特效（篩選成功）1972年，將提煉出的青蒿結(jié)晶物命名為青蒿素1974年，臨床證實(shí)青蒿素抗瘧功效顯著

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前八十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)1976年，成功改造青蒿素分子結(jié)構(gòu)，合成蒿甲醚等抗瘧新藥1977年，向世界公布青蒿素類抗瘧藥研究成果20世紀(jì)70年代后期，中國(guó)推廣青蒿素類抗瘧藥，瘧疾在中國(guó)逐漸絕跡20世紀(jì)80年代，青蒿素類復(fù)方抗瘧藥研發(fā)成功1991年，復(fù)方蒿甲醚獲得國(guó)際專利，開始走出國(guó)門，走向世界廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前八十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)李國(guó)橋-瘧疾防治專家廣州中醫(yī)藥大學(xué)首席教授，瘧疾防治專家。1974年首先在臨床上證實(shí)青蒿素能夠治療惡性瘧疾，他研制的青蒿素哌喹復(fù)方最先成為國(guó)家一線用藥，他最先開發(fā)出療程短、成本低的青蒿素類復(fù)方抗瘧新藥。

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前八十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)2011年9月，因發(fā)現(xiàn)青蒿素和雙氫青蒿素。獲得被譽(yù)為諾貝爾獎(jiǎng)“風(fēng)向標(biāo)”的拉斯克臨床醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。屠呦呦廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前八十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)屠呦呦獲大獎(jiǎng)觸及醫(yī)藥行業(yè)傷心事，中國(guó)青蒿素之痛:

我們的發(fā)明,別人的市場(chǎng)

南方都市報(bào)2011.9.29廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前八十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)至2012年5月，桂林南藥通過(guò)世衛(wèi)組織PQ認(rèn)證的抗瘧藥品種達(dá)到了5個(gè)（包括青蒿琥酯片劑、阿莫地喹片劑、青蒿琥酯片+阿莫地喹片聯(lián)合用藥、青蒿琥酯注射劑、青蒿琥酯片+磺胺多辛/乙胺嘧啶片聯(lián)合用藥），繼續(xù)領(lǐng)跑中國(guó)抗瘧藥領(lǐng)域。

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前八十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)

由五元環(huán)與七元環(huán)駢合而成的芳烴衍生物。這類化合物多具有抑菌、抗腫瘤、殺蟲等生物活性。愈創(chuàng)木薁薁類衍生物(Azulenoids)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前八十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)特點(diǎn)：在可見光360－700nm有強(qiáng)吸收。溶于有機(jī)溶劑和強(qiáng)酸，不溶于水。高沸點(diǎn)餾分可見藍(lán)色或綠色的餾分，顯示可能有薁類的存在。可與苦味酸和三硝基苯試劑反應(yīng)，產(chǎn)生有敏銳熔點(diǎn)的絡(luò)合物，可供鑒別用。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前八十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)薁類衍生物抗腫瘤活性廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前八十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)

基本碳架由20個(gè)碳原子，即4個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成。少數(shù)為鏈狀二萜，幾乎都成環(huán)狀。二萜(diterpenoids)

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前八十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)分布：植物界（廣泛），菌類代謝產(chǎn)物，海洋生物。存在：植物乳汁、樹脂中，尤以松柏科最為普遍。化合物舉例：紫杉醇、穿心蓮內(nèi)酯、芫花酯、銀杏內(nèi)酯雷公藤內(nèi)酯、甜菊苷等。概述廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前九十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)二萜的基本骨架、立體結(jié)構(gòu)及生物合成廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前九十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)植物醇是葉綠素的一個(gè)組成部分，用堿水解葉綠素可得到植物醇，是合成維生素K1及維生素E的原料。(一)無(wú)環(huán)二萜廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前九十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)重要的脂溶性維生素，存在動(dòng)物的肝臟中，特別是魚肝中。維A與視網(wǎng)膜內(nèi)的蛋白結(jié)合，形成光敏色素，是保持正常夜間視力的必需物質(zhì)。（二）單環(huán)二萜廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前九十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)穿心蓮內(nèi)酯(andrographolides)銀杏內(nèi)酯（ginkgolides)（三）雙環(huán)二萜廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前九十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發(fā)熱等。穿心蓮內(nèi)酯廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前九十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)功效：清熱解毒，利濕。用于風(fēng)熱感冒，咽喉疼痛。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前九十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)銀杏內(nèi)酯(ginkgolides)銀杏Ginkgobiloba根皮及葉的強(qiáng)苦味成分，同銀杏總黃酮是治療心腦血管疾病的有效成分。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前九十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前九十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)擴(kuò)張血管，改善微循環(huán)。用于缺血性心腦血管疾病，冠心病，心絞痛，腦栓塞，腦血管痙攣等。銀杏葉提取物廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前九十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)每片含有銀杏葉提取物40mg，其中銀杏黃酮甙9.6mg，萜類內(nèi)酯2.4mg（銀杏內(nèi)酯、白果內(nèi)酯）。適應(yīng)癥：中風(fēng)、注意力不集中、記憶力衰退、癡呆、耳鳴、眩暈、聽力減退、耳迷路綜合征、視網(wǎng)膜病變、神經(jīng)障礙、老年黃斑變性、手腳麻痹冰冷、四肢酸痛。

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)（四）三環(huán)二萜雷公藤中的二萜成分紫杉醇廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百零一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)R1R2R3雷公藤甲素(triptolide)HHCH3雷公藤乙素(tripdiolide)OHHCH3雷公藤內(nèi)酯(triptolidenol)HOHCH316-羥基雷公藤內(nèi)酯醇HHCH2OH(16-hydroxytriptolide)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百零二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)成分：雷公藤提取物。每片含雷公藤甲素33μg。功效：具有抗炎及免疫抑制作用。用于治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百零三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)可用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、原發(fā)性腎小球腎病、腎病綜合征、紫瘢性及狼瘡性腎炎、紅斑狼瘡、亞急性及慢性重癥肝炎、慢性活動(dòng)性肝炎；亦可用于過(guò)敏性皮膚脈管炎、皮炎和濕疹，以及銀屑病性關(guān)節(jié)炎、麻風(fēng)反應(yīng)、白噻氏病、復(fù)發(fā)性口瘡、強(qiáng)直性脊柱炎等。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百零四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)紫杉醇taxol巴卡亭III紫杉醇廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百零五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)1963年從太平洋紅豆杉Taxusbrevifolia的樹皮中分離得到，1992年底美國(guó)FDA批準(zhǔn)上市，臨床用于治療卵巢癌、乳腺癌和肺癌療效較好。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百零六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)甜菊苷甜菊SteviarebaudianumBertoni葉中含有?？偺鹁哲蘸考s6%，其甜度約為蔗糖的300倍，因其高甜度、低熱量、無(wú)毒性等優(yōu)良特性，在醫(yī)藥、食品等行業(yè)中被廣泛應(yīng)用。

（五）四環(huán)二萜廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百零七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)甜菊苷甜菊苷A甜菊苷D甜菊苷E廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百零八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)冬凌草素－抗菌、抗癌成分冬凌草素廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百零九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百一十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)基本碳架由25個(gè)碳原子，五個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成。1965年才有第一個(gè)二倍半萜發(fā)現(xiàn)。萜類化合物中數(shù)量最少的一類。分布在羊齒植物、菌類、海洋生物及昆蟲分泌物中。二倍半萜(sesterterpenoids)

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百一十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)蛇孢假殼素A(ophiobolinA)是從寄生于稻植物病原菌芝麻枯病菌中分離出的第一個(gè)二倍半萜成分，該物質(zhì)示有阻止白蘚菌、毛滴蟲菌等生長(zhǎng)發(fā)育的作用。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百一十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)從海綿中得到的含呋喃環(huán)的鏈狀二倍半萜。呋喃海綿素-3(furanospongin-3)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百一十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)理化性質(zhì)與提取分離3物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)提取分離方法廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百一十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)一、物理性質(zhì)1、性狀單萜和倍半萜多為油狀液體；具揮發(fā)性及特異香氣；多具苦味－苦味素；單萜和倍半萜（苷除外）可隨水蒸氣蒸餾。

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百一十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)2、旋光性3、溶解性4、穩(wěn)定性:對(duì)光、熱、酸、堿敏感，易變質(zhì)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百一十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)加成產(chǎn)物通常具有結(jié)晶性：——識(shí)別雙鍵的存在及不飽和度——分離純化二、化學(xué)性質(zhì)1.加成反應(yīng)（1）雙鍵加成反應(yīng)（鹵化氫、溴、亞硝酰氯、DA反應(yīng)）

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百一十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)與鹵化氫反應(yīng)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百一十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)與溴加成反應(yīng)萜類的雙鍵在冰醋酸或乙醚與乙醇的混合溶液中，在冰冷卻下，濾取析出的結(jié)晶性加成物。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百一十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)與亞硝酰氯反應(yīng)+HCl+亞硝酸戊酯亞硝酰氯氯化亞硝基衍生物（藍(lán)-綠色）六氫吡啶亞硝基胺類（可做鑒定用）廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百二十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)DA反應(yīng)（Diels-Alder）廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百二十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)（2）羰基——加成反應(yīng)（與亞硫酸氫鈉、硝基苯肼、吉拉德試劑加成）①與亞硫酸氫鈉加成含羰基的萜類可與亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應(yīng)，生成結(jié)晶加成物，復(fù)加酸或加堿使其分解，生成原來(lái)的反應(yīng)產(chǎn)物。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百二十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)*反應(yīng)時(shí)間過(guò)長(zhǎng)或溫度過(guò)高，使雙鍵發(fā)生加成，并形成不可逆的雙鍵加成物。如：從香茅油中分取檸檬醛廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百二十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)(2)與吉拉德試劑加成：吉拉德(Girard)試劑是一類帶有季銨基團(tuán)的酰肼，常用的GirardT和GirardP,它們的結(jié)構(gòu)式為：吉拉德試劑T吉拉德試劑P廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百二十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)可將具羰基的萜類與非羰基萜類分離廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百二十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)（一）提取單萜、倍半萜：揮發(fā)油中論述。環(huán)烯醚萜多以單糖苷的形式存在，親水性較強(qiáng)。三、萜類化合物的提取分離宜選用新鮮藥材或迅速晾干的藥材，盡可能避免酸、堿的處理。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百二十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)1.溶劑提取法藥材回收溶劑MeOH或EtOH提取藥渣溶于水石油醚正丁醇乙酸乙酯乙醚用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取脂溶性萜類苷元粗總苷廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百二十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)2.堿提酸沉淀法萜內(nèi)酯：利用堿可使內(nèi)酯開環(huán)（溶于水），酸化后閉環(huán)（析出）。注意：用酸、堿時(shí)，可引起構(gòu)型發(fā)生改變廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百二十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)3.吸附法（如甜菊苷的分離）苷類得純品苷通過(guò)活性炭或大孔吸附樹脂用水、稀醇、醇依次洗脫廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百二十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)（二）萜類的分離1.結(jié)晶法：薄荷醇、樟腦等。2.柱層析法吸附劑：硅膠、中性氧化鋁或硝酸銀絡(luò)合柱等。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百三十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)3.利用特殊官能團(tuán)結(jié)構(gòu)中常含有：內(nèi)酯、雙鍵、羰基等官能團(tuán)?？芍瞥裳苌?、堿溶酸沉等方法。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百三十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)萜類化合物的檢識(shí)

通用顯色劑硫酸，磷鉬酸，碘蒸氣顯色劑廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百三十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)

卓酚酮類的檢識(shí)（硫酸銅反應(yīng)）

環(huán)烯醚萜的檢識(shí)（艾氏試劑，Shear反應(yīng)）

薁類的檢識(shí)（Ehrlich反應(yīng)，對(duì)－二甲胺基苯甲醛）專屬性顯色劑廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百三十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)Molish反應(yīng)用化學(xué)方法區(qū)分下列各組化合物廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百三十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)艾氏試劑，Shear反應(yīng)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百三十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)亞硫酸氫鈉、硝基苯肼、吉拉德試劑廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百三十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)萜類化合物的結(jié)構(gòu)研究1、UV光譜2、IR光譜3、質(zhì)譜4、核磁5、旋光光譜廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百三十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)H3H1,J=2.73COORCH37.315.29廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百三十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)C-11C-3C-1,1’COOCH3CH3170.4151.198.9,96.9Glu廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百三十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)揮發(fā)油4概述揮發(fā)油的組成揮發(fā)油的性質(zhì)揮發(fā)油的提取廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百四十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)一、概述揮發(fā)油，又稱精油，是一類具有揮發(fā)性、可隨水蒸氣蒸餾，與水不相混溶的油狀液體。揮發(fā)油volatileoressentialoil廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百四十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)分布菊科：菊、蒿、木香、倉(cāng)術(shù)等蕓香科：蕓香、降香、花椒等傘形科：茴香、當(dāng)歸、柴胡等唇形科：薄荷、霍香、紫蘇等姜科：姜、砂仁等樟科：肉桂、樟樹等廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百四十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)

在植物體中的分布主要存在于植物的腺毛、油室、分泌組織中。還有少數(shù)以苷的形式存在，如冬綠苷。存在的部位隨品種的不同而不同。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百四十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)生物活性

多具有祛痰、止咳、平喘、驅(qū)風(fēng)、健胃、解熱、鎮(zhèn)痛、抗菌消炎等作用。如：枇杷油，當(dāng)歸油，川芎油，桂皮油，薄荷油，樟腦油等。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百四十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)二、揮發(fā)油的組成

1、萜類化合物

主要是單萜、倍半萜及其含氧化物。其為構(gòu)成揮發(fā)油的主要成分。松節(jié)油------蒎烯含量為80％薄荷油——含薄荷醇為50-80%左右樟腦油——含樟腦約為50%廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百四十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)2、芳香族化合物

僅次于萜類。有苯丙素類衍生物，多具有C6-C3骨架，且多為酚性化合物或其酯類。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百四十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百四十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)⒊脂肪族化合物

正庚烷：松節(jié)油正癸烷：桂花芳香成分正壬醇：陳皮揮發(fā)油異戊醛：桔子、檸檬、薄荷、桉葉、香茅等。

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百四十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百四十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)⒋其它類化合物如芥子油、揮發(fā)杏仁油、原白頭翁素、大蒜油等，也能隨水蒸氣蒸餾，故也稱之為“揮發(fā)油”。異硫氰酸烯丙酯苯甲醛原白頭翁素大蒜辣素

（芥子苷）（苦杏仁苷）（毛茛苷）（大蒜氨基酸）廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百五十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)川芎、麻黃等揮發(fā)油中的川芎嗪以及菸堿、毒藜?jí)A等生物堿，也是可以隨水蒸氣蒸餾的液體。但這些化合物往往不作揮發(fā)油類成分對(duì)待，歸于生物堿。

廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百五十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)

三、揮發(fā)油的性質(zhì)（一）性狀：1．顏色：大多為無(wú)色或微帶淡黃色，也有少數(shù)具有其它顏色。如：洋甘菊油因含有薁類化合物——顯藍(lán)色麝香草油——顯紅色廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百五十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)2．氣味：大多數(shù)具有香氣或其它特異氣味，有辛辣燒灼的感覺，呈中性或酸性。揮發(fā)油的氣味，是其品質(zhì)優(yōu)劣的重要標(biāo)志。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百五十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)3．形態(tài)：為透明液體，有的在冷卻時(shí)其主要成分可能結(jié)晶析出。這種析出物習(xí)稱為“腦”，如薄荷腦、樟腦等。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百五十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)（二）揮發(fā)性指在常溫下可自行揮發(fā)而不留任何痕跡，這是揮發(fā)油與脂肪油的本質(zhì)區(qū)別。（三）溶解度脂溶性，不溶水易溶——石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百五十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)（四）物理常數(shù)比重：多數(shù)比水輕，也有比水重的（丁香油、桂皮油），相對(duì)密度在0.85～1.065之間。沸點(diǎn)：一般在70～300℃之間，具有隨水蒸氣而蒸餾的特性。光學(xué)活性：大多有光學(xué)活性，且具有強(qiáng)的折光性，折光率在1.43～1.61之間。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百五十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)（五）穩(wěn)定性（氧化性）產(chǎn)品應(yīng)貯于棕色瓶?jī)?nèi)，裝滿、密塞并在陰涼處低溫保存。不能隨水蒸氣蒸餾廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百五十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)四、揮發(fā)油成分的提取（一）蒸餾法提取揮發(fā)油最常用的方法。分為共水蒸餾、隔水蒸餾或水蒸氣蒸餾法（該方法油受熱溫度較高，某些成分易被破壞分解）。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百五十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)

水蒸氣蒸餾法廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百五十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)根據(jù)道爾頓分壓定律即：P=PA+PBP—總蒸氣壓；PA—A物分壓；PB—B物分壓當(dāng)P=大氣壓時(shí)則沸騰廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百六十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)總混合液體B.P<混合物中沸點(diǎn)最低物質(zhì)

沸點(diǎn)混合后沸點(diǎn)℃水100760mmHg69.25266mmHg苯80.1760mmHg534mmHg廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百六十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)（二）溶劑萃取法

用戊烷、石油醚（30-60℃）、二硫化碳、四氯化碳等有機(jī)溶劑采用回流浸出法或冷浸法進(jìn)行浸提。脂溶性雜質(zhì)較多廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百六十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)（三）吸收法－－油脂吸收法一般用來(lái)提取貴重的揮發(fā)油，又可以分為冷吸收法和溫浸吸收法。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百六十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百六十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百六十五頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)（四）壓榨法該方法可保持揮發(fā)油的原有新鮮香味，但可能溶出原料中的不揮發(fā)性物質(zhì)，得率也較低。（五）二氧化碳超臨界流體萃取法（31.7℃）有防止氧化熱解及提高品質(zhì)的突出優(yōu)點(diǎn)。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百六十六頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百六十七頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)中小型超臨界二氧化碳萃取設(shè)備實(shí)驗(yàn)室用：500ml以下中試：1-20L工業(yè)化：50L-10立方米廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百六十八頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百六十九頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)1巴＝0.1兆帕德國(guó)伍德廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百七十頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)五、揮發(fā)油成分的分離（一）冷凍處理（二）分餾法（三）化學(xué)分離法（四）色譜分離法廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百七十一頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)薄荷油析出粗腦油析出粗腦較純薄荷油-10℃放置12小時(shí)（第一批）（第二批）-20℃冷凍24小時(shí)加熱熔融0℃冷凍（一）冷凍處理廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百七十二頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)（二）分餾法沸點(diǎn)規(guī)律：1.碳原子數(shù)：碳多→沸點(diǎn)↑2.雙鍵數(shù)：多→沸點(diǎn)↑3.官能團(tuán)：極性大→沸點(diǎn)↑酸>酯醇>醛>酮>醚

利用成分沸點(diǎn)不同，氣化先后次序不同進(jìn)行分離。廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百七十三頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)例：廣東藥學(xué)院GuangdongPharmaceuticalCollege目前一百七十四頁(yè)\總數(shù)一百八十八頁(yè)\編于四點(diǎn)常壓分餾——四大段蒸餾液第一段——加熱溫度<150℃——低分子醛酮類第二段——150～200℃——單萜類第三段——200～250℃——單萜含氧衍生物第四段——250～300℃——倍半萜、薁類

每